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第一章 绪论 1

1.1有机化合物和有机化学 1

1.2有机化合物的特点 1

1.2.1有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象 1

1.2.2有机化合物性质上的特点 2

1.3有机化合物中的共价键 3

1.4有机化合物中共价键的性质 5

1.5共价键的断裂——均裂与异裂 7

1.6有机化学中的酸碱概念 7

1.7有机化合物的分类 8

1.8有机化学的内容和学习有机化学的目的 10

第二章 烷烃 11

2.1烷烃的通式、同系列和构造异构 11

2.2烷烃的命名 15

2.3烷烃的结构 17

2.3.1甲烷的结构和sp3杂化轨道 17

2.3.2其他烷烃的结构 18

2.4烷烃的构象 19

2.4.1乙烷的构象 19

2.4.2丁烷的构象 21

2.5烷烃的物理性质 22

2.6烷烃的化学性质 24

2.6.1氧化反应 25

2.6.2异构化反应 25

2.6.3裂化反应 25

2.6.4取代反应 26

2.7甲烷氯代反应历程 28

2.8甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡状态 29

2.9一般烷烃的卤代反应历程 32

2.10烷烃的天然来源 33

习题 34

第三章 烯烃 37

3.1烯烃的构造异构和命名 37

3.2乙烯的结构 38

3.2.1乙烯的结构 38

3.2.2顺反异构现象 40

3.3顺反异构体的命名法 40

3.4烯烃的来源和制法 42

3.4.1烯烃的工业来源和制法 42

3.4.2烯烃的实验室制法 43

3.5烯烃的物理性质 43

3.6烯烃的化学性质 44

3.6.1烯烃的催化加氢 45

3.6.2烯烃的亲电加成反应 45

3.6.3烯烃的自由基加成 51

3.6.4烯烃的硼氢化反应 52

3.6.5烯烃的氧化 54

3.6.6烯烃的臭氧化反应 54

3.6.7烯烃的聚合反应 55

3.6.8烯烃α氢原子上的反应 56

3.7重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯 56

习题 57

第四章炔烃 二烯烃红外光谱 59

（一）炔烃 59

4.1炔烃的异构和命名 59

4.2炔烃的结构 59

4.3炔烃的物理性质 61

4.4炔烃的化学性质 61

4.4.1叁键碳上氢原子的活泼性（酸性） 61

4.4.2炔烃的加成反应 63

4.4.3炔烃的氧化 66

4.4.4炔烃的聚合反应 66

4.5重要的炔烃——乙炔 66

（二）二烯烃 68

4.6共轭二烯烃的结构和共轭效应 69

4.7超共轭效应 72

4.8共轭二烯烃的性质 73

4.8.1共轭二烯烃的1，2-加成和1，4-加成 73

4.8.2双烯合成——狄尔斯-阿德尔反应 76

4.8.3共轭二烯烃的聚合反应 76

4.9天然橡胶和合成橡胶 78

4.9.1天然橡胶 78

4.9.2合成橡胶 78

（三）红外光谱 79

4.10电磁波谱的概念 80

4.11红外光谱 81

4.11.1分子振动、分子结构与红外光谱 82

4.11.2脂肪族烃的红外光谱 83

习题 87

第五章 脂环烃 89

5.1脂环烃的定义和命名 89

5.2脂环烃的性质 91

5.2.1环烷烃的反应 92

5.2.2环烯烃和环二烯烃的反应 93

5.3环烷烃的环张力和稳定性 93

5.4环烷烃的结构 95

5.4.1环丙烷的结构 95

5.4.2环丁烷的结构 95

5.4.3环戊烷的结构 96

5.4.4环已烷的结构 96

5.4.5十氢化萘的结构 99

5.5萜类和甾族化合物 99

5.5.1萜类 99

5.5.2甾族化合物 101

习题 102

第六章 单环芳烃 105

6.1苯的结构 105

6.1.1凯库勒结构式 105

6.1.2苯分子结构的近代概念 107

6.2单环芳烃的构造异构和命名 112

6.3单环芳烃的来源和制法 113

6.3.1煤的干馏 113

6.3.2石油的芳构化 114

6.4单环芳烃的物理性质 114

6.5单环芳烃的化学性质 117

6.5.1取代反应 117

6.5.2加成反应 123

6.5.3芳烃侧链反应 124

6.6苯环上亲电取代反应的定位规律 125

6.6.1定位规律 125

