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第一部分 各论 3

第1章 绪论 3

1.1 有机化学和有机化合物 3

1.2 有机化合物的特性 4

1.3 有机化合物的分类 5

1.4 有机结构理论简介 7

1.5 共价键的几个重要参数 15

1.6 诱导效应 19

1.7 有机化合物中共价键断裂的方式 19

习题 20

学习要求 20

第2章 烷烃 22

2.1 烷烃的通式、同系列 22

2.2 烷烃的构造异构 22

2.3 四种碳原子和三种氢原子 23

2.4 烷烃的结构 23

2.5 烷基 25

2.6 烷烃的命名 26

2.6.1 普通命名法 26

2.6.2 系统命名法 26

2.7 烷烃的物理性质 28

2.8.1 氧化反应 31

2.8 烷烃的化学性质 31

2.8.2 热裂反应 33

2.8.3 卤代反应 33

2.9 烷烃的构象 39

2.10 化合物或药物举例 41

学习要求 42

习题 42

第3章 环烷烃 44

3.1 环烷烃的分类 44

3.2 环烷烃的同分异构 45

3.3 环烷烃的命名 45

3.4 环烷烃的结构 47

3.5 环烷烃的构象 48

3.5.1 环丙烷的构象 48

3.5.2 环丁烷和环戊烷的构象 49

3.5.3 环已烷的构象 49

3.5.4 一取代环已烷的构象 52

3.6 环烷烃的物理性质和化学性质 53

3.6.1 物理性质 53

3.6.2 化学性质 53

3.7 化合物或药物举例 54

学习要求 54

习题 55

4.1 手性和对映异构 56

第4章 立体化学基础 56

4.2.1 对映异构体的理化性质 59

4.2 含1个手性碳原子的化合物 59

4.2.2 对映异构体的表示方法 60

4.3 对映异构体的构型及构型标记 60

4.3.1 R、S构型标记法 61

4.3.2 D、L构型标记法 62

4.4 含2个手性碳原子的化合物 63

4.4.1 含2个不相同手性碳原子的化合物 63

4.4.2 含2个相同手性碳原子的化合物 64

4.4.3 分子的不对称性，对称因素 65

4.5.2 联苯型化合物 66

4.5 不含手性碳原子化合物的对映异构 66

4.5.1 螺环化合物 66

4.6 环状化合物的立体异构 67

4.7 二取代及多取代环已烷的构象 68

4.8 外消旋体的拆分 69

4.9 烷烃卤代反应中的立体化学 70

学习要求 72

习题 72

第5章 烯烃 75

5.1 烯烃的结构 75

5.2 烯烃的同分异构 76

5.3 烯烃的命名 77

5.4 烯烃的物理性质 79

5.5 烯烃的化学性质 80

5.5.1 双键的加成反应 81

5.5.2 双键的氧化反应 92

5.5.3　α-氢原子的卤代反应 93

5.5.4 烯烃的聚合反应 94

5.6 化合物或药物举例 94

学习要求 95

习题 95

6.1 炔烃的结构 97

第6章 炔烃和二烯烃 97

6.2 炔烃的同分异构和命名 98

6.3 炔烃的制备 99

6.4 炔烃的物理性质 100

6.5 炔烃的化学性质 100

6.5.1 炔烃的加成反应 100

6.5.2 炔烃的氧化反应 103

6.5.3 炔氢的反应——炔氢的酸性 104

6.5.4 炔烃的聚合反应 105

6.6 二烯烃的分类和命名 105

6.7 共轭二烯烃的结构 106

6.7.1 共轭二烯烃的稳定性 106

6.7.3 分子轨道理论描述 107

6.7.2 共轭二烯烃的量子力学结构——共轭作用 107

6.7.4 共振论简介 108

6.8 共轭二烯烃的反应 109

6.8.1 1,4-加成（共轭加成） 109

6.8.2 狄尔斯-阿尔特反应 110

6.9 共轭加成的理论解释 111

6.9.1 由3个碳原子组成的共轭体系 111

6.9.2 动力学控制和热力学控制 112

6.10 丙二烯的结构及取代丙二烯的对映异构 113

学习要求 113

习题 114

7.1 苯的结构 116

第7章 芳烃 116

7.2 苯衍生物的异构和命名 118

7.3 苯的同系物的物理性质 119

7.4 苯的化学性质 121

7.4.1 亲电性取代反应 121

7.4.2 其他反应 125

7.5 苯环上亲电性取代反应的定位规律 126

7.5.1 定位规律 126

7.5.2 定位规律的理论解释 127

7.5.3 二取代苯的定位规律 130

7.5.4 定位规律的应用 131

7.6.2 侧链的卤代反应 132

7.6 烷基苯侧链的反应 132

7.6.1 侧链的氧化反应 132

7.7 联苯 133

7.8 稠环芳烃 134

7.8.1 萘 134

7.8.2 蒽和菲 136

7.8.3 致癌芳烃 137

7.9 芳香性、休克尔规则 138

7.9.1 芳香性 138

7.9.2 休克尔规则 138

7.10 非苯芳烃 138

