第一章绪论 1
内容提要与学习指导 1
第一节有机物与有机化学 1
目录 1
一有机物 2
二有机化学 2
三有机物的特点 2
四有机化学的任务和作用及与生物化学的关系 3
五有机化合物的分类 3
第二节有机化合物的结构 4
一经典结构理论 4
二共价键理论 5
1．原子轨道 6
3．价键法（VB法） 8
2．共价键的本质 8
4．分子轨道法（MO法） 9
三共价键的键参数 12
1．键长 12
2．键角 13
3．键能 13
4．键矩 14
第三节分子间作用力和电子效应 14
一分子间作用力 14
1．偶极—偶极作用 14
2．色散力 15
3．氢键 15
二电子效应 15
1．诱导效应 15
3．超共轭效应 16
2．共轭效应 16
小结 17
第二章烷烃 18
内容提要与学习指导 18
第一节烷烃的同系列、同分异构和命名 18
一烃的分类与烷烃 18
1．开链烃 18
2．环状烃 18
二同系列和同分异构现象 19
1．同系列 19
2．同分异构现象 19
三烷烃的命名 21
1．普通命名法 21
2．系统命名法 22
一烷烃的构造 23
第二节烷烃的结构 23
二烷烃的构型 24
三烷烃的构象 26
1．乙烷的构象 26
2．丁烷的构象 27
第三节烷烃的性质 29
一物理性质 29
二化学性质 30
1．取代反应 30
2．氧化反应 33
3．热裂反应 33
第四节烷烃的存在 34
小结 35
复习思考题 35
习题 35
二碳原子的sp2杂化与乙烯的平面构型 38
一确定烯烃结构的实验根据 38
第三章烯烃 38
内容提要与学习指导 38
第一节烯烃的结构 38
第二节烯烃的同分异构现象和命名 40
一烯烃的同分异构现象 40
二烯烃的命名 41
第三节烯烃的性质 43
一物理性质 43
二化学性质 43
1．加成反应 43
2．聚合反应 45
3．氧化反应 46
4．α－氢的取代反应 47
第四节烯烃加成反应的历程 47
一与溴的加成历程 48
1．电子效应的解释 49
二加卤化氢历程 49
三对马氏规则的解释 49
2．中间体稳定性的解释 50
小结 51
复习思考题 52
习题 52
第四章二烯烃和炔烃 54
内容提要与学习指导 54
第一节二烯烃 54
一二烯烃的分类和命名 54
1．分类 54
2．命名 54
二1.3－丁二烯的结构 55
1．1.4－加成 56
三共轭二烯烃的性质 56
四1.3－丁二烯和异戊二烯 57
2．双烯合成 57
第二节炔烃 58
一同分异构和命名 58
1．同分异构 58
2．命名 58
二炔烃的结构 59
1．碳原子的sp杂化 59
2．乙炔分子的形成 60
3．乙炔的结构特点 60
三炔烃的物理性质 60
四炔烃的化学性质 61
1．加成反应 61
4．炔化物的生成 63
2．氧化反应 63
3．聚合反应 63
五乙炔 64
小结 65
复习思考题 66
习题 66
第五章脂环烃 68
内容提要与学习指导 68
第一节脂环烃的分类、同分异构和命名 68
一分类 68
二命名 69
三同分异构 69
一环的稳定性 70
二环烷烃的结构 70
二化学性质 71
一物理性质 71
1．加成反应 71
第三节环烷烃的性质 71
2．取代反应 72
第四节环己烷的构象 73
小结 78
复习思考题 78
习题 79
一芳香烃 81
第一节苯系芳烃的分类及单环芳烃的分类和命名 81
二苯系芳烃的分类 81
内容提要与学习指导 81
第六章芳香烃 81
1．同分异构 82
2．命名 82
三单环芳烃的同分异构和命名 82
第二节苯的结构 83
一关于苯的结构提出 83
二价键理论与苯的结构 84
三分子轨道理论与苯的结构 84
第三节苯系单环芳烃的性质 85
一物理性质 85
四苯结构的表示方法 85
二化学性质 86
1．取代反应 86
2．加成反应 90
3．氧化反应 90
第四节取代反应的历程 91
第五节取代反应的定位规律 92
一定位规律 92
二对定位规律的解释 93
1．邻、对位定位基 93
2．间位定位基 94
1．预测反应的主要产物 95
2．指导合成路线的选择 95
三取代定位规律的应用 95
2．物理性质 96
1．萘的结构 96
3．化学性质 96
第六节稠环芳烃一萘 96
二其他稠环芳烃 98
第七节芳烃的来源 99
第八节非苯芳烃 100
小结 102
复习思考题 103
习题 103
第七章卤代烃 106
内容提要与学习指导 106
第一节卤代烃的分类、命名和同分异构 106
一分类 106
