高等学校“十三五”规划教材 有机化学PDF电子书下载

第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.2 有机化合物的结构 2

1.2.1 共价键的形成 2

1.2.2 共价键的性质 7

1.2.3 有机化合物的分子结构 8

1.2.4 分子间作用力 9

1.3 诱导效应、共价键的断裂与有机反应类型 10

1.3.1 诱导效应 10

1.3.2 共价键的断裂方式与有机反应类型 12

1.4 有机化学中的酸碱概念 13

1.4.1 酸碱电离理论 13

1.4.2 酸碱质子理论 13

1.4.3 酸碱电子理论 13

1.5 有机化合物的特性和分类 14

1.5.1 有机化合物的特性 14

1.5.2 有机化合物的分类 15

延伸阅读有机化学文献 16

习题 18

第2章 有机化合物结构测定 19

2.1 概述 19

2.2 波谱分析基本原理 21

2.2.1 电磁波和电磁波谱 21

2.2.2 分子能级与分子吸收光谱 21

2.3 红外吸收光谱 22

2.3.1 红外光谱的产生和红外光谱图 22

2.3.2 分子振动和化学键的红外吸收频率 23

2.3.3 影响特征吸收频率的因素 26

2.3.4 典型有机物的红外光谱 27

2.3.5 红外光谱测定时试样的准备 35

2.3.6 红外吸收光谱的应用 35

2.4 核磁共振谱 36

2.4.1 核磁共振的产生 36

2.4.2 化学位移及其影响因素 38

2.4.3 自旋偶合和自旋裂分 41

2.4.4 各类质子的化学位移 42

2.4.5 核磁共振氢谱的应用 42

2.5 质谱简介 44

2.6 紫外吸收光谱 46

2.6.1 紫外吸收光谱的产生及其表示方法 46

2.6.2 电子跃迁及吸收带类型 46

2.6.3 有机化合物的紫外吸收光谱及影响因素 48

2.6.4 紫外吸收光谱的应用 51

延伸阅读 2002年诺贝尔化学奖之质谱分析法 51

习题 52

第3章 烷烃和环烷烃 56

3.1 烷烃的通式和构造异构 56

3.1.1 烷烃的通式、同系列和同系物 56

3.1.2 烷烃的同分异构现象 56

3.2 烷烃的命名 57

3.2.1 烷烃中碳原子和氢原子的类型 57

3.2.2 烷基及其名称 57

3.2.3 烷烃的命名法 58

3.3 烷烃的结构 60

3.4 烷烃的构象 61

3.4.1 乙烷的构象 62

3.4.2 正丁烷的构象 63

3.5 烷烃的物理性质 63

3.6 烷烃的化学性质 65

3.6.1 烷烃的取代反应 66

3.6.2 烷烃的氧化反应 70

3.6.3 烷烃的异构化、裂化反应 70

3.7 环烷烃的构造、分类和命名 71

3.7.1 环烷烃的构造和分类 71

3.7.2 环烷烃的命名 72

3.8 单环烷烃的结构和稳定性 73

3.8.1 环丙烷 73

3.8.2 环丁烷和环戊烷 73

3.8.3 环己烷 74

3.8.4 环烷烃的稳定性 76

3.9 环烷烃的性质 77

3.9.1 物理性质 77

3.9.2 化学性质 77

3.10 烷烃和环烷烃的来源和制备 78

3.10.1 烷烃和环烷烃的来源 78

3.10.2 烷烃和环烷烃的制备 79

延伸阅读 可燃冰 79

习题 80

第4章 单烯烃 83

4.1 烯烃的结构 83

4.1.1 碳碳双键的组成 83

4.1.2 π键的特性 84

4.2 烯烃的异构现象和命名 84

4.2.1 烯烃的构造异构 84

4.2.2 烯烃的命名 85

4.2.3 烯烃的顺反异构及其命名 85

4.3 烯烃的物理性质 88

4.4 烯烃的化学性质 88

4.4.1 催化加氢 88

4.4.2 亲电加成反应 90

4.4.3 硼氢化反应 96

4.4.4 自由基加成反应 98

4.4.5 氧化反应 98

4.4.6 α-H卤化反应 100

4.4.7 聚合反应 101

4.5 烯烃的来源 101

延伸阅读 自然界中的烯烃——昆虫信息素 102

习题 103

第5章 炔烃和二烯烃 106

5.1 炔烃的结构和命名 106

5.1.1 炔烃的结构 106

5.1.2 炔烃的异构现象和命名 107

5.2 炔烃的物理性质 107

5.3 炔烃的化学性质 108

5.3.1 炔氢的反应 108

5.3.2 亲电加成反应 109

5.3.3 亲核加成反应 112

5.3.4 还原反应 112

5.3.5 氧化反应 113

5.3.6 聚合反应 113

5.4 炔烃的来源 114

5.5 二烯烃 115

5.5.1 二烯烃的分类和命名 115

5.5.2 共轭二烯烃的结构 116

5.5.3 共轭体系与共轭效应 117

5.6 共轭二烯烃的化学性质 119

5.6.1 共轭二烯烃的1，2-加成和1，4-加成 119

5.6.2 共轭二烯烃的1，4-加成反应机理 119

5.6.3 双烯合成——Diels-Alder反应 121

