第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.1.1 有机化合物 1
1.1.2 有机化学 2
1.2 有机化合物的结构特征 4
1.2.1 分子的构造和构造式 4
1.2.2 分子的结构和结构式 5
1.2.3 共价键 6
1.3 有机反应中的共价键断裂 13
1.3.1 共价键的断裂方式和有机反应的类型 13
1.3.2 有机反应中的活泼中间体 14
1.4 有机反应的酸碱概念 15
1.5 有机化合物的分类 16
1.5.1 按碳架分类 17
1.5.2 按官能团分类 17
习题 18
第2章 饱和烃 20
Ⅰ 链烷烃 20
2.1 烷烃的结构 20
2.1.1 sp3杂化碳原子和碳碳σ键 20
2.1.2 烷烃的构造异构 21
2.1.3 烷烃的构象 21
2.2 烷烃的命名 23
2.2.1 普通命名法 24
2.2.2 系统命名法 24
2.3 烷烃的物理性质 25
2.4 烷烃的化学性质 27
2.4.1 烷烃的燃烧 27
2.4.2 烷烃的热裂解 27
2.4.3 烷烃的卤代反应 28
Ⅱ 环烷烃 32
2.5 环烷烃的分类和命名 32
2.5.1 单环烷烃 33
2.5.2 双环烷烃 33
2.6 单环烷烃的性质 35
2.6.1 物理性质 35
2.6.2 化学性质 35
2.7 单环烷烃的结构 36
2.7.1 单环烷烃的稳定性 36
2.7.2 单环烷烃的结构 38
习题 42
第3章 对映异构 44
3.1 对映异构 44
3.1.1 对映异构现象 44
3.1.2 手性和对称因素 45
3.1.3 物质的旋光性 46
3.2 含有一个手性碳原子的对映异构 48
3.2.1 对映异构体的性质 48
3.2.2 构型的表示方法 49
3.2.3 构型和旋光方向的标记 50
3.3 含有两个手性碳原子的对映异构 52
3.3.1 含有两个构造不同的手性碳原子的对映异构 52
3.3.2 含有两个构造相同的手性碳原子的对映异构 52
3.4 脂环化合物的对映异构 53
3.5 不含手性中心化合物的对映异构 55
3.6 有机反应中的对映异构现象 55
3.7 外消旋体的拆分 57
习题 58
第4章 不饱和烃 60
Ⅰ 烯烃 60
4.1 烯烃的结构 60
4.1.1 sp2杂化碳原子和碳碳双键 60
4.1.2 π键的特性 61
4.1.3 烯烃的同分异构现象 62
4.2 烯烃的分类和命名 63
4.2.1 烯烃的分类 63
4.2.2 烯烃的命名 64
4.3 烯烃的物理性质 65
4.4 烯烃的化学性质 66
4.4.1 催化加氢 66
4.4.2 亲电加成 68
4.4.3 烯烃的自由基型反应 74
4.4.4 烯烃的氧化 76
Ⅱ 炔烃 78
4.5 炔烃的结构和命名 79
4.5.1 sp杂化碳原子和碳碳叁键 79
4.5.2 炔烃的命名 79
4.6 炔烃的物理性质 80
4.7 炔烃的化学性质 80
4.7.1 炔烃的加氢和氧化 80
4.7.2 加成反应 81
4.7.3 炔氢的酸性 84
Ⅲ 共轭二烯烃 85
4.8 共轭二烯烃的结构 85
4.9 共轭二烯烃的化学性质 86
4.9.1 1，4-加成反应 87
4.9.2 双烯合成 88
4.9.3 电环化反应 89
4.10 共轭体系和共轭效应 90
4.10.1 π-π共轭体系 90
4.10.2 p-π共轭体系 91
4.10.3 超共轭体系 92
4.11 不饱和烃的聚合 93
4.12 共振论简介 95
习题 97
第5章 芳烃 101
5.1 芳烃的分类和命名 101
5.1.1 芳烃的分类 101
5.1.2 芳烃的命名 101
5.2 苯的结构和芳香性 102
5.3 单环芳烃的物理性质 104
