第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化学的发展 1
1.3 有机结构理论基础 5
1.4 有机化合物的分类 11
第2章 脂肪烃和脂环烃 13
2.1 脂肪烃的分类和构造异构 13
2.2 脂肪烃的命名 15
2.3 脂肪烃的结构和顺反异构 20
2.4 烷烃的构象 26
2.5 脂肪烃的物理性质 29
2.6 炔氢的酸性 33
2.7 脂环烃的命名 35
2.8 环烷烃的构象 37
习题 41
第3章 对映异构 45
3.1 物质的旋光性和比旋光度 45
3.2 分子的手性与对称性 47
3.3 含有一个手性碳原子的化合物 48
3.4 含两个手性碳原子的化合物 52
3.5 环状化合物的立体异构 54
3.6 不含手性碳原子的化合物的立体异构 55
3.7 不对称合成 56
习题 58
第4章 碳碳重键的加成 62
4.1 亲电加成反应 62
4.2 与乙硼烷的加成 72
4.3 双烯合成 73
4.4 与氢的加成反应 76
4.5 炔烃的亲核加成反应 77
4.6 氧化反应 78
4.7 自身加成——聚合反应 80
4.8 小环的加成反应 83
习题 84
5.1 自由基的产生 88
第5章 自由基反应 88
5.2 自由基的结构及稳定性 89
5.3 烷烃的自由基取代反应 90
5.4 不饱和烃的α-H卤代 93
5.5 自由基加成反应 94
5.6 烷烃的热裂 96
习题 97
第6章 芳香烃及亲电取代反应 99
6.1 单环芳烃的同分异构和命名 99
6.2 苯的结构 101
6.3 单环芳烃的物理性质 103
6.4 苯环上的亲电取代反应 104
6.5 亲电取代反应的定位规律 109
6.6 芳烃侧链的反应 115
6.7 多环芳烃 116
6.8 非苯芳烃 120
习题 122
7.1 电磁波谱的概念 127
第7章 有机波谱分析基础 127
7.2 红外光谱 128
7.3 核磁共振谱 131
7.4 紫外吸收光谱 142
7.5 质谱 144
习题 145
第8章 卤代烃及亲核取代反应 150
8.1 卤代烃的分类和命名 150
8.2 卤代烷的物理性质及波谱特征 151
8.3 卤代烷的制备 153
8.4 卤代烷的化学性质 153
8.5 饱和碳原子上的亲核取代反应机理 156
8.6 影响亲核取代反应速度的因素 160
8.7 卤代烯烃和卤代芳烃 163
8.8 卤代烃与有机金属化合物的交叉偶联反应 167
习题 170
9.1 醇 175
第9章 醇、酚、醚及消除反应 175
9.2 消除反应的机理 183
9.3 酚 187
9.4 醚 196
9.5 硫醇、硫酚和硫醚 202
习题 204
第10章 醛、酮及亲核加成反应 209
10.1 醛、酮的结构和命名 209
10.2 醛、酮的物理性质和光谱性质 210
10.3 醛、酮的制备 212
10.4 醛、酮的亲核加成反应 214
10.5 羰基的还原反应 217
10.6 醛酮的氧化反应 220
习题 220
第11章 羧酸及其衍生物 223
11.1 羧酸及其衍生物的结构和命名 223
11.2 羧酸及其衍生物的物理性质和波谱特征 225
11.3 羧酸的酸性 228
11.4 羧酸及其衍生物的制备 230
11.5 羧酸衍生物的水解、氨解和醇解 234
11.6 羧酸及其衍生物的还原反应 235
11.7 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应 236
11.8 羧酸及其衍生物的其他反应 237
11.9 碳酸和原酸的衍生物 238
习题 239
第12章 活泼亚甲基反应 243
12.1 羰基化合物的α-卤化 244
12.2 酯缩合反应 246
12.3 羟醛缩合反应 249
12.4 与羟醛缩合相关的反应 250
12.5 烷基化反应 252
12.6 磷和硫叶立德与醛、酮的缩合反应 255
习题 256
13.1 胺的命名和结构 259
第13章 胺、重氮和偶氮化合物 259
13.2 胺的物理性质和波谱特征 261
13.3 胺的碱性和酸性 263
13.4 胺的制备 265
13.5 胺的反应 271
13.6 季铵盐和季铵碱 275
13.7 重氮化合物 277
13.8 芳基重氮盐 279
习题 282
第14章 杂环化合物 286
14.1 杂环化合物的分类与命名 286
14.2 呋喃、噻吩和吡咯 287
14.3 咪唑、噻唑和噁唑 291
14.4 吡啶和嘧啶 293
14.5 稠杂环化合物 296
习题 300
15.1 单糖的结构和命名 302
第15章 碳水化合物 302
15.2 单糖的反应 305
15.3 寡糖 309
15.4 多糖 312
习题 314
第16章 氨基酸、多肽、蛋白质及核酸 316
16.1 氨基酸 316
16.2 多肽和蛋白质的结构 321
16.3 氨基酸序列测定 324
16.4 多肽的合成 325
16.5 核酸 328
习题 332
第17章 周环反应 334
17.1 电环化反应 334
17.2 环加成反应 339
17.3 σ-迁移反应 341
习题 344
主要参考文献 346