第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的结构 2
1.2.1 共价键的形成 2
1.2.2 共价键的性质 7
1.2.3 有机化合物的分子结构 8
1.2.4 分子间作用力 9
1.3 诱导效应、共价键的断裂与有机反应类型 10
1.3.1 诱导效应 10
1.3.2 共价键的断裂方式与有机反应类型 12
1.4 有机化学中的酸碱概念 13
1.4.1 酸碱电离理论 13
1.4.2 酸碱质子理论 13
1.4.3 酸碱电子理论 13
1.5 有机化合物的特性和分类 14
1.5.1 有机化合物的特性 14
1.5.2 有机化合物的分类 15
延伸阅读有机化学文献 16
习题 18
第2章 有机化合物结构测定 19
2.1 概述 19
2.2 波谱分析基本原理 21
2.2.1 电磁波和电磁波谱 21
2.2.2 分子能级与分子吸收光谱 21
2.3 红外吸收光谱 22
2.3.1 红外光谱的产生和红外光谱图 22
2.3.2 分子振动和化学键的红外吸收频率 23
2.3.3 影响特征吸收频率的因素 26
2.3.4 典型有机物的红外光谱 27
2.3.5 红外光谱测定时试样的准备 35
2.3.6 红外吸收光谱的应用 35
2.4 核磁共振谱 36
2.4.1 核磁共振的产生 36
2.4.2 化学位移及其影响因素 38
2.4.3 自旋偶合和自旋裂分 41
2.4.4 各类质子的化学位移 42
2.4.5 核磁共振氢谱的应用 42
2.5 质谱简介 44
2.6 紫外吸收光谱 46
2.6.1 紫外吸收光谱的产生及其表示方法 46
2.6.2 电子跃迁及吸收带类型 46
2.6.3 有机化合物的紫外吸收光谱及影响因素 48
2.6.4 紫外吸收光谱的应用 51
延伸阅读 2002年诺贝尔化学奖之质谱分析法 51
习题 52
第3章 烷烃和环烷烃 56
3.1 烷烃的通式和构造异构 56
3.1.1 烷烃的通式、同系列和同系物 56
3.1.2 烷烃的同分异构现象 56
3.2 烷烃的命名 57
3.2.1 烷烃中碳原子和氢原子的类型 57
3.2.2 烷基及其名称 57
3.2.3 烷烃的命名法 58
3.3 烷烃的结构 60
3.4 烷烃的构象 61
3.4.1 乙烷的构象 62
3.4.2 正丁烷的构象 63
3.5 烷烃的物理性质 63
3.6 烷烃的化学性质 65
3.6.1 烷烃的取代反应 66
3.6.2 烷烃的氧化反应 70
3.6.3 烷烃的异构化、裂化反应 70
3.7 环烷烃的构造、分类和命名 71
3.7.1 环烷烃的构造和分类 71
3.7.2 环烷烃的命名 72
3.8 单环烷烃的结构和稳定性 73
3.8.1 环丙烷 73
3.8.2 环丁烷和环戊烷 73
3.8.3 环己烷 74
3.8.4 环烷烃的稳定性 76
3.9 环烷烃的性质 77
3.9.1 物理性质 77
3.9.2 化学性质 77
3.10 烷烃和环烷烃的来源和制备 78
3.10.1 烷烃和环烷烃的来源 78
3.10.2 烷烃和环烷烃的制备 79
延伸阅读 可燃冰 79
习题 80
第4章 单烯烃 83
4.1 烯烃的结构 83
4.1.1 碳碳双键的组成 83
4.1.2 π键的特性 84
4.2 烯烃的异构现象和命名 84
4.2.1 烯烃的构造异构 84
4.2.2 烯烃的命名 85
4.2.3 烯烃的顺反异构及其命名 85
4.3 烯烃的物理性质 88
4.4 烯烃的化学性质 88
4.4.1 催化加氢 88
4.4.2 亲电加成反应 90
4.4.3 硼氢化反应 96
4.4.4 自由基加成反应 98
4.4.5 氧化反应 98
4.4.6 α-H卤化反应 100
4.4.7 聚合反应 101
4.5 烯烃的来源 101
延伸阅读 自然界中的烯烃——昆虫信息素 102
习题 103
第5章 炔烃和二烯烃 106
5.1 炔烃的结构和命名 106
5.1.1 炔烃的结构 106
5.1.2 炔烃的异构现象和命名 107
5.2 炔烃的物理性质 107
5.3 炔烃的化学性质 108
5.3.1 炔氢的反应 108
5.3.2 亲电加成反应 109
5.3.3 亲核加成反应 112
5.3.4 还原反应 112
5.3.5 氧化反应 113
5.3.6 聚合反应 113
5.4 炔烃的来源 114
5.5 二烯烃 115
5.5.1 二烯烃的分类和命名 115
5.5.2 共轭二烯烃的结构 116
5.5.3 共轭体系与共轭效应 117
5.6 共轭二烯烃的化学性质 119
5.6.1 共轭二烯烃的1，2-加成和1，4-加成 119
5.6.2 共轭二烯烃的1，4-加成反应机理 119
5.6.3 双烯合成——Diels-Alder反应 121
5.6.4 聚合反应与合成橡胶 122
