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上篇 总论 3

第一章 绪论 3

第一节 天然药物化学内涵 3

一、天然药物化学内涵 3

二、天然药物化学与相关学科 4

三、天然药物有效成分的相对性 4

四、天然药物化学在药学领域中作用和地位 6

第二节 天然药物化学发展概况 8

一、国外发展概况 8

二、国内发展概况 10

三、天然药物化学研究的发展趋势 12

本章小结 15

思考题 16

参考文献 16

第二章 生物合成与植物化学分类学 18

第一节 生物合成 18

一、植物体内含有的成分 18

二、植物体内物质代谢过程 19

三、生物合成假说的提出 21

四、主要生物合成途径及其代谢产物 22

第二节 植物化学分类学 31

一、植物化学分类学的产生与发展 31

二、生物合成与化学分类 32

三、特征性化学成分 33

四、化学成分的原始与进步 34

本章小结 35

思考题 36

参考文献 36

第三章 天然产物成分提取分离方法 37

第一节 有效成分在植物体内存在的特征 38

一、成分种类复杂性 38

二、生物活性多样性 39

三、有效成分可变性 40

第二节 有效成分的提取方法 40

一、溶剂提取法 41

二、水蒸气蒸馏法 44

三、升华法 45

第三节 有效成分分离与精制的一般方法 45

一、系统溶剂法 45

二、两相溶剂萃取法 46

三、沉淀法 47

四、盐析法 48

五、分馏法 48

六、结晶法 48

七、杂质去除法 49

第四节 色谱分离法 51

一、分配色谱法 51

二、吸附色谱法 53

三、凝胶柱色谱法 59

四、离子交换色谱法 60

第五节 原生产物与人工修饰物 62

一、酶的影响 63

二、溶剂的影响 63

三、酸碱的影响 65

四、光照的影响 70

五、色谱行为的影响 72

六、其他因素的影响 72

本章小结 74

思考题 76

参考文献 77

第四章 天然产物结构研究方法 78

第一节 概述 78

第二节 化合物结构研究的一般步骤 79

一、化合物的纯度测定 79

二、理化常数的测定 79

三、相对分子质量和分子式的确定 79

四、不饱和度的计算 81

五、化合物的功能团和分子骨架的推定 82

六、化合物结构的确定 82

第三节 经典化学法在结构测定中的应用 82

一、氧化反应 82

二、还原反应 84

三、水解反应 84

四、衍生化反应 85

五、脱氢反应 86

第四节 波谱分析在结构测定中的应用 86

一、紫外光谱 86

二、红外光谱 87

三、核磁共振谱 89

四、质谱 103

五、其他仪器分析方法 110

本章小结 119

思考题 120

参考文献 120

第五章 天然药物研究与开发 122

第一节 概述 122

一、天然药物的发展 122

二、国际和国内天然药物研发现状 124

第二节 天然药物的研究方法和开发程序 128

一、天然药物研究步骤 128

二、天然药物研究中的注意事项 130

三、天然药物研究开发实例 132

第三节 天然药物的发现途径 137

一、通过传统或民间用药习惯发现药物 137

二、基于化学生态学发现药物 137

三、通过系统筛选发现药物 138

四、通过研究体内代谢过程发现药物 138

五、通过机制研究发现药物 139

六、基于天然先导化合物的药物合理设计和结构优化发现药物 139

第四节 天然药物研究未来发展 140

一、天然活性化合物快速发现和结构鉴定技术的应用 140

二、拓展新的天然药物来源 143

本章小结 148

思考题 149

参考文献 149

下篇 各论 153

第六章 生物碱 153

第一节 概述 153

一、生物碱的定义 154

二、生物碱的命名规则 154

三、生物碱的分类方法 154

第二节 结构与分类 154

一、有机胺类生物碱 155

二、吡咯类生物碱 155

三、莨菪烷类生物碱 157

四、吡啶类生物碱 158

五、喹啉类生物碱 158

六、异喹啉类生物碱 159

七、菲啶类生物碱 161

八、吖啶酮类生物碱 162

九、吲哚类生物碱 162

十、咪唑类生物碱 163

十一、喹唑酮类生物碱 163

十二、嘌呤类生物碱 163

