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第一章 绪论 1

第二章 化学键结与分子构造 3

原子的电子构造—轨域理论 3

键的形成(见第十五章) 10

离子键或其盐 11

共价键 11

原子轨域的混成 14

碳单键 14

碳双键 16

碳三键 18

键能与键距 18

电阴性 20

键极性与键极化 20

键极性 21

极化 23

共振 23

共振理论 23

第三章 烷烃 28

命名及构造表示 28

IUPAC命名法则 32

构形分析 33

构形 33

影响构形安定性的因素 35

物理性质 36

卤化 38

化学反应 38

燃烧与燃烧分析 38

磺化 44

硝化 44

氧化与去氢 45

制备方法 45

烷基卤化物与Grignard试剂反应 45

烷基卤化物的还原 46

Wurtz反应 48

Wurtz-Fittig反应 48

酸及其盐的去羧 49

炼油 50

石油与石油化学 50

Kolbe合成 50

污染 54

第四章 环烷烃 57

命名与构造 57

构形分析 57

化学反应 61

制备方法 61

甲烯对烯烃的加成 61

环闭锁 62

融合环化合物 63

第五章 烯烃 65

命名与构造 65

物理性质 66

制备方法 68

石油的裂解 68

醇的去水 68

烷基卤化物的去氢卤 72

邻二卤化物的去卤 74

化学反应 75

接触加氢 75

卤素的嗜电子性反式加成 77

卤化氢的加成 79

次卤酸的加成 81

H2SO4的加成 81

不对称试剂的反—Markov-nikoff加成 82

氢硼化 84

氧化 86

臭氧化 89

第六章 炔烃 92

命名 92

物理性质 92

化学反应 92

终末质子的酸性 92

加成 95

氢硼化 97

自身加成 97

氧化 97

邻二卤化物的去氢卤 98

制造方法 98

孪二卤化物的去氢卤 99

第一烷基卤化物与乙炔化钠反应 99

乙炔的工业来源 100

第七章 共轭二烯 103

共轭二烯 104

共轭二烯的安定性 104

共轭二烯的制备 105

共轭二烯的加成——1，4-加成 105

Diels-A1der反应 108

聚合作用 110

加成聚合 110

缩合聚合 115

共聚聚合 115

第八章 芳香烃 117

命名及构造 117

芳香环的安定性与共振能 121

芳香系取代与加成 123

嗜电子性芳香系取代 124

卤化 124

硝化 125

磺化 126

Friedel-Crafts烷化 127

Friedel-Crafts醯化 129

芳香系取代的定位与难易 131

共振与诱导效应 133

立体效应 135

芳香阳离子中间物的安定性 136

高次取代的原则 137

合成上的应用 138

第九章 有机卤化物 142

命名 142

制备方法 143

烃类的卤化 143

由醇、醛及酮制备卤化物 145

氟的介入 147

一般反应 148

嗜核性取代—SN1与SN 2取代 148

嗜核性芳香系取代 153

有机金属试剂的形成 155

定性分析 158

第十章 醇 161

命名及构造 161

物理性质 162

化学反应 165

金属盐的形成 165

醚的形成 166

酯的形成 167

卤化物的形成 169

醇的去水 171

醇的氧化 173

醇类的工业来源 175

烯烃的水化 176

醇的制备 176

烯烃的氢硼化 177

有机金属化合物与羰基化合物的反应 177

Grignard试剂与环酯类反应 177

Grignard试剂的氧化 178

羰基化合物以金属氢化物的还原 178

环酯以金属氢化物的还原 178

羰基化合物的接触氢化 178

醛及酮的Meerwein-Poundorf-Oppenauer还原 178

醚的断裂 179

Grignard试剂的制取 179

Grignard反应与醇的制备 179

酯的水解 179

烷基与丙烯基卤化物的水解 179

由烯烃制1，2-二醇 179

Grignard试剂的构造 180

第一醇的合成 180

第二醇的合成 182

第三醇的合成 183

以Grignard试剂制备醇的过程中可能与空气发生的副反应 186

硫醇 187

第十一章 酚 190

命名 190

化学性质 191

酚的酸性 191

物理性质 191

醚的形成 192

酯的形成 193

酚的氧化 193

酚性烃基的移除 194

嗜电子性芳香系取代 195

酚的制备 196

磺酸盐的融合 196

经由偶锬盐制取 196

经由Grignard试剂制取 197

在活化烃上的置换 197

Claisen再排 197

命名 201

第十二章 醚 201

制备方法 202

Williamson合成 202

由醇合成对称醚 203

环氧化物的制取 203

醚的反应 205

醚的断裂 205

氧化乙烯的环开放 206

酚性醚的芳香系取代 208

醚的不活泼性 208

醚作为溶剂 208

硫醚、硫氧化物及砜 209

物理性质 211

第十三章 醛与酮 211

命名 211

羰基的特征 213

对羰基的嗜核性加成 214

氰化氢的加成 214

水及醇的加成 216

亚硫酸氢盐的加成 218

氨及其有关分子的加成 219

活性甲基与甲烯基的加成 223

α-碳上的反应 226

α-碳原子的卤化 226

与芳香环的反应 228

羰化合物的聚合 229

被其他氧化剂的氧化 231

醛及酮的氧化 231

醛的自家氧化 231

醛及酮的还原 233

接触加氢 233

以金属氢化物的还原 233

Ponndorf还原 233

Clemmensen还原 233

Wolff-Kishner还原 234

羰基化合物的二分子还原与并醇—并酮再排 235