二命名 107
三同分异构 108
第二节卤代烃的性质 108
一物理性质 108
二化学性质 109
1．取代反应 109
2．消除反应 110
3．与金属的反应 111
第三节亲核取代反应历程 112
一单分子亲核取代反应（SNl） 113
二双分子亲核取代反应（SN2） 113
三结构对两种历程的影响 114
1．烃基结构对两种历程的影响 114
2．卤素对两种历程的影响 115
第四节一卤代烯烃和一卤代芳烃 115
第五节代表物 116
三氯乙烯（CH2=CHCl） 117
二四氯化碳（CCI4） 117
四六六六和DDT 117
一三氯甲烷（CHCl3） 117
五含氟化合物 118
小结 119
复习思考题 120
习题 120
一醇的分类和命名 123
第一节醇 123
1．分类 123
内容提要与学习指导 123
第八章醇、酚、醚 123
2．命名 124
二物理性质 125
三化学性质 126
1．与活泼金属的反应 126
2．与氢卤酸的反应 127
3．脱水反应 128
4．酯的生成 128
5．氧化与脱氢 129
1．甲醇 130
2．乙醇 130
三代表物 130
3．乙二醇 131
4．丙三醇 131
第二节酚 132
一酚的结构和命名 132
5．环己六醇 132
三化学性质 133
1．酸性 133
二物理性质 133
2．与三氯化铁的反应 134
3．酚醚的生成 134
4．氧化反应 135
5．芳环上的反应 135
2．甲苯酚 136
1．苯酚 136
3．苯二酚 136
四代表物 136
第三节醚 137
一命名 137
4．萘酚 137
三化学性质 138
1．？盐的形成 138
二物理性质 138
2．醚键的断裂 139
3．过氧化物的生成 139
四环氧乙烷 140
小结 141
复习思考题 142
习题 142
一异构、分类和命名 145
第一节醛和酮 145
1．异构 145
内容提要与学习指导 145
第九章醛酮醌 145
2．分类 146
3．命名 146
二物理性质 148
三化学性质 149
1．亲核加成反应 150
2．氧化还原反应 158
3．α－氢反应 163
1．甲醛 169
2．乙醛 169
四代表物 169
5．丙酮 170
4．香草醛 170
第二节环烷烃的结构 170
3．苯甲醛 170
第二节醌 171
一化学性质 171
1．碳碳双键的加成作用 171
2．羰基的加成作用 172
3．共轭加成作用 172
二自然界的醌 173
小结 174
习题 176
复习思考题 176
第十章羧酸 179
内容提要与学习指导 179
第一节分类和命名 179
一分类 179
二命名 180
第二节羧酸的性质 182
一物理性质 182
二化学性质 185
1．酸性 186
2．羧基上羟基的取代反应 188
3．羧基的还原反应 192
4．脱羧反应 192
5．烃基的卤代反应 194
6．氧化反应 194
一离子论 195
二质子论 195
第三节酸碱理论 195
三电子论 196
第四节代表物 197
一甲酸 197
二乙酸 197
三乙二酸 198
四丁二酸 198
五丁烯二酸 198
七前列腺素 199
六硬脂酸 199
小结 200
复习思考题 201
习题 201
第十一章羧酸衍生物 203
内容提要与学习指导 203
第一节酯 203
一命名 203
二物理性质 204
三化学性质 205
1．水解 205
2．醇解 207
3．氨（胺）解 208
4．与格林亚试剂的加成反应 210
5．还原 211
6．酯缩合反应 211
一命名 213
第二节酰胺 213
二物理性质 214
三化学性质 215
1．酰胺的酸碱性 215
2．水解 216
3．氨（胺）解与醇解 217
4．还原 217
一命名 218
第三节酰卤和酸酐 218
5．与次卤酸盐的反应 218
二物理性质 219
三化学性质 220
1．水解 220
2．醇解 220
3．氨（胺）解 221
4．还原 223
第四节碳酸的衍生物 223
二碳酰氯 224
一二氧化碳的水合作用 224
三碳酰胺 225
小结 228
复习思考题 229
习题 229
第十二章取代羧酸 232
内容提要与学习指导 232
二化学性质 233
1．酸性 233
一物理性质 233
第一节醇酸 233
2．氧化反应 234
3．脱水反应 234
4．分解反应 235
三代表物 236
1．乳酸 236
2．苹果酸 236
3．酒石酸 236
