有机化学 第3版PDF电子书下载

1 绪论 1

1.1 有机化学的研究对象 1

1.2 有机化合物的一般特点 1

1.2.1 有机化合物结构上的特点 2

1.2.2 有机化合物性质上的特点 2

1.3 有机化合物的来源和分类 3

1.3.1 有机化合物的来源 3

1.3.2 有机化合物的分类 3

1.4 有机化合物中碳的价态和构造式的表示法 5

1.4.1 有机化合物中碳的价态 5

1.4.2 构造式的表示法 8

1.5 共价键的属性 8

1.5.1 键长 8

1.5.2 键角 9

1.5.3 键能 9

1.5.4 键的极性和诱导效应 10

1.6 酸碱理论 11

1.6.1 阿累尼乌斯酸碱理论 12

1.6.2 布伦斯特质子理论 12

1.6.3 路易斯电子对理论 13

1.7 有机反应的基本类型和反应方程式 14

1.7.1 有机反应的基本类型 14

1.7.2 有机反应方程式 15

本章小结 16

习题 16

2 烷烃 18

2.1 烷烃的概念和命名 18

2.1.1 烷烃的概念 18

2.1.2 烷烃的命名 18

2.2 烷烃的结构和同分异构现象 21

2.2.1 烷烃的结构 21

2.2.2 烷烃的同分异构现象 22

2.3 烷烃的物理性质 25

2.3.1 物态 25

2.3.2 沸点 26

2.3.3 熔点 27

2.3.4 相对密度 27

2.3.5 溶解度 27

2.3.6 折射率 28

2.4 烷烃的化学性质 28

2.4.1 取代反应 28

2.4.2 氧化反应 30

2.4.3 裂化和催化氢化反应 31

2.5 烷烃的来源和用途 32

2.5.1 烷烃的来源 32

2.5.2 几种常用的烷烃 33

本章小结 33

习题 34

3 不饱和烃 36

3.1 烯烃 36

3.1.1 烯烃的结构、同分异构和命名 36

3.1.2 烯烃的物理性质 41

3.1.3 烯烃的化学性质 41

3.1.4 烯烃的亲电加成反应历程 47

3.1.5 马尔可夫尼可夫规律的解释 48

3.2 炔烃 48

3.2.1 炔烃的结构、构造异构和命名 48

3.2.2 炔烃的物理性质 50

3.2.3 炔烃的化学性质 51

3.2.4 乙炔的制法和用途 57

3.3 二烯烃 58

3.3.1 二烯烃的分类和命名 58

3.3.2 1,3-丁二烯的结构 59

3.3.3 共轭体系和共轭效应 60

3.3.4 共轭二烯烃的化学性质 63

本章小结 66

习题 67

4 脂环烃 70

4.1 脂环烃的分类和命名 70

4.1.1 脂环烃的分类 70

4.1.2 脂环烃的命名 70

4.2 脂环烃的结构 72

4.2.1 环的结构及其稳定性 72

4.2.2 脂环化合物的顺反异构 73

4.2.3 环己烷及其衍生物的构象 74

4.3 环烷烃的物理性质 77

4.4 脂环烃的化学性质 78

4.4.1 环烷烃的反应 78

4.4.2 环烯烃的反应 80

本章小结 80

习题 81

5 芳烃 84

5.1 芳烃的分类、构造异构和命名 84

5.1.1 单环芳烃 84

5.1.2 多环芳烃 86

5.2 苯分子的结构 88

5.2.1 价键理论 88

5.2.2 分子轨道理论 89

5.2.3 共振论简介 89

5.3 单环芳烃的物理性质 91

5.4 单环芳烃的化学性质 92

5.4.1 取代反应 92

5.4.2 加成反应 97

5.4.3 氧化反应 97

5.5 苯环上亲电取代反应历程 98

5.6 苯环上亲电取代反应的定位规律 100

5.6.1 两类定位基 100

5.6.2 定位规律的解释 102

5.6.3 定位规律的应用 105

5.7 苯乙烯、聚苯乙烯和离子交换树脂 106

5.7.1 苯乙烯和聚苯乙烯 106

5.7.2 离子交换树脂 107

5.8 多环芳烃 108

5.8.1 联苯 109

5.8.2 萘 109

5.8.3 蒽 113

5.8.4 菲 114

5.8.5 致癌烃 115

5.9 非苯芳烃 116

5.9.1 休克尔规则 116

5.9.2 非苯芳烃 116

本章小结 118

习题 119

6 对映异构 123

6.1 有机化合物的旋光性和比旋光度 123

6.1.1 平面偏振光 123

6.1.2 旋光度和比旋光度 124

6.2 有机化合物的旋光性与其结构的关系 125

6.2.1 手性碳原子 125

6.2.2 对称因素 126

