第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
目录 1
1.3 化学键和分子结构 2
1.2 有机化合物的一般特点 2
1.8.3 农副产品及其他 1 3
1.4.1 键长 4
1.4 共价键的属性 4
1.4.3 键离解能和键能 5
1.4.2 键角 5
1.4.4 元素的电负性和键的极性 6
（2）脂环化合物 8
1.5 共价键的断裂和有机反应的类型 8
1.6 有机化合物的分类 8
1.6.1 按碳架分类 8
（1）开链化合物 8
（2）衍生命名法 1 9
（3）芳香族化合物 9
（4）杂环化合物 9
1.6.2 按官能团分类 10
1.7 有机化学和有机化学工业 10
1.8 有机化合物的天然来源 11
1.8.1 石油和天然气 11
1.8.2 煤 12
习题 13
参考书目 14
2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 15
第2章 烷烃 15
2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子 17
2.2 烷烃的命名 17
2.2.2 烷基 18
（1）普通命名法 19
2.2.3 烷烃的命名 19
（3）系统命名法 20
2.3 烷烃的结构—碳原子的sp3杂化 21
2.4.1 乙烷的构象 24
2.4 烷烃的构象 24
2.4.2 丁烷的构象 25
2.5 烷烃的物理性质 26
2.5.2 沸点 27
2.5.1 物态 27
2.5.3 熔点 28
2.6 烷烃的化学性质 29
2.5.6 折射率 29
2.5.4 相对密度 29
2.5.5 溶解度 29
（2）甲烷氯化的反应机理 30
（1）甲烷的氯化 30
2.6.1 氯化反应 30
（3）其他烷烃的氯化 31
2.6.2 氧化反应 32
2.6.4 裂化反应 33
2.6.3 异构化反应 33
例题 34
7.7 苯环上亲电取代的定位规律 1 36
习题 37
参考书目 39
3.1 环烷烃的分类 40
第3章 环烷烃 40
3.3.1 构造异构 41
3.2 环烷烃的命名 41
3.3 环烷烃的异构现象 41
3.3.2 顺反异构 42
3.4.1 环的大小与稳定性 43
3.4 环烷烃的结构 43
3.4.2 环己烷及其一取代物的构象 44
3.5 环烷烃的工业来源和制法 46
3.7 环烷烃的化学性质 47
3.6 环烷烃的物理性质 47
3.7.2 氧化反应 48
3.7.1 取代反应 48
（3）加溴化氢 49
3.7.3 小环的加成反应 49
（1）加氢 49
（2）加溴 49
习题 50
例题 50
参考书目 51
4.1 乙烯的结构——碳原子的sp2杂化、π键 52
第4章 烯烃 52
4.2.1 构造异构 54
4.2 烯烃的异构现象 54
4.2.2 顺反异构 55
4.3.2 烯烃的命名 56
4.3 烯烃的命名法 56
4.3.1 烯基 56
（1）顺反命名法 58
4.3.3 顺反异构体的命名 58
（2）Z,E命名法 59
4.4.1 从裂解气和炼厂气中分离 61
4.4 烯烃的来源和制法 61
4.4.3 卤烷脱卤化氢 62
4.4.2 醇脱水 62
4.5 烯烃的物理性质 63
（1）催化加氢 64
4.6 烯烃的化学性质 64
4.6.1 加成反应 64
（2）与卤素加成 65
（3）与卤化氢加成、马尔柯夫尼柯夫规则、过氧化物效应 67
（4）与硫酸加成 73
（5）与水加成 74
（6）与次卤酸加成 75
（7）硼氢化反应 76
（1）用高锰酸钾氧化 77
4.6.2 氧化反应 77
（3）催化氧化 78
（2）用过氧酸氧化 78
（4）臭氧化 79
4.6.3 聚合反应 80
（3）乙丙橡胶 81
（1）聚乙烯 81
（2）聚丙烯 81
（2）氧化反应 82
4.6.4 α-氢的反应 82
（1）氯化反应 82
例题 83
习题 84
参考书目 87
5.1 二烯烃的分类 88
第5章 二烯烃 88
（2）由丁烷和丁烯脱氢生产 89
