第一章 绪论 1
有机化学之范围 1
第一部 脂肪系化合物 1
（a）碳及氢之检定 4
有机物分子中各元素之定性检定 4
有机化合物之组合及分析 4
（b）氮之检定 5
（a）碳及氢之定量测定 6
元素定量分析 6
（c）氧之检定 6
1．Dumas法 9
（b）氮之定量测定 9
2．依照Kjeldahl氮之测定 10
（c）有机物中卤、磷、砷、硫等之定量测定 11
微量气体容积之氮测定 12
有机微量元素分析 12
碳及氢之微量分析测定 14
（a）比例式及分子式 15
化学公式之推求 15
（b）构造式或组织式 18
（c）有机物化学式发展之略史 22
第二章 脂肪系碳氢物 26
第一篇 碳氢物及具壹价机能化合物 26
饱和碳氢物或烷烃 28
日内瓦命名原则 31
饱和碳氢物之天然来源 33
烷烃之构成及制备方法 34
烷烃之物理性质 37
烷烃之化学性质 40
烷烃之各同系物 41
石油 46
不饱和脂肪系碳氢物 53
烯烃之结构及立体构造 54
烯属碳氢物或烯烃 54
烯烃之命名法 60
烯烃之来源及制备 61
烯烃之物理性质 63
烯烃之化学性质 64
各种烯烃 69
1．具隔离双键之化合物 70
具两个或多个双键之不饱和碳氢物CnH2n-2,CnH2n-4等 70
2．具共轭双键之化合物 71
3．具积叠双键之化合物 72
碳结合及碳双结合之电子理论概说 76
炔属碳氢物 80
炔烃之制备法 81
炔烃之金属衍生物 82
乙炔 83
构成方式 88
烷基卤化物 88
第三章 壹价卤机能：烷基卤化物 烯基卤化物 88
卤烃之性质 90
不饱和碳氢物之一卤衍生物 94
第四章 壹价羟基机能：一元醇 98
醇之来源及构成方式 100
醇之物理性质 103
醇之普通化学性质 104
甲醇 106
成醇之发酵 108
乙醇 108
丙醇 116
丁醇 117
戊醇 118
光学偏转性 119
化学分解 126
生物化学分解 126
天然分解 126
高级醇 131
不饱和醇 132
硝酸酯 136
亚硝酸酯 136
醇与无机酸所成之酯 136
氢卤酸之酯 136
硫酸酯 137
次氯酸酯 137
亚硫酸酯 138
硼酸酯 139
磷酸酯 139
醚之制备 140
醚 140
矽酸酯 140
醚之性质 141
二乙醚 144
二甲醚 144
硫醇 146
第五章 壹价硫机能：含硫之烃基化合物 146
硫醚、烃基硫化物 148
烃基磺酸 150
亚砜及砜 150
Ⅰ．胺 153
第六章 壹价氮机能 153
鉠化合物之电子公式书法 154
胺之制备法 158
胺之性质 160
各种胺 164
Ⅱ．肼之烃基衍生物 166
Ⅳ．脂肪系硝基化合物 168
Ⅲ．胲之烃基衍生物 168
脂肪系磷化合物 174
第七章 其他元素之有机衍生物 174
脂肪系砷化合物 176
脂肪系锑及铋化合物 178
脂肪系矽化合物 179
有机锡化合物 181
脂肪系锗化合物 181
有机铅化合物 183
有机铝化合物 185
有机硼化合物 185
有机镁化合物 186
有机锌化合物 188
有机汞化合物 189
有机镉化合物 189
有机碱金属化合物 190
有机铬化合物 190
有机铜、银、金、铂化合物 190
第八章 贰价卤机能：胞二卤衍生物 192
第二篇 具贰价机能之化合物 192
醛 194
第九章 贰价氧机能：醛及酮 194
醛之构成 195
醛之性质 196
甲醛 205
高级醛 208
乙醛 208
不饱和醛 209
酮 212
酮之构成 213
酮之性质 215
丙酮 219
不饱和酮 221
高级酮 221
