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绪论 1

第一章 脂肪酸 6

1.1分类 6

1.2饱和脂肪酸 6

1.3不饱和脂肪酸 6

1.3-1一烯酸 8

1.3-2二烯酸 12

1.3-3多烯酸 14

1.3-4炔酸 16

1.4取代酸 16

1.4-1烃基酸 16

1.4-2羟基酸 19

1.4-3酮基酸 21

1.4-4环氧基酸 21

第二章 脂肪酸结构的测定 22

2.1紫外光光谱法 22

2.2红外光吸收光谱 23

2.3质谱 25

2.4核磁共振谱 27

第三章 脂肪酸合成 31

3.1合成饱和脂肪酸 31

3.2合成不饱和脂肪酸 32

3.2-1利用格利雅试剂的缩合 32

3.2-2利用炔烃的合成 32

3.2-3合成二烯酸通用的方法 32

3.2-4合成双键之间只隔一个亚甲基的多烯酸 33

3.2-5合成共轭不饱和酸 34

3.3工业合成脂肪酸 35

3.3-1空气氧化石蜡 35

3.3-2氧化1-烯烃为脂肪酸 36

3.3-3加氢甲酰化反应 36

3.3-4利用齐格勒中间体合成脂肪酸 37

第四章 脂肪酸与油脂的物理性 38

4.1熔点 38

4.2折光指数 38

4.3溶解度 40

4.3-1油脂与水相互的溶解度 41

4.3-2在脂肪溶剂中的溶解度 41

4.3-3部分混溶溶剂 42

4.3-4脂肪酸盐在几种溶剂中的溶解度 43

4.4吸收光谱 43

4.5膨胀 44

4.6同质多晶现象 46

4.6-1长链脂肪酸单分子膜 46

4.6-2长链脂肪酸的晶体 46

4.6-3脂肪酸的同质多晶体 47

4.6-4甘油酯的同质多晶体 47

4.6-5同质多晶现象在实用中的意义 49

4.7沸点与蒸气压力 50

4.8介电常数 51

第五章 脂肪酸的羧基及受羧基影响的α-H的反应 52

5.1羧基的反应 52

5.1-1成盐 52

5.1-2酰卤 52

5.1-3酸酐 52

5.1-4酰胺 53

5.1-5过氧酸 53

5.1-6过氧酸酯 54

5.1-7二酰基过氧化物 54

5.2羧基的α-H的反应 55

5.2-1α-卤代酸 55

5.2-2α-阴离子的生成 55

5.2-3α-磺化 56

第六章 加成反应 57

6.1加卤素 57

6.2加硫氰 57

6.3羟汞化——脱汞 58

6.4氢甲酰化 59

6.5二烯合成 59

6.6含硫的加成物 59

6.6-1与硫化氢的反应 59

6.6-2加二氯化硫 60

6.7含氮的加成物 61

6.8复分解 62

第七章 氢化与还原 63

7.1氢化 63

7.1-1一烯酸酯的氢化 64

7.1-2二烯酸酯的氢化 65

7.1-3三烯酸酯的氢化 67

7.1-4金属催化剂影响 69

7.2转移氢化 71

7.3还原脂肪酸为脂肪醇 71

7.3-1催化氢化脂肪酸成脂肪醇 71

7.3-2金属钠还原脂肪酸酯为脂肪醇 72

7.3-3氢化锂铝法 72

第八章 氧化 73

8.1化学试剂氧化 73

8.1-1碳链不断裂的氧化 73

8.1-2碳链断裂的氧化 75

8.2空气氧氧化 76

8.2-1自动氧化 76

8.2-2单重态氧的氧化 81

8.2-3由酶生成的氢过氧化物 82

第九章 空气氧化与油脂的风味 84

9.1挥发物的形成 84

9.2油脂酸败与回味 88

9.2-1油脂酸败 88

9.2-2回味 90

9.3抗氧剂与增效剂 90

9.3-1抗氧剂 91

9.3-2增效剂 92

第十章 异构化、环化与聚合 93

10.1异构化 93

10.1-1立体变更 93

10.1-2共轭化 93

10.2环化 94

10.3聚合 95

10.3-1热聚合 95

10.3-2氧化聚合 96

10.4二聚酸 97

第十一章 酯化、水解与酯互换 98

11.1酯化 98

11.2纯甘油酯的合成 99

11.2-1合成1-甘油一酯 100

11.2-2合成2-甘油一酯 100

11.2-3合成甘油二酯 101

11.2-4合成甘油三酯 102

11.3酯的水解 102

11.4酯互换 103

11.4-1醇解 103

11.4-2酸解 104

11.4-3酯－酯互换 105

第十二章 甘油酯 107

12.1油脂是多种甘油三酯的混合物 107

12.2甘油三酯中脂肪酸分布学说 109

12.2-1机遇分布学说 109

12.2-2均匀分布学说 110

12.2-3C4不饱和脂肪酸对甘油的仲醇的选择性结合 110

第十三章 简单脂质 113