学习要求 140

7.11 化合物或药物举例 140

习题 141

第8章 波谱基础知识 142

8.1 红外吸收光谱 142

8.2 核磁共振谱 148

8.3 紫外吸收光谱 158

8.4 质谱 162

学习要求 166

习题 166

第9章 卤代烃 169

9.1 卤代烃的分类和命名 169

9.2 卤代烃的制备 170

9.3 卤代烃的物理性质 171

9.4 卤代烃的化学性质 173

9.4.1 亲核性取代反应 174

9.4.2 消除反应 180

9.4.3 与金属反应 184

9.4.4 还原反应 186

9.5 消除反应与取代反应的竞争 186

9.5.1 卤代烃的结构 186

9.5.2 试剂的影响 187

9.5.3 溶剂的极性 187

9.5.4 反应温度 187

9.6 E2反应的立体化学 188

9.7 卤代烃中卤原子的活泼性 190

9.8 化合物或药物举例 191

学习要求 191

习题 191

第10章 醇和酚 195

10.1 醇的分类及命名 195

10.2 醇的制备 196

10.3 醇的结构和物理性质 198

10.4 醇的化学性质 201

10.4.1 与金属的反应（O—H键断裂） 201

10.4.2 羟基被取代（C—O键断裂） 202

10.4.3 生成酯的反应 205

10.4.4 脱水反应 206

10.4.5 氧化与脱氢反应 207

10.5 二元醇 209

10.5.1 邻二醇的氧化 209

10.5.2 频哪醇重排 210

10.6 硫醇 211

10.7 酚的命名 213

10.8 酚的制备 213

10.9 酚的结构和物理性质 214

10.10 酚的化学性质 215

10.10.1 酚的酸性 215

10.10.2 酚醚的形成及克莱森重排 217

10.10.3 酚酯的形成及傅瑞斯重排 218

10.10.4 与三氯化铁的显色反应 219

10.10.5 芳环上的取代反应 219

10.10.6 氧化反应 220

10.11 化合物或药物举例 221

学习要求 222

习题 223

第11章 醚和环氧化合物 225

11.1 醚的分类和命名 225

11.2 醚的制备 226

11.4.1　？盐的形成 227

11.4 醚的化学性质 227

11.3 醚的结构和物理性质 227

11.4.2 醚键的断裂 228

11.4.3 过氧化物的形成 229

11.5 环氧化合物 229

11.6 冠醚 231

11.7 硫醚 231

11.8 化合物或药物举例 232

学习要求 232

习题 232

第12章 醛和酮 234

12.1 醛、酮的命名 234

12.2 醛、酮的制备 235

12.3 羰基的结构 236

12.4 醛、酮的物理性质 236

12.5 醛、酮的化学性质 238

12.5.1 亲核加成反应 238

12.5.2 α-H的反应 244

12.5.3 氧化反应 248

12.5.4 还原反应 249

12.5.5 康尼查罗反应 251

12.5.6 其他反应 252

12.6 α，β-不饱和醛、酮 254

12.6.1 亲核加成 254

12.6.4 狄尔斯-阿尔特反应 256

12.6.2 亲电加成 256

12.6.3 还原反应 256

12.7 烯酮 257

12.8 醌类化合物 258

12.9 化合物或药物举例 259

学习要求 260

习题 260

第13章 羧酸和取代羧酸 263

13.1 羧酸的命名 263

13.2.2 腈的水解 264

13.2.3 格氏试剂法 264

13.2.1 氧化法 264

13.2 羧酸的制备 264

13.2.4 贝金反应 265

13.2.5 克脑文格尔反应 265

13.3 羧酸的结构 265

13.4 羧酸的物理性质 266

13.5 羧酸的化学性质 267

13.5.1 酸性 267

13.5.2 形成羧酸衍生物 269

13.5.3 还原反应 272

13.5.4 α-氢的卤代反应 272

13.5.5 脱羧反应 272

13.6 取代酸 273

13.5.6 二元羧酸的热分解反应 273

13.6.2 羟基酸 274

13.6.1 卤代酸 274

13.6.3 酚酸 275

13.7 化合物或药物举例 276

学习要求 277

习题 277

第14章 羧酸衍生物 279

14.1 羧酸衍生物的命名 279

14.2 羧酸衍生物的结构 280

14.3 羧酸衍生物的物理性质 281

14.4.1 亲核性取代反应 283

14.4 羧酸衍生物的化学性质 283

14.4.2 与金属有机化合物的反应 289

14.4.3 还原反应 289

14.4.4 酰胺的特殊性质 290

14.4.5 酯缩合反应及其在合成中的应用 291

14.5 乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用 294

