第一部分 有机化学基本内容 1
第一章 绪论 1
学习要求 1
第一节 有机化合物和有机化学 1
第二节 有机化合物中的共价键 3
第三节 有机化合物的研究方法 10
第四节 有机化合物的分类 11
本章小结 13
习题 13
第二章 烷烃 15
学习要求 15
第一节 烷烃的通式、同系列和构造异构 15
第二节 烷烃的命名法 17
第三节 烷烃的结构 20
第四节 烷烃的物理性质 24
第五节 烷烃的化学性质 26
第六节 烷烃的来源 30
本章小节 30
习题 31
第三章 烯烃 33
学习要求 33
第一节 烯烃的结构 33
第二节 烯烃的异构现象及命名法 36
第三节 烯烃的物理性质 40
第四节 烯烃的化学性质 40
第五节 烯烃的来源与制法 51
第六节 重要的烯烃 53
本章小结 55
习题 56
第四章 炔烃及二烯烃 58
学习要求 58
Ⅰ．炔烃 58
第一节 炔烃的结构 58
第二节 炔烃的异构现象及命名法 60
第三节 炔烃的物理性质 61
第四节 炔烃的化学性质 62
第五节 乙炔的制备和用途 67
Ⅱ．二烯烃 69
第一节 二烯烃的分类及命名法 69
第二节 共轭二烯烃的结构及共轭效应 70
第三节 1,3-丁二烯的性质 72
本章小结 75
习题 76
第五章 脂环烃 78
学习要求 78
第一节 脂环烃的分类和命名 78
第二节 环烷烃的性质 80
第三节 环烷烃的结构与稳定性 82
第四节 环己烷的构象 84
第五节 重要的脂环烃 87
本章小结 88
习题 89
第六章 芳烃 91
学习要求 91
第一节 芳烃的分类和命名 91
第二节 苯的结构 94
第三节 单环芳烃的物理性质 98
第四节 单环芳烃的化学性质 98
第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律 105
第六节 重要的单环芳烃 111
第七节 萘 112
第八节 芳烃的工业来源 116
本章小结 117
习题 119
第七章 卤代烃 124
学习要求 124
第一节 卤代烃的分类与命名 124
第二节 卤代烃的制法 126
第三节 卤代烃的物理性质 127
第四节 卤代烃的化学性质 129
第五节 亲核取代反应历程 133
第六节 卤代烯烃与卤代芳烃 137
第七节 重要的卤代烃及其用途 139
第八节 含氯有机化合物与环境污染 142
本章小结 142
习题 143
第八章 醇、酚、醚 147
学习要求 147
Ⅰ．醇 147
第一节 醇的结构、分类和命名 147
第二节 醇的制法 150
第三节 饱和一元醇的物理性质 152
第四节 醇的化学性质 153
第五节 重要的醇 157
Ⅱ．酚 160
第一节 酚的分类与命名 160
第二节 酚的制法 161
第三节 酚的性质 162
第四节 重要的酚 170
Ⅲ．醚 172
第一节 醚的分类和命名 172
第二节 醚的制法 173
第三节 醚的性质 174
第四节 乙醚 175
第五节 环醚和冠醚 177
本章小结 179
习题 182
第九章 醛和酮 187
学习要求 187
第一节 醛、酮的结构和命名 187
第二节 醛、酮的制法 190
第三节 醛、酮的物理性质 192
第四节 醛、酮的化学性质 194
第五节 重要的醛、酮 208
本章小结 213
习题 216
第十章 羧酸 220
学习要求 220
第一节 羧酸的分类和命名 220
第二节 羧酸的来源和制法 221
第三节 羧酸的物理性质 223
第四节 羧酸的化学性质 224
第五节 诱导效应 228
第六节 重要的羧酸 229
本章小节 232
习题 233
第十一章 羧酸衍生物 235
学习要求 235
第一节 酰卤 235
第二节 酸酐 237
第三节 酰胺 238
第四节 酯 240
第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用 244
第六节 油脂和蜡 248
第七节 合成洗涤剂 250
本章小结 251
习题 254
第十二章 含氮化合物 257
学习要求 257
Ⅰ．硝基化合物 257
第一节 硝基化合物的结构与命名 257
第二节 硝基化合物的制法 258
第三节 硝基化合物的性质 259
第四节 重要的硝基化合物 263
Ⅱ．胺 265
第一节 胺的分类与命名 265
第二节 胺的制法 268
第三节 胺的物理性质 270
第四节 胺的化学性质 271
第五节 季铵盐与季铵碱 282
第六节 重要的胺 283
Ⅲ．重氮和偶氮化合物 284
第一节 重氮盐的制备和性质 285
第二节 偶氮化合物和偶氮染料 289
本章小结 291
习题 292