烯酮 223
第十章 叁价卤机能 227
第三篇 具有一个叁价机能之化合物 227
氢氰酸 230
第十一章 叁价氮机能：氢氰酸及腈 230
腈 233
异腈 236
饱和一元羧酸、脂肪酸 238
第十二章 叁价氧机能：一元羧酸 238
甲酸 246
乙酸 248
丁酸 250
丙酸 250
戊酸 251
高级脂肪酸 252
具双键之不饱和羧酸、丙烯酸或油酸系CnH2n-1COOH 254
具两个及三个双键之不饱和羧酸 260
具叁键之不饱和羧酸 261
羧酸酯 262
果精 263
蜡 264
脂及油 265
卵磷脂 270
磷脂 270
原羧酸酯 272
羧酸卤化物 273
酸酐 275
醯胺 276
亚氨醚、脒 278
羟肟酸 279
醯肼、氨基脒、酸性叠氮物 280
肆价卤机能 281
第十三章 简单之甲烷四取代物 281
第四篇 具肆价机能之化合物 281
光气 282
碳酸之含有卤、硫及氮衍生物 282
氯甲酸酯 283
二硫化碳 284
羰硫 284
氨基甲酸及其衍生物 285
脲 286
胍 289
硫脲 290
氰酸 291
雷酸 295
硫氰酸 297
二卤化合物 300
第十四章 具两个壹价机能之化合物 300
第五篇 分子中具两个机能之化合物 300
二醇 302
一硫及二硫二醇 307
氨基醇 308
二胺 311
Ⅰ．多卤化合物 315
第十五章 多卤化合物 醛及羧酸之卤衍生物 315
三氯乙醛 316
Ⅱ．醛及羧酸之卤衍生物 316
卤代脂肪酸 317
羟基醛及羟基酮 319
第十六章 乙二醇氧化物 319
二醛及二酮 321
一羟基羧酸 327
醛羧酸 331
丙酮酸 333
酮羧酸 333
丁酮酸 334
戊酮酸 339
Ⅰ．氰 341
第十七章 氰 二元羧酸 341
Ⅲ．饱和二羧酸 342
Ⅱ．游离硫氰 342
乙二酸 345
丙二酸 347
丁二酸 351
己二酸 352
戊二酸 352
癸二酸 353
壬二酸 353
庚二酸 353
辛二酸 353
顺及反丁烯二酸 354
Ⅳ．不饱和二羧酸 354
顺及反戊烯二酸、异戊烯二酸 357
Ⅰ．氨基羧酸 359
第十八章 氨基羧酸及蛋白质 359
脂肪系重氮化合物 370
多缩氨基酸 374
α-氨基酸之立体化学 378
Ⅱ．蛋白质 384
蛋白质种类 388
甘油 390
第十九章 多元醇 390
第六篇 分子中具叁价或多价机能之化合物 390
原藻醇 393
戊四醇 395
戊五醇、木质醇 396
己六醇 397
庚七醇 398
苹果酸 399
羟基丙二酸 399
第二十章 多元醇之氧化产物（碳水化物除外） 399
羟基丁烯二酸 400
丙酮二酸 401
酒石酸 402
柠檬酸 404
第二十一章 醣（碳水化物） 407
Ⅰ．单醣 408
糖之组态及其最密切之衍生物 421
天然糖之合成 431
（附）插页一幅 432
各个单醣 433
糖之检定 433
甘露蜜糖醛酸 438
葡萄糖醛酸 438
分解乳糖醛酸 438
氨基醣 439
壳质 440
Ⅱ．似糖之多醣 441
A．贰醣 444
各个似糖之多醣 444
B．叁醣 448
Ⅲ．不似糖之多醣 449
C．肆醣 449
各个不似糖之多醣 450
淀粉 451
兽脏粉 453
土木香粉 454
果胶 455
纤维素 456
木材 461
苔粉（後备纤维） 462
人工丝 463
半纤维素 463
（d）醋酸丝 464
（a）硝酸丝 464
（b）闪光丝或铜铵丝 464
（c）黏液丝 464
第二十二章 绪论 467
A．芳香系化合物 467
第二部 碳圜化合物 467
