有机化学 第2版PDF电子书下载

第1章　绪论 1

1.1　有机化合物和有机化学 1

目录 1

1.3　化学键和分子结构 2

1.2　有机化合物的一般特点 2

1.8.3　农副产品及其他 1 3

1.4.1　键长 4

1.4　共价键的属性 4

1.4.3　键离解能和键能 5

1.4.2　键角 5

1.4.4　元素的电负性和键的极性 6

（2）脂环化合物 8

1.5　共价键的断裂和有机反应的类型 8

1.6　有机化合物的分类 8

1.6.1　按碳架分类 8

（1）开链化合物 8

（2）衍生命名法 1 9

（3）芳香族化合物 9

（4）杂环化合物 9

1.6.2　按官能团分类 10

1.7　有机化学和有机化学工业 10

1.8　有机化合物的天然来源 11

1.8.1　石油和天然气 11

1.8.2　煤 12

习题 13

参考书目 14

2.1　烷烃的通式、同系列和构造异构 15

第2章 烷烃 15

2.2.1　伯、仲、叔、季碳原子 17

2.2　烷烃的命名 17

2.2.2　烷基 18

（1）普通命名法 19

2.2.3　烷烃的命名 19

（3）系统命名法 20

2.3　烷烃的结构—碳原子的sp3杂化 21

2.4.1　乙烷的构象 24

2.4　烷烃的构象 24

2.4.2　丁烷的构象 25

2.5　烷烃的物理性质 26

2.5.2　沸点 27

2.5.1　物态 27

2.5.3　熔点 28

2.6　烷烃的化学性质 29

2.5.6　折射率 29

2.5.4　相对密度 29

2.5.5　溶解度 29

（2）甲烷氯化的反应机理 30

（1）甲烷的氯化 30

2.6.1　氯化反应 30

（3）其他烷烃的氯化 31

2.6.2　氧化反应 32

2.6.4　裂化反应 33

2.6.3　异构化反应 33

例题 34

7.7　苯环上亲电取代的定位规律 1 36

习题 37

参考书目 39

3.1　环烷烃的分类 40

第3章　环烷烃 40

3.3.1　构造异构 41

3.2　环烷烃的命名 41

3.3　环烷烃的异构现象 41

3.3.2　顺反异构 42

3.4.1　环的大小与稳定性 43

3.4　环烷烃的结构 43

3.4.2　环己烷及其一取代物的构象 44

3.5　环烷烃的工业来源和制法 46

3.7　环烷烃的化学性质 47

3.6　环烷烃的物理性质 47

3.7.2　氧化反应 48

3.7.1　取代反应 48

（3）加溴化氢 49

3.7.3　小环的加成反应 49

（1）加氢 49

（2）加溴 49

习题 50

例题 50

参考书目 51

4.1 乙烯的结构——碳原子的sp2杂化、π键 52

第4章 烯烃 52

4.2.1　构造异构 54

4.2　烯烃的异构现象 54

4.2.2　顺反异构 55

4.3.2　烯烃的命名 56

4.3　烯烃的命名法 56

4.3.1　烯基 56

（1）顺反命名法 58

4.3.3　顺反异构体的命名 58

（2）Z,E命名法 59

4.4.1 从裂解气和炼厂气中分离 61

4.4　烯烃的来源和制法 61

4.4.3　卤烷脱卤化氢 62

4.4.2　醇脱水 62

4.5　烯烃的物理性质 63

（1）催化加氢 64

4.6　烯烃的化学性质 64

4.6.1　加成反应 64

（2）与卤素加成 65

（3）与卤化氢加成、马尔柯夫尼柯夫规则、过氧化物效应 67

（4）与硫酸加成 73

（5）与水加成 74

（6）与次卤酸加成 75

（7）硼氢化反应 76

（1）用高锰酸钾氧化 77

4.6.2　氧化反应 77

（3）催化氧化 78

（2）用过氧酸氧化 78

（4）臭氧化 79

4.6.3　聚合反应 80

（3）乙丙橡胶 81

（1）聚乙烯 81

（2）聚丙烯 81

（2）氧化反应 82

4.6.4　α-氢的反应 82

（1）氯化反应 82

例题 83

习题 84

参考书目 87

5.1　二烯烃的分类 88

第5章 二烯烃 88

（2）由丁烷和丁烯脱氢生产 89

5.2　二烯烃的命名 89

5.3　共轭二烯烃的制法 89

5.3.1　1,3-丁二烯的制法 89