6.6.2定位规律的解释 127

6.6.3苯的二元取代产物的定位规律 131

习题 132

第七章 多环芳烃和非苯芳烃 132

7.1联苯及其衍生物 135

7.2稠环芳烃 137

7.2.1萘及其衍生物 137

7.2.2蒽和菲 142

7.2.3其他稠环芳烃 144

7.3非苯芳烃 145

习题 149

第八章 卤代烃 151

8.1卤代烷 151

8.1.1卤烷的命名 151

8.1.2卤烷的制法 152

8.1.3卤烷的物理性质 153

8.1.4卤烷的化学性质 154

8.2卤代烯烃 167

8.2.1卤代烯烃的分类和命名 167

8.2.2双键位置对卤原子活泼性的影响 167

8.3卤代芳烃 171

8.3.1氯苯 172

8.3.2苯氯甲烷 173

8.4多卤代烃 174

8.4.1三氯甲烷 175

8.4.2四氯化碳 175

8.4.3多氟代烃 176

习题 177

第九章 醇和醚 182

（一）醇 182

9.1醇的结构、分类、异构和命名 182

9.1.1醇的结构 182

9.1.2醇的分类 183

9.1.3醇的异构和命名 183

9.2醇的制法 185

9.2.1烯烃水合 185

9.2.2从卤烃水解 186

9.2.3从醛、酮、羧酸酯还原 186

9.2.4从格利雅试剂制备 188

9.3醇的物理性质 188

9.4醇的化学性质 191

9.4.1与活泼金属的反应 191

9.4.2卤烃的生成 192

9.4.3与无机酸的反应 194

9.4.4脱水反应 194

9.4.5氧化和脱氢 196

9.5重要的醇 197

9.5.1甲醇 197

9.5.2乙醇 197

9.5.3乙二醇 198

9.5.4丙三醇 199

9.5.5苯甲醇 200

9.6硫醇 200

9.6.1制法 201

9.6.2性质 201

（二）醚 202

9.7醚的构造、分类和命名 202

9.8醚的制法 203

9.8.1从醇去水 203

9.8.2从卤烷与醇金属作用（威廉森合成法） 204

9.9醚的性质 204

9.9.1醚的物理性质 204

9.9.2醚的化学性质 205

9.10乙醚 207

9.11环醚 207

9.11.1环氧乙烷 207

9.11.2 1， 4-二氧六环 208

9.12冠醚 209

9.13硫醚 210

9.13.1结构和命名 210

9.13.2制法 210

9.13.3性质 210

习题 211

第十章 酚和醌 214

（一）酚 214

10.1酚的构造、分类和命名 214

10.2酚的制法 215

10.2.1从异丙苯制备 215

10.2.2从芳卤衍生物制备 216

10.2.3从芳磺酸制备 217

10.3酚的物理性质 218

10.4酚的化学性质 220

10.4.1酚羟基的反应 220

10.4.2芳环上的亲电取代反应 223

10.4.3与三氯化铁的显色反应 227

10.5重要的酚 227

10.5.1苯酚 227

10.5.2甲苯酚 228

10.5.3对苯二酚 228

10.5.4萘酚 228

10.6环氧树脂 229

10.7离子交换树脂 230

（二）醌 232

10.8苯醌 232

10.8.1制法 232

10.8.2性质 233

10.9萘醌和蒽醌 234

10.9.1萘醌 234

10.9.2蒽醌 235

习题 236

第十一章 醛和酮 核磁共振谱 239

11.1醛、酮的结构和命名 239

11.2醛、酮的制法 240

11.2.1醇的氧化和脱氢 240

11.2.2炔烃水合 242

11.2.3同碳二卤化物水解 242

11.2.4傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应 242

11.2.5芳烃的氧化 243

11.2.6羰基合成 244

11.3醛、酮的物理性质 244

11.4醛、酮的化学性质 246

11.4.1醛、酮的加成反应 246

11.4.2醛、酮α氢原子的活泼性 251

11.4.3氧化和还原 255

11.5重要的醛和酮 258

11.5.1甲醛 258

11.5.2乙醛 259

11.5.3丙酮 259

11.5.4乙烯酮 260

11.6核磁共振谱 260

习题 264

第十二章 羧酸及其衍生物 267

（一）羧酸 267

12.1羧酸的结构、分类和命名 267