苯之组织 468
苯系取代之异构现象 476
苯 479
第二十三章 芳香系碳氢物 479
第一篇 化合物之具有壹价机能者 479
苯之同系碳氢物 489
具多个不辖合苯圜之碳氢物 494
具叁价碳之芳香系碳氢物 500
不饱和芳香系碳氢物 502
萘 507
具骈合苯核之芳香系碳氢物 507
苊？蒽菲 511
第二十四章 芳香系碳氢物之卤衍生物 517
核心卤取代之苯衍生物 517
侧链中卤取代之苯衍生物 521
第二十五章 芳香烃之硝基衍生物 523
侧链中含硝基之化合物 527
第二十六章 芳香烃之亚硝基及胲衍生物 528
亚硝基化合物 528
胲衍生物 529
第二十七章 芳香系磺酸及其还原产物 530
亚磺酸 532
硫酚 532
卤及硝基苯磺酸 533
第二十八章 酚 534
一元酚 534
酚之制备 534
酚之性质 536
各个一元酚 540
多元酚 544
二羟基苯 544
三羟基苯 550
多羟基苯 554
萘酚 555
羟基蒽 556
羟基二苯乙烯 558
第二十九章 卤化酚，酚磺酸，硝基酚 559
酚之卤衍生物 559
苯酚及萘酚磺酸 560
硝基酚 562
第三十章 芳香系醇 566
第三十一章 芳香系胺 568
芳香系一元胺 571
苯胺 571
苯胺之同系物 575
芳香系二胺 576
萘胺 580
侧链中具氨基之芳香系胺 581
芳香系胺之卤衍生物 583
芳香系胺之硝基衍生物 583
芳香系胺之磺酸 585
A．苯胺之磺酸 585
B．萘胺之磺酸 586
氨基酚 588
第三十二章 芳香系胺之酸性衍生物 590
芳香系胺之有机醯基衍生物 590
2．胺磺酸 593
1．亚硫醯胺 593
3．硝醯胺 593
芳香系胺之无机酸衍生物 593
4．芳香系胺之亚硝基衍生物，重氮盐 594
重氮基之为其他根基所取代 599
重氮盐之还原及氧化 604
第三十三章 偶氮化合物，偶氮染料 606
色及染料概说 610
偶氮染料 613
氧化偶氮化合物 627
第三十四章 肼之芳香衍生物 629
氢化偶氮化合物 629
四芳烃基肼 631
第三十五章 芳香磷砷，锑化合物 633
磷衍生物 633
砷衍生物 634
锑衍生物 637
芳香系碱金属化合物 637
第三十六章 芳香系醛 639
苯甲醛 639
第二篇 具贰价及叁价机能之化合物 639
其他芳香醛 641
第三十七章 芳香系酮 647
各个芳香酮（不具乙烯属双键者） 652
不饱和酮 655
羟基酮 656
第三十八章 简单芳香羧酸 663
苯甲酸 663
苯甲酸衍生物 664
苯甲腈（氰化苯） 666
苯甲酸之同系物 667
不饱和芳香羧酸 668
第三十九章 多价盐基芳香酸 674
氯苯甲酸 680
硝基苯甲酸 680
第四十章 芳香羧基之氯，硝基，及氨基衍生物 680
氨基苯甲酸 681
第四十一章 芳香羟基羧酸 683
A．具酚性者：1．一羟基羧酸 683
2．二羟基羧酸 688
3．三羟基羧酸 695
4．鞣质 696
B．具醇性之羟基羧酸 700
第四十二章 α-及γ-？哢衍生物 703
A．α-？哢衍生物 703
第三篇 ？哢化合物 靛染料 703
香豆素衍生物 704
二苯骈-α-？哢衍生物 707
B．γ-？哢衍生物 707
咯？ 708
？ 709
二氢化？衍生物 716
异？衍生物 716
巴西木及苏木染料 718
？咚 718
第四十三章 花青素，儿茶素 721
花青素 721
儿茶素 726
第四十四章 靛蓝染料 729
靛蓝 729
靛蓝衍生物，靛类 736
硫靛 737
第四篇 醌 741
