第一章 糖类的基本要点 1
早期的岁月 1
葡萄糖和其他糖类的构成 7
糖的环状形式及其互变 15
环状糖类的形态（构象）和异头效应 23
参考文献 32
第二章 合成与保护基团 35
酯类 36
乙酸酯类 36
苯甲酸酯类 38
三氯乙酸酯类 39
三甲基乙酸酯类 39
乙酰丙酸酯类 39
碳酸酯类，硼酸酯类，磷酸酯类，硫酸酯类，硝酸酯类 40
磺酸酯类 41
醚类 42
甲醚类 42
苄醚类 43
4-甲基苄醚类 44
烯丙基醚类 45
三苯甲基醚类 45
甲硅烷醚类 45
缩醛类 47
环缩醛类 49
苄叉醛类 50
4甲氧基苄叉醛类 53
异丙叉醛类 54
双缩醛类 57
环己叉醛类 58
二硫缩醛类 58
硫缩醛类 58
甲锡烷叉缩醛类 59
胺类的保护 61
正交性 66
参考文献 67
第三章 单糖的反应 75
氧化 75
还原 80
卤化 84
非异头卤化 85
异头卤化 89
烯类和碳环类 93
非异头烯类 93
异头烯类 94
碳环类 96
脱水糖类 89
非异头脱水糖类 99
异头脱水糖类 101
脱氧，氨基脱氧和分支链糖类 105
脱氧糖类 105
氨基脱氧糖类 107
分支链糖类 111
其他反应 112
Wittig反应 112
以噻唑为基础的卤化 113
Mitsunobu反应 114
原酸酯 115
重要的工业用酮糖 117
D-果糖 117
L-山梨糖 119
异麦芽酮糖 119
乳酮糖 120
氮杂和亚氨基糖 121
参考文献 124
第四章 糖苷连接的形成 133
概论 135
不同类型的糖苷连接 135
糖苷化的机制 136
离子对与溶剂 136
C2上的取代 137
“装备／去装备”概念 137
“扭曲”概念 138
“潜在／活化”概念 139
糖基接受体的激活 139
“正交性”概念 140
“可易供体／接受体选择性” 140
半缩醛类 141
糖基的酯类 144
糖基的卤化物和原酸酯类 145
Koenigs-Knorr反应（1,2-反式） 146
原酸酯过程（1,2-反式） 148
卤化物催化（1,2-顺式） 150
糖基氟化物（1,2-顺式和1,2-反式） 152
糖基的亚氨酸类（1,2-顺式和1,2-反式） 153
硫糖苷类（1,2-顺式和1,2-反式） 156
硒糖苷类和碲糖苷类 160
糖苷的砜类（亚砜糖苷类；1,2-顺式和1,2-反式） 162
烯糖类 164
4-戊烯基的活化（1,2-顺式和1,2-反式） 166
β-D-甘露吡喃糖苷类（1,2-顺式） 169
糖基卤化物 169
糖基砜类（和硫糖苷类） 170
从β-D-葡萄吡喃糖苷到β-D-甘露吡喃糖苷 171
分子内配糖体的投递 172
其他方法 173
β-鼠李吡喃糖苷类（1,2-顺式） 174
2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷类 174
2-脱氧糖苷唾液酸苷类 178
唾液酸苷类 180
呋喃糖苷类 181
其他方法 182
烯基糖苷类 182
远程激活 183
C-糖苷类 186
碳离子加成异头的亲电子物 187
亲电子物加成异头碳离子 188
糖基自由基类 190
其他 191
参考文献 191
第五章 寡糖的合成 203
寡糖合成中的战略 203
线性合成 204
收敛合成 206
双向合成 206
“一罐合成” 207
高聚物支持的合成 210
高聚物类型 211
连接物 212
糖附着到连接物／高聚物上 213
可用的糖基供体 213
不溶高聚物和水溶高聚物 213
三氯乙酰胺叉酸酯类 214
戊烯糖苷类 215
糖基的砜类 215
硫糖苷类 216
烯基糖苷类 216
自动的寡糖合成 217
组合合成和“库”的产生 217
参考文献 219
第六章 单糖的代谢 225
在基本代谢中带电中间物的作用 225
葡萄糖-6-磷酸：糖代谢的中心分子 226
糖酵解 227
初级代谢中丙酮酸的命运 230
有氧条件下 230
无氧条件下 230
糖异生 231
戊糖磷酸途径 232
乙醛酸循环 234
糖核苷二磷酸的生物合成 235
核苷酰基转移酶 235
UDP-葡萄糖，UDP-半乳糖和半乳糖的生物合成 236
UDP-葡萄糖醛酸和UDP-木糖的生物合成 238
GDP-甘露糖的生物合成 239
UDP-N-乙酰氨基葡萄糖和UDP-N-乙酰半乳糖的生物合成 240
UDP-N-乙酰胞壁酸的生物合成 242
GDP-岩藻糖的生物合成 242
呋喃糖二磷酸核苷的生物合成：UDP-呋喃型半乳糖和UDP-呋喃型阿拉伯呋喃糖 243
唾液酸和CMP-唾液酸的生物合成 244