（1）从裂解气的C4馏分提取 89

（3）合成法 90

5.3.2　2-甲基-1,3-丁二烯的制法 90

（1）从裂解气的C5馏分提取 90

（2）由异戊烷或异戊烯脱氢生产 90

5.4　1,3-丁二烯的结构 91

5.5　共轭体系和共轭效应 92

5.6.1　1,2加成和1,4-加成 95

5.6　共轭二烯烃的化学性质 95

5.6.2　双烯合成 97

5.6.3　聚合反应 98

5.7.1　天然橡胶 99

5.7　天然橡胶与合成橡胶 99

（3）氯丁橡胶 100

5.7.2　合成橡胶 100

（1）异戊橡胶 100

（2）顺丁橡胶 100

5.8.1　工业来源和生产 101

（4）丁苯橡胶 101

（5）丁基橡胶 101

5.8　环戊二烯 101

5.8.2　理化性质和用途 102

例题 103

习题 105

参考书目 107

6.1 乙炔的结构——碳原子的sp杂化 108

第6章　炔烃 108

6.2.1　炔烃的构造异构 109

6.2　炔烃的构造异构和命名 109

6.3　炔烃的制法 110

6.2.2　炔烃的命名法 110

（1）衍生命名法 110

（2）系统命名法 110

（1）二卤代烷脱卤化氢 111

6.3.1 乙炔的生产 111

（1）电石法 111

（2）部分氧化法 111

（3）其他方法 111

6.3.2　其他炔烃的制法 111

6.5　炔烃的化学性质 112

（2）炔烃的烷基化 112

6.4　炔烃的物理性质 112

（2）与卤素加成 113

6.5.1　加成反应 113

（1）催化加氢 113

（4）与水加成 114

（3）与卤化氢加成 114

（6）与乙酸加成 115

（5）与醇加成 115

6.5.3　聚合反应 116

6.5.2　氧化反应 116

（2）金属炔化物的生成及其应用 117

6.5.4　炔氢的反应 117

（1）炔氢的酸性 117

（3）炔烃的鉴定 118

例题 119

习题 120

参考书目 122

（2）多环芳烃 123

第7章 芳烃 123

7.1　芳烃的分类 123

（1）单环芳烃 123

7.2.2　命名 124

7.2 单环芳烃的构造异构和命名 124

7.2.1　构造异构 124

7.2.3　芳基 125

7.3　苯的结构 126

7.4.1　从煤焦油中分离 127

7.4　芳烃的工业来源 127

7.4.2　芳构化 128

（1）卤化 129

7.5　单环芳烃的物理性质 129

7.6　单环芳烃的化学性质 129

7.6.1　取代反应 129

（3）磺化 130

（2）硝化 130

（4）付列德尔-克拉夫茨反应 131

（1）硝化反应的机理 133

7.6.2　苯环上亲电取代反应机理 133

（1）加氢 134

（2）磺化反应的机理 134

7.6.3　加成反应 134

（2）侧链的氧化 135

（2）加氯 135

7.6.4　氧化反应 135

（1）苯环的氧化 135

7.7.1　定位规律 136

（1）第一类定位基——邻对位定位基 137

7.7.2　定位规律的理论解释 138

（2）第二类定位基——间位定位基 138

（1）第一类定位基的定位效应 139

（2）第二类定位基的定位效应 141

7.7.3　二取代苯的定位效应 143

7.7.4　定位规律的应用 144

7.8.1　苯乙烯 145

7.8　苯乙烯和离子交换树脂 145

（1）强酸性阳离子交换树脂 146

7.8.2　离子交换树脂 146

（2）强碱性阴离子交换树脂 147

7.9.1　萘 148

7.9　稠环芳烃 148

（1）萘的结构 149

（2）萘的化学性质 150

7.9.2　其他稠环芳烃 152

7.10　非苯芳烃 153

7.11 C60 154

7.12　多官能团化合物的命名 155

例题 157

习题 158

参考书目 160

8.1.1　物质的旋光性 161

8.1　物质的旋光性和比旋光度 161

第8章　对映异构 161

8.1.2 比旋光度 162

（1）对称面 163

8.2.2　对称因素 163

8.2　分子的手性和对映异构 163