6.2.3 含有1个手性碳原子的对映异构 127

6.3 分子的构型 127

6.3.1 构型的表示法 127

6.3.2 构型的标记法 129

6.4 含有多个手性碳原子的对映异构 132

6.4.1 含有2个手性碳原子的对映异构 132

6.4.2 含有n个手性碳原子的分子 134

6.5 手性有机化合物的制备 135

6.5.1 外消旋体的拆分 135

6.5.2 手性合成（不对称合成） 136

本章小结 136

习题 138

7 卤代烃 140

7.1 卤代烃的分类和命名 140

7.1.1 卤代烃的分类 140

7.1.2 卤代烃的命名 141

7.2 卤代烃的物理性质 142

7.3 卤代烷的化学性质 143

7.3.1 亲核取代反应 143

7.3.2 消除反应 145

7.3.3 与金属反应 145

7.4 亲核取代反应历程 146

7.4.1 双分子亲核取代反应历程（SN2） 146

7.4.2 单分子亲核取代反应历程（SN1） 147

7.4.3 影响亲核取代反应的因素 148

7.5 消除反应历程 149

7.5.1 双分子消除反应历程（E2） 149

7.5.2 单分子消除反应历程（E1） 149

7.5.3 亲核取代反应和消除反应的竞争 149

7.6 卤代烯烃的化学性质 150

7.6.1 乙烯型卤代烯烃 150

7.6.2 烯丙型卤代烯烃 151

7.6.3 隔离型卤代烯烃 152

本章小结 153

习题 153

8 醇、酚、醚 156

8.1 醇 156

8.1.1 醇的结构、分类、构造异构和命名 156

8.1.2 醇的物理性质 159

8.1.3 醇的化学性质 161

8.1.4 硫醇 165

8.2 酚 165

8.2.1 酚的结构、分类和命名 166

8.2.2 酚的物理性质 167

8.2.3 酚的化学性质 168

8.3 醚 174

8.3.1 醚的构造、分类和命名 174

8.3.2 醚的物理性质 175

8.3.3 醚的化学性质 176

8.3.4 环氧乙烷 177

8.3.5 冠醚 179

8.3.6 硫醚 180

本章小结 181

习题 181

9 醛和酮 184

9.1 醛、酮的结构、分类和命名 184

9.1.1 醛、酮的结构 184

9.1.2 醛、酮的分类 185

9.1.3 醛、酮的命名 185

9.2 醛、酮的物理性质 187

9.3 醛、酮的化学性质 188

9.3.1 羰基的亲核加成反应 188

9.3.2 与氨衍生物的反应 192

9.3.3 α-氢原子的反应 192

9.3.4 氧化反应 195

9.3.5 还原反应 196

9.3.6 康尼扎罗反应 198

9.3.7 柏琴反应 199

9.4 羰基的亲核加成反应历程 199

9.4.1 亲核加成反应历程 199

9.4.2 影响亲核加成反应的因素 200

本章小结 201

习题 202

10 羧酸及其衍生物 205

10.1 羧酸 205

10.1.1 羧酸的构造、分类和命名 205

10.1.2 羧酸的物理性质 207

10.1.3 羧酸的化学性质 208

10.2 羧酸衍生物 213

10.2.1 羧酸衍生物的构造和命名 213

10.2.2 羧酸衍生物的物理性质 214

10.2.3 羧酸衍生物的化学性质 216

10.2.4 乙酰乙酸乙酯的特性及其应用 221

10.2.5 丙二酸二乙酯的特性及其应用 223

10.2.6 蜡和油脂 224

10.2.7 碳酸衍生物 226

本章小结 229

习题 229

11 含氮化合物 232

11.1 硝基化合物 232

11.1.1 硝基化合物的构造、分类和命名 232

11.1.2 硝基化合物的物理性质 233

11.1.3 硝基化合物的化学性质 234

11.2 胺 236

11.2.1 胺的分类、命名和结构 236

11.2.2 胺的物理性质 238

11.2.3 胺的化学性质 239

11.2.4 季铵盐和季铵碱、表面活性剂 245

11.3 重氮化合物和偶氮化合物 246

11.3.1 芳香族伯胺的重氮化反应 247

11.3.2 重氮盐的化学性质 247

11.3.3 偶氮化合物 251

11.4 腈 251

11.4.1 腈的构造和命名 251

11.4.2 腈的性质 252

11.4.3 丙烯腈 252

本章小结 252

习题 253

12 杂环化合物 256

12.1 杂环化合物的分类和命名 256

12.1.1 音译命名法 256