5.6.4 聚合反应与合成橡胶 122

延伸阅读 共轭二烯烃类聚合物的氢化改性 123

习题 124

第6章 芳香烃 126

6.1 苯分子的结构 126

6.1.1 苯的凯库勒式 126

6.1.2 苯分子结构的近代概念 127

6.2 芳烃的命名 128

6.2.1 苯的异构现象和命名 128

6.2.2 多环芳烃的命名 130

6.3 单环芳烃的物理性质 131

6.4 单环芳烃的化学性质 131

6.4.1 亲电取代反应 131

6.4.2 苯环上的加成反应和氧化 138

6.4.3 苯环侧链上的反应 139

6.5 苯环上亲电取代反应定位规律 140

6.5.1 两类定位基 140

6.5.2 亲电取代反应定位规律的理论解释 141

6.5.3 二取代苯的定位规律 144

6.5.4 定位规律在有机合成上的应用 145

6.6 芳烃的来源 146

6.7 稠环芳烃 147

6.7.1 稠环芳烃的结构和命名 147

6.7.2 萘、蒽和菲的物理和化学性质 148

6.7.3 一些致癌稠环芳烃 151

6.8 芳香性和非苯芳烃 151

6.8.1 芳香性和休克尔规则 152

6.8.2 非苯芳烃 152

6.9 重要的化合物 153

延伸阅读 最简单的芳香烃之苯的发现 155

习题 155

第7章 对映异构 159

7.1 对映异构现象与分子结构 159

7.1.1 对映异构现象的发现 159

7.1.2 手性和对称因素 160

7.2 物质的旋光性 161

7.2.1 平面偏振光和旋光度 161

7.2.2 旋光仪和比旋光度 162

7.3 对映体和含一个手性碳的对映异构 163

7.3.1 对映体和外消旋体 163

7.3.2 构型的表示方法——费歇尔投影式 164

7.3.3 构型的标记 165

7.4 含多个手性碳原子化合物的对映异构 166

7.4.1 含两个不同手性碳原子的化合物 166

7.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物 167

7.4.3 含三个及以上手性碳原子的化合物 167

7.5 含有其他手性中心的化合物 168

7.6 外消旋体的拆分 168

延伸阅读手性药物沙利度胺 170

习题 171

第8章 卤代烃 173

8.1 卤代烃的结构、分类和命名 173

8.1.1 卤代烃的结构 173

8.1.2 卤代烃的分类 174

8.1.3 卤代烃的命名 174

8.2 卤代烃的物理性质 175

8.3 卤代烃的化学性质 175

8.3.1 亲核取代反应 176

8.3.2 消除反应 177

8.3.3 与金属反应 178

8.4 卤代烃的亲核取代反应机理 180

8.4.1 双分子亲核取代（SN2）反应 180

8.4.2 单分子亲核取代（SN1）反应 182

8.4.3 亲核取代反应影响因素 183

8.5 消除反应 187

8.5.1 单分子消除（E1）反应 187

8.5.2 双分子消除（E2）反应 187

8.5.3 消除反应影响因素 188

8.6 卤代烯烃和卤代芳烃 190

8.6.1 分类和命名 190

8.6.2 化学性质 190

8.7 卤代烃的制备 191

8.7.1 由烃制备 191

8.7.2 由醇制备 191

8.7.3 卤素置换 192

延伸阅读 DDT 192

习题 193

第9章 醇、酚和醚 196

9.1 醇的结构、分类和命名 196

9.1.1 一元醇的结构 196

9.1.2 醇的分类 196

9.1.3 醇的命名 197

9.2 醇的物理性质 198

9.3 醇的化学性质 199

9.3.1 醇的酸、碱性 199

9.3.2 醇与活泼金属的反应 200

9.3.3 醇的亲核取代反应 201

9.3.4 醇的脱水反应 203

9.3.5 醇成酯的反应 204

9.3.6 醇的氧化和脱氢 204

9.3.7 多元醇的特殊性质 206

9.4 醇的制备 207

9.4.1 由烯烃制备 207

9.4.2 卤代烃的水解 207

9.4.3 羰基化合物的还原 208

9.4.4 羰基化合物与有机金属试剂反应 209

9.5 几种重要的醇 209

9.6 酚的结构、分类和命名 211

9.7 酚的物理性质 211

9.8 酚的化学性质 213

9.8.1 酚的酸性 213

9.8.2 酚羟基的反应 214

9.8.3 芳环上亲电取代 214

9.8.4 酚与甲醛和丙酮的反应 216

9.9 酚的制备 216

9.10 醚的结构、分类和命名 218

9.11 醚的物理性质 219

9.12 醚的化学性质 219

9.12.1 醚键的断裂 219

9.12.2 醚的自动氧化 220

9.12.3 1，2-环氧化合物的开环反应 220

9.13 醚的制备 221

9.14 几种重要的醚 223

9.15 硫醇、硫酚和硫醚 225