5.2 二烯烃的命名 89
5.3 共轭二烯烃的制法 89
5.3.1 1,3-丁二烯的制法 89
（1）从裂解气的C4馏分提取 89
（3）合成法 90
5.3.2 2-甲基-1,3-丁二烯的制法 90
（1）从裂解气的C5馏分提取 90
（2）由异戊烷或异戊烯脱氢生产 90
5.4 1,3-丁二烯的结构 91
5.5 共轭体系和共轭效应 92
5.6.1 1,2加成和1,4-加成 95
5.6 共轭二烯烃的化学性质 95
5.6.2 双烯合成 97
5.6.3 聚合反应 98
5.7.1 天然橡胶 99
5.7 天然橡胶与合成橡胶 99
（3）氯丁橡胶 100
5.7.2 合成橡胶 100
（1）异戊橡胶 100
（2）顺丁橡胶 100
5.8.1 工业来源和生产 101
（4）丁苯橡胶 101
（5）丁基橡胶 101
5.8 环戊二烯 101
5.8.2 理化性质和用途 102
例题 103
习题 105
参考书目 107
6.1 乙炔的结构——碳原子的sp杂化 108
第6章 炔烃 108
6.2.1 炔烃的构造异构 109
6.2 炔烃的构造异构和命名 109
6.3 炔烃的制法 110
6.2.2 炔烃的命名法 110
（1）衍生命名法 110
（2）系统命名法 110
（1）二卤代烷脱卤化氢 111
6.3.1 乙炔的生产 111
（1）电石法 111
（2）部分氧化法 111
（3）其他方法 111
6.3.2 其他炔烃的制法 111
6.5 炔烃的化学性质 112
（2）炔烃的烷基化 112
6.4 炔烃的物理性质 112
（2）与卤素加成 113
6.5.1 加成反应 113
（1）催化加氢 113
（4）与水加成 114
（3）与卤化氢加成 114
（6）与乙酸加成 115
（5）与醇加成 115
6.5.3 聚合反应 116
6.5.2 氧化反应 116
（2）金属炔化物的生成及其应用 117
6.5.4 炔氢的反应 117
（1）炔氢的酸性 117
（3）炔烃的鉴定 118
例题 119
习题 120
参考书目 122
（2）多环芳烃 123
第7章 芳烃 123
7.1 芳烃的分类 123
（1）单环芳烃 123
7.2.2 命名 124
7.2 单环芳烃的构造异构和命名 124
7.2.1 构造异构 124
7.2.3 芳基 125
7.3 苯的结构 126
7.4.1 从煤焦油中分离 127
7.4 芳烃的工业来源 127
7.4.2 芳构化 128
（1）卤化 129
7.5 单环芳烃的物理性质 129
7.6 单环芳烃的化学性质 129
7.6.1 取代反应 129
（3）磺化 130
（2）硝化 130
（4）付列德尔-克拉夫茨反应 131
（1）硝化反应的机理 133
7.6.2 苯环上亲电取代反应机理 133
（1）加氢 134
（2）磺化反应的机理 134
7.6.3 加成反应 134
（2）侧链的氧化 135
（2）加氯 135
7.6.4 氧化反应 135
（1）苯环的氧化 135
7.7.1 定位规律 136
（1）第一类定位基——邻对位定位基 137
7.7.2 定位规律的理论解释 138
（2）第二类定位基——间位定位基 138
（1）第一类定位基的定位效应 139
（2）第二类定位基的定位效应 141
7.7.3 二取代苯的定位效应 143
7.7.4 定位规律的应用 144
7.8.1 苯乙烯 145
7.8 苯乙烯和离子交换树脂 145
（1）强酸性阳离子交换树脂 146
7.8.2 离子交换树脂 146
（2）强碱性阴离子交换树脂 147
7.9.1 萘 148
7.9 稠环芳烃 148
（1）萘的结构 149
（2）萘的化学性质 150
7.9.2 其他稠环芳烃 152
7.10 非苯芳烃 153
7.11 C60 154
7.12 多官能团化合物的命名 155
例题 157
习题 158
参考书目 160
8.1.1 物质的旋光性 161
8.1 物质的旋光性和比旋光度 161
第8章 对映异构 161
8.1.2 比旋光度 162
（1）对称面 163
8.2.2 对称因素 163