十三、甾体类生物碱 164

十四、萜类生物碱 165

十五、大环类生物碱 166

十六、其他类型生物碱 166

第三节 生物碱的分布及在体内的存在形式 166

一、生物碱的分布 166

二、生物碱在植物体内主要存在的形式 167

第四节 生物碱的理化性质 168

一、性状 168

二、旋光性 169

三、溶解度 170

四、碱性及其影响碱性的因素 172

五、沉淀反应 177

六、显色反应 178

第五节 生物碱的提取与分离 179

一、总生物碱的提取 179

二、各类生物碱的分离 181

三、单体生物碱分离 185

第六节 生物碱的结构测定 187

一、常用的经典理化鉴定方法 187

二、波谱分析在结构测定中的应用 189

本章小结 194

思考题 196

参考文献 197

第七章 糖类 199

第一节 糖的结构类型 199

一、单糖 199

二、低聚糖 202

三、多糖 203

第二节 单糖的立体化学 203

一、单糖绝对构型的表示 203

二、单糖的环状结构 203

三、单糖的端基差向异构体 205

四、单糖的构象 206

第三节 糖的理化性质 209

一、物理性质 209

二、旋光性质 209

三、显色反应 209

四、糖衍生物的制备 210

第四节 糖的结构测定 212

一、色谱法在糖结构测定中的应用 212

二、波谱分析法在糖结构测定中的应用 215

第五节 多糖 219

一、多糖的组成与分类 219

二、多糖的提取和纯化 223

三、多糖的结构测定 226

本章小结 230

思考题 231

参考文献 232

第八章 苷类化合物 233

第一节 概述 233

一、苷类化合物的定义 233

二、苷类化合物的结构与分类 233

第二节 苷的理化性质 239

一、性状 239

二、溶解性 239

三、旋光性 239

四、苷键的裂解反应 239

第三节 苷的提取分离 245

一、苷的提取 245

二、苷的分离与纯化 246

第四节 苷的结构研究 247

一、相对分子质量测定 247

二、单糖的鉴定 247

三、苷键相对构型及氧环大小的确定 249

四、苷元的鉴定 249

五、苷元与糖、糖与糖连接位置的确定 249

六、结构研究实例 251

本章小结 254

思考题 254

参考文献 255

第九章 苯丙素类 256

第一节 苯丙酸类 256

一、苯丙酸类化合物 256

二、苯丙酸的提取 258

三、苯丙酸的波谱特征 258

四、苯丙酸研究实例 259

第二节 香豆素类 261

一、香豆素的结构类型 261

二、香豆素的理化性质 263

三、香豆素的提取分离 264

四、香豆素的波谱学特征 264

五、香豆素的研究实例 266

第三节 木脂素 267

一、木脂素类化合物的主要结构类型 268

二、木脂素的理化性质 275

三、木脂素的提取分离 277

四、木脂素的波谱特征 277

本章小结 283

思考题 284

参考文献 285

第十章 醌类化合物 287

第一节 醌类化合物的结构类型与分类 287

一、苯醌类 287

二、萘醌类 289

三、菲醌类 291

四、蒽醌类 292

第二节 醌类化合物的理化性质 296

一、物理性质 296

二、化学性质 296

第三节 醌类化合物的提取分离 300

一、游离醌类成分的提取方法 300

二、游离羟基蒽醌类成分的分离 301

三、蒽醌苷与蒽醌苷元的分离 302

第四节 醌类化合物的结构测定 304

一、醌类化合物的波谱特征 304

二、醌类化合物衍生物的制备 311

三、醌类化合物的结构研究实例 313

本章小结 317

思考题 318

参考文献 319

第十一章 黄酮类化合物 320

第一节 黄酮类化合物的结构与分类 320

一、黄酮类 323

二、黄酮醇类 323

三、二氢黄酮和二氢黄酮醇类 323

四、异黄酮类 324

五、查尔酮和二氢查尔酮类 324

六、橙酮 325

七、黄烷醇 326

八、双黄酮 326

第二节 黄酮类化合物的理化性质 327

一、性状 327

二、溶解性 327

三、酸碱性与结构的关系 328

四、荧光 328

五、显色反应 328

第三节 黄酮类化合物的提取与分离 330