第四十五章 苯醌及其简单衍生物 741
各个醌 745
苯醌衍生物 748
A．醌肟 748
B．醌亚胺 749
C．？酚，？胺 750
苯胺黑 752
第四十六章 萘醌，菲醌 755
由萘醌衍生之染料 756
菲醌 759
第四十七章 蒽醌及其衍生物 761
蒽醌 761
蒽醌磺酸 762
羟基蒽醌 764
三羟基蒽醌 768
多羟基蒽醌 768
氨基蒽醌 772
蒽醌系之瓮染染料 774
（a）阴丹士林染料 774
（b）富丹士林染料 775
（c）苯骈蒽酮染料 777
（d）蒽醌亚胺染料及醯氯蒽醌 779
（e）蒽醌吖酮染料 781
第四十八章 由福醌衍生之染料 783
福醌衍生物及三苯甲烷染料之结构 784
福醌之羟基衍生物 787
福醌亚胺染料 789
（a）孔雀石绿类 789
（b）福红类 791
第四十九章 闭环之醌类染料 796
A．吩嗪染料 797
B．恶嗪染料 805
C．噻嗪染料 808
D．硫化染料 812
蓝色硫化染料 813
黄色硫化染料 816
E．吖啶染料 817
F．铀盐 821
（a）？哢胺 821
（b）玫红胺 822
（c）薇红胺 822
（d）萤光黄 824
第五十章 绪论 826
环烷、烯萜及樟脑之天然来源 826
B．脂环系化合物 826
脂环系化合物之合成 828
脂环系化合物圜之破坏 830
环系之互相转变 832
（a）圜之缩小法 832
（b）圜之扩大法 834
第五十一章 环丙烷及其衍生物 837
第五十二章 环丁烷及其衍生物 842
第五十三章 环戊烷及其衍生物 847
环戊烷 847
环戊烷系之酮 849
环戊烷系之羧酸 851
第五十四章 环己烷及其衍生物（芳香化合物除外） 855
芳香性与脂环性环己烷衍生物之关系 855
环己烷化合物之来源及制备 858
环己烷化合物之立体异构 859
环己烷系碳氢物 862
A．饱和碳氢物 862
B．具一个双键之不饱和碳氢物 863
C．具两个双键之不饱和碳氢物 866
环己三烯 873
环己烷系之醇 874
环己烷之羟基衍生物 874
由对薄荷质衍生之醇 877
醛 883
饱和酮 883
环己烷系之醛及酮 883
不饱和酮 885
环己烷系之外环酮 890
环己烷系之羧酸 891
第五十五章 双环烯萜及樟脑 898
茠族 898
蒈族 901
蒎族 902
莰族 905
第五十六章 倍半烯萜，多烯萜，生物醇，维生素，树胶 913
倍半烯萜 913
胡萝？类色素 918
生物（固）醇 925
胆汁酸类 929
性激素 930
副肾皮激素 939
（附）插页一幅 943
维生素 945
橡胶 958
第五十七章 环庚烷及其衍生物 962
第五十八章 环辛烷及其衍生物 968
具高环之脂环系化合物 968
呋喃族 979
第五十九章 具一个异原子之伍圜 979
呋喃 979
第一篇 具多或寡芳香性之简单杂环化合物 979
第三部 杂环化合物 979
香豆呋喃 984
噻吩族 989
噻吩 989
噻吩同系物 990
苯骈噻吩 991
吡咯族 993
吡咯 993
吡咯同系物 999
血色素 1000
叶绿素 1006
吡咯之还原产物 1009
吡咯羧酸及其氢化产物 1010
吲哚族 1013
吲哚 1013
咔唑 1019
A．具两个异原子之伍圜 1022
恶唑衍生物 1022
第六十章 伍圜具两个或多个异原子者 1022
噻唑衍生物 1024
咪唑及其衍生物 1025
吡唑及其衍生物 1029
B．具三个及更多异原子之伍圜 1034
呋？ 1034
1,2,3-三唑 1035
1,2,4-三唑 1037