8.2.1 基本概念 163

（2）对称中心 164

8.4.1　构型的表示方法 165

8.4　分子构型 165

8.3　具有一个手性碳原子的对映异构 165

8.4.2　相对构型和绝对构型 166

8.4.3　构型的命名法 167

8.5　具有两个手性碳原子化合物的对映异构 168

8.5.1　具有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 169

8.5.2　具有两个相同手性碳原子化合物的对映异构 170

8.6　异构体的分类 171

例题 173

习题 174

参考书目 175

9.1 卤代烷的分类和命名 176

第9章　卤代烃 176

（2）系统命名法 177

（1）普通命名法 177

9.1.1　卤代烷的分类 177

9.1.2　卤代烷的命名 177

9.2.2　由醇制备 178

9.2.1　烷烃直接卤化 178

9.2　卤代烷的制法 178

9.3　卤代烷的物理性质 179

9.2.3　由烯烃制备 179

（2）与醇钠作用 180

（1）水解 180

9.4　卤代烷的化学性质 180

9.4.1　取代反应 180

（5）与硝酸银作用 181

（4）与氨作用 181

（3）与氰化钠作用 181

9.4.2　消除反应 182

9.4.3　与金属镁作用 183

9.5.1　饱和碳原子上的亲核取代反应机理 184

9.5　亲核取代反应和消除反应的机理 184

（1）SN2机理 185

（2）SN1机理 186

（1）E2机理 187

9.5.2　消除反应的机理 187

9.6.1　氟里昂 188

9.6　氟代烃 188

（2）E1机理 188

9.7.1 烯型和苯基型卤化物 189

9.7　卤代烯烃和卤代芳烃 189

9.6.2　四氟乙烯和聚四氟乙烯 189

9.7.2　烯丙型和苄基型卤化物 191

例题 192

习题 193

参考书目 195

（1）醇的分类 196

10.1.1 醇的分类、构造异构和命名 196

第10章　醇和酚 196

10.1　醇 196

（3）醇的命名 197

（2）醇的构造异构 197

（2）醛、酮、酸、酯的还原 198

（1）烯烃水合 198

10.1.2　醇的制法 198

10.1.3　醇的物理性质氢键 199

（3）由格利雅试剂制备 199

（2）沸点 200

（1）熔点 200

（1）与金属的反应 201

10.1.4　醇的化学性质 201

（3）溶解度 201

（4）相对密度 201

（2）卤代烃的生成 202

（3）酯的生成 204

（4）脱水反应 205

（5）氧化和脱氢 206

10.1.7　硫醇 208

10.1.6　丙三醇 208

10.1.5　乙二醇 208

10.2.1　酚的命名 210

10.2　酚 210

（1）由异丙苯制备 211

10.2.2　酚的制法 211

（4）碱熔法 212

（3）由甲苯氧化制备 212

（2）氯苯水解 212

（1）酚羟基的反应 213

10.2.4　酚的化学性质 213

10.2.3　酚的物理性质 213

（2）芳环上的反应 215

（3）氧化反应 216

（1）酚醛树脂 217

10.2.5　酚醛树脂和杯芳烃 217

（4）与三氯化铁的显色反应 217

（2）杯芳烃 218

（2）环氧树脂 219

（1）双酚A 219

10.2.6　双酚A和环氧树脂 219

例题 220

习题 221

参考书目 222

11.1　醚的命名 223

第11章　醚和环氧化合物 223

11.2.2　威廉森合成法 224

11.2.1　醇脱水 224

11.2　醚的制法 224

11.3　醚的物理性质 225

11.4.2　醚键的断裂 226

11.4.1　？盐的生成 226

11.4　醚的化学性质 226

11.5.1　环氧乙烷 227

11.5　环醚 227

11.4.3　过氧化物的生成 227

（2）与醇反应 228

（1）与水反应 228

（4）与格利雅试剂的反应 229

（3）与氨反应 229

11.5.2　冠醚 230

