第一部分 各论 3
第1章 绪论 3
1.1 有机化学和有机化合物 3
1.2 有机化合物的特性 4
1.3 有机化合物的分类 5
1.4 有机结构理论简介 7
1.5 共价键的几个重要参数 15
1.6 诱导效应 19
1.7 有机化合物中共价键断裂的方式 19
习题 20
学习要求 20
第2章 烷烃 22
2.1 烷烃的通式、同系列 22
2.2 烷烃的构造异构 22
2.3 四种碳原子和三种氢原子 23
2.4 烷烃的结构 23
2.5 烷基 25
2.6 烷烃的命名 26
2.6.1 普通命名法 26
2.6.2 系统命名法 26
2.7 烷烃的物理性质 28
2.8.1 氧化反应 31
2.8 烷烃的化学性质 31
2.8.2 热裂反应 33
2.8.3 卤代反应 33
2.9 烷烃的构象 39
2.10 化合物或药物举例 41
学习要求 42
习题 42
第3章 环烷烃 44
3.1 环烷烃的分类 44
3.2 环烷烃的同分异构 45
3.3 环烷烃的命名 45
3.4 环烷烃的结构 47
3.5 环烷烃的构象 48
3.5.1 环丙烷的构象 48
3.5.2 环丁烷和环戊烷的构象 49
3.5.3 环已烷的构象 49
3.5.4 一取代环已烷的构象 52
3.6 环烷烃的物理性质和化学性质 53
3.6.1 物理性质 53
3.6.2 化学性质 53
3.7 化合物或药物举例 54
学习要求 54
习题 55
4.1 手性和对映异构 56
第4章 立体化学基础 56
4.2.1 对映异构体的理化性质 59
4.2 含1个手性碳原子的化合物 59
4.2.2 对映异构体的表示方法 60
4.3 对映异构体的构型及构型标记 60
4.3.1 R、S构型标记法 61
4.3.2 D、L构型标记法 62
4.4 含2个手性碳原子的化合物 63
4.4.1 含2个不相同手性碳原子的化合物 63
4.4.2 含2个相同手性碳原子的化合物 64
4.4.3 分子的不对称性，对称因素 65
4.5.2 联苯型化合物 66
4.5 不含手性碳原子化合物的对映异构 66
4.5.1 螺环化合物 66
4.6 环状化合物的立体异构 67
4.7 二取代及多取代环已烷的构象 68
4.8 外消旋体的拆分 69
4.9 烷烃卤代反应中的立体化学 70
学习要求 72
习题 72
第5章 烯烃 75
5.1 烯烃的结构 75
5.2 烯烃的同分异构 76
5.3 烯烃的命名 77
5.4 烯烃的物理性质 79
5.5 烯烃的化学性质 80
5.5.1 双键的加成反应 81
5.5.2 双键的氧化反应 92
5.5.3 α-氢原子的卤代反应 93
5.5.4 烯烃的聚合反应 94
5.6 化合物或药物举例 94
学习要求 95
习题 95
6.1 炔烃的结构 97
第6章 炔烃和二烯烃 97
6.2 炔烃的同分异构和命名 98
6.3 炔烃的制备 99
6.4 炔烃的物理性质 100
6.5 炔烃的化学性质 100
6.5.1 炔烃的加成反应 100
6.5.2 炔烃的氧化反应 103
6.5.3 炔氢的反应——炔氢的酸性 104
6.5.4 炔烃的聚合反应 105
6.6 二烯烃的分类和命名 105
6.7 共轭二烯烃的结构 106
6.7.1 共轭二烯烃的稳定性 106
6.7.3 分子轨道理论描述 107
6.7.2 共轭二烯烃的量子力学结构——共轭作用 107
6.7.4 共振论简介 108
6.8 共轭二烯烃的反应 109
6.8.1 1,4-加成（共轭加成） 109
6.8.2 狄尔斯-阿尔特反应 110
6.9 共轭加成的理论解释 111
6.9.1 由3个碳原子组成的共轭体系 111
6.9.2 动力学控制和热力学控制 112
6.10 丙二烯的结构及取代丙二烯的对映异构 113
学习要求 113
习题 114
7.1 苯的结构 116
第7章 芳烃 116
7.2 苯衍生物的异构和命名 118
7.3 苯的同系物的物理性质 119
7.4 苯的化学性质 121
7.4.1 亲电性取代反应 121
7.4.2 其他反应 125
7.5 苯环上亲电性取代反应的定位规律 126
7.5.1 定位规律 126
7.5.2 定位规律的理论解释 127
7.5.3 二取代苯的定位规律 130
7.5.4 定位规律的应用 131
7.6.2 侧链的卤代反应 132
7.6 烷基苯侧链的反应 132
7.6.1 侧链的氧化反应 132
7.7 联苯 133
7.8 稠环芳烃 134
7.8.1 萘 134
7.8.2 蒽和菲 136
7.8.3 致癌芳烃 137
7.9 芳香性、休克尔规则 138
7.9.1 芳香性 138
7.9.2 休克尔规则 138
7.10 非苯芳烃 138
学习要求 140
7.11 化合物或药物举例 140
习题 141
第8章 波谱基础知识 142
