烃及卤代烃 1
1．1 基本内容概述 1
1．1.1 烃、卤代烃的结构特点和反应性 1
1．1.2 烃及卤代烃的命名 3
1．1.3 物理性质与结构的关系 3
1．1.4 烃类化合物的反应 3
1．1.5 烃及卤代烃的制备方法 11
1．2 历年考研试题精选 14
1．3.1 烃类的自由基卤代反应 31
1．3 本章重点与难点回顾 31
1．3.2 烯烃的亲电加成反应要点 32
1．3.3 炔氢 33
1．3.4 芳香性 33
1．3.5 苯环上的亲电取代反应和亲核取代反应活性 34
1．3.6 卤代烃的亲核取代反应及消除反应 34
1．4 习题 36
1．5 习题参考答案 44
含氧化合物——醇、酚、醚 53
2．1 基本内容概述 53
2．1.1 醇、酚、醚的制备 53
2．1.2 醇、酚、醚的反应 57
2．2 历年考研试题精选 61
2．3 本章重点与难点回顾 74
2．3.1 醇、酚、醚的沸点及熔点 74
2．3.2 酚的酸性 75
2．3.3 醇钠的应用 75
2．3.4 醇转变成卤代烃 76
2．3.5 醇转变成烯烃 76
2．3.6 频哪醇重排 76
2．3.7 醇的氧化 77
2．3.9 弗里斯重排 78
2．3.8 克莱森重排 78
2．3.10 芳香醚的伯奇还原 79
2．3.11 醚链的断裂 79
2．4 习题 79
2．5 习题参考答案 89
含氧化合物——醛和酮 96
3．1 基本内容概述 96
3．1.1 醛、酮的制备 96
3．1.2 醛、酮的反应 98
3．2 历年考研试题精选 100
3．3.1 醛、酮的亲核加成 116
3．3 本章重点与难点回顾 116
3．3.2 醛、酮α位的反应 118
3．3.3 相关的氧化还原反应 121
3．4 习题 121
3．5 习题参考答案 128
含氧化合物——羧酸及其衍生物 135
4．1 基本内容概述 135
4．1.1 制备 135
4．1.2 性质 138
4．2 历年考研试题精选 140
4．3.1 羧酸的酸性 156
4．3 本章重点与难点回顾 156
4．3.2 酯化反应和水解反应的速率 158
4．3.3 缩合反应及其机理 158
4．3.4 β-酮酸酯在合成中的应用 160
4．4 习题 161
4．5 习题参考答案 169
含氮化合物 176
5．1 基本内容概述 176
5．1.1 硝基化合物 176
5．1.2 胺 178
5．1.3 重氮盐的反应 182
5．2 历年考研试题精选 183
5．3 本章重点与难点回顾 195
5．3.1 胺的碱性 195
5．3.2 胺的沸点 196
5．3.3 季铵碱的Hofmann消去反应 196
5．3.4 —NH2的保护 197
5．3.5 烯胺的应用 198
5．3.6 芳环上的亲核取代反应 198
5．4 习题 199
5．3.7 重氮盐的应用 199
5．5 习题参考答案 206
杂环化合物 211
6．1 基本内容概述 211
6．1.1 定义 211
6．1.2 杂环化合物的分类和命名 211
6．1.3 芳香性 212
6．1.4 亲电取代反应 213
6．1.5 亲核取代反应 214
6．1.8 还原反应 215
6．1.6 吡啶氮原子上的反应 215
6．1.7 加成反应 215
6．1.9 喹啉的性质 216
6．1.10 斯克柔普（Skroup）喹啉制法 216
6．2 历年考研试题精选 216
6．3 本章重点与难点回顾 225
6．3.1 芳杂环化合物的结构特征 225
6．3.2 芳香性 225
6．3.4 碱性 226
6．4 习题 226
6．3.3 氧化反应 226
6．5 习题参考答案 230
立体化学 233
7．1 基本内容概述 233
7．1.1 顺反异构 233
7．1.2 手性和对映体 233
7．1.3 旋光性和比旋光度 234
7．1.4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记 234
7．1.5 含有一个手性碳原子的化合物 236
7．1.6 分子中含有多个手性碳原子的化合物 236
7．1.9 环状化合物的立体异构 237
7．1.7 外消旋体的拆分 237
7．1.8 手性合成 237
7．1.10 不含手性碳原子的旋光物质 238
7．2 历年考研试题精选 239
7．3 本章重点与难点回顾 244
7．3.1 异构的分类 244
7．3.2 手性分子的判断 244
7．3.3 菲舍尔投影式应用要点 245
7．3.4 分子旋光性的判断 245
7．4 习题 245
7．5 习题参考答案 253
生物分子 256
8．1 基本内容概述 256
8．1.1 糖类 256
8．1.2 氨基酸、多肽和蛋白质 258
8．2 历年考研试题精选 259
8．3 本章重点与难点回顾 262
8．3.1 糖的成脎反应 262
8．3.2 糖的还原性 262
8．3.3 α-氨基酸的显色反应 262
8．4 习题 263
8．5 习题参考答案 264
波谱分析 265
9．1 基本内容概述 265
9．1.1 紫外光谱（UV） 265
9．1.2 红外光谱（IR） 266
9．1.3 核磁共振氢谱（1H NMR） 267
9．1.4 核磁共振碳谱（1C NMR） 270
9．1.5 质谱（MS） 271
9．1.6 元素分析法 273
9．2 历年考研试题精选 273
9．3 本章重点与难点回顾 277
9．3.1 λmax比较 278
9．3.2 红外光谱的重点和难点 278
9．3.3 核磁共振氢谱的重点和难点 279
9．3.4 元素分析法确定分子式 280
9．4 习题 280
9．5 习题参考答案 286
实验 289
10．1 基本内容概述 289
10．1.1 有机化学实验室的安全知识 289
10．1.4 减压蒸馏 290
10．1.2 加热和冷却 290
10．1.3 常压蒸馏 290
10．1.5 水蒸气蒸馏 291
10．1.6 分馏 292
10．1.7 重结晶 292
10．1.8 萃取 293
10．1.9 升华 293
10．1.10 干燥及干燥剂的使用 294
10．1.11 色谱分离技术 294
10．2 历年考研试题精选 295
10．3.1 仪器设备的使用 298
10．3 本章重点与难点回顾 298
10．3.2 常压蒸馏、减压蒸馏、水蒸气蒸馏、分馏的要点 299
10．3.3 重结晶 300
10．3.4 萃取 300
10．3.5 升华 301
10．3.6 干燥及干燥剂的使用 301
10．3.7 薄层色谱法 302
10．4 习题 302
10．5 习题参考答案 306