9.15.1 硫醇、硫酚和硫醚的物理性质 226

9.15.2 硫醇、硫酚和硫醚的化学性质简介 226

9.15.3 硫醇、硫酚和硫醚的制法 227

延伸阅读 固体酒精及其制备方法 228

习题 228

第10章 醛和酮 232

10.1 醛、酮的结构 232

10.2 醛、酮的分类和命名 233

10.3 醛、酮的物理性质 234

10.4 醛、酮的化学性质 235

10.4.1 羰基的亲核加成反应 235

10.4.2 α-H的反应 241

10.4.3 氧化反应 243

10.4.4 还原反应 244

10.5 醛、酮的制备 246

10.5.1 醇的氧化或脱氢 246

10.5.2 由烃及卤代烃制备 246

10.5.3 由羧酸衍生物还原到醛 247

10.6 α，β-不饱和醛、酮 247

10.6.1 亲核加成反应 247

10.6.2 亲电加成反应 248

10.7 醌 248

10.8 重要的醛、酮 249

延伸阅读 大气中醛酮类羰基化合物 250

习题 250

第11章 羧酸及其衍生物 254

11.1 羧酸的结构、分类及命名 254

11.1.1 羧酸的结构 254

11.1.2 羧酸的分类 255

11.1.3 羧酸的命名 255

11.2 羧酸的物理性质 256

11.3 羧酸的化学性质 257

11.3.1 羧酸的酸性及影响因素 258

11.3.2 羧酸中羰基的反应 260

11.3.3 羧基的还原反应 262

11.3.4 羧酸的脱羧反应 262

11.3.5 α-H氢的卤代反应 263

11.4 羧酸的制备 264

11.5 几种重要的羧酸 266

11.6 羟基酸 267

11.6.1 羟基酸的命名 267

11.6.2 羟基酸的性质 268

11.6.3 羟基酸的制备 269

11.7 羧酸衍生物 270

11.7.1 羧酸衍生物的结构和命名 270

11.7.2 羧酸衍生物的物理性质 271

11.7.3 羧酸衍生物的化学性质 272

11.7.4 羧酸衍生物的制备 280

11.8 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质及在合成中的应用 280

11.8.1 乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用 281

11.8.2 丙二酸二乙酯及其在合成中的应用 282

11.9 油脂和蜡 284

11.9.1 油脂的组成和结构 284

11.9.2 油脂的性质 284

11.9.3 蜡 285

11.10 碳酸衍生物 285

延伸阅读 生物可降解高分子材料聚酸酐 288

习题 289

第12章 有机含氮化合物 292

12.1 硝基化合物 292

12.1.1 硝基化合物的结构 292

12.1.2 硝基化合物的分类和命名 292

12.1.3 硝基化合物的物理性质 293

12.1.4 硝基化合物的化学性质 293

12.1.5 硝基化合物的制法 296

12.2 胺 296

12.2.1 胺的结构 296

12.2.2 胺的分类和命名 297

12.2.3 胺的物理性质 298

12.2.4 胺的化学性质 299

12.2.5 季铵盐和季铵碱 305

12.2.6 几个重要的胺 307

12.2.7 胺的制法 308

12.3 重氮化合物和偶氮化合物 310

12.3.1 芳香族伯胺的重氮化反应 310

12.3.2 重氮盐的化学性质 310

12.3.3 偶氮化合物 314

12.3.4 重氮甲烷 315

延伸阅读 表面活性剂和相转移催化剂 316

习题 317

第13章 杂环化合物 320

13.1 杂环化合物的分类和命名 320

13.2 五元杂环化合物 321

13.2.1 五元单杂环化合物 321

13.2.2 糠醛 325

13.2.3 吲哚 327

13.2.4 含二个杂原子的五元环 327

13.3 六元杂环化合物 328

13.3.1 六元单杂环 329

13.3.2 喹啉 331

13.3.3 异喹啉 333

13.3.4 嘧啶和嘌呤 334

13.4 生物碱 335

13.4.1 生物碱的概念 335

13.4.2 生物碱的性质 335

13.4.3 重要的生物碱 336

习题 337

第14章 糖、氨基酸和蛋白质 339

14.1 糖类 339

14.1.1 糖类化合物的来源和分类 339

14.1.2 单糖 340

14.1.3 低聚糖 344

14.1.4 多聚糖 346

14.2 氨基酸 348

14.2.1 氨基酸的结构、分类和命名 348

14.2.2 氨基酸的性质 350

14.2.3 肽 351

14.3 蛋白质 353

14.3.1 蛋白质的元素组成和分类 354

14.3.2 蛋白质的结构 354

14.3.3 蛋白质的性质 355

延伸阅读 蛋白质组学 357

习题 358

参考文献 360