8.1 红外吸收光谱 142
8.2 核磁共振谱 148
8.3 紫外吸收光谱 158
8.4 质谱 162
学习要求 166
习题 166
第9章 卤代烃 169
9.1 卤代烃的分类和命名 169
9.2 卤代烃的制备 170
9.3 卤代烃的物理性质 171
9.4 卤代烃的化学性质 173
9.4.1 亲核性取代反应 174
9.4.2 消除反应 180
9.4.3 与金属反应 184
9.4.4 还原反应 186
9.5 消除反应与取代反应的竞争 186
9.5.1 卤代烃的结构 186
9.5.2 试剂的影响 187
9.5.3 溶剂的极性 187
9.5.4 反应温度 187
9.6 E2反应的立体化学 188
9.7 卤代烃中卤原子的活泼性 190
9.8 化合物或药物举例 191
学习要求 191
习题 191
第10章 醇和酚 195
10.1 醇的分类及命名 195
10.2 醇的制备 196
10.3 醇的结构和物理性质 198
10.4 醇的化学性质 201
10.4.1 与金属的反应（O—H键断裂） 201
10.4.2 羟基被取代（C—O键断裂） 202
10.4.3 生成酯的反应 205
10.4.4 脱水反应 206
10.4.5 氧化与脱氢反应 207
10.5 二元醇 209
10.5.1 邻二醇的氧化 209
10.5.2 频哪醇重排 210
10.6 硫醇 211
10.7 酚的命名 213
10.8 酚的制备 213
10.9 酚的结构和物理性质 214
10.10 酚的化学性质 215
10.10.1 酚的酸性 215
10.10.2 酚醚的形成及克莱森重排 217
10.10.3 酚酯的形成及傅瑞斯重排 218
10.10.4 与三氯化铁的显色反应 219
10.10.5 芳环上的取代反应 219
10.10.6 氧化反应 220
10.11 化合物或药物举例 221
学习要求 222
习题 223
第11章 醚和环氧化合物 225
11.1 醚的分类和命名 225
11.2 醚的制备 226
11.4.1 ？盐的形成 227
11.4 醚的化学性质 227
11.3 醚的结构和物理性质 227
11.4.2 醚键的断裂 228
11.4.3 过氧化物的形成 229
11.5 环氧化合物 229
11.6 冠醚 231
11.7 硫醚 231
11.8 化合物或药物举例 232
学习要求 232
习题 232
第12章 醛和酮 234
12.1 醛、酮的命名 234
12.2 醛、酮的制备 235
12.3 羰基的结构 236
12.4 醛、酮的物理性质 236
12.5 醛、酮的化学性质 238
12.5.1 亲核加成反应 238
12.5.2 α-H的反应 244
12.5.3 氧化反应 248
12.5.4 还原反应 249
12.5.5 康尼查罗反应 251
12.5.6 其他反应 252
12.6 α，β-不饱和醛、酮 254
12.6.1 亲核加成 254
12.6.4 狄尔斯-阿尔特反应 256
12.6.2 亲电加成 256
12.6.3 还原反应 256
12.7 烯酮 257
12.8 醌类化合物 258
12.9 化合物或药物举例 259
学习要求 260
习题 260
第13章 羧酸和取代羧酸 263
13.1 羧酸的命名 263
13.2.2 腈的水解 264
13.2.3 格氏试剂法 264
13.2.1 氧化法 264
13.2 羧酸的制备 264
13.2.4 贝金反应 265
13.2.5 克脑文格尔反应 265
13.3 羧酸的结构 265
13.4 羧酸的物理性质 266
13.5 羧酸的化学性质 267
13.5.1 酸性 267
13.5.2 形成羧酸衍生物 269
13.5.3 还原反应 272
13.5.4 α-氢的卤代反应 272
13.5.5 脱羧反应 272
13.6 取代酸 273
13.5.6 二元羧酸的热分解反应 273
13.6.2 羟基酸 274
13.6.1 卤代酸 274
13.6.3 酚酸 275
13.7 化合物或药物举例 276
学习要求 277
习题 277
第14章 羧酸衍生物 279
14.1 羧酸衍生物的命名 279
14.2 羧酸衍生物的结构 280
14.3 羧酸衍生物的物理性质 281
14.4.1 亲核性取代反应 283
14.4 羧酸衍生物的化学性质 283
14.4.2 与金属有机化合物的反应 289
14.4.3 还原反应 289
14.4.4 酰胺的特殊性质 290
14.4.5 酯缩合反应及其在合成中的应用 291
14.5 乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用 294
14.6 丙二酸二乙酯及其在合成中的应用 296
14.7 其他涉及碳负离子的反应 298