1．水杨酸 237
二代表物 237
第二节酚酸 237
4．柠檬酸 237
一酚酸的性质 237
2．没食子酸 239
3．植物鞣质（单宁、鞣酸或单宁酸） 239
二代表物 241
1．乙醛酸 241
2．丙酮酸 241
一命名 241
第三节羰基酸 241
3．乙酰乙酸 242
4．乙酰乙酸乙酯 243
三多官能团化合物的命名 247
小结 248
复习思考题 248
习题 248
三油脂的组成 252
一什么是油脂 252
二油脂的存在 252
第一节油脂 252
内容提要与学习指导 252
第十三章油脂和类脂 252
四油脂的性质 253
1．物理性质 253
2．化学性质 254
第二节类脂化合物 256
一磷脂 256
2．脑磷脂 257
1．卵磷脂 257
3．神经磷脂 258
二蜡 259
小结 260
复习思考题 260
习题 260
第十四章含氮有机化合物 261
内容提要与学习指导 261
第一节胺 261
一分类和命名 261
2．命名 262
1．分类 262
二物理性质 264
三胺的构型 266
四化学性质 267
1．成盐反应 267
2．烷基化反应 270
3．酰基化反应 272
4．与亚硝酸反应 273
5．胺的特殊反应 275
1．苯胺 276
五代表物 276
2．胆碱 277
3．多巴胺 277
4．新洁尔灭 277
5．盐酸普鲁卡因 277
6苯异丙胺类药物 277
第二节偶氮化合物与有机化合物的颜色 278
一偶氮化合物 278
二有机化合物的颜色 279
1．光与颜色 279
2．颜色与有机化合物的结构 281
1．甲基橙 286
2．刚果红 286
三常见的指示剂和生物染色剂 286
3．结晶紫 287
4．孔雀绿 287
5．萤光黄 287
6．曙红 287
7．红汞 287
8．亚甲基蓝 288
小结 289
复习思考题 289
习题 290
第十五章含硫和含磷的有机化合物 292
内容提要与学习指导 292
第一节硫、磷的成键特性 292
一硫和磷的价电子层构型 292
二成键特性 293
第二节含硫有机化合物 294
一分类和命名 294
1．分类 294
2．命名 295
2．化学性质 296
1．物理性质 296
二硫醇 296
三磺酸 298
1．物理性质 298
2．化学性质 298
3．常见的磺酸衍生物 300
第三节含磷有机化合物 303
一分类和命名 303
1．分类 304
2．命名 304
1．碱性 306
二化学性质 306
2．氧化反应 307
三有机磷农药 307
1．化学性质 307
2．中毒机理与解毒 308
3．几种有机磷农药 308
小结 311
复习思考题 312
习题 312
一杂环化合物的分类和命名 315
第一节杂环化合物 315
第十六章杂环化合物 315
内容提要与学习指导 315
二重要五元杂环化合物的结构和性质 316
1．呋喃、噻吩、吡咯的结构 316
2．呋喃、噻吩、吡咯的性质 317
3．噻唑、咪唑的结构和性质 320
4．五元杂环化合物的重要衍生物 320
三重要的六元杂环化合物结构和性质 323
1．吡啶的结构 323
2．吡啶的性质 323
4．六元杂环化合物及其衍生物 324
3．嘧啶的结构和性质 324
四重要稠杂环化合物及其衍生物 325
1．吲哚及其衍生物 325
2．喹啉及其衍生物 326
3．苯并吡喃和花色素 327
4．嘌呤及其衍生物 328
第二节生物碱 329
一生物碱及其存在 329
四几种重要的生物碱 330
三生物碱的一般性质 330
1．有机溶剂提取法 330
二生物碱的提取方法 330
2．稀酸提取法 330
小结 333
复习思考题 334
习题 334
第一节物质的旋光性 335
1．手（征）性分子 335
一手（征）性分子和对映异构体 335
内容提要与学习指导 335
第十七章对映异构 335
2．对映异构体 337
二偏振光和旋光性物质 337
1．偏振光 337
2．旋光性物质 338
三旋光仪和比旋光度 339
1．旋光仪的构造 340
2．比旋光度 340
2．对称中心 341
1．对称面 341
第二节旋光和分子结构的关系 341
一对称因素 341
二手性碳原子 342
三不含手性碳原子的旋光物质 343
第三节构型及构型的标记 345
一构型 345
二构型式 345
1．透视式 346
2．费歇尔（E·Fischer）投影式 346
1．D,L标记法 348
三构型的标记 348
2．R,S标记法 350