延伸阅读 共轭二烯烃类聚合物的氢化改性 123
习题 124
第6章 芳香烃 126
6.1 苯分子的结构 126
6.1.1 苯的凯库勒式 126
6.1.2 苯分子结构的近代概念 127
6.2 芳烃的命名 128
6.2.1 苯的异构现象和命名 128
6.2.2 多环芳烃的命名 130
6.3 单环芳烃的物理性质 131
6.4 单环芳烃的化学性质 131
6.4.1 亲电取代反应 131
6.4.2 苯环上的加成反应和氧化 138
6.4.3 苯环侧链上的反应 139
6.5 苯环上亲电取代反应定位规律 140
6.5.1 两类定位基 140
6.5.2 亲电取代反应定位规律的理论解释 141
6.5.3 二取代苯的定位规律 144
6.5.4 定位规律在有机合成上的应用 145
6.6 芳烃的来源 146
6.7 稠环芳烃 147
6.7.1 稠环芳烃的结构和命名 147
6.7.2 萘、蒽和菲的物理和化学性质 148
6.7.3 一些致癌稠环芳烃 151
6.8 芳香性和非苯芳烃 151
6.8.1 芳香性和休克尔规则 152
6.8.2 非苯芳烃 152
6.9 重要的化合物 153
延伸阅读 最简单的芳香烃之苯的发现 155
习题 155
第7章 对映异构 159
7.1 对映异构现象与分子结构 159
7.1.1 对映异构现象的发现 159
7.1.2 手性和对称因素 160
7.2 物质的旋光性 161
7.2.1 平面偏振光和旋光度 161
7.2.2 旋光仪和比旋光度 162
7.3 对映体和含一个手性碳的对映异构 163
7.3.1 对映体和外消旋体 163
7.3.2 构型的表示方法——费歇尔投影式 164
7.3.3 构型的标记 165
7.4 含多个手性碳原子化合物的对映异构 166
7.4.1 含两个不同手性碳原子的化合物 166
7.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物 167
7.4.3 含三个及以上手性碳原子的化合物 167
7.5 含有其他手性中心的化合物 168
7.6 外消旋体的拆分 168
延伸阅读手性药物沙利度胺 170
习题 171
第8章 卤代烃 173
8.1 卤代烃的结构、分类和命名 173
8.1.1 卤代烃的结构 173
8.1.2 卤代烃的分类 174
8.1.3 卤代烃的命名 174
8.2 卤代烃的物理性质 175
8.3 卤代烃的化学性质 175
8.3.1 亲核取代反应 176
8.3.2 消除反应 177
8.3.3 与金属反应 178
8.4 卤代烃的亲核取代反应机理 180
8.4.1 双分子亲核取代（SN2）反应 180
8.4.2 单分子亲核取代（SN1）反应 182
8.4.3 亲核取代反应影响因素 183
8.5 消除反应 187
8.5.1 单分子消除（E1）反应 187
8.5.2 双分子消除（E2）反应 187
8.5.3 消除反应影响因素 188
8.6 卤代烯烃和卤代芳烃 190
8.6.1 分类和命名 190
8.6.2 化学性质 190
8.7 卤代烃的制备 191
8.7.1 由烃制备 191
8.7.2 由醇制备 191
8.7.3 卤素置换 192
延伸阅读 DDT 192
习题 193
第9章 醇、酚和醚 196
9.1 醇的结构、分类和命名 196
9.1.1 一元醇的结构 196
9.1.2 醇的分类 196
9.1.3 醇的命名 197
9.2 醇的物理性质 198
9.3 醇的化学性质 199
9.3.1 醇的酸、碱性 199
9.3.2 醇与活泼金属的反应 200
9.3.3 醇的亲核取代反应 201
9.3.4 醇的脱水反应 203
9.3.5 醇成酯的反应 204
9.3.6 醇的氧化和脱氢 204
9.3.7 多元醇的特殊性质 206
9.4 醇的制备 207
9.4.1 由烯烃制备 207
9.4.2 卤代烃的水解 207
9.4.3 羰基化合物的还原 208
9.4.4 羰基化合物与有机金属试剂反应 209
9.5 几种重要的醇 209
9.6 酚的结构、分类和命名 211
9.7 酚的物理性质 211
9.8 酚的化学性质 213
9.8.1 酚的酸性 213
9.8.2 酚羟基的反应 214
9.8.3 芳环上亲电取代 214
9.8.4 酚与甲醛和丙酮的反应 216
9.9 酚的制备 216
9.10 醚的结构、分类和命名 218
9.11 醚的物理性质 219
9.12 醚的化学性质 219
9.12.1 醚键的断裂 219
9.12.2 醚的自动氧化 220
9.12.3 1，2-环氧化合物的开环反应 220
9.13 醚的制备 221
9.14 几种重要的醚 223
9.15 硫醇、硫酚和硫醚 225
9.15.1 硫醇、硫酚和硫醚的物理性质 226