8.2 分子的手性和对映异构 163
8.2.1 基本概念 163
（2）对称中心 164
8.4.1 构型的表示方法 165
8.4 分子构型 165
8.3 具有一个手性碳原子的对映异构 165
8.4.2 相对构型和绝对构型 166
8.4.3 构型的命名法 167
8.5 具有两个手性碳原子化合物的对映异构 168
8.5.1 具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 169
8.5.2 具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构 170
8.6 异构体的分类 171
例题 173
习题 174
参考书目 175
9.1 卤代烷的分类和命名 176
第9章 卤代烃 176
（2）系统命名法 177
（1）普通命名法 177
9.1.1 卤代烷的分类 177
9.1.2 卤代烷的命名 177
9.2.2 由醇制备 178
9.2.1 烷烃直接卤化 178
9.2 卤代烷的制法 178
9.3 卤代烷的物理性质 179
9.2.3 由烯烃制备 179
（2）与醇钠作用 180
（1）水解 180
9.4 卤代烷的化学性质 180
9.4.1 取代反应 180
（5）与硝酸银作用 181
（4）与氨作用 181
（3）与氰化钠作用 181
9.4.2 消除反应 182
9.4.3 与金属镁作用 183
9.5.1 饱和碳原子上的亲核取代反应机理 184
9.5 亲核取代反应和消除反应的机理 184
（1）SN2机理 185
（2）SN1机理 186
（1）E2机理 187
9.5.2 消除反应的机理 187
9.6.1 氟里昂 188
9.6 氟代烃 188
（2）E1机理 188
9.7.1 烯型和苯基型卤化物 189
9.7 卤代烯烃和卤代芳烃 189
9.6.2 四氟乙烯和聚四氟乙烯 189
9.7.2 烯丙型和苄基型卤化物 191
例题 192
习题 193
参考书目 195
（1）醇的分类 196
10.1.1 醇的分类、构造异构和命名 196
第10章 醇和酚 196
10.1 醇 196
（3）醇的命名 197
（2）醇的构造异构 197
（2）醛、酮、酸、酯的还原 198
（1）烯烃水合 198
10.1.2 醇的制法 198
10.1.3 醇的物理性质氢键 199
（3）由格利雅试剂制备 199
（2）沸点 200
（1）熔点 200
（1）与金属的反应 201
10.1.4 醇的化学性质 201
（3）溶解度 201
（4）相对密度 201
（2）卤代烃的生成 202
（3）酯的生成 204
（4）脱水反应 205
（5）氧化和脱氢 206
10.1.7 硫醇 208
10.1.6 丙三醇 208
10.1.5 乙二醇 208
10.2.1 酚的命名 210
10.2 酚 210
（1）由异丙苯制备 211
10.2.2 酚的制法 211
（4）碱熔法 212
（3）由甲苯氧化制备 212
（2）氯苯水解 212
（1）酚羟基的反应 213
10.2.4 酚的化学性质 213
10.2.3 酚的物理性质 213
（2）芳环上的反应 215
（3）氧化反应 216
（1）酚醛树脂 217
10.2.5 酚醛树脂和杯芳烃 217
（4）与三氯化铁的显色反应 217
（2）杯芳烃 218
（2）环氧树脂 219
（1）双酚A 219
10.2.6 双酚A和环氧树脂 219
例题 220
习题 221
参考书目 222
11.1 醚的命名 223
第11章 醚和环氧化合物 223
11.2.2 威廉森合成法 224
11.2.1 醇脱水 224
11.2 醚的制法 224
11.3 醚的物理性质 225
11.4.2 醚键的断裂 226
11.4.1 ？盐的生成 226
11.4 醚的化学性质 226
11.5.1 环氧乙烷 227
11.5 环醚 227
11.4.3 过氧化物的生成 227
（2）与醇反应 228
（1）与水反应 228
（4）与格利雅试剂的反应 229
（3）与氨反应 229
