第一章 绪论 1
1.1有机化合物和有机化学 1
1.2有机化合物的特点 1
1.2.1有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象 1
1.2.2有机化合物性质上的特点 2
1.3有机化合物中的共价键 3
1.4有机化合物中共价键的性质 5
1.5共价键的断裂——均裂与异裂 7
1.6有机化学中的酸碱概念 7
1.7有机化合物的分类 8
1.8有机化学的内容和学习有机化学的目的 10
第二章 烷烃 11
2.1烷烃的通式、同系列和构造异构 11
2.2烷烃的命名 15
2.3烷烃的结构 17
2.3.1甲烷的结构和sp3杂化轨道 17
2.3.2其他烷烃的结构 18
2.4烷烃的构象 19
2.4.1乙烷的构象 19
2.4.2丁烷的构象 21
2.5烷烃的物理性质 22
2.6烷烃的化学性质 24
2.6.1氧化反应 25
2.6.2异构化反应 25
2.6.3裂化反应 25
2.6.4取代反应 26
2.7甲烷氯代反应历程 28
2.8甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡状态 29
2.9一般烷烃的卤代反应历程 32
2.10烷烃的天然来源 33
习题 34
第三章 烯烃 37
3.1烯烃的构造异构和命名 37
3.2乙烯的结构 38
3.2.1乙烯的结构 38
3.2.2顺反异构现象 40
3.3顺反异构体的命名法 40
3.4烯烃的来源和制法 42
3.4.1烯烃的工业来源和制法 42
3.4.2烯烃的实验室制法 43
3.5烯烃的物理性质 43
3.6烯烃的化学性质 44
3.6.1烯烃的催化加氢 45
3.6.2烯烃的亲电加成反应 45
3.6.3烯烃的自由基加成 51
3.6.4烯烃的硼氢化反应 52
3.6.5烯烃的氧化 54
3.6.6烯烃的臭氧化反应 54
3.6.7烯烃的聚合反应 55
3.6.8烯烃α氢原子上的反应 56
3.7重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯 56
习题 57
第四章炔烃 二烯烃红外光谱 59
（一）炔烃 59
4.1炔烃的异构和命名 59
4.2炔烃的结构 59
4.3炔烃的物理性质 61
4.4炔烃的化学性质 61
4.4.1叁键碳上氢原子的活泼性（酸性） 61
4.4.2炔烃的加成反应 63
4.4.3炔烃的氧化 66
4.4.4炔烃的聚合反应 66
4.5重要的炔烃——乙炔 66
（二）二烯烃 68
4.6共轭二烯烃的结构和共轭效应 69
4.7超共轭效应 72
4.8共轭二烯烃的性质 73
4.8.1共轭二烯烃的1，2-加成和1，4-加成 73
4.8.2双烯合成——狄尔斯-阿德尔反应 76
4.8.3共轭二烯烃的聚合反应 76
4.9天然橡胶和合成橡胶 78
4.9.1天然橡胶 78
4.9.2合成橡胶 78
（三）红外光谱 79
4.10电磁波谱的概念 80
4.11红外光谱 81
4.11.1分子振动、分子结构与红外光谱 82
4.11.2脂肪族烃的红外光谱 83
习题 87
第五章 脂环烃 89
5.1脂环烃的定义和命名 89
5.2脂环烃的性质 91
5.2.1环烷烃的反应 92
5.2.2环烯烃和环二烯烃的反应 93
5.3环烷烃的环张力和稳定性 93
5.4环烷烃的结构 95
5.4.1环丙烷的结构 95
5.4.2环丁烷的结构 95
5.4.3环戊烷的结构 96
5.4.4环已烷的结构 96
5.4.5十氢化萘的结构 99
5.5萜类和甾族化合物 99
5.5.1萜类 99
5.5.2甾族化合物 101
习题 102
第六章 单环芳烃 105
6.1苯的结构 105
6.1.1凯库勒结构式 105
6.1.2苯分子结构的近代概念 107
6.2单环芳烃的构造异构和命名 112
6.3单环芳烃的来源和制法 113
6.3.1煤的干馏 113
6.3.2石油的芳构化 114
6.4单环芳烃的物理性质 114
6.5单环芳烃的化学性质 117
6.5.1取代反应 117
6.5.2加成反应 123
6.5.3芳烃侧链反应 124
6.6苯环上亲电取代反应的定位规律 125
6.6.1定位规律 125
6.6.2定位规律的解释 127
6.6.3苯的二元取代产物的定位规律 131
