第一篇 基础知识 2
第一章 绪言 2
目录 7
第二章 化学键和分子结构 7
第一节 怎样表示一个有机化合物的组成 7
第二节 原子结构和原子轨道理论 13
第三节 共价键和分子轨道——σ键和π键 24
第四节 键的几种重要性质 35
第五节 分子的电子式 39
第六节 小结 42
第三章 碳氢化合物的命名及其简单反应 43
第一节 直链烷烃的命名和物理性质 43
第二节 环烷烃的命名和物理性质 47
第三节 不饱和烃的命名和物理性质 50
第四节 芳香族碳氢化合物——芳烃 53
第五节 直链烷烃和环烷烃的反应 56
第六节 不饱和烃的反应 58
第七节 芳烃的反应 61
第一节 卤化物 64
第四章 其它重要有机化合物的命名和反应 64
第二节 醇、酚和醚 68
第三节 醛和酮——羰基化合物 75
第四节 羧酸及其衍生物 78
第五节 含氮有机化合物——胺 85
第五章 立体化学——分子的空间形状 89
第一节 立体式和键角 89
第二节 立体异构现象 92
第三节 几何异构——顺式－反式异构体 93
第四节 构象和旋转能障 97
第五节 旋光异构现象 108
第六节 小结 119
第二篇 结构与物性 122
第六章 分子间力——分子的结构同物理性质的关系 122
第一节 分子间力 122
第二节 分子间力同熔点和沸点的关系 128
第三节 分子间力同溶解度的关系 138
第四节 分子间力同其它物理性质的关系 145
第五节 包容化合物 146
第六节 小结 148
第七章 电子离域化——分子的结构和化学反应性 149
第一节 电子离域化——离域化分子轨道 149
第二节 结构和分子的反应性 163
第三节 小结 177
第八章 酸－碱理论——结构同酸－碱性质的关系 179
第一节 布隆斯特理论 179
第二节 路易斯理论 185
第三节 有机化合物的酸性 187
第四节 碳氢化合物的酸性 192
第五节 羧酸的酸性 193
第六节 有机碱 201
第七节 有机金属化合物 205
第八节 小结 208
第九章 有机反应的机理与活性中间体 209
第一节 机理的类型 209
第二节 反应的热力学和动力学要求 213
第三节 重要的碳原子活性中间体——正碳离子 221
第四节 负碳离子 227
第五节 碳烯 235
第六节 互变作用 237
第七节 动力学和热力学控制的反应 241
第八节 酸、碱催化反应 243
第九节 小结 247
第三篇 反应与机理 250
第十章 饱和碳原子上的亲核取代和消去反应（一） 250
第一节 亲核取代反应——SN反应 250
第二节 消去反应——E反应 276
第三节 小结 288
第十一章 饱和碳原子上的亲核取代和消去反应（二） 292
第一节 烷基卤化物的重要亲核取代反应 292
第二节 烷基卤化物与金属的反应——有机金属化合物的合成 301
第三节 烷基卤化物的重要消去反应 305
第四节 醇的取代和消去反应 308
第五节 脂肪胺的取代和消去反应 316
第十二章 烯和炔的加成反应 322
第一节 亲电子加成反应——C=C的加成反应 323
第二节 共轭双键和丙二烯的加成反应 341
第三节 C≡C的加成反应 344
第四节 亲核加成反应 347
第五节 小结 349
第十三章 羰基化合物的亲核加成反应 350
第一节 加成反应机理 351
第二节 结构和反应性 353
第三节 简单的加成反应 357
第四节 简单的加成－消去反应——含氮亲核试剂的反应 366
第五节 羧酸及其衍生物的加成－消去反应 371
第六节 与格林尼亚试剂的反应 385
第七节 C≡N键的加成反应 390
第八节 1,2-和1,4-加成反应 392
第九节 小结 394
第十四章 羰基化合物的缩合反应 395
第一节 产生负碳离子的方法——质子消去反应 395
第二节 烷基化反应——负碳离子的SN2反应 404
第三节 醛醇缩合反应 413
第四节 酯缩合反应——克莱逊反应 426
第五节 内鎓化合物的反应——维梯希反应 430
第六节 米卡尔反应——共轭加成反应 433
第七节 小结 435
第十五章 芳环的亲电和亲核取代反应 436
第一节 亲电芳环取代反应的机理 436
第二节 取代基的定位效应及其对芳环活性的影响 444
第三节 芳环上重要的亲电取代反应 461
第四节 芳环亲核取代反应 477
第五节 芳胺的重氮化和重氮盐的反应 483
第六节 小结 493
第十六章 游离基反应和光化学反应 494
第一节 游离基的发生、构型和稳定性 495
第二节 游离基反应的机理和特点 501
第三节 游离基的取代反应 503
第四节 游离基的加成反应 512
第五节 自氧化和抗氧剂 518
第六节 光化学反应 521
第七节 小结 528
第十七章 周环反应 529
第一节 轨道的对称性——伍德瓦尔德－霍夫曼规则 530
第二节 双烯合成——狄尔斯－阿尔德反应 537
第三节 1,3－偶极环加成反应 541
第四节 光化学环加成反应 544
第五节 σ-键重排反应 546
第六节 小结 548
第十八章 重排反应 549
第一节 正碳离子的重排反应 550
第二节 向缺电子的N原子上的移位反应 557
第三节 向缺电子的O原子上的移位反应 562
第四节 芳环的重排反应 564
第五节 小结 568
第十九章 氧化与还原反应 569
第一节 含氧化合物的氧化反应 570
第二节 C=C双键的氧化反应 576
第三节 C—C单键的氧化断裂反应 584
第四节 羰基化合物的还原反应 587
第五节 不饱和碳氢化合物的还原反应 596
第六节 卤素等其它官能团的还原消去反应 601
第七节 硝基化合物的还原反应 602
第八节 小结 604
第四篇 有机合成 606
第二十章 概论 606
第一节 保护基 606
第二节 等效试剂 616
第三节 硅烷基化 620
第四节 有机合成路线与方案的抉择 624
第二十一章 简单的有机合成 630
第一节 脂肪族化合物的官能团转换合成 630
第二节 碳骨架增减一个碳原子的合成 635
第三节 芳香族化合物的官能团转换合成 639
第二十二章 较复杂的有机合成 643
第一节 负碳离子进行亲核取代反应的合成 643
第二节 负碳离子对羰基的加成反应合成 649
第三节 负碳离子对双键的加成反应合成 652
第二十三章 碳环合成 655
第一节 小环的合成（3—4节） 657
第二节 普通环的合成（5—7节） 659
第三节 中等环及大环的合成（8碳以上） 663