1 绪论 1
1.1 有机化学的研究对象 1
1.2 有机化合物的一般特点 1
1.2.1 有机化合物结构上的特点 2
1.2.2 有机化合物性质上的特点 2
1.3 有机化合物的来源和分类 3
1.3.1 有机化合物的来源 3
1.3.2 有机化合物的分类 3
1.4 有机化合物中碳的价态和构造式的表示法 5
1.4.1 有机化合物中碳的价态 5
1.4.2 构造式的表示法 8
1.5 共价键的属性 8
1.5.1 键长 8
1.5.2 键角 9
1.5.3 键能 9
1.5.4 键的极性和诱导效应 10
1.6 酸碱理论 11
1.6.1 阿累尼乌斯酸碱理论 12
1.6.2 布伦斯特质子理论 12
1.6.3 路易斯电子对理论 13
1.7 有机反应的基本类型和反应方程式 14
1.7.1 有机反应的基本类型 14
1.7.2 有机反应方程式 15
本章小结 16
习题 16
2 烷烃 18
2.1 烷烃的概念和命名 18
2.1.1 烷烃的概念 18
2.1.2 烷烃的命名 18
2.2 烷烃的结构和同分异构现象 21
2.2.1 烷烃的结构 21
2.2.2 烷烃的同分异构现象 22
2.3 烷烃的物理性质 25
2.3.1 物态 25
2.3.2 沸点 26
2.3.3 熔点 27
2.3.4 相对密度 27
2.3.5 溶解度 27
2.3.6 折射率 28
2.4 烷烃的化学性质 28
2.4.1 取代反应 28
2.4.2 氧化反应 30
2.4.3 裂化和催化氢化反应 31
2.5 烷烃的来源和用途 32
2.5.1 烷烃的来源 32
2.5.2 几种常用的烷烃 33
本章小结 33
习题 34
3 不饱和烃 36
3.1 烯烃 36
3.1.1 烯烃的结构、同分异构和命名 36
3.1.2 烯烃的物理性质 41
3.1.3 烯烃的化学性质 41
3.1.4 烯烃的亲电加成反应历程 47
3.1.5 马尔可夫尼可夫规律的解释 48
3.2 炔烃 48
3.2.1 炔烃的结构、构造异构和命名 48
3.2.2 炔烃的物理性质 50
3.2.3 炔烃的化学性质 51
3.2.4 乙炔的制法和用途 57
3.3 二烯烃 58
3.3.1 二烯烃的分类和命名 58
3.3.2 1,3-丁二烯的结构 59
3.3.3 共轭体系和共轭效应 60
3.3.4 共轭二烯烃的化学性质 63
本章小结 66
习题 67
4 脂环烃 70
4.1 脂环烃的分类和命名 70
4.1.1 脂环烃的分类 70
4.1.2 脂环烃的命名 70
4.2 脂环烃的结构 72
4.2.1 环的结构及其稳定性 72
4.2.2 脂环化合物的顺反异构 73
4.2.3 环己烷及其衍生物的构象 74
4.3 环烷烃的物理性质 77
4.4 脂环烃的化学性质 78
4.4.1 环烷烃的反应 78
4.4.2 环烯烃的反应 80
本章小结 80
习题 81
5 芳烃 84
5.1 芳烃的分类、构造异构和命名 84
5.1.1 单环芳烃 84
5.1.2 多环芳烃 86
5.2 苯分子的结构 88
5.2.1 价键理论 88
5.2.2 分子轨道理论 89
5.2.3 共振论简介 89
5.3 单环芳烃的物理性质 91
5.4 单环芳烃的化学性质 92
5.4.1 取代反应 92
5.4.2 加成反应 97
5.4.3 氧化反应 97
5.5 苯环上亲电取代反应历程 98
5.6 苯环上亲电取代反应的定位规律 100
5.6.1 两类定位基 100
5.6.2 定位规律的解释 102
5.6.3 定位规律的应用 105
5.7 苯乙烯、聚苯乙烯和离子交换树脂 106
5.7.1 苯乙烯和聚苯乙烯 106
5.7.2 离子交换树脂 107
5.8 多环芳烃 108
5.8.1 联苯 109
5.8.2 萘 109
5.8.3 蒽 113
5.8.4 菲 114
5.8.5 致癌烃 115
5.9 非苯芳烃 116
5.9.1 休克尔规则 116
5.9.2 非苯芳烃 116
本章小结 118
习题 119
6 对映异构 123
6.1 有机化合物的旋光性和比旋光度 123
6.1.1 平面偏振光 123
6.1.2 旋光度和比旋光度 124
6.2 有机化合物的旋光性与其结构的关系 125
6.2.1 手性碳原子 125
6.2.2 对称因素 126
6.2.3 含有1个手性碳原子的对映异构 127