11.5.2 冠醚 230
11.6 硫醚 231
11.5.3 相转移催化反应 231
例题 232
习题 233
参考书目 234
（1）普通命名法 235
12.1.2 醛和酮的命名 235
第12章 醛、酮和醌 235
12.1 醛和酮的分类和命名 235
12.1.1 醛和酮的分类 235
（2）系统命名法 236
12.2 羰基的结构 237
12.3.1 醇的氧化或脱氢 238
12.3 醛和酮的制法 238
12.3.6 芳酮的制备 239
12.3.5 芳醛的制备 239
12.3.2 羰基合成 239
12.3.3 芳烃侧链的氧化 239
12.3.4 同碳二卤化物的水解 239
12.5.1 羰基的加成反应 240
12.5 醛和酮的化学性质 240
12.4 醛和酮的物理性质 240
（1）与氢氰酸的加成 241
（3）与醇的加成 242
（2）与亚硫酸氢钠的加成 242
（4）与格利雅试剂的加成 243
（5）与氨衍生物的反应 244
12.5.2 α-氢的反应 245
（6）与维悌希试剂的反应 245
（1）醇醛缩合 246
（2）卤化和卤仿反应 248
（1）氧化反应 249
12.5.3 氧化和还原反应 249
（2）还原反应 250
12.6 乙烯酮 252
（3）坎尼扎罗反应 252
12.7 醌 253
例题 254
习题 255
参考书目 256
13.1.1 分类 257
13.1 羧酸的分类及命名 257
第13章 羧酸 257
13.1.2 命名 258
13.2.2 烃氧化 259
13.2.1 伯醇或醛氧化 259
13.2 羧酸的制法 259
13.3 羧基的结构 260
13.2.3 腈水解 260
13.4 羧酸的物理性质 261
13.5.1 酸性 262
13.5 羧酸的化学性质 262
（1）酰卤的生成 263
13.5.2 羧酸衍生物的生成 263
（3）酯的生成 264
（2）酰酐的生成 264
13.5.4 脱羧反应 265
13.5.3 还原反应 265
（4）酰胺的生成 265
13.6 羧酸的结构与酸性的关系——诱导效应 266
13.5.5 α-氢原子的取代反应 266
13.7.2 表面活性剂 268
13.7.1 烷基苯磺酸钠 268
13.7 表面活性剂 268
例题 269
习题 270
参考书目 271
14.1 羧酸衍生物的命名 272
第14章 羧酸衍生物 272
14.2 羧酸衍生物的物理性质 273
14.3.2 醇解反应 274
14.3.1 水解反应 274
14.3 羧酸衍生物的化学性质 274
14.3.3 氨解反应 275
14.3.4 还原反应 276
14.3.6 酰胺的特殊反应 277
14.3.5 酯缩合反应 277
（3）霍夫曼降级反应 278
（2）失水反应 278
（1）酸碱性 278
14.4.2 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 279
（2）二乙烯酮与乙醇反应 279
14.4 乙酰乙酸乙酯及其在有机合成中应用 279
14.4.1 乙酰乙酸乙酯的制法 279
（1）克莱森酯缩合 279
（3）乙酰乙酸乙酯在合成中的应用 281
（2）乙酰乙酸乙酯亚甲基的活泼性 281
14.4.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 281
（1）乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解 281
14.5.1 丙二酸二乙酯的制法 282
14.5 丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用 282
14.6 α-甲基丙烯酸甲酯及其聚合物 283
14.5.2 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 283
14.7 乙酸乙烯酯及其聚合物 284
（1）油脂的组成 285
14.8.1 油脂 285