一、提取 331

二、分离 331

第四节 黄酮类化合物的结构鉴定 336

一、紫外光谱在结构鉴定中的应用 336

二、1H-NMR谱在结构鉴定中的应用 339

三、13C-NMR在结构鉴定中的应用 341

四、质谱在结构鉴定中的应用 344

五、结构研究实例 346

本章小结 349

思考题 350

参考文献 350

第十二章 萜类化合物 352

第一节 萜类化合物的含义和分类 352

一、萜类化合物的含义 352

二、萜类化合物的分类 352

三、萜类化合物的生源学说 353

第二节 萜类化合物的结构类型 356

一、单萜 356

二、环烯醚萜 362

三、倍半萜 366

四、二萜 371

五、二倍半萜 378

六、三萜 379

第三节 萜类化合物的理化性质 393

一、萜类化合物的物理性质 393

二、萜类化合物的化学性质 394

三、显色反应 399

四、沉淀反应 400

第四节 萜类化合物的提取分离 400

一、萜类的提取 400

二、萜类的分离 401

三、提取分离实例 403

第五节 萜类化合物的结构测定 406

一、紫外光谱在萜类结构鉴定中的应用 406

二、红外光谱在萜类结构鉴定中的应用 406

三、1H-NMR在结构测定中的应用 407

四、13C-NMR在结构测定中的应用 408

五、质谱在萜类结构鉴定中的应用 409

六、结构鉴定实例 412

本章小结 418

思考题 420

参考文献 421

第十三章 挥发油 424

第一节 概述 424

一、挥发油的存在和分布 424

二、挥发油的生物活性与应用 425

第二节 挥发油的组成 425

一、萜类化合物 425

二、芳香族化合物 426

三、脂肪族化合物 426

四、其他类化合物 427

第三节 挥发油的性质 427

一、性状 427

二、溶解度 428

三、理化常数 428

四、稳定性 429

第四节 挥发油成分的提取与分离 429

一、挥发油成分的提取 429

二、挥发油成分的分离 431

三、提取分离应用实例 435

第五节 挥发油成分的鉴定 436

一、物理常数的测定 436

二、化学常数的测定 436

三、功能团的鉴定 436

四、色谱法的应用 437

五、挥发油研究实例 437

本章小结 442

思考题 443

参考文献 443

第十四章 甾体及其苷类 444

第一节 概述 444

第二节 强心苷类 445

一、概述 445

二、强心苷的结构与分类 446

三、化学结构与强心作用的关系 453

四、强心苷的理化性质 455

五、强心苷的波谱特征 463

六、强心苷的提取与分离 467

七、结构测定实例 471

第三节 甾体皂苷 474

一、概述 474

二、化学结构与分类 474

三、甾体皂苷的理化性质 478

四、甾体皂苷的提取分离 480

五、甾体皂苷的波谱学特征及结构测定 480

第四节 其他甾体成分简介 486

一、C21甾类化合物 486

二、昆虫变态激素 487

三、植物甾醇类 488

四、胆汁酸类 488

本章小结 489

思考题 490

参考文献 491

第十五章 鞣质类化合物 493

第一节 鞣质的结构与分类 493

一、可水解鞣质 494

二、缩合鞣质 499

三、复合鞣质 501

第二节 鞣质的理化性质 503

一、物理性质 503

二、化学性质 503

第三节 鞣质类化合物的提取与分离 504

一、鞣质的提取 504

二、鞣质的分离与纯化 504

第四节 鞣质类化合物的结构研究 507

一、鞣质类化合物的检识 507

二、化学分析方法 508

三、鞣质波谱学特征 509

四、鞣质结构研究实例 512

本章小结 515

思考题 516

参考文献 516

第十六章 其他成分 518

第一节 有机酸 518

一、有机酸的结构与分类 519

二、有机酸的理化性质 520

三、有机酸的检识 520

四、有机酸的提取分离 521

第二节 有机含氮化合物 521

一、氨基酸 522

二、蛋白质和酶 527

三、环肽 531

第三节 其他类型化合物 534

一、天然茋类化合物 534

二、联苄类化合物 538

本章小结 540

思考题 541

参考文献 542

中英对照索引 543