第1章 绪论 1
1.1 有机化学的产生和发展 1
目录 1
1.2 有机化合物的特点 2
1.2.1 有机化合物的基本特点 2
1.2.2 同系列与同分异构现象 3
1.3 有机分子构造式的表示方法 4
1.4 有机化合物的分类 5
1.5 共价键的一些基本概念 6
1.6 有机化学反应类型 11
1.7 有机化学中的酸碱概念 12
1.8 研究有机化合物的一般步骤 13
本章小结及学习要求 14
阅读材料：诺贝尔与诺贝尔奖 14
习题 16
2.1 烷烃的同系列和同分异构现象 17
第2章 饱和烃 17
2.2 烷烃的命名法 18
2.2.1 烷基 18
2.2.2 烷烃的命名法 19
2.3 烷烃的构型 20
2.4 烷烃的构象 23
2.5 烷烃的物理性质 27
2.6 烷烃的化学性质 28
2.7 卤代反应的机理 30
2.8 烷烃的来源 32
2.9 重要的烷烃 33
本章小结及学习要求 33
阅读材料：液化天然气——天然气的工业革命 34
习题 34
3.1 烯烃 36
3.1.1 烯烃的结构 36
第3章 不饱和烃 36
3.1.2 烯烃的同分异构 37
3.1.3 烯烃的命名 38
3.1.4 烯烃的物理性质 40
3.1.5 烯烃的化学性质 41
3.1.6 烯烃的亲电加成反应历程和马氏规则 47
3.2 二烯烃 50
3.2.1 二烯烃的分类和命名法 50
3.2.2 共轭二烯烃的结构 51
3.2.3 超共轭效应 53
3.2.4 1,3-丁二烯的性质 54
3.2.5 天然橡胶和合成橡胶 55
3.3 炔烃 55
3.3.1 炔烃结构 55
3.3.2 炔烃的异构现象和命名 56
3.3.3 炔烃的物理性质 57
3.3.4 炔烃的化学性质 58
3.3.5 炔氢原子的反应 60
本章小结及学习要求 61
阅读材料：富勒烯C60及其应用 61
习题 63
第4章 芳香烃 65
4.1 单环芳烃的命名 65
4.2 芳香烃的结构 66
4.3 单环芳烃的物理性质 68
4.4 单环芳烃的化学性质 68
4.4.1 取代反应 69
4.4.2 加成反应 71
4.4.3 氧化反应 71
4.5 亲电取代反应历程 72
4.6 苯环上取代基的定位规律 73
4.6.1 取代基定位效应 73
4.6.3 定位效应的应用 74
4.6.2 定位效应的理论依据 74
4.7 重要的单环芳烃 75
4.8 稠环芳烃 77
4.8.1 稠环芳烃概述 77
4.8.2 稠环芳烃的化学性质 77
4.8.3 常见的稠环芳烃 79
本章小结及学习要求 79
阅读材料：休克尔规则与芳香性 80
习题 80
第5章 卤代烃 82
5.1 卤代烃的分类和命名 82
5.1.1 卤代烃的分类 82
5.1.2 卤代烃的命名 82
5.2 卤代烃的性质 83
5.2.1 卤代烃的物理性质 83
5.2.2 卤代烃的化学性质 84
5.3 亲核取代反应历程 88
5.4 消除反应历程 89
5.5 卤代烯烃的化学性质 90
5.6 重要的卤代烃 93
本章小结及学习要求 95
阅读材料：氟里昂 95
习题 96
第6章 醇、酚、醚 98
6.1 醇 98
6.1.1 醇的分类和命名 98
6.1.2 醇的物理性质 99
6.1.3 醇的化学性质 100
6.1.4 重要的醇 103
阅读材料：乙醇生产废渣的综合利用——利用酒糟制甲烷 105
6.2 酚 105
6.2.1 酚的分类和命名 105
6.2.2 酚的物理性质 106
6.2.3 酚的化学性质 107
6.2.4 重要的酚 110
6.3 醚 111
6.3.1 醚的命名 112
6.3.2 醚的物理性质 112
6.3.3 醚的化学性质 113
6.3.4 重要的醚 114
本章小结及学习要求 116
阅读材料：酚类与水的污染 117
习题 117
第7章 醛、酮、醌 120
7.1 醛和酮 120
7.1.1 醛、酮的分类和命名 120
7.1.2 醛、酮的物理性质 121
7.1.3 醛、酮的化学性质 122
7.1.4 重要的醛和酮 131
7.2 醌 134
7.2.1 醌的结构和分类 134
7.2.2 醌的性质 135
7.2.3 自然界的醌 136
本章小结及学习要求 137
阅读材料：烟气的主要化学成分 138
习题 139
第8章 羧酸及其衍生物 142
8.1 羧酸 142
8.1.1 羧酸的分类和命名 142
8.1.2 羧酸的物理性质 143
8.1.3 羧酸的化学性质 145
8.1.4 重要的羧酸 150
8.1.5 羟基酸 151
8.2 羧酸衍生物 153
8.2.3 羧酸衍生物的化学性质 154
8.2.2 羧酸衍生物的物理性质 154
8.2.1 羧酸衍生物的命名 154
8.2.4 重要的羧酸衍生物 158
本章小结及学习要求 158
阅读材料：洗涤剂洁净吗？ 159
习题 159
第9章 含氮、磷的有机化合物 161