习题 132
第七章 多环芳烃和非苯芳烃 132
7.1联苯及其衍生物 135
7.2稠环芳烃 137
7.2.1萘及其衍生物 137
7.2.2蒽和菲 142
7.2.3其他稠环芳烃 144
7.3非苯芳烃 145
习题 149
第八章 卤代烃 151
8.1卤代烷 151
8.1.1卤烷的命名 151
8.1.2卤烷的制法 152
8.1.3卤烷的物理性质 153
8.1.4卤烷的化学性质 154
8.2卤代烯烃 167
8.2.1卤代烯烃的分类和命名 167
8.2.2双键位置对卤原子活泼性的影响 167
8.3卤代芳烃 171
8.3.1氯苯 172
8.3.2苯氯甲烷 173
8.4多卤代烃 174
8.4.1三氯甲烷 175
8.4.2四氯化碳 175
8.4.3多氟代烃 176
习题 177
第九章 醇和醚 182
（一）醇 182
9.1醇的结构、分类、异构和命名 182
9.1.1醇的结构 182
9.1.2醇的分类 183
9.1.3醇的异构和命名 183
9.2醇的制法 185
9.2.1烯烃水合 185
9.2.2从卤烃水解 186
9.2.3从醛、酮、羧酸酯还原 186
9.2.4从格利雅试剂制备 188
9.3醇的物理性质 188
9.4醇的化学性质 191
9.4.1与活泼金属的反应 191
9.4.2卤烃的生成 192
9.4.3与无机酸的反应 194
9.4.4脱水反应 194
9.4.5氧化和脱氢 196
9.5重要的醇 197
9.5.1甲醇 197
9.5.2乙醇 197
9.5.3乙二醇 198
9.5.4丙三醇 199
9.5.5苯甲醇 200
9.6硫醇 200
9.6.1制法 201
9.6.2性质 201
（二）醚 202
9.7醚的构造、分类和命名 202
9.8醚的制法 203
9.8.1从醇去水 203
9.8.2从卤烷与醇金属作用（威廉森合成法） 204
9.9醚的性质 204
9.9.1醚的物理性质 204
9.9.2醚的化学性质 205
9.10乙醚 207
9.11环醚 207
9.11.1环氧乙烷 207
9.11.2 1， 4-二氧六环 208
9.12冠醚 209
9.13硫醚 210
9.13.1结构和命名 210
9.13.2制法 210
9.13.3性质 210
习题 211
第十章 酚和醌 214
（一）酚 214
10.1酚的构造、分类和命名 214
10.2酚的制法 215
10.2.1从异丙苯制备 215
10.2.2从芳卤衍生物制备 216
10.2.3从芳磺酸制备 217
10.3酚的物理性质 218
10.4酚的化学性质 220
10.4.1酚羟基的反应 220
10.4.2芳环上的亲电取代反应 223
10.4.3与三氯化铁的显色反应 227
10.5重要的酚 227
10.5.1苯酚 227
10.5.2甲苯酚 228
10.5.3对苯二酚 228
10.5.4萘酚 228
10.6环氧树脂 229
10.7离子交换树脂 230
（二）醌 232
10.8苯醌 232
10.8.1制法 232
10.8.2性质 233
10.9萘醌和蒽醌 234
10.9.1萘醌 234
10.9.2蒽醌 235
习题 236
第十一章 醛和酮 核磁共振谱 239
11.1醛、酮的结构和命名 239
11.2醛、酮的制法 240
11.2.1醇的氧化和脱氢 240
11.2.2炔烃水合 242
11.2.3同碳二卤化物水解 242
11.2.4傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应 242
11.2.5芳烃的氧化 243
11.2.6羰基合成 244
11.3醛、酮的物理性质 244
11.4醛、酮的化学性质 246
11.4.1醛、酮的加成反应 246
11.4.2醛、酮α氢原子的活泼性 251
11.4.3氧化和还原 255
11.5重要的醛和酮 258
11.5.1甲醛 258
11.5.2乙醛 259
11.5.3丙酮 259
11.5.4乙烯酮 260
11.6核磁共振谱 260
习题 264
第十二章 羧酸及其衍生物 267
（一）羧酸 267
12.1羧酸的结构、分类和命名 267
12.1.1羧酸的结构 267
12.1.2羧酸的分类和命名 267