第十三章 光学异构 296
学习要求 296
第一节 偏振光与旋光异构体 296
第二节 分子的对称性、手性及旋光性 300
第三节 含手性碳原子化合物的旋光异构体 301
第四节 瓦尔顿转化与外消旋化 307
第五节 手性（不对称性）的生物意义与外消旋体的拆分 307
本章小结 309
习题 310
第十四章 杂环化合物 312
学习要求 312
第一节 杂环化合物的分类和命名 312
第二节 五元杂环化合物 314
第三节 六元杂环化合物 319
第四节 生物碱 322
本章小结 323
习题 324
第十五章 碳水化合物 326
学习要求 326
第一节 碳水化合物的涵义及分类 326
第二节 单糖 327
第三节 低聚糖 336
第四节 多糖 338
本章小结 341
习题 344
第十六章 氨基酸、蛋白质与核酸 347
学习要求 347
第一节 氨基酸 347
第二节 蛋白质与核酸 354
本章小结 362
习题 363
第十七章 合成高分子化合物 364
学习要求 364
第一节 合成高分子化合物概述 364
第二节 高分子化合物的结构与性能 365
第三节 高分子化合物的合成 368
第四节 高分子化合物的应用 371
本章小结 376
习题 377
第十八章 红外光谱与核磁共振谱 378
学习要求 378
第一节 电磁波谱的一般概念 378
第二节 红外吸收光谱（IR） 380
第三节 核磁共振谱（NMR） 392
本章小结 403
习题 403
第二部分 有机化学自学指导 406
第一章 有机化学学习方法 406
第一节 熟练掌握几个基本概念 406
第二节 学习有机化学的方法 409
第二章 有机化合物的命名 410
第一节 有机化合物命名法概述 410
第二节 各类有机化合物的命名 416
第三节 构型异构体的命名和构型标记 422
第三章 有机化合物的同分异构现象 425
第一节 概述 425
第二节 有机化合物的构造异构现象 426
第三节 有机化合物的立体异构现象 431
第四章 有机化合物的鉴别、分离与提纯 436
第一节 鉴别有机化合物的基本要求 436
第二节 各类有机化合物的鉴别反应 436
第三节 有机化合物鉴别题例解 445
第四节 分离、提纯有机化合物的基本要求及例解 448
第五章 有机化合物的合成 451
第一节 常见官能团的形成途径及增长和缩短碳链的方法 451
第二节 合成路线的设计和选择 458
第三节 关于基团的占位、保护和导向 466
第六章 有机化合物的结构推导 471
第一节 推导有机化合物结构的步骤 471
第二节 推导有机化合物结构的例解 471
第七章 有机化学的电子理论及反应历程 488
第一节 酸碱的概念及其应用 488
第二节 有机化学中的电子效应 490
第三节 有机反应历程 495
第八章 综合练习 506
附 综合自我测验题 518
第三部分 有机化学实验 523
序言 523
第一章 有机化学实验的一般知识 524
第一节 有机化学实验目的 524
第二节 有机化学实验须知 524
第三节 实验室安全 524
第四节 事故的急救与处理 526
第五节 有机化学实验常用仪器 526
第六节 玻璃仪器的洗涤与干燥 529
第七节 仪器的装配 530
第八节 预习、记录和实验报告 531
第二章 有机化学实验基本操作概述 533
第一节 基本玻璃工操作 533
第二节 加热与冷却 534
第三节 重结晶 536
第四节 熔点的测定 538
第五节 蒸馏及沸点的测定 540
第六节 分馏 542
第七节 水蒸气蒸馏 543
第八节 减压蒸馏 545
第九节 萃取与洗涤 547
第十节 干燥 548
第三章 基本操作实验 552
实验一 简单的玻璃工操作 552
实验二 蒸馏及回流 552
实验三 苯甲酸的重结晶及测熔点 553
第四章 有机化合物的性质实验 556
实验一 烷、烯、炔及芳烃的性质 556
实验二 烃的含卤、含氧衍生物的性质 557
实验三 胺的性质 559
实验四 单糖的性质 560
第五章 有机化合物的合成实验 562
实验一 正溴丁烷的制备 562
实验二 乙酸乙酯的制备 564
实验三 己二酸的制备 566
实验四 乙酰苯胺的制备 568
附录 571
附录一 各章习题参考答案 571
附录二 综合练习题参考答案 614
附录三 某些化合物的键距D0和键解离能ED 630
附录四 国际单位制（SI）及其导出单位，符号 632
附录五 国际单位制与其他单位制换算表 632
附录六 常用外文缩写及符号 632
附录七 参考书目 634
附录八 有机化学教学大纲 635
附录九 有机化学实验教学大纲 645