第一章 绪论 1
第二章 化学键结与分子构造 3
原子的电子构造—轨域理论 3
键的形成(见第十五章) 10
离子键或其盐 11
共价键 11
原子轨域的混成 14
碳单键 14
碳双键 16
碳三键 18
键能与键距 18
电阴性 20
键极性与键极化 20
键极性 21
极化 23
共振 23
共振理论 23
第三章 烷烃 28
命名及构造表示 28
IUPAC命名法则 32
构形分析 33
构形 33
影响构形安定性的因素 35
物理性质 36
卤化 38
化学反应 38
燃烧与燃烧分析 38
磺化 44
硝化 44
氧化与去氢 45
制备方法 45
烷基卤化物与Grignard试剂反应 45
烷基卤化物的还原 46
Wurtz反应 48
Wurtz-Fittig反应 48
酸及其盐的去羧 49
炼油 50
石油与石油化学 50
Kolbe合成 50
污染 54
第四章 环烷烃 57
命名与构造 57
构形分析 57
化学反应 61
制备方法 61
甲烯对烯烃的加成 61
环闭锁 62
融合环化合物 63
第五章 烯烃 65
命名与构造 65
物理性质 66
制备方法 68
石油的裂解 68
醇的去水 68
烷基卤化物的去氢卤 72
邻二卤化物的去卤 74
化学反应 75
接触加氢 75
卤素的嗜电子性反式加成 77
卤化氢的加成 79
次卤酸的加成 81
H2SO4的加成 81
不对称试剂的反—Markov-nikoff加成 82
氢硼化 84
氧化 86
臭氧化 89
第六章 炔烃 92
命名 92
物理性质 92
化学反应 92
终末质子的酸性 92
加成 95
氢硼化 97
自身加成 97
氧化 97
邻二卤化物的去氢卤 98
制造方法 98
孪二卤化物的去氢卤 99
第一烷基卤化物与乙炔化钠反应 99
乙炔的工业来源 100
第七章 共轭二烯 103
共轭二烯 104
共轭二烯的安定性 104
共轭二烯的制备 105
共轭二烯的加成——1，4-加成 105
Diels-A1der反应 108
聚合作用 110
加成聚合 110
缩合聚合 115
共聚聚合 115
第八章 芳香烃 117
命名及构造 117
芳香环的安定性与共振能 121
芳香系取代与加成 123
嗜电子性芳香系取代 124
卤化 124
硝化 125
磺化 126
Friedel-Crafts烷化 127
Friedel-Crafts醯化 129
芳香系取代的定位与难易 131
共振与诱导效应 133
立体效应 135
芳香阳离子中间物的安定性 136
高次取代的原则 137
合成上的应用 138
第九章 有机卤化物 142
命名 142
制备方法 143
烃类的卤化 143
由醇、醛及酮制备卤化物 145
氟的介入 147
一般反应 148
嗜核性取代—SN1与SN 2取代 148
嗜核性芳香系取代 153
有机金属试剂的形成 155
定性分析 158
第十章 醇 161
命名及构造 161
物理性质 162
化学反应 165
金属盐的形成 165
醚的形成 166
酯的形成 167
卤化物的形成 169
醇的去水 171
醇的氧化 173
醇类的工业来源 175
烯烃的水化 176
醇的制备 176
烯烃的氢硼化 177
有机金属化合物与羰基化合物的反应 177
Grignard试剂与环酯类反应 177
Grignard试剂的氧化 178
羰基化合物以金属氢化物的还原 178
环酯以金属氢化物的还原 178
羰基化合物的接触氢化 178
醛及酮的Meerwein-Poundorf-Oppenauer还原 178
醚的断裂 179
Grignard试剂的制取 179
Grignard反应与醇的制备 179
酯的水解 179
烷基与丙烯基卤化物的水解 179
由烯烃制1，2-二醇 179
Grignard试剂的构造 180
第一醇的合成 180
第二醇的合成 182
第三醇的合成 183
以Grignard试剂制备醇的过程中可能与空气发生的副反应 186
硫醇 187
第十一章 酚 190
命名 190
化学性质 191
酚的酸性 191
物理性质 191
醚的形成 192
酯的形成 193
酚的氧化 193
酚性烃基的移除 194
嗜电子性芳香系取代 195
酚的制备 196
磺酸盐的融合 196
经由偶锬盐制取 196
经由Grignard试剂制取 197
在活化烃上的置换 197
Claisen再排 197
命名 201
第十二章 醚 201
制备方法 202
Williamson合成 202
由醇合成对称醚 203
环氧化物的制取 203
醚的反应 205
醚的断裂 205
氧化乙烯的环开放 206
酚性醚的芳香系取代 208
醚的不活泼性 208
醚作为溶剂 208
硫醚、硫氧化物及砜 209
物理性质 211
第十三章 醛与酮 211
命名 211
羰基的特征 213
对羰基的嗜核性加成 214
氰化氢的加成 214
水及醇的加成 216
亚硫酸氢盐的加成 218
氨及其有关分子的加成 219
活性甲基与甲烯基的加成 223
α-碳上的反应 226
α-碳原子的卤化 226
与芳香环的反应 228
羰化合物的聚合 229
被其他氧化剂的氧化 231
醛及酮的氧化 231
醛的自家氧化 231
醛及酮的还原 233
接触加氢 233
以金属氢化物的还原 233
Ponndorf还原 233
Clemmensen还原 233
Wolff-Kishner还原 234
羰基化合物的二分子还原与并醇—并酮再排 235
醛的分子间氧化—还原 236
Cannizzaro反应 236