12.2羧酸的制法 270
12.2.1从烃氧化 270
12.2.2从腈水解 271
12.2.3从格利雅试剂制备 271
12.2.4从伯醇或醛制备 272
12.2.5从烯烃与一氧化碳及水作用制备 272
12.3羧酸的物理性质 272
12.4羧酸的化学性质 275
12.4.1酸性 275
12.4.2羧酸衍生物的生成 277
12.4.3羧基中？C=O基还原为醇的反应 277
12.4.4脱羧反应 277
12.4.5 α氢原子的氯代反应、诱导效应 278
12.5重要的羧酸 280
12.5.1甲酸 280
12.5.2乙酸 281
12.5.3丙烯酸 282
12.5.4乙二酸 282
12.5.5已二酸 283
12.5.6苯甲酸 283
12.5.7邻苯二甲酸 284
12.5.8对苯二甲酸 285
（二）羧酸衍生物 286
12.6羧酸衍生物的结构和命名 286
12.7羧酸衍生物的物理性质 287
12.8羧酸衍生物的制法 290
12.8.1酰氯的制法 290
12.8.2羧酸酐的制法 291
12.8.3羧酸酯的制法 291
12.8.4酰胺的制法 292
12.9羧酸衍生物的反应 293
12.9.1羧酸衍生物的亲核取代（加成-消除）反应 293
12.9.2羧酸衍生物的水解 294
12.9.3羧酸衍生物的醇解 296
12.9.4羧酸衍生物的氨解 296
12.9.5羧酸衍生物与格利雅试剂的反应 296
12.9.6羧酸衍生物的还原 297
12.9.7过氧化物的生成 298
12.9.8酰胺的去水和降级反应 299
12.10重要的羧酸衍生物 299
12.10.1顺丁烯二酸酐 299
12.10.2 α-甲基丙烯酸甲酯及其聚合物 300
12.10.3乙酸乙烯酯及其聚合物 300
12.10.4丙二酸二乙酯及其在合成上的应用 301
12.10.5蜡和油脂 302
12.10.6ε-已内酰胺及其聚合物 304
12.11碳酸衍生物 304
12.11.1碳酰氯（俗称光气） 305
12.11.2碳酰胺（俗称尿素或脲） 305
12.11.3硫脲 307
12.11.4胍 308
习题 308
第十三章 羟基酸和羰基酸 312
（一）羟基酸 312
13.1羟基酸的分类和命名 312
13.2羟基酸的制法 313
13.3羟基酸的物理性质 314
13.4羟基酸的化学性质 314
13.5重要的羟基酸 316
13.5.1乳酸 316
13.5.2酒石酸 316
13.5.3水杨酸 317
（二）羰基酸 317
13.6羰基酸的分类和命名 317
13.7乙酰乙酸乙酯的制法 318
13.8乙酰乙酸乙酯的互变异构 318
13.9乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解 319
13.10乙酰乙酸乙酯亚甲基活泼氢的反应 320
13.11乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 320
习题 321
第十四章 立体化学 322
14.1手性和对映体 322
14.2旋光性和比旋光度 324
14.2.1旋光性 324
14.2.2比旋光度 325
14.3含有一个手性碳原子的化合物的对映异物 326
14.4构型的表示法，构型的确定和构型的标记 327
14.4.1构型的表示法 327
14.4.2构型的确定 328
14.4.3构型的标记 329
14.5含有多个手性碳原子化合物的立体异构 332
14.6外消旋体的拆分 335
14.7手性合成（不对称合成） 336
14.8环状化合物的立体异构 337
14.9不含手性碳原子化合物的对映异构 338
14.10含有其他手性原子化合物的对映异构 339
习题 340
第十五章 硝基化合物和胺 342
（一）硝基化合物 342
15.1硝基化合物的分类、结构和命名 342
15.2硝基化合物的制法 343
15.3硝基化合物的物理性质 345
15.4硝基化合物的化学性质 346
15.4.1与碱作用 346
15.4.2还原 347
15.4.3苯环上的取代反应 348
15.4.4硝基对邻、对位上取代基的影响 349
（二）胺 350
15.5胺的分类、命名和结构 350
15.6胺的制法 352