6.3 分子的构型 127
6.3.1 构型的表示法 127
6.3.2 构型的标记法 129
6.4 含有多个手性碳原子的对映异构 132
6.4.1 含有2个手性碳原子的对映异构 132
6.4.2 含有n个手性碳原子的分子 134
6.5 手性有机化合物的制备 135
6.5.1 外消旋体的拆分 135
6.5.2 手性合成（不对称合成） 136
本章小结 136
习题 138
7 卤代烃 140
7.1 卤代烃的分类和命名 140
7.1.1 卤代烃的分类 140
7.1.2 卤代烃的命名 141
7.2 卤代烃的物理性质 142
7.3 卤代烷的化学性质 143
7.3.1 亲核取代反应 143
7.3.2 消除反应 145
7.3.3 与金属反应 145
7.4 亲核取代反应历程 146
7.4.1 双分子亲核取代反应历程（SN2） 146
7.4.2 单分子亲核取代反应历程（SN1） 147
7.4.3 影响亲核取代反应的因素 148
7.5 消除反应历程 149
7.5.1 双分子消除反应历程（E2） 149
7.5.2 单分子消除反应历程（E1） 149
7.5.3 亲核取代反应和消除反应的竞争 149
7.6 卤代烯烃的化学性质 150
7.6.1 乙烯型卤代烯烃 150
7.6.2 烯丙型卤代烯烃 151
7.6.3 隔离型卤代烯烃 152
本章小结 153
习题 153
8 醇、酚、醚 156
8.1 醇 156
8.1.1 醇的结构、分类、构造异构和命名 156
8.1.2 醇的物理性质 159
8.1.3 醇的化学性质 161
8.1.4 硫醇 165
8.2 酚 165
8.2.1 酚的结构、分类和命名 166
8.2.2 酚的物理性质 167
8.2.3 酚的化学性质 168
8.3 醚 174
8.3.1 醚的构造、分类和命名 174
8.3.2 醚的物理性质 175
8.3.3 醚的化学性质 176
8.3.4 环氧乙烷 177
8.3.5 冠醚 179
8.3.6 硫醚 180
本章小结 181
习题 181
9 醛和酮 184
9.1 醛、酮的结构、分类和命名 184
9.1.1 醛、酮的结构 184
9.1.2 醛、酮的分类 185
9.1.3 醛、酮的命名 185
9.2 醛、酮的物理性质 187
9.3 醛、酮的化学性质 188
9.3.1 羰基的亲核加成反应 188
9.3.2 与氨衍生物的反应 192
9.3.3 α-氢原子的反应 192
9.3.4 氧化反应 195
9.3.5 还原反应 196
9.3.6 康尼扎罗反应 198
9.3.7 柏琴反应 199
9.4 羰基的亲核加成反应历程 199
9.4.1 亲核加成反应历程 199
9.4.2 影响亲核加成反应的因素 200
本章小结 201
习题 202
10 羧酸及其衍生物 205
10.1 羧酸 205
10.1.1 羧酸的构造、分类和命名 205
10.1.2 羧酸的物理性质 207
10.1.3 羧酸的化学性质 208
10.2 羧酸衍生物 213
10.2.1 羧酸衍生物的构造和命名 213
10.2.2 羧酸衍生物的物理性质 214
10.2.3 羧酸衍生物的化学性质 216
10.2.4 乙酰乙酸乙酯的特性及其应用 221
10.2.5 丙二酸二乙酯的特性及其应用 223
10.2.6 蜡和油脂 224
10.2.7 碳酸衍生物 226
本章小结 229
习题 229
11 含氮化合物 232
11.1 硝基化合物 232
11.1.1 硝基化合物的构造、分类和命名 232
11.1.2 硝基化合物的物理性质 233
11.1.3 硝基化合物的化学性质 234
11.2 胺 236
11.2.1 胺的分类、命名和结构 236
11.2.2 胺的物理性质 238
11.2.3 胺的化学性质 239
11.2.4 季铵盐和季铵碱、表面活性剂 245
11.3 重氮化合物和偶氮化合物 246
11.3.1 芳香族伯胺的重氮化反应 247
11.3.2 重氮盐的化学性质 247
11.3.3 偶氮化合物 251
11.4 腈 251
11.4.1 腈的构造和命名 251
11.4.2 腈的性质 252
11.4.3 丙烯腈 252
本章小结 252
习题 253
12 杂环化合物 256
12.1 杂环化合物的分类和命名 256
12.1.1 音译命名法 256
12.1.2 系统命名法 257