肌-肌醇的生物合成 246
L-抗坏血酸的生物合成 247
参考文献 249
第七章 糖苷类的酶断裂：机制，抑制和合成应用 253
糖苷的水解酶 253
保留和转换机制 255
基于序列的糖苷水解酶分类 255
转换型糖苷水解酶的机制 256
使用羧酸作为亲核物的保留型糖苷水解酶的机制 256
使用酪氨酸作为催化亲核物的保留型糖苷水解酶的机制 258
利用底物辅助催化的保留型糖苷水解酶的机制 258
催化糖苷断裂的异常酶类 259
转糖苷酶类 262
以结构为基础的糖苷酶研究 263
用于糖苷水解酶研究的试剂和工具 265
非共价的糖苷水解酶抑制剂 268
糖苷水解酶在合成中的开发利用 272
热力学控制（可逆水解） 273
动力学控制（转糖苷化） 273
糖苷合成酶：用于糖苷合成的突变的糖苷酶类 276
硫糖苷连接酶：用于硫糖苷合成的突变的糖苷酶类 278
Hehre再合成／水解机制 279
参考文献 280
第八章 糖基转移酶 285
分类和机制 285
分类 286
机制 286
糖基转移酶和“一酶一连接”假设 291
基于序列的分类和结构 292
利用糖基转移酶的糖基转移的可逆性 293
糖基转移酶的抑制剂 294
糖基转移酶的“直接”抑制 294
可用于治疗的糖基转移酶抑制剂 299
通过代谢干扰的糖基转移酶的“间接”抑制 301
利用代谢途径的任意性的糖复合物的化学修饰 303
合成中的糖基转移酶的应用 305
利用糖基转移酶和糖（二）磷酸核苷供体的酶合成 306
含有糖（二）磷酸核苷产生和循环的多酶系统 311
在工程化整体细胞中利用糖基转移酶的合成 314
参考文献 316
第九章 二糖，寡糖和多糖 321
纤维素和纤维二糖 321
淀粉，支链淀粉，直链淀粉和麦芽糖 324
糖原 326
环糊精 327
蔗糖，蔗糖类似物和蔗糖（衍生）寡糖 328
乳糖和乳汁中的寡糖 331
果聚糖 333
几丁质和壳聚糖 334
海藻糖和海藻糖（衍生）寡糖 335
1,3-β-葡聚糖 337
甘露聚糖 338
参考文献 339
第十章 聚糖和糖复合物的修饰 343
差向异构化 344
硫酸化 345
硫酸基转移酶 345
硫酸（酯）酶 345
硫酸化糖胺聚糖 346
肝素 347
结瘤因子 349
嗜盐细菌中的硫酸化糖类 349
分支细菌的硫酸化糖脂 350
硫酸化的核苷 351
炎症时的硫酸化 351
脑硫苷和精（糖）脂 352
磷酸化 353
甘露糖-6-磷酸 353
在利斯曼原虫和其他原生动物中的磷酸糖基化 354
磷壁酸质 355
其他磷酸聚糖 356
羧酸酯类 357
酰化的细菌抗原 357
分支细菌的脂肪酸酯类 359
半纤维素中的羧酸酯类 360
唾液酸的修饰 362
其他糖类的修饰 363
参考文献 364
第十一章 糖蛋白和蛋白聚糖 369
N-连接的糖基化 370
脂质连接寡糖的生物合成 371
脂质连接寡糖的转移 372
N-聚糖的剪切和钙连蛋白／钙网蛋白循环 373
高尔基体中N-连接聚糖的加工 374
ER-辅助的蛋白质降解 375
N-连接糖链的多样性 376
N-连接糖蛋白生物合成的抑制剂 377
溶酶体靶向所需的N-连接糖链的修饰 378
O-连接黏蛋白／蛋白聚糖，血型抗原和排异 379
“黏蛋白型”O连接糖基化 379
血型抗原 382
异体移植和α-1,3-半乳糖表位 386
O-连接N-乙酰-β-D-葡萄糖胺 387
糖基化磷脂酰肌醇的膜锚 389
其他类型的蛋白质糖基化 392
O-岩藻糖 392
C-甘露糖 393
O-甘露糖聚糖 393
罕见的蛋白质修饰 394
蛋白聚糖和糖胺聚糖 395
透明质酸 396
硫酸软骨素／硫酸皮肤素 397
硫酸角质素 398
肝素和硫酸乙酰类肝素 399
糖复合物的溶酶体降解 402
N-连接糖蛋白的降解 403
糖胺聚糖的降解 404
用亚氨基糖抑制剂治疗溶酶体贮积症 408
参考文献 410
第十二章 糖化学与糖生物学中的经典事例 413
免疫霉素（immucillin）＊：酶促N-核糖基转移反应中，过渡态类似的抑制剂 413
候选抗毒疟疾疫苗的开发 422
人工合成的糖抗肿瘤疫苗 428
基于肝素的抗凝血治疗：新方法和改良的方法 435
参考文献 442
附录1 445
用于O-保护基团除去的试剂 445
用于N-保护基团除去的试剂 446
附录2 447
糖类的命名 447
糖类的文献 447
参考文献 447
主要文献 448
专著和有关的著作 448
近年来编辑的著作 449
近年来出版的教科书 450
其他 451
跋 453
索引 461