11.6　硫醚 231

11.5.3　相转移催化反应 231

例题 232

习题 233

参考书目 234

（1）普通命名法 235

12.1.2　醛和酮的命名 235

第12章　醛、酮和醌 235

12.1　醛和酮的分类和命名 235

12.1.1　醛和酮的分类 235

（2）系统命名法 236

12.2　羰基的结构 237

12.3.1　醇的氧化或脱氢 238

12.3　醛和酮的制法 238

12.3.6　芳酮的制备 239

12.3.5　芳醛的制备 239

12.3.2　羰基合成 239

12.3.3　芳烃侧链的氧化 239

12.3.4　同碳二卤化物的水解 239

12.5.1　羰基的加成反应 240

12.5　醛和酮的化学性质 240

12.4　醛和酮的物理性质 240

（1）与氢氰酸的加成 241

（3）与醇的加成 242

（2）与亚硫酸氢钠的加成 242

（4）与格利雅试剂的加成 243

（5）与氨衍生物的反应 244

12.5.2　α-氢的反应 245

（6）与维悌希试剂的反应 245

（1）醇醛缩合 246

（2）卤化和卤仿反应 248

（1）氧化反应 249

12.5.3　氧化和还原反应 249

（2）还原反应 250

12.6　乙烯酮 252

（3）坎尼扎罗反应 252

12.7　醌 253

例题 254

习题 255

参考书目 256

13.1.1　分类 257

13.1　羧酸的分类及命名 257

第13章　羧酸 257

13.1.2　命名 258

13.2.2　烃氧化 259

13.2.1　伯醇或醛氧化 259

13.2　羧酸的制法 259

13.3　羧基的结构 260

13.2.3　腈水解 260

13.4　羧酸的物理性质 261

13.5.1　酸性 262

13.5　羧酸的化学性质 262

（1）酰卤的生成 263

13.5.2　羧酸衍生物的生成 263

（3）酯的生成 264

（2）酰酐的生成 264

13.5.4　脱羧反应 265

13.5.3　还原反应 265

（4）酰胺的生成 265

13.6 羧酸的结构与酸性的关系——诱导效应 266

13.5.5　α-氢原子的取代反应 266

13.7.2　表面活性剂 268

13.7.1　烷基苯磺酸钠 268

13.7　表面活性剂 268

例题 269

习题 270

参考书目 271

14.1　羧酸衍生物的命名 272

第14章　羧酸衍生物 272

14.2　羧酸衍生物的物理性质 273

14.3.2　醇解反应 274

14.3.1 水解反应 274

14.3　羧酸衍生物的化学性质 274

14.3.3　氨解反应 275

14.3.4　还原反应 276

14.3.6　酰胺的特殊反应 277

14.3.5　酯缩合反应 277

（3）霍夫曼降级反应 278

（2）失水反应 278

（1）酸碱性 278

14.4.2 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 279

（2）二乙烯酮与乙醇反应 279

14.4 乙酰乙酸乙酯及其在有机合成中应用 279

14.4.1 乙酰乙酸乙酯的制法 279

（1）克莱森酯缩合 279

（3）乙酰乙酸乙酯在合成中的应用 281

（2）乙酰乙酸乙酯亚甲基的活泼性 281

14.4.3 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 281

（1）乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解 281

14.5.1　丙二酸二乙酯的制法 282

14.5　丙二酸二乙酯及其在有机合成中的应用 282

14.6　α-甲基丙烯酸甲酯及其聚合物 283

14.5.2　丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 283

14.7 乙酸乙烯酯及其聚合物 284

（1）油脂的组成 285

14.8.1　油脂 285

14.8　油脂和蜡 285

14.9　聚酰胺 286

14.8.2　蜡 286