四唑 1038
第六十一章 具一个异原子之陆圜 1041
？喃衍生物 1041
吡啶及其衍生物 1044
喹啉化合物 1051
异喹啉 1058
二叠氮物（二嗪） 1061
第六十二章 具两个及两个以上异原子之陆圜 1061
间嗪或咪啶 1062
对嗪或吡嗪 1065
嘌呤化合物 1068
尿酸 1069
黄嘌呤 1073
腺呤 1076
鸟粪呤 1076
低黄呤 1076
胞核酸 1077
蝶翅素 1081
三嗪（三氮陆圜） 1083
四嗪（四氮陆圜） 1085
第二篇 生物碱类 1087
第六十三章 定义，来源，离立 1087
第六十四章 具芳香胺类型之生物碱类 1091
麻黄碱及假麻黄碱 1091
乾酪胺（对羟苯基乙胺） 1093
麦胚碱 1093
墨仙掌碱 1094
水苏碱 1095
藿香碱及异藿香碱 1095
第六十五章 具吡咯核之生物碱类 1095
希古林碱及红皮鸡纳液碱 1096
菸碱 1097
1．毒人参生物碱类 1102
毒人参碱 1102
第六十六章 吡啶生物碱类 1102
γ-毒人参烯碱 1103
羟基毒人参碱 1105
2．胡芦巴碱 1106
3．槟榔子生物碱类 1107
槟榔子碱及槟榔子酯 1107
缺甲槟榔子碱及缺甲槟榔子碱甲酯 1108
4．胡椒生物碱类 1109
胡椒碱 1109
5．蓖麻子碱及袪痰菜碱 1110
1．颠茄碱族 1114
颠茄碱 1114
第六十七章 具缩合氢化吡咯及胡椒啶圜之生物碱类 1114
颠茄酯 1118
旋花碱 1120
莨菪碱 1120
菲沃斯碱 1120
2．古柯碱族 1122
古柯碱 1122
桂皮醯古柯碱 1127
α-及β-吐鲁碱 1127
颠茄古柯碱 1127
3．安石榴树之生物碱类 1128
假贝列碱 1128
苯甲醯芽子碱 1128
4．鹰爪及羽扇豆之生物碱类 1130
羽扇豆碱 1130
翼贝列碱 1130
鹰爪碱 1132
第六十八章 鸡纳生物碱类（具喹啉圜生物碱类） 1133
辛可宁碱 1133
辛可啶碱 1137
鸡纳碱 1138
鸡纳啶碱 1143
铜色树皮碱 1144
第六十九章 具异喹啉圜之生物碱类 1145
1．仙人掌及冈羊栖菜生物碱类 1145
2．罂粟碱族 1146
罂粟碱 1147
N-甲基四氢罂粟碱或劳丹心碱 1150
羟基罂粟碱 1150
麻醉碱 1151
分制麻醉碱 1156
草箭碱 1157
3．小蘖碱类 1159
小蘖碱 1159
加拿大碱 1163
紫堇碱 1163
1 吗啡生物碱类 1166
吗啡碱及可迭碱 1166
第七十章 吗啡碱，隐品碱，秋水仙碱 1166
蒂巴碱 1172
2．秋水仙碱 1174
3．隐品型生物碱类 1175
第七十一章 咔啉生物碱类，肉叶芸碱 1178
蒺藜醚生物碱 1178
育亨宾碱 1179
吴茱萸胺，芸果碱 1179
肉叶芸碱 1180
第七十二章 麦角，毛果芸香，缩瞳豆及组织未知之生物碱类 1182
麦角生物碱类 1182
毛果芸香碱 1183
金雀花碱 1185
吐根碱 1185
乌头碱 1185
毒扁豆碱 1186
番木鳖碱及马钱子碱 1187
自然界中生物碱类之生产 1187
Robinson植物化学合成法，以吡咯族为例 1189
Robinson植物化学合成法，以少数异喹啉族为例 1191
第四部 具重氢及重氧之有机物 1193
Ⅰ．重氢化合物 1193
Ⅱ．重氧化合物 1199
附录 1200
迄於1937年有机化学重要发展之历史期 1200
拜司坦（Beilstein）有机化学手册用法简述 1209
各种附表 1255
参考文献 1274
索引 1283