绪论 1
第一章 脂肪酸 6
1.1分类 6
1.2饱和脂肪酸 6
1.3不饱和脂肪酸 6
1.3-1一烯酸 8
1.3-2二烯酸 12
1.3-3多烯酸 14
1.3-4炔酸 16
1.4取代酸 16
1.4-1烃基酸 16
1.4-2羟基酸 19
1.4-3酮基酸 21
1.4-4环氧基酸 21
第二章 脂肪酸结构的测定 22
2.1紫外光光谱法 22
2.2红外光吸收光谱 23
2.3质谱 25
2.4核磁共振谱 27
第三章 脂肪酸合成 31
3.1合成饱和脂肪酸 31
3.2合成不饱和脂肪酸 32
3.2-1利用格利雅试剂的缩合 32
3.2-2利用炔烃的合成 32
3.2-3合成二烯酸通用的方法 32
3.2-4合成双键之间只隔一个亚甲基的多烯酸 33
3.2-5合成共轭不饱和酸 34
3.3工业合成脂肪酸 35
3.3-1空气氧化石蜡 35
3.3-2氧化1-烯烃为脂肪酸 36
3.3-3加氢甲酰化反应 36
3.3-4利用齐格勒中间体合成脂肪酸 37
第四章 脂肪酸与油脂的物理性 38
4.1熔点 38
4.2折光指数 38
4.3溶解度 40
4.3-1油脂与水相互的溶解度 41
4.3-2在脂肪溶剂中的溶解度 41
4.3-3部分混溶溶剂 42
4.3-4脂肪酸盐在几种溶剂中的溶解度 43
4.4吸收光谱 43
4.5膨胀 44
4.6同质多晶现象 46
4.6-1长链脂肪酸单分子膜 46
4.6-2长链脂肪酸的晶体 46
4.6-3脂肪酸的同质多晶体 47
4.6-4甘油酯的同质多晶体 47
4.6-5同质多晶现象在实用中的意义 49
4.7沸点与蒸气压力 50
4.8介电常数 51
第五章 脂肪酸的羧基及受羧基影响的α-H的反应 52
5.1羧基的反应 52
5.1-1成盐 52
5.1-2酰卤 52
5.1-3酸酐 52
5.1-4酰胺 53
5.1-5过氧酸 53
5.1-6过氧酸酯 54
5.1-7二酰基过氧化物 54
5.2羧基的α-H的反应 55
5.2-1α-卤代酸 55
5.2-2α-阴离子的生成 55
5.2-3α-磺化 56
第六章 加成反应 57
6.1加卤素 57
6.2加硫氰 57
6.3羟汞化——脱汞 58
6.4氢甲酰化 59
6.5二烯合成 59
6.6含硫的加成物 59
6.6-1与硫化氢的反应 59
6.6-2加二氯化硫 60
6.7含氮的加成物 61
6.8复分解 62
第七章 氢化与还原 63
7.1氢化 63
7.1-1一烯酸酯的氢化 64
7.1-2二烯酸酯的氢化 65
7.1-3三烯酸酯的氢化 67
7.1-4金属催化剂影响 69
7.2转移氢化 71
7.3还原脂肪酸为脂肪醇 71
7.3-1催化氢化脂肪酸成脂肪醇 71
7.3-2金属钠还原脂肪酸酯为脂肪醇 72
7.3-3氢化锂铝法 72
第八章 氧化 73
8.1化学试剂氧化 73
8.1-1碳链不断裂的氧化 73
8.1-2碳链断裂的氧化 75
8.2空气氧氧化 76
8.2-1自动氧化 76
8.2-2单重态氧的氧化 81
8.2-3由酶生成的氢过氧化物 82
第九章 空气氧化与油脂的风味 84
9.1挥发物的形成 84
9.2油脂酸败与回味 88
9.2-1油脂酸败 88
9.2-2回味 90
9.3抗氧剂与增效剂 90
9.3-1抗氧剂 91
9.3-2增效剂 92
第十章 异构化、环化与聚合 93
10.1异构化 93
10.1-1立体变更 93
10.1-2共轭化 93
10.2环化 94
10.3聚合 95
10.3-1热聚合 95
10.3-2氧化聚合 96
10.4二聚酸 97
第十一章 酯化、水解与酯互换 98
11.1酯化 98
11.2纯甘油酯的合成 99
11.2-1合成1-甘油一酯 100
11.2-2合成2-甘油一酯 100
11.2-3合成甘油二酯 101
11.2-4合成甘油三酯 102
11.3酯的水解 102
11.4酯互换 103
11.4-1醇解 103
11.4-2酸解 104
11.4-3酯-酯互换 105
第十二章 甘油酯 107
12.1油脂是多种甘油三酯的混合物 107
12.2甘油三酯中脂肪酸分布学说 109
12.2-1机遇分布学说 109
12.2-2均匀分布学说 110
12.2-3C4不饱和脂肪酸对甘油的仲醇的选择性结合 110
第十三章 简单脂质 113
13.1脂肪酸与脂肪酸甘油酯 113
13.2烃基甘油二酯 113