12.1.1羧酸的结构 267

12.1.2羧酸的分类和命名 267

12.2羧酸的制法 270

12.2.1从烃氧化 270

12.2.2从腈水解 271

12.2.3从格利雅试剂制备 271

12.2.4从伯醇或醛制备 272

12.2.5从烯烃与一氧化碳及水作用制备 272

12.3羧酸的物理性质 272

12.4羧酸的化学性质 275

12.4.1酸性 275

12.4.2羧酸衍生物的生成 277

12.4.3羧基中？C=O基还原为醇的反应 277

12.4.4脱羧反应 277

12.4.5 α氢原子的氯代反应、诱导效应 278

12.5重要的羧酸 280

12.5.1甲酸 280

12.5.2乙酸 281

12.5.3丙烯酸 282

12.5.4乙二酸 282

12.5.5已二酸 283

12.5.6苯甲酸 283

12.5.7邻苯二甲酸 284

12.5.8对苯二甲酸 285

（二）羧酸衍生物 286

12.6羧酸衍生物的结构和命名 286

12.7羧酸衍生物的物理性质 287

12.8羧酸衍生物的制法 290

12.8.1酰氯的制法 290

12.8.2羧酸酐的制法 291

12.8.3羧酸酯的制法 291

12.8.4酰胺的制法 292

12.9羧酸衍生物的反应 293

12.9.1羧酸衍生物的亲核取代（加成-消除）反应 293

12.9.2羧酸衍生物的水解 294

12.9.3羧酸衍生物的醇解 296

12.9.4羧酸衍生物的氨解 296

12.9.5羧酸衍生物与格利雅试剂的反应 296

12.9.6羧酸衍生物的还原 297

12.9.7过氧化物的生成 298

12.9.8酰胺的去水和降级反应 299

12.10重要的羧酸衍生物 299

12.10.1顺丁烯二酸酐 299

12.10.2 α-甲基丙烯酸甲酯及其聚合物 300

12.10.3乙酸乙烯酯及其聚合物 300

12.10.4丙二酸二乙酯及其在合成上的应用 301

12.10.5蜡和油脂 302

12.10.6ε-已内酰胺及其聚合物 304

12.11碳酸衍生物 304

12.11.1碳酰氯（俗称光气） 305

12.11.2碳酰胺（俗称尿素或脲） 305

12.11.3硫脲 307

12.11.4胍 308

习题 308

第十三章 羟基酸和羰基酸 312

（一）羟基酸 312

13.1羟基酸的分类和命名 312

13.2羟基酸的制法 313

13.3羟基酸的物理性质 314

13.4羟基酸的化学性质 314

13.5重要的羟基酸 316

13.5.1乳酸 316

13.5.2酒石酸 316

13.5.3水杨酸 317

（二）羰基酸 317

13.6羰基酸的分类和命名 317

13.7乙酰乙酸乙酯的制法 318

13.8乙酰乙酸乙酯的互变异构 318

13.9乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解 319

13.10乙酰乙酸乙酯亚甲基活泼氢的反应 320

13.11乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 320

习题 321

第十四章 立体化学 322

14.1手性和对映体 322

14.2旋光性和比旋光度 324

14.2.1旋光性 324

14.2.2比旋光度 325

14.3含有一个手性碳原子的化合物的对映异物 326

14.4构型的表示法，构型的确定和构型的标记 327

14.4.1构型的表示法 327

14.4.2构型的确定 328

14.4.3构型的标记 329

14.5含有多个手性碳原子化合物的立体异构 332

14.6外消旋体的拆分 335

14.7手性合成（不对称合成） 336

14.8环状化合物的立体异构 337

14.9不含手性碳原子化合物的对映异构 338

14.10含有其他手性原子化合物的对映异构 339

习题 340

第十五章 硝基化合物和胺 342

（一）硝基化合物 342

15.1硝基化合物的分类、结构和命名 342

15.2硝基化合物的制法 343

15.3硝基化合物的物理性质 345

15.4硝基化合物的化学性质 346

15.4.1与碱作用 346

15.4.2还原 347

15.4.3苯环上的取代反应 348

15.4.4硝基对邻、对位上取代基的影响 349

（二）胺 350

15.5胺的分类、命名和结构 350

15.6胺的制法 352