9.15.2 硫醇、硫酚和硫醚的化学性质简介 226
9.15.3 硫醇、硫酚和硫醚的制法 227
延伸阅读 固体酒精及其制备方法 228
习题 228
第10章 醛和酮 232
10.1 醛、酮的结构 232
10.2 醛、酮的分类和命名 233
10.3 醛、酮的物理性质 234
10.4 醛、酮的化学性质 235
10.4.1 羰基的亲核加成反应 235
10.4.2 α-H的反应 241
10.4.3 氧化反应 243
10.4.4 还原反应 244
10.5 醛、酮的制备 246
10.5.1 醇的氧化或脱氢 246
10.5.2 由烃及卤代烃制备 246
10.5.3 由羧酸衍生物还原到醛 247
10.6 α，β-不饱和醛、酮 247
10.6.1 亲核加成反应 247
10.6.2 亲电加成反应 248
10.7 醌 248
10.8 重要的醛、酮 249
延伸阅读 大气中醛酮类羰基化合物 250
习题 250
第11章 羧酸及其衍生物 254
11.1 羧酸的结构、分类及命名 254
11.1.1 羧酸的结构 254
11.1.2 羧酸的分类 255
11.1.3 羧酸的命名 255
11.2 羧酸的物理性质 256
11.3 羧酸的化学性质 257
11.3.1 羧酸的酸性及影响因素 258
11.3.2 羧酸中羰基的反应 260
11.3.3 羧基的还原反应 262
11.3.4 羧酸的脱羧反应 262
11.3.5 α-H氢的卤代反应 263
11.4 羧酸的制备 264
11.5 几种重要的羧酸 266
11.6 羟基酸 267
11.6.1 羟基酸的命名 267
11.6.2 羟基酸的性质 268
11.6.3 羟基酸的制备 269
11.7 羧酸衍生物 270
11.7.1 羧酸衍生物的结构和命名 270
11.7.2 羧酸衍生物的物理性质 271
11.7.3 羧酸衍生物的化学性质 272
11.7.4 羧酸衍生物的制备 280
11.8 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质及在合成中的应用 280
11.8.1 乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用 281
11.8.2 丙二酸二乙酯及其在合成中的应用 282
11.9 油脂和蜡 284
11.9.1 油脂的组成和结构 284
11.9.2 油脂的性质 284
11.9.3 蜡 285
11.10 碳酸衍生物 285
延伸阅读 生物可降解高分子材料聚酸酐 288
习题 289
第12章 有机含氮化合物 292
12.1 硝基化合物 292
12.1.1 硝基化合物的结构 292
12.1.2 硝基化合物的分类和命名 292
12.1.3 硝基化合物的物理性质 293
12.1.4 硝基化合物的化学性质 293
12.1.5 硝基化合物的制法 296
12.2 胺 296
12.2.1 胺的结构 296
12.2.2 胺的分类和命名 297
12.2.3 胺的物理性质 298
12.2.4 胺的化学性质 299
12.2.5 季铵盐和季铵碱 305
12.2.6 几个重要的胺 307
12.2.7 胺的制法 308
12.3 重氮化合物和偶氮化合物 310
12.3.1 芳香族伯胺的重氮化反应 310
12.3.2 重氮盐的化学性质 310
12.3.3 偶氮化合物 314
12.3.4 重氮甲烷 315
延伸阅读 表面活性剂和相转移催化剂 316
习题 317
第13章 杂环化合物 320
13.1 杂环化合物的分类和命名 320
13.2 五元杂环化合物 321
13.2.1 五元单杂环化合物 321
13.2.2 糠醛 325
13.2.3 吲哚 327
13.2.4 含二个杂原子的五元环 327
13.3 六元杂环化合物 328
13.3.1 六元单杂环 329
13.3.2 喹啉 331
13.3.3 异喹啉 333
13.3.4 嘧啶和嘌呤 334
13.4 生物碱 335
13.4.1 生物碱的概念 335
13.4.2 生物碱的性质 335
13.4.3 重要的生物碱 336
习题 337
第14章 糖、氨基酸和蛋白质 339
14.1 糖类 339
14.1.1 糖类化合物的来源和分类 339
14.1.2 单糖 340
14.1.3 低聚糖 344
14.1.4 多聚糖 346
14.2 氨基酸 348
14.2.1 氨基酸的结构、分类和命名 348
14.2.2 氨基酸的性质 350
14.2.3 肽 351
14.3 蛋白质 353
14.3.1 蛋白质的元素组成和分类 354
14.3.2 蛋白质的结构 354
14.3.3 蛋白质的性质 355
延伸阅读 蛋白质组学 357
习题 358
参考文献 360