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第一篇 基础知识 2

第一章 绪言 2

目录 7

第二章 化学键和分子结构 7

第一节 怎样表示一个有机化合物的组成 7

第二节 原子结构和原子轨道理论 13

第三节 共价键和分子轨道——σ键和π键 24

第四节 键的几种重要性质 35

第五节 分子的电子式 39

第六节 小结 42

第三章 碳氢化合物的命名及其简单反应 43

第一节 直链烷烃的命名和物理性质 43

第二节 环烷烃的命名和物理性质 47

第三节 不饱和烃的命名和物理性质 50

第四节 芳香族碳氢化合物——芳烃 53

第五节 直链烷烃和环烷烃的反应 56

第六节 不饱和烃的反应 58

第七节 芳烃的反应 61

第一节 卤化物 64

第四章 其它重要有机化合物的命名和反应 64

第二节 醇、酚和醚 68

第三节 醛和酮——羰基化合物 75

第四节 羧酸及其衍生物 78

第五节 含氮有机化合物——胺 85

第五章 立体化学——分子的空间形状 89

第一节 立体式和键角 89

第二节 立体异构现象 92

第三节 几何异构——顺式－反式异构体 93

第四节 构象和旋转能障 97

第五节 旋光异构现象 108

第六节 小结 119

第二篇 结构与物性 122

第六章 分子间力——分子的结构同物理性质的关系 122

第一节 分子间力 122

第二节 分子间力同熔点和沸点的关系 128

第三节 分子间力同溶解度的关系 138

第四节 分子间力同其它物理性质的关系 145

第五节 包容化合物 146

第六节 小结 148

第七章 电子离域化——分子的结构和化学反应性 149

第一节 电子离域化——离域化分子轨道 149

第二节 结构和分子的反应性 163

第三节 小结 177

第八章 酸－碱理论——结构同酸－碱性质的关系 179

第一节 布隆斯特理论 179

第二节 路易斯理论 185

第三节 有机化合物的酸性 187

第四节 碳氢化合物的酸性 192

第五节 羧酸的酸性 193

第六节 有机碱 201

第七节 有机金属化合物 205

第八节 小结 208

第九章 有机反应的机理与活性中间体 209

第一节 机理的类型 209

第二节 反应的热力学和动力学要求 213

第三节 重要的碳原子活性中间体——正碳离子 221

第四节 负碳离子 227

第五节 碳烯 235

第六节 互变作用 237

第七节 动力学和热力学控制的反应 241

第八节 酸、碱催化反应 243

第九节 小结 247

第三篇 反应与机理 250

第十章 饱和碳原子上的亲核取代和消去反应（一） 250

第一节 亲核取代反应——SN反应 250

第二节 消去反应——E反应 276

第三节 小结 288

第十一章 饱和碳原子上的亲核取代和消去反应（二） 292

第一节 烷基卤化物的重要亲核取代反应 292

第二节 烷基卤化物与金属的反应——有机金属化合物的合成 301

第三节 烷基卤化物的重要消去反应 305

第四节 醇的取代和消去反应 308

第五节 脂肪胺的取代和消去反应 316

第十二章 烯和炔的加成反应 322

第一节 亲电子加成反应——C=C的加成反应 323

第二节 共轭双键和丙二烯的加成反应 341

第三节 C≡C的加成反应 344

第四节 亲核加成反应 347

第五节 小结 349

第十三章 羰基化合物的亲核加成反应 350

第一节 加成反应机理 351

第二节 结构和反应性 353

第三节 简单的加成反应 357

第四节 简单的加成－消去反应——含氮亲核试剂的反应 366

第五节 羧酸及其衍生物的加成－消去反应 371

第六节 与格林尼亚试剂的反应 385

第七节 C≡N键的加成反应 390

第八节 1,2-和1,4-加成反应 392

第九节 小结 394

第十四章 羰基化合物的缩合反应 395

第一节 产生负碳离子的方法——质子消去反应 395

第二节 烷基化反应——负碳离子的SN2反应 404

第三节 醛醇缩合反应 413

第四节 酯缩合反应——克莱逊反应 426

第五节 内鎓化合物的反应——维梯希反应 430

第六节 米卡尔反应——共轭加成反应 433

第七节 小结 435

第十五章 芳环的亲电和亲核取代反应 436

第一节 亲电芳环取代反应的机理 436

第二节 取代基的定位效应及其对芳环活性的影响 444

第三节 芳环上重要的亲电取代反应 461

第四节 芳环亲核取代反应 477

第五节 芳胺的重氮化和重氮盐的反应 483

第六节 小结 493

第十六章 游离基反应和光化学反应 494

第一节 游离基的发生、构型和稳定性 495

第二节 游离基反应的机理和特点 501

第三节 游离基的取代反应 503

第四节 游离基的加成反应 512

第五节 自氧化和抗氧剂 518

第六节 光化学反应 521

第七节 小结 528

第十七章 周环反应 529

第一节 轨道的对称性——伍德瓦尔德－霍夫曼规则 530

第二节 双烯合成——狄尔斯－阿尔德反应 537

第三节 1,3－偶极环加成反应 541

第四节 光化学环加成反应 544

第五节 σ-键重排反应 546

第六节 小结 548

第十八章 重排反应 549

第一节 正碳离子的重排反应 550

第二节 向缺电子的N原子上的移位反应 557

第三节 向缺电子的O原子上的移位反应 562

第四节 芳环的重排反应 564

第五节 小结 568

第十九章 氧化与还原反应 569

第一节 含氧化合物的氧化反应 570

第二节 C=C双键的氧化反应 576

第三节 C—C单键的氧化断裂反应 584

第四节 羰基化合物的还原反应 587

第五节 不饱和碳氢化合物的还原反应 596

第六节 卤素等其它官能团的还原消去反应 601

第七节 硝基化合物的还原反应 602

第八节 小结 604

第四篇 有机合成 606

第二十章 概论 606

第一节 保护基 606

第二节 等效试剂 616

第三节 硅烷基化 620

第四节 有机合成路线与方案的抉择 624

第二十一章 简单的有机合成 630

第一节 脂肪族化合物的官能团转换合成 630

第二节 碳骨架增减一个碳原子的合成 635

第三节 芳香族化合物的官能团转换合成 639

第二十二章 较复杂的有机合成 643

第一节 负碳离子进行亲核取代反应的合成 643

第二节 负碳离子对羰基的加成反应合成 649

第三节 负碳离子对双键的加成反应合成 652

第二十三章 碳环合成 655

第一节 小环的合成（3—4节） 657

第二节 普通环的合成（5—7节） 659

第三节 中等环及大环的合成（8碳以上） 663