（2）油脂的性质 286

14.10.1　碳酰氯 287

14.10　碳酸衍生物 287

14.9.1　尼龙-66 287

14.9.2　尼龙-6 287

例题 288

14.10.2　碳酰胺 288

习题 290

参考书目 292

15.1.1　芳香族硝基化合物的制法 293

15.1　芳香族硝基化合物 293

第15章　含氮化合物 293

（2）苯环上的取代反应 294

（1）还原反应 294

15.1.2　芳香族硝基化合物的物理性质 294

15.1.3　芳香族硝基化合物的化学性质 294

（3）硝基对苯环上邻位和对位基团的影响 295

（1）胺的分类 296

15.2.1　胺的分类和命名 296

15.2　胺 296

15.2.2　胺的结构 297

（2）胺的命名 297

（4）酰胺的霍夫曼降级反应 298

（3）氨和胺的烷基化反应 298

15.2.3　胺的制法 298

（1）硝基化合物的还原 298

（2）腈还原 298

（1）碱性 299

15.2.5　胺的化学性质 299

15.2.4　胺的物理性质 299

（5）与亚硝酸的反应 301

（4）酰基化反应 301

（2）氧化反应 301

（3）烷基化反应 301

（6）苯环上的取代反应 302

15.2.6　季铵盐和季铵碱 303

15.3.1　重氮化反应 304

15.3　芳香族重氮和偶氮化合物 304

（1）失去氮的反应 305

15.3.2　重氮盐的反应及其在有机合成中的应用 305

（2）保留氮的反应 307

15.4.2　腈的制法 308

15.4.1　腈的命名 308

15.4　腈 308

15.4.4　丙烯腈及其聚合物 309

（2）还原 309

15.4.3　腈的性质 309

（1）水解 309

例题 310

习题 311

参考书目 312

16.1　杂环化合物的分类和命名 313

第16章　杂环化合物 313

（3）呋喃的性质 315

（2）呋喃的制法 315

16.2　呋喃和糠醛 315

16.2.1 呋喃 315

（1）呋喃的结构 315

（2）糠醛的性质 317

（1）糠醛的制法 317

16.2.2　糠醛 317

16.3.2　噻吩的性质 318

16.3.1　噻吩的制备 318

16.3　噻吩 318

（3）催化加氢 319

（2）弱酸性 319

16.4　吡咯和吲哚 319

16.4.1 吡咯 319

（1）亲电取代反应 319

16.4.2　吲哚 320

（2）吡啶的性质 321

（1）吡啶的结构 321

16.5　吡啶和喹啉 321

16.5.1 吡啶 321

16.5.2　喹啉 323

例题 324

习题 325

参考书目 326

17.2　单糖 327

17.1　碳水化合物的分类 327

第17章　碳水化合物 327

（1）开链式结构 328

17.2.1　葡萄糖 328

（2）氧环式结构 329

17.2.2　果糖 331

（3）构象 331

17.2.4　单糖的化学性质 332

17.2.3　核糖和脱氧核糖 332

（2）还原反应 333

（1）氧化反应 333

（3）脎的生成 334

（2）维生素C 335

（1）葡萄糖酸钙 335

（4）苷的生成 335

17.2.5　葡萄糖的重要衍生物 335

17.3.1　蔗糖 336

17.3　二糖 336

17.3.3　纤维二糖 337

17.3.2　麦芽糖 337

（2）支链淀粉 338

（1）直链淀粉 338

17.4　多糖 338

17.4.1　淀粉 338

17.4.2　纤维素 339

（3）变性淀粉 339

例题 340

习题 341

参考书目 342

（1）氨基酸的分类 343

18.1.1　氨基酸的分类和命名 343

第18章　氨基酸、蛋白质和核酸 343

18.1　氨基酸 343

（2）氨基酸的命名 345

（2）茚三酮反应 346

（1）两性和等电点 346

18.1.2　氨基酸的性质 346

18.3　蛋白质 347

18.2　肽 347

18.4　核酸 348

习题 349

参考书目 350