第一章 绪论 1
1.1有机化学研究的对象 1
1.2有机化合物的结构:共价键 2
1.3有机化合物的反应 15
习题 25
第二章 烷烃 28
2.1同系列与同分异构体 28
2.2命名 28
2.3烷烃的结构 32
2.4物理性质 35
2.5化学性质 36
2.6烷烃的天然来源 44
习题 45
第三章 烯烃 47
3.1烯烃的结构 47
3.2命名 49
3.3物理性质 51
3.4化学性质 52
3.5烯烃合成的反应提纲 73
3.6烯烃的鉴别 75
习题 76
第四章 炔烃与双烯烃 79
Ⅰ.炔烃 79
4.1炔烃的结构与命名 79
4.2物理性质 81
4.3化学性质 81
4.4炔烃的合成 89
Ⅱ.双烯烃 90
4.5双烯烃的结构与命名 90
4.6共轭双烯的化学性质 93
4.7炔烃与双烯烃的分析鉴定 99
4.8共振论 100
习题 102
第五章 脂环烃 106
5.1命名 106
5.2环烃的化学性质 107
5.3环烷烃的结构 108
5.4环己烷衍生物的合成 117
习题 118
6.1苯的结构 120
第六章 芳香烃 120
6.2芳香烃的分类与命名 122
6.3苯及其同系物的物理性质 125
6.4苯及其同系物的化学性质 127
6.5苯环上取代基的定位效应与活化作用 141
6.6二元取代苯的定位 150
6.7亲电取代反应在合成上的应用 151
6.8稠环芳烃 153
6.10芳香性与4n+2规则 161
6.9烷基苯的分析鉴定 161
习题 166
第七章 旋光异构 171
7.1异构现象的分类 171
7.2旋光异构.对称性与手征性构型 173
7.3具有手征碳原子的旋光异构 175
7.4没有手征碳原子的旋光异构 184
7.5旋光异构体的性质 186
7.6外消旋混合物的拆分 189
7.7手征性合成(不对称合成) 191
7.8旋光异构在反应机制测定上的应用 193
习题 195
第八章 卤代烃 198
8.1卤代烃的命名 198
8.2卤代烃的结构 199
8.3卤代烃的物理性质 201
8.4一卤代烃的化学性质 201
8.5多卤代烃 229
8.6卤代烃制备的提纲 231
习题 232
9.1质子磁共振谱的一般特征 237
第九章 核磁共振 237
9.2核磁共振的基本原理 238
9.3化学位移 240
9.4质子的等性与不等性 244
9.5裂分.自旋偶合.偶合常数 245
9.6质子核磁共振谱与分子结构内的快速运动 250
9.7质子核磁共振谱的解析 251
习题 254
10.2醇的命名 261
10.1醇的结构 261
Ⅰ.醇 261
第十章 醇.酚.醚 261
10.3醇的物理性质 263
10.4醇的化学性质 265
10.5醇的鉴定 276
10.6醇的合成反应提纲 279
Ⅱ.酚 281
10.7酚的结构 281
10.8酚的命名 282
10.9酚的物理性质 283
10.10酚的化学性质 285
10.11酚的鉴别 295
10.12酚的合成反应提纲 295
Ⅲ.醚 296
10.13醚的分类与命名 296
10.14醚的物理性质 297
10.15醚的化学性质 298
10.16醚合成的反应提纲 304
10.18冠醚 306
10.17醚的鉴定 306
习题 307
第十一章 红外光谱 314
11.1定义与单位 314
11.2双原子分子的振动与红外吸收 314
11.3多原子分子的振动 315
11.4影响谱带位移的因素 317
11.5有机分子的基团特征频率 319
11.6红外光谱图的解析 322
习题 324
11.7红外光谱仪的新进展 324
第十二章 醛.酮.醌 329
Ⅰ.醛和酮 329
12.1醛和酮的结构 329
12.2醛和酮的命名 330
12.3醛.酮的物理性质 331
12.4醛.酮的化学性质 332
12.5醛.酮的合成反应提纲 361
12.6醛.酮的鉴定 362
Ⅱ.醌 363
12.7醌的结构与命名 363
12.8醌的化学性质 364
12.9醌的合成 367
习题 368
第十三章 羧酸 373
13.1羧酸的结构 373
13.2羧酸的命名 373
13.3羧酸的物理性质 375
13.4羧酸的酸性 376
13.5羧酸的化学反应 381
13.6羧酸的合成反应提纲 389
13.7羧酸的鉴定 390
习题 391
第十四章 羧酸衍生物与类脂 395
14.1羧酸衍生物的结构 395
14.2羧酸衍生物的命名 396
14.3羧酸衍生物的物理性质 398
14.4羧酸衍生物的反应 399
14.5羧酸衍生物的鉴定 427
14.6类脂 429
习题 432
15.1卤代酸 436
Ⅰ.双功能羧酸及其衍生物 436
第十五章 双功能羧酸及有机合成 436
15.2羟基酸 439
15.3二元羧酸 443
15.4β-羰基酸及β-二羰基化合物 452
15.5α,β-不饱和酸及其衍生物 462
Ⅱ.有机合成 467
15.6原料的选择 467
15.7合成步骤的设计 467
习题 477
16.1胺的分类与结构 484
第十六章 胺 484
16.2胺的命名 485
16.3胺的物理性质 486
16.4胺的碱性 487
16.5胺的反应 490
16.6芳香族重氮盐.重氮甲烷与叠氮化合物的反应 505
16.7胺的制备 512
16.8胺的鉴定 516
习题 517
习题选解 523