14.7.1 克脑文格尔反应 298
14.7.2 雷福尔马茨基反应 298
14.7.3 麦克尔加成反应 299
14.8 碳酸衍生物 300
14.9 油脂和原酸酯 302
14.10 化合物或药物举例 304
学习要求 304
习题 304
第15章 有机含氮化合物 307
15.1 硝基化合物 307
15.2 胺类化合物 311
15.2.1 分类和命名 311
15.2.2 胺的制备 312
15.2.3 胺的结构 314
15.2.4 物理性质 315
15.2.5 化学性质 317
15.2.6 季铵盐和季铵碱 326
15.3 重氮化合物和偶氮化合物 328
15.4 化合物或药物举例 334
学习要求 334
习题 335
第16章 杂环化合物 337
16.1 杂环化合物的分类和命名 337
16.2 五元杂环化合物 340
16.2.1 含1个杂原子的五元杂环化合物 340
16.2.2 含2个杂原子的五元杂环化合物 344
16.3.1 含1个杂原子的六元杂环化合物 346
16.3 六元杂环化合物 346
16.3.2 含2个杂原子的六元杂环化合物 352
16.4 由2个杂环形成的稠杂环化合物 353
16.4.1 嘌呤 353
16.4.2 喋啶 354
16.5 杂环化合物合成法 354
16.5.1 喹啉及其衍生物合成法 354
16.5.2 嘧啶类化合物合成法 355
学习要求 356
习题 356
第17章 糖类化合物 358
17.1 概述 358
17.2.1 结构 359
17.2 单糖 359
17.2.2 化学性质 362
17.2.3 重要的单糖举例 366
17.3 双糖 367
17.3.1 麦芽糖 367
17.3.2 纤维二糖 368
17.3.3 乳糖 368
17.3.4 蔗糖 368
17.3.5 海藻糖 369
17.4 多糖 369
习题 372
学习要求 372
第18章 萜类和甾体化合物 373
18.1 萜类化合物 373
18.1.1 定义和分类 373
18.1.2 单萜类化合物 374
18.1.3 其他萜类化合物 377
18.2 甾体化合物 378
18.2.1 甾体化合物的基本碳架 378
18.2.2 甾体化合物的命名 379
18.2.3 甾体化合物的构型 380
18.2.4 甾体化合物的构象 380
18.3 化合物或药物举例 381
学习要求 382
习题 382
第19章 氢基酸、多肽、蛋白质和核酸 383
19.1 氨基酸 383
19.1.1 偶极离子 384
19.1.2 等电点 385
19.1.3 氨基酸的化学性质 386
19.2 肽 387
19.3 蛋白质的四级结构 389
19.4 核酸 392
学习要求 397
习题 398
第20章 周环反应 399
20.1 分子轨道对称性守恒原理 399
20.2 电环化反应 400
20.3 环加成反应 404
20.3.1 ［4＋2］环加成 404
20.3.2 ［2＋2］环加成 405
20.4 σ-迁移反应 406
20.4.1 氢的［i,j］迁移 407
20.4.2 碳的［i,j］迁移 408
20.4.3 ［3,3］迁移 409
学习要求 410
习题 410
第二部分 学习指导 413
第21章 有机化合物的命名和基本概念 413
第22章 有机化合物的结构与理化性质 423
第23章 完成反应式 431
第24章 有机化合物的结构推导 438
第25章 有机反应机理 449
第26章 有机合成 457
27.1 实验室的一般注意事项 471
27.2 实验室安全、事故预防和急救常识 471
第27章 有机化学实验的一般知识 471
第三部分 实验 471
27.3 常用实验仪器和设备 473
27.4 玻璃仪器的清洗和干燥 477
27.5 常用反应装置 478
27.6 加热及冷却 481
27.7 干燥及干燥剂 482
27.8 实验的预习和记录 484
第28章 有机化学基本操作实验 486
28.1 熔点的测定及温度计的校正 486
28.2 重结晶 489
28.3 简单蒸馏 494
28.4 水蒸气蒸馏 496
28.5 减压蒸馏 500
28.6 使用分液漏斗萃取 503
第29章 有机化合物的合成实验 507
29.1 乙酰苯胺的制备 507
29.2 邻硝基及对硝基苯胺的制备及分离 508
29.3 乙酰乙酸乙酯的制备 510
29.4 苯甲酸乙酯的制备 512
29.5 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备 514
29.6 亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反应 515
习题参考答案 518
复习与测试 551
附录 570