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第一篇 有机化学基本概念 1

1 绪论 1

1.1 有机化学的研究对象 1

1.2 碳元素的特性及有机化合物的特点 2

1.3 有机化合物的研究方法 3

1.4 有机化合物的结构及几何形象 4

1.4.1 有机化合物的结构 4

1.4.2 有机分子的几何形象 5

1.4.3 有机化学中的共振结构式 8

1.5.1 按碳架分类 9

1.5 有机化合物的分类和官能团 9

1.5.2 按官能团分类 10

1.6 有机化学和药学的关系 11

习题 11

2 有机化合物的化学键 12

2.1 原子轨道 12

2.2 化学键的类型及共价键的形成 14

2.2.1 化学键的类型 14

2.2.2 共价键的形成 15

2.3 共价键的属性 21

2.3.1 共价键的极性和极化性 21

2.3.2 共价键的键长 22

2.3.3 共价键的键能 23

2.3.4 共价键的键角 24

2.4 共振论 25

2.5 决定共价键中电子分布的因素 28

2.5.1 诱导效应和场效应 28

2.5.2 共轭效应 29

2.5.3 超共轭效应 31

2.6 比共价键弱的其他键型 33

2.6.1 氢键 33

2.6.2 电荷迁移络合物 34

2.6.3 包合物 35

习题 38

3.1 分子模型的表示法 39

3 立体化学基础 39

3.1.1 费歇尔投影式 40

3.1.2 萨哈斯投影式 41

3.1.3 纽曼投影式 41

3.2 立体化学的构型表示法 42

3.3 顺反异构 43

3.3.1 碳、碳双键化合物的顺反异构 43

3.3.2 环状化合物的顺反异构 44

3.3.3 (Z)(E)-构型表示法 45

3.3.4 顺反异构体的性质 46

3.4.1 物质的旋光性 48

3.3.5 顺，反-异构体与生理活性的关系 48

3.4 对映异构 48

3.4.2 旋光仪和比旋光度 49

3.4.3 旋光性与化学结构的关系 51

3.4.4 含一个手性碳原子化合物的对映异构 54

3.4.5 D，L-构型表示法 54

3.4.6 R，S-构型表示法 56

3.4.7 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构 58

3.4.8 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 59

3.4.9 潜手性碳原子 60

3.4.10 外消旋体的拆分 61

3.4.11 外消旋化和构型转化 62

3.4.12 不含手性碳原子化合物的对映异构 63

3.4.13 对映异构体与生理活性的关系 64

3.4.14 旋光色散 65

3.5 构象异构 68

3.5.1 乙烷的构象 68

3.5.2 正丁烷的构象 69

3.5.3 环已烷的构象 71

3.5.4 环已烯的构象 73

习题 74

4.1.2 烷烃的结构 77

4.1.1 烷烃的同系列 77

4 烷烃 77

4.1 烷烃的同系列和结构 77

第二篇 各类有机化合物 77

4.2 烷烃的同分异构现象和命名 78

4.2.1 烷烃的同分异构现象 78

4.2.2 烷烃的命名 79

4.3 烷烃的物理性质 82

4.4 烷烃的化学性质 82

4.4.1 卤代反应 82

4.4.2 硝化反应 91

4.4.3 氧化反应 91

4.5 烷烃的制备 92

4.5.1 武兹反应 93

4.5.2 科瑞-郝思反应 93

4.6 烷烃的存在及常用烷烃 93

4.6.1 烷烃的存在 93

4.6.2 常用烷烃 94

习题 94

5 烯烃 96

5.1 烯烃的结构 96

5.2 烯烃的异构和命名 96

5.2.1 烯烃的异构 96

5.2.2 烯烃的命名 97

5.3 烯烃的物理性质 98

5.4 烯烃的化学性质 99

5.4.1 加成反应 99

5.4.2 氧化反应 108

5.4.3 聚合反应 110

5.5 烯烃的制备 111

5.5.1 醇的失水 111

5.5.2 卤代烷的失卤化氢 111

习题 112

6.1 炔烃 113

6.1.1 炔烃的结构 113

6 炔烃和二烯烃 113

6.1.2 炔烃的异构和命名 114

6.1.3 炔烃的物理性质 114

6.1.4 炔烃的化学性质 115

6.1.5 乙炔 119

6.2 共轭二烯烃 120

6.2.1 二烯烃的分类和命名 120

6.2.2 共轭二烯烃的特性 120

6.2.3 共轭二烯烃的结构 121

6.2.4 共轭二烯烃的化学性质 123

习题 132

7.1.1 脂环烃的分类 134

7 脂环烃 134

7.1 脂环烃的分类和命名 134

7.1.2 脂环烃的命名 135

7.2 环烷烃的化学性质 139

7.2.1 开环反应 139