9.1 硝基化合物 161
9.1.1 硝基化合物的命名和结构 161
9.1.2 硝基化合物的物理性质 161
9.1.3 硝基化合物的化学性质 162
9.2 胺 163
9.2.1 胺的分类和命名 163
9.2.2 胺的结构 164
9.2.3 胺的物理性质 164
9.2.4 胺的化学性质 165
9.2.5 几种重要的胺 168
9.3 酰胺 169
9.3.1 酰胺的命名和结构 169
9.3.2 酰胺的物理性质 170
9.3.3 酰胺的化学性质 170
9.3.4 碳酸酰胺 171
9.3.5 芳磺酰胺 173
9.4 腈 174
9.4.1 腈的结构和命名 174
9.4.2 腈的物理性质 174
9.4.3 腈的化学性质 174
9.5 其他含氮化合物 175
9.5.1 重氮盐和重氮化反应 175
9.5.2 偶氮化合物和偶合反应 176
9.6 含磷有机化合物 177
9.6.1 概述 177
9.5.3 偶氮染料结构与颜色的关系 177
9.6.2 有机磷农药 179
本章小结及学习要求 181
阅读材料：科学看待苏丹红 181
习题 182
第10章 杂环化合物与生物碱 184
10.1 杂环化合物 184
10.1.1 杂环化合物的分类和命名 184
10.1.2 杂环化合物的结构 185
10.1.3 杂环化合物的化学性质 187
10.1.4 几种重要的杂环及其衍生物 189
10.2 生物碱 194
10.2.1 生物碱的分布与命名 194
10.2.2 生物碱的一般性质 195
10.2.3 生物碱的提取方法 195
10.2.4 几种重要的生物碱 196
本章小结及学习要求 198
阅读材料：人工合成结晶牛胰岛素 199
习题 200
第11章 对映异构 202
11.1 分子的手性、对称性和对映体 203
11.2 偏振光和物质的旋光性 205
11.2.1 偏振光和物质的旋光性 205
11.2.2 旋光仪和比旋光度 206
11.3 含一个手性碳原子的化合物的对映异构 207
11.3.1 构型的表示法 208
11.3.2 构型的标记 210
11.4 含两个手性碳原子的化合物的对映异构 211
11.5 不含手性碳原子的化合物的对映异构 213
本章小结及学习要求 214
阅读材料：手性药物 214
习题 216
12.1 油脂 218
12.1.1 油脂的组成和结构 218
第12章 脂类 218
12.1.2 油脂的性质 219
12.2 类脂 222
12.2.1 磷脂（卵磷脂、脑磷脂、神经磷脂） 222
12.2.2 甾体化合物 223
12.3 肥皂和表面活性剂 226
12.3.1 肥皂的组成 226
12.3.2 表面活性剂 226
本章小结及学习要求 227
阅读材料：食用油脂的营养特点 227
习题 228
第13章 碳水化合物 229
13.1 碳水化合物的定义和分类 229
13.2 单糖 230
13.2.1 单糖的结构 230
13.2.2 单糖的物理性质 231
13.2.3 单糖的化学性质 232
13.3 二糖 236
13.3.1 还原性二糖 236
13.3.2 非还原性二糖 238
13.4 多糖 239
13.4.1 淀粉 239
13.4.2 纤维素 241
13.4.3 糖原 242
本章小结及学习要求 242
阅读材料：海藻糖在生物工程中的应用 243
习题 245
第14章 氨基酸、蛋白质和核酸 247
14.1 氨基酸和多肽 247
14.1.1 氨基酸的分类及命名 247
14.1.2 氨基酸的构型 248
14.1.3 氨基酸的物理性质和化学性质 249
14.1.4 多肽 252
14.2.1 蛋白质的组成和分类 253
14.2 蛋白质 253
14.2.2 蛋白质的结构 254
14.2.3 蛋白质的性质 256
14.3 核酸 259
14.3.1 核酸的组成 259
14.3.2 核酸的结构 260
14.3.3 核酸的生物学功能 261
阅读材料：生物酶 262
本章小结及学习要求 262
习题 263
第15章 有机化合物波谱分析 266
15.1 吸收光谱的基本概念 266
15.2 红外光谱 267
15.2.1 IR的基本原理 267
15.2.2 IR谱图 269
15.3.2 UV与共轭分子 270
15.3.1 UV的基本原理 270
15.2.3 IR的应用 270
15.3 紫外光谱 270
15.3.3 紫外光谱谱图 272
15.3.4 UV的应用 272
15.4 核磁共振谱 273
15.4.1 NMR的基本原理 273
15.4.2 化学位移 274
15.4.3 自旋偶合-裂分 275
15.4.4 NMR的应用 276
本章小结及学习要求 277
阅读材料：物理学家——王天眷 277
习题 278
习题参考答案 280
参考文献 295
常用词汇中英文对照表 296