13.3甾醇与甾醇脂肪酸酯 113
13.3-1甾醇的存在与结构 113
13.3-2甾醇的用途 114
13.4蜡酯 117
13.4-1动植物蜡的组成 117
13.4-2蜡的性质 118
13.5类胡萝卜素 119
13.5-1烃类的类胡萝卜素C40H56 119
13.5-2醇类的类胡萝卜素 121
13.5-3类胡萝卜素的性质 121
13.5-4维生素A 122
13.6生育酚 126
13.7萜烯类 128
13.7-1角鲨烯 128
13.7-2环三萜烯 129
第十四章 复杂脂质 131
14.1复杂脂质分类 131
14.2磷酸甘油酯 131
14.3糖基甘油二酯 133
14.4(神经)鞘脂类 133
14.4-1(神经)鞘磷脂 134
14.4-2糖基神经酰胺 134
14.5磷脂的分布与存在的状态 135
14.6磷酸甘油酯性质 136
14.6-1物理性 136
14.6-2化学性 137
14.6-3磷酸甘油酯的胶体性质 139
第十五章 油脂的特殊成分 142
15.1棉酚 142
15.2硫代葡萄糖甙 144
15.2-1硫代葡萄糖甙降解 144
15.2-2芥子甙酶降解 144
15.2-3非酶降解 146
15.3芝麻油中的特殊成分 147
15.4黄曲霉毒素 148
15.5油子中的酚类化合物 149
第十六章 分离方法 151
16.1蒸馏法 151
16.1-1水汽蒸馏 151
16.1-2真空蒸馏 151
16.2基于溶解度的分离方法 152
16.3低温结晶法 152
16.3-1不饱和脂肪酸的分离 152
16.3-2低温结晶法分离甘油三酯 153
16.4脲包合物法 153
16.5色谱法 155
16.5-1液相色谱 155
16.5-2薄层色谱 156
16.5-3纸色谱 156
16.5-4气相色谱 157
16.5-5高效液相色谱 158
16.5-6逆流分布 159
第十七章 分离方法的应用 162
17.1脂肪酸的分离与测定 162
17.1-1气相色谱法 162
17.1-2脂肪酸甲酯化 165
17.1-3载玻片薄层色谱快速检测脂肪酸法 166
17.2甘油三酯混合物的分离与测定 166
17.2-1薄层色谱分离甘油三酯混合物 166
17.2-2胰脂酶脂解甘油三酯的α(α′)的酯 168
17.2-3气相色谱分离甘油三酯 169
17.2-4高效液相色谱分离?二酯 170
17.3脂质的分离 171
17.3-1简单脂质与复杂脂质的薄层色谱分离 171
17.3-2柱色谱分离、制备简单脂质 172
17.3-3简单脂质中个别组分的分离 174
17.3-4复杂脂质的分离 174
17.4抗氧剂与防腐剂的分离与测定 178
17.5食用油脂风味产物的分离 179
17.6硫代葡萄糖甙分析 180
第十八章 油脂分类简述与食用油脂 183
18.1油脂分类 183
18.1-1海产油脂 183
18.1-2陆上动物脂肪 185
18.1-3乳脂 185
18.1-4植物油脂 186
18.2食用油脂 190
第十九章 脂肪在生物体内的合成与利用 193
19.1脂肪酸的生物合成 193
19.1-1从碳水化合物开始合成脂肪酸 193
19.1-2不饱和脂肪酸的合成 195
19.2脂肪的消化 197
19.3脂肪酸在肝脏中所起的变化 199
19.4必需脂肪酸 202
第二十章 油脂的工业用途 205
20.1脂肪酸金属盐 205
20.1-1肥皂 205
20.1-2其它金属皂——工业用皂 205
20.2涂料与油漆 206
20.2-1涂料 206
20.2-2涂料用的合成树脂 207
20.3油脂干燥 208
20.4润滑油与润滑脂 209
20.5合成树脂与橡胶工业 209
20.5-1合成树脂与增塑剂 209
20.5-2脂肪酸用于橡胶工业 210
20.6表面活性剂 210
20.6-1阴离子表面活性剂 211
20.6-2阳离子表面活性剂 213
20.6-3非离子表面活性剂 214
20.6-4两性表面活性剂 216
20.6-5具有表面活性的食品添加剂 217
附录 油脂检验与分析中常用的一些理化数据 220
一、中和值与酸值 220
二、皂化值、皂值当量与酯值 221
三、瑞修—迈色与波仑斯克值 222
四、碘值 223
五、二烯值 224
六、过氧化物值 224
七、羟值 225
八、羰值 225
九、紫外光谱法测定不饱和脂肪酸 226
参考文献 228