7.2.2 取代反应 140

7.2.3 环的异构化 141

7.2.4 环的芳构化 141

7.2.5 环丙烷的亲电加或反应历程 141

7.3 环烷烃的结构及其稳定性 142

7.3.1 张力学说 142

7.3.3 近代电子理论的解释 143

7.3.2 无张力环学说 143

7.3.4 由环烷烃燃烧热看环的稳定性 145

7.4 环烷烃的立体化学 145

7.4.1 环己烷及其衍生物的构象 145

7.4.2 环烷烃取代物的异构现象 151

7.5 环烯烃 153

7.5.1 环烯烃的意义和异构 153

7.5.2 环烯烃的结构 153

习题 154

8.1.1 苯的结构 158

8.1 苯和苯的同系物 158

8 芳烃 158

8.1.2 单环芳烃的异构和命名 163

8.1.3 芳烃的物理性质 164

8.1.4 芳烃的化学性质 165

8.2 多环芳烃 173

8.2.1 萘 174

8.2.2 蒽 178

8.2.3 菲 179

8.2.4 致癌烃 180

8.3.1 轮烯 181

8.3 非苯芳烃 181

8.3.2 莫 184

8.3.3 ?酚酮 184

8.4 芳烃的来源 185

习题 186

9 卤烃 189

9.1 卤烃的结构、分类和命名 189

9.1.1 卤烃的结构和分类 189

9.1.2 卤烃的命名 189

9.2 卤烃的物理性质 190

9.3 卤烃的化学性质 191

9.3.1 卤烷的化学性质 191

9.3.2 双键位置对卤原子活泼性的影响 207

9.3.3 多卤烃的特性 210

9.4 卤烃的制备 211

9.4.1 由醇制备 211

9.4.2 由烯烃制备 212

9.4.3 卤素的取代 212

9.4.4 烷烃的卤代 212

9.4.5 芳卤烃的制备 213

9.5 个别的卤烃 213

9.5.1 氯乙烷 213

9.5.5 二氟二氯甲烷或氟利昂 214

9.5.7 敌敌畏 214

9.5.6 氯苯乙烷 214

9.5.4 四氯乙烯 214

9.5.3 四氯化碳 214

9.5.2 氯仿或三氯甲烷 214

9.5.8 四氟乙烯 215

9.5.9 氯苯 215

9.5.10 氯苄或氯苯甲烷 215

习题 215

10 醇、酚、醚 218

10.1 醇 218

10.1.1 结构、分类、命名和异构 218

10.1.2 醇的物理性质 221

10.1.3 醇的化学性质 223

10.1.4 醇的制备 228

10.1.5 个别的醇 230

10.2 酚 232

10.2.1 结构、分类和命名 232

10.2.2 酚的物理性质 233

10.2.3 酚的化学性质 234

10.2.4 苯环上取代反应的定位规则 239

10.2.5 酚的制备 247

10.2.6 个别的酚 249

10.3 醚 251

10.3.1 结构和命名 251

10.3.3 醚的化学性质 252

10.3.2 醚的物理性质 252

10.3.4 醚的制备 254

10.3.5 重要的醚 255

10.4 硫醇和硫醚 258

10.4.1 硫醇 258

10.4.2 硫醚 259

习题 260

11 醛、酮、醌 263

11.1 醛和酮 263

11.1.1 醛、酮的结构和命名 263

11.1.3 醛、酮的化学性质 266

11.1.2 醛、酮的物理性质 266

11.1.4 亲核加成反应历程 284

11.1.5 羰基加成反应的立体化学 286

11.1.6 醛、酮的制备 288

11.1.7 个别化合物 290

11.2 醌 294

11.2.1 苯醌 295

11.2.2 萘醌 296

11.2.3 蒽醌 298

11.2.4 菲醌 299

习题 299

12.1.1 结构、分类和命名 303

12 羰酸及其衍生物 303

12.1 羧酸 303

12.1.2 羧酸的物理性质 305

12.1.3 羧酸的化学性质 306

12.1.4 羧酸的制备 310

12.1.5 二元羧酸 313

12.1.6 个别化合物 316

12.2 羧酸的衍生物 319

12.2.1 酰卤和酸酐 319

12.2.2 酯 322

12.2.3 酰胺 327

12.2.4 羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应活性比较 330

12.3 油脂和蜡 331

12.3.1 油脂 331

12.3.2 蜡 334

12.4 碳酸衍生物 334

12.4.1 碳酰氯 335

12.4.2 碳酰胺 335

12.4.3 硫脲和胍 337

习题 339

13.1.1 卤代酸的命名 342

13.1.2 卤代酸的制备 342

13.1 卤代酸 342

13 取代羧酸 342

13.1.3 卤代酸的化学性质 343

13.1.4 个别化合物 344