12.1.2 系统命名法 257

12.2 五元杂环化合物 258

12.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构 258

12.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的性质 260

12.2.3 糠醛 263

12.3 六元杂环化合物 265

12.3.1 吡啶 265

12.3.2 喹啉 268

12.4 生物碱 271

12.4.1 生物碱的概念 271

12.4.2 生物碱的性质 272

12.4.3 重要的生物碱 273

本章小结 274

习题 275

13 碳水化合物 277

13.1 单糖 278

13.1.1 葡萄糖的结构 278

13.1.2 果糖的结构 282

13.1.3 单糖的化学性质 283

13.1.4 重要的单糖 287

13.2 低聚糖 288

13.2.1 蔗糖 288

13.2.2 麦芽糖 288

13.2.3 纤维二糖 289

13.2.4 乳糖 289

13.3 多糖 290

13.3.1 淀粉 290

13.3.2 纤维素 291

13.3.3 糖原 292

本章小结 293

习题 294

14 氨基酸、蛋白质和核酸 296

14.1 氨基酸 296

14.1.1 氨基酸的分类和命名 296

14.1.2 氨基酸的构型 299

14.1.3 氨基酸的性质 299

14.1.4 重要的氨基酸 302

14.2 多肽 303

14.3 蛋白质 304

14.3.1 蛋白质的组成和分类 304

14.3.2 蛋白质的结构 305

14.3.3 蛋白质的性质 306

14.4 核酸 308

14.4.1 核酸的组成 308

14.4.2 核酸的结构 308

14.4.3 核酸的生物功能 310

本章小结 311

习题 311

15 有机硅化合物 313

15.1 有机硅化合物的成键特征和命名 313

15.2 有机硅化合物的基本类型及反应 314

15.2.1 硅烷和烃基硅烷 314

15.2.2 烃基氯硅烷、硅醇和烃基烷氧基硅烷 315

15.2.3 有机硅高聚物 316

15.3 有机硅烷偶联剂 318

本章小结 320

习题 320

16 光谱分析在有机化学中的应用 321

16.1 光谱分析概述 321

16.1.1 光谱形成的基本原理 321

16.1.2 光谱分析的分类 321

16.1.3 能量约束原理与选律 322

16.1.4 分子吸收光谱定性和定量分析的原理 322

16.2 紫外光谱（UV） 323

16.2.1 紫外光谱的形成 323

17.2.2 紫外光谱对有机分子结构的表征 323

16.2.3 紫外光谱在有机分子结构分析中的应用 324

16.3 红外光谱（IR） 325

16.3.1 红外光谱的形成 325

16.3.2 分子的振动模式 326

16.3.3 振动频率与红外活性 327

16.3.4 拉曼活性与红外活性 328

16.3.5 红外光谱对有机分子结构的表征及在分子结构分析中的应用 328

16.4 核磁共振谱（NMR） 330

16.4.1 核磁共振原理 330

16.4.2 逆磁效应与化学位移 331

16.4.3 1H-NMR核磁共振谱的形成 332

16.4.4 自旋偶合与谱线裂分 332

16.4.5 1H-NMR谱对有机分子结构的表征和在分子结构分析中的应用 333

16.4.6 13C-NMR谱和电子顺磁共振谱（EPR） 335

本章小结 335

习题 335

17 有机合成 339

17.1 有机合成路线设计方法 339

17.1.1 逆合成法及基本概念 339

17.1.2 目标分子的切断策略 340

17.2 有机合成设计内容及控制方法 341

17.2.1 有机合成设计内容 341

17.2.2 有机合成中的控制方法 343

17.2.3 逆合成分析实例 345

17.3 绿色合成化学 347

17.3.1 原子经济性与环境效益 347

17.3.2 寻找新的合成路线 348

17.3.3 采用无毒无害的绿色原料 348

17.3.4 采用无毒无害的绿色溶剂 349

17.3.5 开发新的高效催化剂 349

17.3.6 设计安全有效的绿色替代产品 350

本章小结 350

习题 350

附录 常用中英文有机化学名称对照表 351

习题参考答案 360

参考文献 400