第一章 绪论 1
第一节 有机化学和有机化合物 1
第二节 有机化合物的结构 2
第三节 化学键 3
第四节 有机化合物的分类 12
第二章 烷烃 15
第一节 烷烃的同系列、同分异构和命名 15
第二节 烷烃的构象 18
第三节 烷烃的物理性质 20
第四节 烷烃的反应 21
第五节 烷烃的来源和制备 27
习题 28
第三章 立体化学 30
第一节 平面偏振光与物质的旋光性 30
第二节 对映异构现象与分子结构的关系 32
第三节 含一个手性碳原子的化合物、对映体和外消旋体 36
第四节 构型的表达式和命名 37
第五节 含两个以上手性碳原子的化合物 40
第六节 环状化合物的立体异构 43
第七节 其他手性分子 45
第八节 外消旋体的拆分和外消旋化 48
第九节 不对称合成 50
习题 51
第四章 烯烃和环烷烃 54
烯烃 54
第一节 烯烃的结构和异构现象 54
第二节 烯烃的命名 55
第三节 烯烃的物理性质 56
第四节 烯烃的反应 57
第五节 烯烃的来源和制法 74
环烷烃 75
第六节 环烷烃的分类、命名和异构现象 75
第七节 环烷烃的性质 76
第八节 环张力 77
第九节 环烷烃的构象 78
习题 81
第五章 炔烃和二烯烃 84
炔烃 84
第一节 炔烃的结构、异构现象和命名 84
第二节 炔烃的物理性质 85
第三节 炔烃的反应 85
第四节 炔烃的制法 91
二烯烃 92
第五节 共轭二烯烃的物理性质 93
第六节 共轭二烯烃的反应 94
第七节 丁二烯的结构和共轭效应 96
第八节 1,2-加成和1,4-加成 速度和平衡 100
习题 102
第六章 芳香烃和苯 104
第一节 苯的结构和共振论概念 104
第二节 芳烃的分类、命名和物理性质 108
第三节 苯系芳烃的亲电取代反应 109
第四节 亲电取代反应机理、同位素效应 115
第五节 苯环上亲电取代定位理论 117
第六节 烷基苯侧链的反应和苯的加成反应 124
第七节 苯系芳烃的来源和制备 126
第八节 多苯芳烃 128
第九节 非苯芳香体系，Hückel规则 134
习题 138
第七章 卤代烃 141
第一节 卤代烃的分类、命名和物理性质 141
第二节 卤代烃的反应 143
第三节 亲核取代反应机理及其影响因素 147
第四节 亲核取代反应的立体化学 156
第五节 消去反应机理及其影响因素 160
第六节 消去反应的择向和立体化学 163
第七节 α-消去反应、卡宾 166
第八节 有机金属化合物及其反应 168
第九节 卤代烃的制法 172
第十节 多卤代烃 173
习题 174
第八章 醇、酚、醚 177
第一节 醇的分类和命名 177
第二节 醇的物理性质 178
第三节 醇的反应 180
第四节 醇的制法 196
第五节 酚及其反应 197
第六节 苯酚的来源和制法 209
第七节 醚的分类、命名和物理性质 213
第八节 醚的反应 214
第九节 醚的制法 220
第十节 硫醇、硫醚和硫酚 223
习题 227
第九章 醛、酮、醌 231
第一节 醛、酮的结构、命名和物理性质 231
第二节 醛、酮羰基的加成反应 234
第三节 α-碳原子上活性氢的反应 249
第四节 醛、酮的其他缩合反应 259
第五节 氧化还原反应 265
第六节 共轭不饱和醛、酮的反应 276
第七节 一元醛、酮的制法 281
第八节 醌 284
习题 289
第十章 羧酸及其衍生物 293
第一节 羧酸的命名和物理性质 293
第二节 羧酸的反应 295
第三节 二元羧酸的性质 307
第四节 羧酸的制法 308
第五节 羧酸衍生物的命名和物理性质 311
第六节 羧酸衍生物的反应 313
第七节 乙烯酮 335
第八节 油脂、磷脂和蜡 336
第九节 取代酸 339
第十节 β-二羰基化合物在合成上的应用 348
习题 350
第十一章 含氮化合物 355
第一节 硝基烷和芳香族硝基化合物 355
第二节 胺的结构、命名和物理性质 357
第三节 胺的反应 361
第四节 季铵盐和季铵碱 367
第五节 芳胺的取代反应和N-取代苯胺重排 371
第六节 胺的制法 374
第七节 脂肪族重氮化合物、重氮甲烷 381
第八节 重氮盐及其在合成上的应用 385
第九节 染料和颜色 394
习题 396
第十二章 测定有机化合物结构的物理方法 400
第一节 质谱的基本原理 400
第二节 分子量和分子的测定 402
第三节 质谱法推测分子结构 405
第四节 紫外光谱的基本原理 410
第五节 各类化合物的电子跃迁 411
第六节 紫外光谱与有机物的结构 414
第七节 影响紫外吸收的因素 415
第八节 红外光谱与分子的振动 416
第九节 振动频率与力常数 417
第十节 各类基团的吸收位置 418
第十一节 影响红外谱带位置的因素 420
第十二节 核磁共振谱的基本原理 422
第十三节 化学位移 424
第十四节 化学位移与结构的关系 427
第十五节 自旋—自旋偶合、峰的裂分 430
第十六节 更复杂的NMR谱 436
第十七节 动态核磁共振谱 438
习题 439
第十三章 周环反应 442
第一节 周环反应的类型 442
第二节 分子轨道的对称性及对称守恒原理 443
第三节 分子轨道相关图 445
第四节 前线轨道理论 447
第五节 芳香过渡态理论 459
习题 461
第十四章 杂环化合物 464
第一节 含一个杂原子的五员杂环化合物——呋喃、噻吩、吡咯 464
第二节 呋喃和吡咯的衍生物——卟啉环系 471
第三节 含一个杂原子的六员杂环化合物——吡啶 473
第四节 吡啶衍生物及其生物碱 479
第五节 含一个杂原子的苯并五员杂环化合物——吲哚环系 481
第六节 含一个杂原子的苯并六员杂环化合物——喹啉、异喹啉环系及其生物碱 484
第七节 含两个以上杂原子的杂环化合物——唑、嗪、嘌呤、喋啶等环系 490
习题 497
第十五章 碳水化合物 500
第一节 单糖的结构和构型 500
第二节 单糖的环状结构，苷的形成 502
第三节 重要的单糖和重要的配糖物 506
第四节 单糖的反应 509
第五节 单糖的构型测定及环大小测定 515
第六节 二糖 517
第七节 多糖 519
习题 522
第十六章 氨基酸、蛋白质和核酸 524
第一节 氨基酸的物理性质和反应 524
第二节 氨基酸的合成 527
第三节 氨基酸的构型及外消旋体的拆分 530
第四节 多肽的结构及其测定 531
第五节 多肽的合成 535
第六节 蛋白质 539
第七节 核酸 541
第八节 核酸的功能 544
习题 545
第十七章 萜类、甾族化合物 548
第一节 萜类化合物的存在和结构 548
第二节 重要的萜类化合物 549
第三节 甾族化合物的结构和反应 553
第四节 重要的甾族化合物 555
第五节 前列腺素（Prostaglandins简称PG） 558
第六节 生源合成 559
习题参考答案 561