13.2 羟基酸 345

13.2.1 醇酸 345

13.2.2 酚酸 351

13.3 羰基酸 356

13.3.1 羰基酸的分类和命名 356

13.3.2 丙酮酸 357

13.3.3 乙酰乙酸 357

13.3.4 乙酰乙酸乙酯 358

13.4.1 结构、分类和命名 363

13.4 氨基酸 363

13.4.2 理、化性质 366

13.4.3 个别化合物 368

习题 369

14 碳水化合物 372

14.1 碳水化合物的定义和分类 372

14.1.1 单糖 372

14.2 单糖 373

14.2.1 单糖的结构 373

14.1.3 多糖 373

14.1.2 低聚糖 373

14.2.2 单糖的合成 385

14.2.3 单糖的性质 386

14.2.4 重要的单糖及其衍生物 397

14.3 低聚糖 399

14.3.1 双糖的分类、结构和性质 399

14.3.2 重要的双糖 400

14.4 多糖 403

14.4.1 淀粉 403

14.4.2 糖原 406

14.4.3 纤维素及其衍生物 407

14.4.5 菊糖 408

14.4.4 香菇多糖和茯苓多糖 408

14.4.6 右旋糖酐 409

14.4.7 葡萄糖凝胶 409

习题 410

15 含氮有机化合物 412

15.1 硝基化合物 412

15.1.1 物理性质 412

15.1.2 化学性质 413

15.1.3 个别化合物 416

15.2 胺类 416

15.2.1 胺的分类和命名 416

15.2.2 胺的结构 417

15.2.3 胺的制备 419

15.2.4 胺的物理性质 421

15.2.5 胺的化学性质 421

15.2.6 胺的个别化合物 433

15.3 重氮盐及其性质 434

15.3.1 重氮盐的制备 434

15.3.2 重氮盐的性质 435

15.4 偶氮化合物的偶氮指示剂 440

15.4.1 有机化合物结构与颜色的关系 440

15.4.2 偶氮指示剂 441

15.5.1 重氮甲烷 443

15.5 重氮甲烷和碳烯 443

15.5.2 碳烯 444

习题 447

16 杂环化合物 450

16.1 杂环化合物的分类 450

16.1.1 按杂原子分 450

16.1.2 按环碳电子(即π-电子)密度分 452

16.1.3 按杂环骨架分 452

16.2 杂环化合物的命名 452

16.2.1 杂环母核的编号 453

16.2.2 稠杂环化合物的命名 455

16.3.1 呋喃、噻吩和吡咯 457

16.3 五元杂环化合物 457

16.3.2 吡唑、咪唑和噻咪 465

16.4 六元杂环化合物 468

16.4.1 吡喃 468

16.4.2 吡啶 469

16.4.3 嘧啶 475

16.4.4 哒嗪和吡嗪 478

16.4.5 噁嗪 480

16.5 苯稠杂环化合物 480

16.5.1 吲哚 480

16.5.2 苯并咪唑 482

16.5.3 苯并吡喃 483

16.5.4 喹啉 485

16.6 稠杂环化合物 488

16.6.1 尿酸 489

16.6.2 黄嘌呤 489

16.6.3 腺嘌呤和鸟嘌呤 490

16.7 大于六元环的杂环化合物 490

16.8 生物碱 492

16.8.1 一般性质 492

16.8.2 烟碱 493

16.8.3 莨菪碱 494

16.8.4 麻黄碱 495

习题 497

17 萜类和甾体化合物 499

17.1 萜类化合物 499

17.7.1 概述 499

17.7.2 分类 501

17.2 甾体化合物 511

17.2.1 概述 511

17.2.2 甾体化合物的立体化学 512

17.2.3 甾体化合物的种类 514

17.2.4 甾体化合物的合成 530

习题 531

18.1.1 紫外光谱的表示方法和特性 533

18 波谱学在有机化学中的应用 533

18.1 紫外光谱 533

18.1.2 紫外光谱的基本原理 534

18.1.3 紫外光谱的应用 537

18.2 红外光谱 539

18.2.1 红外光谱的表示方法和特性 539

18.2.2 红外光谱的基本原理和影响频率移动的因素 542

18.2.3 红外光谱的应用 546

18.3 核磁共振谱 548

18.3.1 核磁共振谱的表示方法和行性 549

18.3.2 核磁共振基本原理 549

18.3.3 化学位移 551

18.3.4 自旋偶合与自旋分裂 553

18.3.5 应用举例 554

18.4 质谱 556

18.4.1 质谱的基本原理 556

18.4.2 质谱的表示方法 557

18.4.3 质谱峰 558

18.4.4 重要的裂解方式 560

18.4.5 质谱在有机化学中的应用举例 561

习题 563

索引 566