第四节旋光异构体的数目 354
一含一个手性碳原子的化合物 354
二含两个手性碳原子的化合物 357
1．含两个不相同手性碳原子的化合物 357
2．含两个相同手性碳原子的化合物 357
第五节旋光异构体的性质 360
一物理性质 360
一外消旋化 361
（Walden）转化 361
二化学和生理特性 361
第六节外消旋化和瓦尔登 361
二瓦尔登（Walden）转化 363
第七节外消旋体的拆分 363
一化学拆分法 364
二物理拆分法 364
1．晶种结晶法 364
2．选择吸附法 364
3．生物拆分法 364
小结 366
复习思考题 367
习题 367
第十八章碳水化合物 371
内容提要与学习指导 371
第一节碳水化合物的一般概念 371
第二节单糖 372
一单糖的分类 372
二单糖的构型和链状结构 373
1．变旋现象 375
三单糖的环状结构 375
2．单糖的环状结构 376
3．α－型和β－型的规定 376
4．半缩醛环的大小 376
5．单糖环状结构的表示方法 377
6．单糖的构象式 379
四单糖的物理性质 379
五单糖的化学性质 379
1．颜色反应 379
2．氧化反应 380
3．与稀碱作用 382
4．脎的生成 383
六重要单糖及其衍生物 384
1．戊糖 384
2．己糖 385
第三节糖苷 386
第四节双糖 387
一非还原性双糖 387
1．麦芽糖 388
2．纤维二糖 388
二还原性双糖 388
3．乳糖 389
第五节多糖 389
一淀粉 390
1．淀粉分子的结构 390
2．淀粉的性质 391
二糖元 391
三纤维素 392
四半纤维素 393
小结 394
习题 395
复习思考题 395
第十九章氨基酸、蛋白质和核酸 397
内容提要与学习指导 397
第一节氨基酸 397
一氨基酸的结构、命名和分类 397
二氮基酸的性质 399
1．物理性质 399
2．氨基酸的两性离子结构和等电点 399
3．氨基酸的反应 399
1．由醛或酮合成 400
三氨基酸的合成 400
2．α－卤代酸的氨解 401
3．由丙二酸酯合成 401
第二节多肽和蛋白质 401
蛋白质的分类 402
二蛋白质的特性 402
1．蛋白质的变性 402
2．蛋白质的等电点 403
3．蛋白质的呈色反应 403
三蛋白质结构的测定 404
四蛋白质的三维结构（空间结构） 405
五多肽的合成 406
六酶 409
第三节核酸 409
一核酸的组成 409
二核酸的结构 412
三核酸的功能 414
小结 415
复习思考题 415
习题 416
一萜类一般概念 417
第一节萜类 417
第二十章萜类和甾族化合物 417
内容提要与学习指导 417
二萜类化合物的结构特点 418
三单萜 418
1．单萜的分类及生源合成 418
2．几种重要的单萜 420
四倍半萜 422
1．倍半萜及生物合成 422
2．几种重要的倍半萜 423
五双萜 424
1．双萜及生物合成 425
2．几种重要的双萜 425
六三萜 427
1．三萜及生物合成 427
2．重要的三萜 428
七四萜 428
1．四萜及生物合成 428
2．几种重要的四萜 429
二甾族化合物的立体异构 431
第二节甾族化合物 431
一甾族化合物一般概念 431
三甾族化合物的种类和重要甾族化合物 433
1．甾醇类 433
2．胆甾酸 434
3．甾体激素 435
4．昆虫蜕皮激素 436
5．强心苷 437
复习思考题 438
习题 438
小结 438
第二十一章紫外光谱、红外光谱及核磁共振谱的基本知识 439
内容提要与学习指导 439
第一节分子光谱的一般概念 439
一分子光谱 439
1．转动光谱 439
2．振动光谱 439
3．电子光谱 439
二光与光谱 440
一紫外光谱的表示方法 441
第二节紫外光谱 441
二紫外吸收与分子结构 442
三紫外光谱的应用 445
第三节红外光谱 446
一分子的振动形式 446
二红外光谱的表示方法 448
三红外吸收与分子结构 448
四红外光谱的应用 450
一光谱形成的基本原理 452
第四节核磁共振谱 452
二氢的核磁共振谱 454
1．信号位置—化学位移—质子的电子环境 454
2．信号组数—质子的种类 456
3．信号面积—等性质子的数目 457
4．信号裂分—自旋偶合—邻近质子的情况 458
三核磁共振谱的解析 461
小结 465
复习思考题 465
习题 465