上篇 总论 3
第一章 绪论 3
第一节 天然药物化学内涵 3
一、天然药物化学内涵 3
二、天然药物化学与相关学科 4
三、天然药物有效成分的相对性 4
四、天然药物化学在药学领域中作用和地位 6
第二节 天然药物化学发展概况 8
一、国外发展概况 8
二、国内发展概况 10
三、天然药物化学研究的发展趋势 12
本章小结 15
思考题 16
参考文献 16
第二章 生物合成与植物化学分类学 18
第一节 生物合成 18
一、植物体内含有的成分 18
二、植物体内物质代谢过程 19
三、生物合成假说的提出 21
四、主要生物合成途径及其代谢产物 22
第二节 植物化学分类学 31
一、植物化学分类学的产生与发展 31
二、生物合成与化学分类 32
三、特征性化学成分 33
四、化学成分的原始与进步 34
本章小结 35
思考题 36
参考文献 36
第三章 天然产物成分提取分离方法 37
第一节 有效成分在植物体内存在的特征 38
一、成分种类复杂性 38
二、生物活性多样性 39
三、有效成分可变性 40
第二节 有效成分的提取方法 40
一、溶剂提取法 41
二、水蒸气蒸馏法 44
三、升华法 45
第三节 有效成分分离与精制的一般方法 45
一、系统溶剂法 45
二、两相溶剂萃取法 46
三、沉淀法 47
四、盐析法 48
五、分馏法 48
六、结晶法 48
七、杂质去除法 49
第四节 色谱分离法 51
一、分配色谱法 51
二、吸附色谱法 53
三、凝胶柱色谱法 59
四、离子交换色谱法 60
第五节 原生产物与人工修饰物 62
一、酶的影响 63
二、溶剂的影响 63
三、酸碱的影响 65
四、光照的影响 70
五、色谱行为的影响 72
六、其他因素的影响 72
本章小结 74
思考题 76
参考文献 77
第四章 天然产物结构研究方法 78
第一节 概述 78
第二节 化合物结构研究的一般步骤 79
一、化合物的纯度测定 79
二、理化常数的测定 79
三、相对分子质量和分子式的确定 79
四、不饱和度的计算 81
五、化合物的功能团和分子骨架的推定 82
六、化合物结构的确定 82
第三节 经典化学法在结构测定中的应用 82
一、氧化反应 82
二、还原反应 84
三、水解反应 84
四、衍生化反应 85
五、脱氢反应 86
第四节 波谱分析在结构测定中的应用 86
一、紫外光谱 86
二、红外光谱 87
三、核磁共振谱 89
四、质谱 103
五、其他仪器分析方法 110
本章小结 119
思考题 120
参考文献 120
第五章 天然药物研究与开发 122
第一节 概述 122
一、天然药物的发展 122
二、国际和国内天然药物研发现状 124
第二节 天然药物的研究方法和开发程序 128
一、天然药物研究步骤 128
二、天然药物研究中的注意事项 130
三、天然药物研究开发实例 132
第三节 天然药物的发现途径 137
一、通过传统或民间用药习惯发现药物 137
二、基于化学生态学发现药物 137
三、通过系统筛选发现药物 138
四、通过研究体内代谢过程发现药物 138
五、通过机制研究发现药物 139
六、基于天然先导化合物的药物合理设计和结构优化发现药物 139
第四节 天然药物研究未来发展 140
一、天然活性化合物快速发现和结构鉴定技术的应用 140
二、拓展新的天然药物来源 143
本章小结 148
思考题 149
参考文献 149
下篇 各论 153
第六章 生物碱 153
第一节 概述 153
一、生物碱的定义 154
二、生物碱的命名规则 154
三、生物碱的分类方法 154
第二节 结构与分类 154
一、有机胺类生物碱 155
二、吡咯类生物碱 155
三、莨菪烷类生物碱 157
四、吡啶类生物碱 158
五、喹啉类生物碱 158
六、异喹啉类生物碱 159
七、菲啶类生物碱 161
八、吖啶酮类生物碱 162
九、吲哚类生物碱 162
十、咪唑类生物碱 163
十一、喹唑酮类生物碱 163
十二、嘌呤类生物碱 163
十三、甾体类生物碱 164
十四、萜类生物碱 165