12.2 五元杂环化合物 258
12.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构 258
12.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的性质 260
12.2.3 糠醛 263
12.3 六元杂环化合物 265
12.3.1 吡啶 265
12.3.2 喹啉 268
12.4 生物碱 271
12.4.1 生物碱的概念 271
12.4.2 生物碱的性质 272
12.4.3 重要的生物碱 273
本章小结 274
习题 275
13 碳水化合物 277
13.1 单糖 278
13.1.1 葡萄糖的结构 278
13.1.2 果糖的结构 282
13.1.3 单糖的化学性质 283
13.1.4 重要的单糖 287
13.2 低聚糖 288
13.2.1 蔗糖 288
13.2.2 麦芽糖 288
13.2.3 纤维二糖 289
13.2.4 乳糖 289
13.3 多糖 290
13.3.1 淀粉 290
13.3.2 纤维素 291
13.3.3 糖原 292
本章小结 293
习题 294
14 氨基酸、蛋白质和核酸 296
14.1 氨基酸 296
14.1.1 氨基酸的分类和命名 296
14.1.2 氨基酸的构型 299
14.1.3 氨基酸的性质 299
14.1.4 重要的氨基酸 302
14.2 多肽 303
14.3 蛋白质 304
14.3.1 蛋白质的组成和分类 304
14.3.2 蛋白质的结构 305
14.3.3 蛋白质的性质 306
14.4 核酸 308
14.4.1 核酸的组成 308
14.4.2 核酸的结构 308
14.4.3 核酸的生物功能 310
本章小结 311
习题 311
15 有机硅化合物 313
15.1 有机硅化合物的成键特征和命名 313
15.2 有机硅化合物的基本类型及反应 314
15.2.1 硅烷和烃基硅烷 314
15.2.2 烃基氯硅烷、硅醇和烃基烷氧基硅烷 315
15.2.3 有机硅高聚物 316
15.3 有机硅烷偶联剂 318
本章小结 320
习题 320
16 光谱分析在有机化学中的应用 321
16.1 光谱分析概述 321
16.1.1 光谱形成的基本原理 321
16.1.2 光谱分析的分类 321
16.1.3 能量约束原理与选律 322
16.1.4 分子吸收光谱定性和定量分析的原理 322
16.2 紫外光谱（UV） 323
16.2.1 紫外光谱的形成 323
17.2.2 紫外光谱对有机分子结构的表征 323
16.2.3 紫外光谱在有机分子结构分析中的应用 324
16.3 红外光谱（IR） 325
16.3.1 红外光谱的形成 325
16.3.2 分子的振动模式 326
16.3.3 振动频率与红外活性 327
16.3.4 拉曼活性与红外活性 328
16.3.5 红外光谱对有机分子结构的表征及在分子结构分析中的应用 328
16.4 核磁共振谱（NMR） 330
16.4.1 核磁共振原理 330
16.4.2 逆磁效应与化学位移 331
16.4.3 1H-NMR核磁共振谱的形成 332
16.4.4 自旋偶合与谱线裂分 332
16.4.5 1H-NMR谱对有机分子结构的表征和在分子结构分析中的应用 333
16.4.6 13C-NMR谱和电子顺磁共振谱（EPR） 335
本章小结 335
习题 335
17 有机合成 339
17.1 有机合成路线设计方法 339
17.1.1 逆合成法及基本概念 339
17.1.2 目标分子的切断策略 340
17.2 有机合成设计内容及控制方法 341
17.2.1 有机合成设计内容 341
17.2.2 有机合成中的控制方法 343
17.2.3 逆合成分析实例 345
17.3 绿色合成化学 347
17.3.1 原子经济性与环境效益 347
17.3.2 寻找新的合成路线 348
17.3.3 采用无毒无害的绿色原料 348
17.3.4 采用无毒无害的绿色溶剂 349
17.3.5 开发新的高效催化剂 349
17.3.6 设计安全有效的绿色替代产品 350
本章小结 350
习题 350
附录 常用中英文有机化学名称对照表 351
习题参考答案 360
参考文献 400