14.8 油脂和蜡 285
14.9 聚酰胺 286
14.8.2 蜡 286
（2）油脂的性质 286
14.10.1 碳酰氯 287
14.10 碳酸衍生物 287
14.9.1 尼龙-66 287
14.9.2 尼龙-6 287
例题 288
14.10.2 碳酰胺 288
习题 290
参考书目 292
15.1.1 芳香族硝基化合物的制法 293
15.1 芳香族硝基化合物 293
第15章 含氮化合物 293
（2）苯环上的取代反应 294
（1）还原反应 294
15.1.2 芳香族硝基化合物的物理性质 294
15.1.3 芳香族硝基化合物的化学性质 294
（3）硝基对苯环上邻位和对位基团的影响 295
（1）胺的分类 296
15.2.1 胺的分类和命名 296
15.2 胺 296
15.2.2 胺的结构 297
（2）胺的命名 297
（4）酰胺的霍夫曼降级反应 298
（3）氨和胺的烷基化反应 298
15.2.3 胺的制法 298
（1）硝基化合物的还原 298
（2）腈还原 298
（1）碱性 299
15.2.5 胺的化学性质 299
15.2.4 胺的物理性质 299
（5）与亚硝酸的反应 301
（4）酰基化反应 301
（2）氧化反应 301
（3）烷基化反应 301
（6）苯环上的取代反应 302
15.2.6 季铵盐和季铵碱 303
15.3.1 重氮化反应 304
15.3 芳香族重氮和偶氮化合物 304
（1）失去氮的反应 305
15.3.2 重氮盐的反应及其在有机合成中的应用 305
（2）保留氮的反应 307
15.4.2 腈的制法 308
15.4.1 腈的命名 308
15.4 腈 308
15.4.4 丙烯腈及其聚合物 309
（2）还原 309
15.4.3 腈的性质 309
（1）水解 309
例题 310
习题 311
参考书目 312
16.1 杂环化合物的分类和命名 313
第16章 杂环化合物 313
（3）呋喃的性质 315
（2）呋喃的制法 315
16.2 呋喃和糠醛 315
16.2.1 呋喃 315
（1）呋喃的结构 315
（2）糠醛的性质 317
（1）糠醛的制法 317
16.2.2 糠醛 317
16.3.2 噻吩的性质 318
16.3.1 噻吩的制备 318
16.3 噻吩 318
（3）催化加氢 319
（2）弱酸性 319
16.4 吡咯和吲哚 319
16.4.1 吡咯 319
（1）亲电取代反应 319
16.4.2 吲哚 320
（2）吡啶的性质 321
（1）吡啶的结构 321
16.5 吡啶和喹啉 321
16.5.1 吡啶 321
16.5.2 喹啉 323
例题 324
习题 325
参考书目 326
17.2 单糖 327
17.1 碳水化合物的分类 327
第17章 碳水化合物 327
（1）开链式结构 328
17.2.1 葡萄糖 328
（2）氧环式结构 329
17.2.2 果糖 331
（3）构象 331
17.2.4 单糖的化学性质 332
17.2.3 核糖和脱氧核糖 332
（2）还原反应 333
（1）氧化反应 333
（3）脎的生成 334
（2）维生素C 335
（1）葡萄糖酸钙 335
（4）苷的生成 335
17.2.5 葡萄糖的重要衍生物 335
17.3.1 蔗糖 336
17.3 二糖 336
17.3.3 纤维二糖 337
17.3.2 麦芽糖 337
（2）支链淀粉 338
（1）直链淀粉 338
17.4 多糖 338
17.4.1 淀粉 338
17.4.2 纤维素 339
（3）变性淀粉 339
例题 340
习题 341
参考书目 342
（1）氨基酸的分类 343
18.1.1 氨基酸的分类和命名 343
第18章 氨基酸、蛋白质和核酸 343
18.1 氨基酸 343
（2）氨基酸的命名 345
（2）茚三酮反应 346
（1）两性和等电点 346
18.1.2 氨基酸的性质 346
18.3 蛋白质 347
18.2 肽 347
18.4 核酸 348
习题 349
参考书目 350