十五、大环类生物碱 166
十六、其他类型生物碱 166
第三节 生物碱的分布及在体内的存在形式 166
一、生物碱的分布 166
二、生物碱在植物体内主要存在的形式 167
第四节 生物碱的理化性质 168
一、性状 168
二、旋光性 169
三、溶解度 170
四、碱性及其影响碱性的因素 172
五、沉淀反应 177
六、显色反应 178
第五节 生物碱的提取与分离 179
一、总生物碱的提取 179
二、各类生物碱的分离 181
三、单体生物碱分离 185
第六节 生物碱的结构测定 187
一、常用的经典理化鉴定方法 187
二、波谱分析在结构测定中的应用 189
本章小结 194
思考题 196
参考文献 197
第七章 糖类 199
第一节 糖的结构类型 199
一、单糖 199
二、低聚糖 202
三、多糖 203
第二节 单糖的立体化学 203
一、单糖绝对构型的表示 203
二、单糖的环状结构 203
三、单糖的端基差向异构体 205
四、单糖的构象 206
第三节 糖的理化性质 209
一、物理性质 209
二、旋光性质 209
三、显色反应 209
四、糖衍生物的制备 210
第四节 糖的结构测定 212
一、色谱法在糖结构测定中的应用 212
二、波谱分析法在糖结构测定中的应用 215
第五节 多糖 219
一、多糖的组成与分类 219
二、多糖的提取和纯化 223
三、多糖的结构测定 226
本章小结 230
思考题 231
参考文献 232
第八章 苷类化合物 233
第一节 概述 233
一、苷类化合物的定义 233
二、苷类化合物的结构与分类 233
第二节 苷的理化性质 239
一、性状 239
二、溶解性 239
三、旋光性 239
四、苷键的裂解反应 239
第三节 苷的提取分离 245
一、苷的提取 245
二、苷的分离与纯化 246
第四节 苷的结构研究 247
一、相对分子质量测定 247
二、单糖的鉴定 247
三、苷键相对构型及氧环大小的确定 249
四、苷元的鉴定 249
五、苷元与糖、糖与糖连接位置的确定 249
六、结构研究实例 251
本章小结 254
思考题 254
参考文献 255
第九章 苯丙素类 256
第一节 苯丙酸类 256
一、苯丙酸类化合物 256
二、苯丙酸的提取 258
三、苯丙酸的波谱特征 258
四、苯丙酸研究实例 259
第二节 香豆素类 261
一、香豆素的结构类型 261
二、香豆素的理化性质 263
三、香豆素的提取分离 264
四、香豆素的波谱学特征 264
五、香豆素的研究实例 266
第三节 木脂素 267
一、木脂素类化合物的主要结构类型 268
二、木脂素的理化性质 275
三、木脂素的提取分离 277
四、木脂素的波谱特征 277
本章小结 283
思考题 284
参考文献 285
第十章 醌类化合物 287
第一节 醌类化合物的结构类型与分类 287
一、苯醌类 287
二、萘醌类 289
三、菲醌类 291
四、蒽醌类 292
第二节 醌类化合物的理化性质 296
一、物理性质 296
二、化学性质 296
第三节 醌类化合物的提取分离 300
一、游离醌类成分的提取方法 300
二、游离羟基蒽醌类成分的分离 301
三、蒽醌苷与蒽醌苷元的分离 302
第四节 醌类化合物的结构测定 304
一、醌类化合物的波谱特征 304
二、醌类化合物衍生物的制备 311
三、醌类化合物的结构研究实例 313
本章小结 317
思考题 318
参考文献 319
第十一章 黄酮类化合物 320
第一节 黄酮类化合物的结构与分类 320
一、黄酮类 323
二、黄酮醇类 323
三、二氢黄酮和二氢黄酮醇类 323
四、异黄酮类 324
五、查尔酮和二氢查尔酮类 324
六、橙酮 325
七、黄烷醇 326
八、双黄酮 326
第二节 黄酮类化合物的理化性质 327
一、性状 327
二、溶解性 327
三、酸碱性与结构的关系 328
四、荧光 328
五、显色反应 328
第三节 黄酮类化合物的提取与分离 330
一、提取 331
二、分离 331