醛的分子间氧化—还原 236

Cannizzaro反应 236

二卤化物的形成 237

烃烯基的形成 237

Tishchenko反应 237

羰基氧原子的取代 237

醛的制备 238

第一醇的氧化 238

甲苯的氧化 239

终末孪二卤化物的水解 240

酸卤化物的还原 240

第一卤化物经由铵盐的水解 241

腈的还原 242

经由Grignard反应制取 242

链内孪二卤化物的水解 243

酸卤化物与有机镉化合物的反应 243

第二醇的氧化 243

酮的制备 243

酸卤化物与二烷基铜锂的反应 244

Friedel-Crafts醯化 245

五及六员环的环状酮 245

α，β-不饱和醛及酮 246

第十四章 羧酸 251

命名 251

物理性质 253

羧酸的酸度 255

共轭对酸度的效应 255

诱导效应 257

羧酸的还原 259

化学性质 259

去羧 260

α-碳的卤化 263

羧酸的制备 265

腈的水解 265

酯、酸卤化物及醯胺的水解 265

有机金属的碳化 265

丙二酸酯合成 266

乙醯醋酸酯及腈基醋酸酯合成 266

Arndt-Eistert反应 266

Baeyer-Villiger氧化 267

Cannizzaro反应 267

甲基酮的氧化 267

烯烃的氧化 267

第一醇及醛的氧化 267

不饱和羧酸 268

双键的移动 268

双键的加成 268

内酯的形成 269

二元羧酸 270

二元羧酸的酸性 270

二元羧酸的热行为 270

第十五章 羧酸衍化物 273

一、酯 273

命名 273

Fischer酯化 274

第三醇的酯化 274

制备方法 274

立体障碍酸或醇的酯化 275

酸的酯化 276

由酯制取 276

由酸盐与烷基卤化物制取 277

由偶氮甲烷制取甲基酯 277

聚酯的制备 278

分子内酯化 278

物理性质 279

化学性质 280

水解及皂化 280

传酯作用 281

氨解或胺解 281

还原成醇 282

Grignard反应 282

α-氢的反应 283

在酯的烷基上的反应 284

二、酸卤化物 284

制备方法及命名 284

物理性质 285

化学性质 285

水解 285

酐的形成 286

物理性质 287

制备及命名方法 287

与硝酸银反应 287

三、酐 287

化学反应 289

四、醯胺 289

制备方法 290

由酸卤化物制取 290

酐的Beckmann再排 291

聚醯胺 292

化学反应 292

水解 292

去水 292

还原成胺 293

Hofmann降解 294

亚醯胺 295

五、亚醯胺、内醯胺与脲 295

内醯胺 296

脲 297

六、腈 298

制备方法 298

HCN对C-C不饱和键的加成 299

醯胺或胺的放出反应 299

化学性质 299

水解与醇解 299

加成 300

烷化 300

七、酯质 301

中性脂肪 301

皂化 302

油或脂肪不饱和程度的测定 302

清洁剂 303

蜡 304

磷脂质 305

类固醇 305

固醇类 306

胆酸 306

类固醇激素 307

第十六章 胺及其衍化物 310

一、胺 310

构造及命名 310

物理性质 311

胺的碱性 312

与亚硝酸反应 314

胺的反应 314

与氯化磺醯反应 316

第四羟化胺的形成与Hofmann放出作用 317

胺的制备 319

不饱和氮化合物的还原 319

醛及酮的还原性胺化 320

胺或氨的烷化 321

Gabriel合成法 322

Hofmann再排 322

嗜电子性取代 322

二、芳香性偶锬盐 323

偶锬盐的取代 324

氢 325

羟基 325

卤素和氰基 326

硝基 327

肼基 327

苯基 327

偶锬离子的偶合与偶氮染料 328

偶氮染料 328

三、杂环胺 330

碱度 330

烷化及醯化 332

吡啶阳离子的嗜核性加成 336

嗜核性取代 336

哒嗪类 337

吲哚类 337

喹啉类 338

嘌呤与蝶啶 338

四、赝碱 339

五氢吡咯赝碱 339

柯柯叶湿素 339

茛菪碱、东茛菪碱与古柯因 340

吡啶及六氢此啶赝碱 340

胡椒碱、毒芹碱及石榴皮碱 340

烟碱 340

吗啡 341

毒蕈碱与罂粟碱 341

奎宁与辛可宁 341

喹啉与异喹啉赝碱 341

吲哚赝碱 342

番木鳖碱 342

麦角赝碱 342

蛇根木碱 342

五、核酸 342

构造 343

第十七章 光学异构与立体化学 348

光学活性的测定 349

旋光分子的表示 350

消旋混合物的分离 354

经由对隔异构盐或衍化物的分离 355

酶分离法 356

化学反应的立体特异性 357

不对称中心的创造 357

组态的反转 358

组态的保存 358

几何立体特异性 359

第十八章 氨基酸、胜及蛋白质 361

一、氨基酸 361

命名及构造 361

物理性质 364

化学反应 365

氨基酸的合成 365

Gabriel合成法 367

丙二酸酯合成法 368

Stecker合成法 368

二、胜及蛋白质 369

经由六甲烯四胺合成 369

胜键的合成 370

构造测定 371

部份与全部水解 373

酶水解 374

氨基终末端分析 374

羧基终末端分析 376

蛋白质的物理构造及性质 376

单糖 381

双糖 381

名称及分类 381

第十九章 醣类 381

多糖 383

单糖的绝对组态 383

D系醛糖与D系酮糖 383

糖类的反应 387

还原 387

氧化 388

苯腙与？的形成 389

顺-1，2-二醇的反应 390

糖碳链的加长 391

糖碳链的减短 392

酯及醚的形成 392

双糖 393