15.6.1从硝基化合物还原 352

15.6.2从氨的烷基化 353

15.6.3从腈还原 354

15.6.4从霍夫曼酰胺降级反应 354

15.6.5从加布里尔合成法 354

15.7胺的物理性质 355

15.8胺的化学性质 357

15.8.1碱性 357

15.8.2烷基化 358

15.8.3酰基化 359

15.8.4磺酰化 360

15.8.5与亚硝酸的反应 361

15.8.6氧化 361

15.8.7芳环上的取代反应 361

15.8.8伯胺的异腈反应 363

15.9季铵盐和季铵碱 363

（三）腈和异腈 364

15.10腈 364

15.10.1制法 364

15.10.2性质 364

15.11丙烯腈 365

15.12异腈 366

15.12.1制法 366

15.12.2性质 366

15.13异氰酸酯 366

习题 368

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 371

16.1重氮化反应 371

16.2重氮盐的性质及其在合成上的应用 372

16.2.1放出氮的反应 372

16.2.2保留氮的反应 374

16.3偶氮化合物和偶氮染料 376

16.4重氮甲烷和碳烯 377

16.4.1重氮甲烷 377

16.4.2碳烯 378

16.5叠氮化合物和氮烯 381

16.5.1叠氮化合物 381

16.5.2氮烯 381

习题 382

第十七章 杂环化合物 385

17.1杂环化合物的分类和命名 385

17.2.杂环化合物的结构与芳香性 388

17.3五节杂环化合物 390

17.3.1呋喃 390

17.3.2糠醛 391

17.3.3噻吩 392

17.3.4吡咯 393

17.3.5吲哚 395

17.3.6靛蓝 396

17.4六节杂环化合物 396

17.4.1吡啶 396

17.4.2喹啉和异喹啉 399

17.5嘧啶、嘌呤及其衍生物 400

习题 401

第十八章 碳水化合物 403

18.1概论 403

18.2单糖的结构 403

18.2.1单糖的开链结构式 404

18.2.2单糖的构型 405

18.2.3单糖的环状结构、变旋光现象和糖甙 406

18.2.4吡喃糖的构象 410

18.3单糖的反应 411

18.3.1氧化反应 411

18.3.2还原反应 412

18.3.3与苯肼反应 413

18.3.4生成醚和酯 414

18.3.5碳链的增长和减短 415

18.4二糖 416

18.4.1蔗糖 416

18.4.2麦芽糖 417

18.4.3纤维二糖 417

18.5多糖 418

18.5.1淀粉 418

18.5.2纤维素 419

18.5.3肝糖 421

习题 421

第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸 422

19.1氨基酸 422

19.1.1氨基酸的结构、分类和命名 422

19.1.2氨基酸的性质 422

19.1.3氨基酸的制备 425

19.2多酞 426

19.2.1多肽结构的测定 427

19.2.2多肽的合成 428

19.3蛋白质 429

19.3.1蛋白质的分类和功能 429

19.3.2蛋白质的性质 430

19.3.3蛋白质的结构 431

19.4核酸 433

19.4.1核苷酸和核苷 433

19.4.2核酸的结构 435

19.4.3核酸的功能 436

习题 438

第二十章 元素有机化合物 439

20.1涵义和分类 439

20.2有机锂化合物 439

20.2.1制法 439

20.2.2性质 440

20.3有机铝化合物 441

20.3.1烷基铝的制法 441

20.3.2烷基铝的性质 442

20.4有机硅化合物 442

20.4.1硅烷，卤硅烷和烃基硅烷 443

20.4.2烃基氯硅烷、硅醇、烷基正硅酸酯 444

20.4.3有机硅高聚物 445

20.5有机磷化合物 446

20.5.1制法和性质 446

20.5.2叶立德 447

20.5.3魏悌希反应 449

20.5.4有机磷杀虫剂 449

20.6有机铁化合物——二茂铁 451

20.6.1二茂铁的制法 451

20.6.2二茂铁的结构和性质 452

习题 452

习题参考答案 454

索引 510

中英名称对照表 525