15.6.1从硝基化合物还原 352
15.6.2从氨的烷基化 353
15.6.3从腈还原 354
15.6.4从霍夫曼酰胺降级反应 354
15.6.5从加布里尔合成法 354
15.7胺的物理性质 355
15.8胺的化学性质 357
15.8.1碱性 357
15.8.2烷基化 358
15.8.3酰基化 359
15.8.4磺酰化 360
15.8.5与亚硝酸的反应 361
15.8.6氧化 361
15.8.7芳环上的取代反应 361
15.8.8伯胺的异腈反应 363
15.9季铵盐和季铵碱 363
（三）腈和异腈 364
15.10腈 364
15.10.1制法 364
15.10.2性质 364
15.11丙烯腈 365
15.12异腈 366
15.12.1制法 366
15.12.2性质 366
15.13异氰酸酯 366
习题 368
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 371
16.1重氮化反应 371
16.2重氮盐的性质及其在合成上的应用 372
16.2.1放出氮的反应 372
16.2.2保留氮的反应 374
16.3偶氮化合物和偶氮染料 376
16.4重氮甲烷和碳烯 377
16.4.1重氮甲烷 377
16.4.2碳烯 378
16.5叠氮化合物和氮烯 381
16.5.1叠氮化合物 381
16.5.2氮烯 381
习题 382
第十七章 杂环化合物 385
17.1杂环化合物的分类和命名 385
17.2.杂环化合物的结构与芳香性 388
17.3五节杂环化合物 390
17.3.1呋喃 390
17.3.2糠醛 391
17.3.3噻吩 392
17.3.4吡咯 393
17.3.5吲哚 395
17.3.6靛蓝 396
17.4六节杂环化合物 396
17.4.1吡啶 396
17.4.2喹啉和异喹啉 399
17.5嘧啶、嘌呤及其衍生物 400
习题 401
第十八章 碳水化合物 403
18.1概论 403
18.2单糖的结构 403
18.2.1单糖的开链结构式 404
18.2.2单糖的构型 405
18.2.3单糖的环状结构、变旋光现象和糖甙 406
18.2.4吡喃糖的构象 410
18.3单糖的反应 411
18.3.1氧化反应 411
18.3.2还原反应 412
18.3.3与苯肼反应 413
18.3.4生成醚和酯 414
18.3.5碳链的增长和减短 415
18.4二糖 416
18.4.1蔗糖 416
18.4.2麦芽糖 417
18.4.3纤维二糖 417
18.5多糖 418
18.5.1淀粉 418
18.5.2纤维素 419
18.5.3肝糖 421
习题 421
第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸 422
19.1氨基酸 422
19.1.1氨基酸的结构、分类和命名 422
19.1.2氨基酸的性质 422
19.1.3氨基酸的制备 425
19.2多酞 426
19.2.1多肽结构的测定 427
19.2.2多肽的合成 428
19.3蛋白质 429
19.3.1蛋白质的分类和功能 429
19.3.2蛋白质的性质 430
19.3.3蛋白质的结构 431
19.4核酸 433
19.4.1核苷酸和核苷 433
19.4.2核酸的结构 435
19.4.3核酸的功能 436
习题 438
第二十章 元素有机化合物 439
20.1涵义和分类 439
20.2有机锂化合物 439
20.2.1制法 439
20.2.2性质 440
20.3有机铝化合物 441
20.3.1烷基铝的制法 441
20.3.2烷基铝的性质 442
20.4有机硅化合物 442
20.4.1硅烷，卤硅烷和烃基硅烷 443
20.4.2烃基氯硅烷、硅醇、烷基正硅酸酯 444
20.4.3有机硅高聚物 445
20.5有机磷化合物 446
20.5.1制法和性质 446
20.5.2叶立德 447
20.5.3魏悌希反应 449
20.5.4有机磷杀虫剂 449
20.6有机铁化合物——二茂铁 451
20.6.1二茂铁的制法 451
20.6.2二茂铁的结构和性质 452
习题 452
习题参考答案 454
索引 510
中英名称对照表 525