二卤化物的形成 237
烃烯基的形成 237
Tishchenko反应 237
羰基氧原子的取代 237
醛的制备 238
第一醇的氧化 238
甲苯的氧化 239
终末孪二卤化物的水解 240
酸卤化物的还原 240
第一卤化物经由铵盐的水解 241
腈的还原 242
经由Grignard反应制取 242
链内孪二卤化物的水解 243
酸卤化物与有机镉化合物的反应 243
第二醇的氧化 243
酮的制备 243
酸卤化物与二烷基铜锂的反应 244
Friedel-Crafts醯化 245
五及六员环的环状酮 245
α，β-不饱和醛及酮 246
第十四章 羧酸 251
命名 251
物理性质 253
羧酸的酸度 255
共轭对酸度的效应 255
诱导效应 257
羧酸的还原 259
化学性质 259
去羧 260
α-碳的卤化 263
羧酸的制备 265
腈的水解 265
酯、酸卤化物及醯胺的水解 265
有机金属的碳化 265
丙二酸酯合成 266
乙醯醋酸酯及腈基醋酸酯合成 266
Arndt-Eistert反应 266
Baeyer-Villiger氧化 267
Cannizzaro反应 267
甲基酮的氧化 267
烯烃的氧化 267
第一醇及醛的氧化 267
不饱和羧酸 268
双键的移动 268
双键的加成 268
内酯的形成 269
二元羧酸 270
二元羧酸的酸性 270
二元羧酸的热行为 270
第十五章 羧酸衍化物 273
一、酯 273
命名 273
Fischer酯化 274
第三醇的酯化 274
制备方法 274
立体障碍酸或醇的酯化 275
酸的酯化 276
由酯制取 276
由酸盐与烷基卤化物制取 277
由偶氮甲烷制取甲基酯 277
聚酯的制备 278
分子内酯化 278
物理性质 279
化学性质 280
水解及皂化 280
传酯作用 281
氨解或胺解 281
还原成醇 282
Grignard反应 282
α-氢的反应 283
在酯的烷基上的反应 284
二、酸卤化物 284
制备方法及命名 284
物理性质 285
化学性质 285
水解 285
酐的形成 286
物理性质 287
制备及命名方法 287
与硝酸银反应 287
三、酐 287
化学反应 289
四、醯胺 289
制备方法 290
由酸卤化物制取 290
酐的Beckmann再排 291
聚醯胺 292
化学反应 292
水解 292
去水 292
还原成胺 293
Hofmann降解 294
亚醯胺 295
五、亚醯胺、内醯胺与脲 295
内醯胺 296
脲 297
六、腈 298
制备方法 298
HCN对C-C不饱和键的加成 299
醯胺或胺的放出反应 299
化学性质 299
水解与醇解 299
加成 300
烷化 300
七、酯质 301
中性脂肪 301
皂化 302
油或脂肪不饱和程度的测定 302
清洁剂 303
蜡 304
磷脂质 305
类固醇 305
固醇类 306
胆酸 306
类固醇激素 307
第十六章 胺及其衍化物 310
一、胺 310
构造及命名 310
物理性质 311
胺的碱性 312
与亚硝酸反应 314
胺的反应 314
与氯化磺醯反应 316
第四羟化胺的形成与Hofmann放出作用 317
胺的制备 319
不饱和氮化合物的还原 319
醛及酮的还原性胺化 320
胺或氨的烷化 321
Gabriel合成法 322
Hofmann再排 322
嗜电子性取代 322
二、芳香性偶锬盐 323
偶锬盐的取代 324
氢 325
羟基 325
卤素和氰基 326
硝基 327
肼基 327
苯基 327
偶锬离子的偶合与偶氮染料 328
偶氮染料 328
三、杂环胺 330
碱度 330
烷化及醯化 332
吡啶阳离子的嗜核性加成 336
嗜核性取代 336
哒嗪类 337
吲哚类 337
喹啉类 338
嘌呤与蝶啶 338
四、赝碱 339
五氢吡咯赝碱 339
柯柯叶湿素 339
茛菪碱、东茛菪碱与古柯因 340
吡啶及六氢此啶赝碱 340
胡椒碱、毒芹碱及石榴皮碱 340
烟碱 340
吗啡 341
毒蕈碱与罂粟碱 341
奎宁与辛可宁 341
喹啉与异喹啉赝碱 341
吲哚赝碱 342
番木鳖碱 342
麦角赝碱 342
蛇根木碱 342
五、核酸 342
构造 343
第十七章 光学异构与立体化学 348
光学活性的测定 349
旋光分子的表示 350
消旋混合物的分离 354
经由对隔异构盐或衍化物的分离 355
酶分离法 356
化学反应的立体特异性 357
不对称中心的创造 357
组态的反转 358
组态的保存 358
几何立体特异性 359
第十八章 氨基酸、胜及蛋白质 361
一、氨基酸 361
命名及构造 361
物理性质 364
化学反应 365
氨基酸的合成 365
Gabriel合成法 367
丙二酸酯合成法 368
Stecker合成法 368
二、胜及蛋白质 369
经由六甲烯四胺合成 369
胜键的合成 370
构造测定 371
部份与全部水解 373
酶水解 374
氨基终末端分析 374
羧基终末端分析 376
蛋白质的物理构造及性质 376
单糖 381
双糖 381
名称及分类 381
第十九章 醣类 381
多糖 383
单糖的绝对组态 383
D系醛糖与D系酮糖 383
糖类的反应 387
还原 387
氧化 388
苯腙与？的形成 389
顺-1，2-二醇的反应 390
糖碳链的加长 391
糖碳链的减短 392
酯及醚的形成 392
双糖 393