14.6 丙二酸二乙酯及其在合成中的应用 296

14.7 其他涉及碳负离子的反应 298

14.7.1 克脑文格尔反应 298

14.7.2 雷福尔马茨基反应 298

14.7.3 麦克尔加成反应 299

14.8 碳酸衍生物 300

14.9 油脂和原酸酯 302

14.10 化合物或药物举例 304

学习要求 304

习题 304

第15章 有机含氮化合物 307

15.1 硝基化合物 307

15.2 胺类化合物 311

15.2.1 分类和命名 311

15.2.2 胺的制备 312

15.2.3 胺的结构 314

15.2.4 物理性质 315

15.2.5 化学性质 317

15.2.6 季铵盐和季铵碱 326

15.3 重氮化合物和偶氮化合物 328

15.4 化合物或药物举例 334

学习要求 334

习题 335

第16章 杂环化合物 337

16.1 杂环化合物的分类和命名 337

16.2 五元杂环化合物 340

16.2.1 含1个杂原子的五元杂环化合物 340

16.2.2 含2个杂原子的五元杂环化合物 344

16.3.1 含1个杂原子的六元杂环化合物 346

16.3 六元杂环化合物 346

16.3.2 含2个杂原子的六元杂环化合物 352

16.4 由2个杂环形成的稠杂环化合物 353

16.4.1 嘌呤 353

16.4.2 喋啶 354

16.5 杂环化合物合成法 354

16.5.1 喹啉及其衍生物合成法 354

16.5.2 嘧啶类化合物合成法 355

学习要求 356

习题 356

第17章 糖类化合物 358

17.1 概述 358

17.2.1 结构 359

17.2 单糖 359

17.2.2 化学性质 362

17.2.3 重要的单糖举例 366

17.3 双糖 367

17.3.1 麦芽糖 367

17.3.2 纤维二糖 368

17.3.3 乳糖 368

17.3.4 蔗糖 368

17.3.5 海藻糖 369

17.4 多糖 369

习题 372

学习要求 372

第18章 萜类和甾体化合物 373

18.1 萜类化合物 373

18.1.1 定义和分类 373

18.1.2 单萜类化合物 374

18.1.3 其他萜类化合物 377

18.2 甾体化合物 378

18.2.1 甾体化合物的基本碳架 378

18.2.2 甾体化合物的命名 379

18.2.3 甾体化合物的构型 380

18.2.4 甾体化合物的构象 380

18.3 化合物或药物举例 381

学习要求 382

习题 382

第19章 氢基酸、多肽、蛋白质和核酸 383

19.1 氨基酸 383

19.1.1 偶极离子 384

19.1.2 等电点 385

19.1.3 氨基酸的化学性质 386

19.2 肽 387

19.3 蛋白质的四级结构 389

19.4 核酸 392

学习要求 397

习题 398

第20章 周环反应 399

20.1 分子轨道对称性守恒原理 399

20.2 电环化反应 400

20.3 环加成反应 404

20.3.1 ［4＋2］环加成 404

20.3.2 ［2＋2］环加成 405

20.4 σ-迁移反应 406

20.4.1 氢的［i,j］迁移 407

20.4.2 碳的［i,j］迁移 408

20.4.3 ［3,3］迁移 409

学习要求 410

习题 410

第二部分 学习指导 413

第21章 有机化合物的命名和基本概念 413

第22章 有机化合物的结构与理化性质 423

第23章 完成反应式 431

第24章 有机化合物的结构推导 438

第25章 有机反应机理 449

第26章 有机合成 457

27.1 实验室的一般注意事项 471

27.2 实验室安全、事故预防和急救常识 471

第27章 有机化学实验的一般知识 471

第三部分 实验 471

27.3 常用实验仪器和设备 473

27.4 玻璃仪器的清洗和干燥 477

27.5 常用反应装置 478

27.6 加热及冷却 481

27.7 干燥及干燥剂 482

27.8 实验的预习和记录 484

第28章 有机化学基本操作实验 486

28.1 熔点的测定及温度计的校正 486

28.2 重结晶 489

28.3 简单蒸馏 494

28.4 水蒸气蒸馏 496

28.5 减压蒸馏 500

28.6 使用分液漏斗萃取 503

第29章 有机化合物的合成实验 507

29.1 乙酰苯胺的制备 507

29.2 邻硝基及对硝基苯胺的制备及分离 508

29.3 乙酰乙酸乙酯的制备 510

29.4 苯甲酸乙酯的制备 512

29.5 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备 514

29.6 亚苄基乙酰苯的制备及其与溴的反应 515

习题参考答案 518

复习与测试 551

附录 570