13.1脂肪酸与脂肪酸甘油酯 113

13.2烃基甘油二酯 113

13.3甾醇与甾醇脂肪酸酯 113

13.3-1甾醇的存在与结构 113

13.3-2甾醇的用途 114

13.4蜡酯 117

13.4-1动植物蜡的组成 117

13.4-2蜡的性质 118

13.5类胡萝卜素 119

13.5-1烃类的类胡萝卜素C40H56 119

13.5-2醇类的类胡萝卜素 121

13.5-3类胡萝卜素的性质 121

13.5-4维生素A 122

13.6生育酚 126

13.7萜烯类 128

13.7-1角鲨烯 128

13.7-2环三萜烯 129

第十四章 复杂脂质 131

14.1复杂脂质分类 131

14.2磷酸甘油酯 131

14.3糖基甘油二酯 133

14.4（神经）鞘脂类 133

14.4-1（神经）鞘磷脂 134

14.4-2糖基神经酰胺 134

14.5磷脂的分布与存在的状态 135

14.6磷酸甘油酯性质 136

14.6-1物理性 136

14.6-2化学性 137

14.6-3磷酸甘油酯的胶体性质 139

第十五章 油脂的特殊成分 142

15.1棉酚 142

15.2硫代葡萄糖甙 144

15.2-1硫代葡萄糖甙降解 144

15.2-2芥子甙酶降解 144

15.2-3非酶降解 146

15.3芝麻油中的特殊成分 147

15.4黄曲霉毒素 148

15.5油子中的酚类化合物 149

第十六章 分离方法 151

16.1蒸馏法 151

16.1-1水汽蒸馏 151

16.1-2真空蒸馏 151

16.2基于溶解度的分离方法 152

16.3低温结晶法 152

16.3-1不饱和脂肪酸的分离 152

16.3-2低温结晶法分离甘油三酯 153

16.4脲包合物法 153

16.5色谱法 155

16.5-1液相色谱 155

16.5-2薄层色谱 156

16.5-3纸色谱 156

16.5-4气相色谱 157

16.5-5高效液相色谱 158

16.5-6逆流分布 159

第十七章 分离方法的应用 162

17.1脂肪酸的分离与测定 162

17.1-1气相色谱法 162

17.1-2脂肪酸甲酯化 165

17.1-3载玻片薄层色谱快速检测脂肪酸法 166

17.2甘油三酯混合物的分离与测定 166

17.2-1薄层色谱分离甘油三酯混合物 166

17.2-2胰脂酶脂解甘油三酯的α（α′）的酯 168

17.2-3气相色谱分离甘油三酯 169

17.2-4高效液相色谱分离？二酯 170

17.3脂质的分离 171

17.3-1简单脂质与复杂脂质的薄层色谱分离 171

17.3-2柱色谱分离、制备简单脂质 172

17.3-3简单脂质中个别组分的分离 174

17.3-4复杂脂质的分离 174

17.4抗氧剂与防腐剂的分离与测定 178

17.5食用油脂风味产物的分离 179

17.6硫代葡萄糖甙分析 180

第十八章 油脂分类简述与食用油脂 183

18.1油脂分类 183

18.1-1海产油脂 183

18.1-2陆上动物脂肪 185

18.1-3乳脂 185

18.1-4植物油脂 186

18.2食用油脂 190

第十九章 脂肪在生物体内的合成与利用 193

19.1脂肪酸的生物合成 193

19.1-1从碳水化合物开始合成脂肪酸 193

19.1-2不饱和脂肪酸的合成 195

19.2脂肪的消化 197

19.3脂肪酸在肝脏中所起的变化 199

19.4必需脂肪酸 202

第二十章 油脂的工业用途 205

20.1脂肪酸金属盐 205

20.1-1肥皂 205

20.1-2其它金属皂——工业用皂 205

20.2涂料与油漆 206

20.2-1涂料 206

20.2-2涂料用的合成树脂 207

20.3油脂干燥 208

20.4润滑油与润滑脂 209

20.5合成树脂与橡胶工业 209

20.5-1合成树脂与增塑剂 209

20.5-2脂肪酸用于橡胶工业 210

20.6表面活性剂 210

20.6-1阴离子表面活性剂 211

20.6-2阳离子表面活性剂 213

20.6-3非离子表面活性剂 214

20.6-4两性表面活性剂 216

20.6-5具有表面活性的食品添加剂 217

附录 油脂检验与分析中常用的一些理化数据 220

一、中和值与酸值 220

二、皂化值、皂值当量与酯值 221

三、瑞修—迈色与波仑斯克值 222

四、碘值 223

五、二烯值 224

六、过氧化物值 224

七、羟值 225

八、羰值 225

九、紫外光谱法测定不饱和脂肪酸 226

参考文献 228