第四节 黄酮类化合物的结构鉴定 336
一、紫外光谱在结构鉴定中的应用 336
二、1H-NMR谱在结构鉴定中的应用 339
三、13C-NMR在结构鉴定中的应用 341
四、质谱在结构鉴定中的应用 344
五、结构研究实例 346
本章小结 349
思考题 350
参考文献 350
第十二章 萜类化合物 352
第一节 萜类化合物的含义和分类 352
一、萜类化合物的含义 352
二、萜类化合物的分类 352
三、萜类化合物的生源学说 353
第二节 萜类化合物的结构类型 356
一、单萜 356
二、环烯醚萜 362
三、倍半萜 366
四、二萜 371
五、二倍半萜 378
六、三萜 379
第三节 萜类化合物的理化性质 393
一、萜类化合物的物理性质 393
二、萜类化合物的化学性质 394
三、显色反应 399
四、沉淀反应 400
第四节 萜类化合物的提取分离 400
一、萜类的提取 400
二、萜类的分离 401
三、提取分离实例 403
第五节 萜类化合物的结构测定 406
一、紫外光谱在萜类结构鉴定中的应用 406
二、红外光谱在萜类结构鉴定中的应用 406
三、1H-NMR在结构测定中的应用 407
四、13C-NMR在结构测定中的应用 408
五、质谱在萜类结构鉴定中的应用 409
六、结构鉴定实例 412
本章小结 418
思考题 420
参考文献 421
第十三章 挥发油 424
第一节 概述 424
一、挥发油的存在和分布 424
二、挥发油的生物活性与应用 425
第二节 挥发油的组成 425
一、萜类化合物 425
二、芳香族化合物 426
三、脂肪族化合物 426
四、其他类化合物 427
第三节 挥发油的性质 427
一、性状 427
二、溶解度 428
三、理化常数 428
四、稳定性 429
第四节 挥发油成分的提取与分离 429
一、挥发油成分的提取 429
二、挥发油成分的分离 431
三、提取分离应用实例 435
第五节 挥发油成分的鉴定 436
一、物理常数的测定 436
二、化学常数的测定 436
三、功能团的鉴定 436
四、色谱法的应用 437
五、挥发油研究实例 437
本章小结 442
思考题 443
参考文献 443
第十四章 甾体及其苷类 444
第一节 概述 444
第二节 强心苷类 445
一、概述 445
二、强心苷的结构与分类 446
三、化学结构与强心作用的关系 453
四、强心苷的理化性质 455
五、强心苷的波谱特征 463
六、强心苷的提取与分离 467
七、结构测定实例 471
第三节 甾体皂苷 474
一、概述 474
二、化学结构与分类 474
三、甾体皂苷的理化性质 478
四、甾体皂苷的提取分离 480
五、甾体皂苷的波谱学特征及结构测定 480
第四节 其他甾体成分简介 486
一、C21甾类化合物 486
二、昆虫变态激素 487
三、植物甾醇类 488
四、胆汁酸类 488
本章小结 489
思考题 490
参考文献 491
第十五章 鞣质类化合物 493
第一节 鞣质的结构与分类 493
一、可水解鞣质 494
二、缩合鞣质 499
三、复合鞣质 501
第二节 鞣质的理化性质 503
一、物理性质 503
二、化学性质 503
第三节 鞣质类化合物的提取与分离 504
一、鞣质的提取 504
二、鞣质的分离与纯化 504
第四节 鞣质类化合物的结构研究 507
一、鞣质类化合物的检识 507
二、化学分析方法 508
三、鞣质波谱学特征 509
四、鞣质结构研究实例 512
本章小结 515
思考题 516
参考文献 516
第十六章 其他成分 518
第一节 有机酸 518
一、有机酸的结构与分类 519
二、有机酸的理化性质 520
三、有机酸的检识 520
四、有机酸的提取分离 521
第二节 有机含氮化合物 521
一、氨基酸 522
二、蛋白质和酶 527
三、环肽 531
第三节 其他类型化合物 534
一、天然茋类化合物 534
二、联苄类化合物 538
本章小结 540
思考题 541
参考文献 542
中英对照索引 543