5.4 单环芳烃的化学性质 104
5.4.1 亲电取代反应概述 104
5.4.2 亲电取代反应的类型 106
5.4.3 取代苯亲电取代反应的定位规律 110
5.4.4 苯环的氧化和加成反应 116
5.4.5 烷基苯侧链上的反应 116
5.5 稠环芳烃与多环芳烃 118
5.5.1 稠环芳烃的结构 118
5.5.2 萘的性质 119
5.5.3 蒽和菲的性质 123
5.5.4 联苯和三苯甲烷 123
5.6 非苯芳烃 125
习题 126
第6章 有机化合物的波谱分析 129
6.1 红外光谱 130
6.1.1 分子的两类振动与红外吸收 130
6.1.2 有机化合物的红外光谱特征频率区域 131
6.2 核磁共振氢谱 136
6.2.1 核磁共振原理概述 136
6.2.2 化学位移 137
6.2.3 影响化学位移的因素 139
6.2.4 自旋耦合与自旋裂分 141
6.2.5 1HNMR谱图解析 144
习题 148
第7章 卤代烃 150
7.1 卤代烃的分类和命名 150
7.1.1 卤代烃的分类 150
7.1.2 卤代烃的命名 151
7.2 卤代烃的结构 152
7.2.1 卤代烷的结构 152
7.2.2 卤代烯烃的结构 152
7.2.3 卤代芳烃的结构 153
7.3 卤代烃的物理性质 153
7.3.1 一般物理性质 153
7.3.2 波谱性质 154
7.4 卤代烷的化学性质 155
7.4.1 亲核取代反应 155
7.4.2 消除反应 165
7.5 卤代烯烃和芳卤 170
7.5.1 卤乙烯型卤代烃 170
7.5.2 烯丙型卤代烃及苄卤 171
7.5.3 芳卤 173
7.6 多卤代烃 175
7.6.1 多卤代烷烃 175
7.6.2 多卤代芳烃 177
7.6.3 重要的含氟化合物 177
7.7 卤代烃与金属的反应 178
7.7.1 卤代烃与镁的反应 178
7.7.2 卤代烃与锂、钠的反应 180
7.7.3 卤代烃与铜、锌的反应 182
习题 182
第8章 醇、酚、醚 186
Ⅰ 醇 186
8.1 醇的结构、分类、命名 186
8.1.1 醇的结构 186
8.1.2 醇的分类 186
8.1.3 醇的命名 187
8.2 醇的物理性质 188
8.2.1 一般物理性质 188
8.2.2 波谱性质 190
8.3 醇的化学性质 190
8.3.1 弱酸性和弱碱性 190
8.3.2 醇与氢卤酸的反应 191
8.3.3 醇与无机含氧酸的反应 192
8.3.4 醇的脱水反应 193
8.3.5 醇的氧化和脱氢 195
Ⅱ 酚 196
8.4 酚的结构和命名 196
8.4.1 酚的结构 196
8.4.2 酚的命名 196
8.5 酚的物理性质 197
8.5.1 一般物理性质 197
8.5.2 波谱性质 197
8.6 酚的化学性质 198
8.6.1 酚羟基上的反应 198
8.6.2 酚环上的反应 200
8.6.3 酚的氧化和还原 202
Ⅲ 醚 203
8.7 醚的结构、分类、命名 203
8.7.1 醚的结构 203
8.7.2 醚的分类 203
8.7.3 醚的命名 203
8.8 醚的物理性质 204
8.8.1 一般物理性质 204
8.8.2 波谱性质 204
8.9 醚的化学性质 205
8.9.1 醚的碱性 205
8.9.2 醚键断裂 206
8.9.3 生成过氧化物 207
8.10 环醚 207
8.10.1 环氧乙烷 207
8.10.2 冠醚 208
习题 210
第9章 醛和酮 213
9.1 醛和酮的结构、分类、命名 213
9.1.1 结构与分类 213
9.1.2 命名 214
9.2 醛和酮的物理性质 215
9.2.1 一般物理性质 215
9.2.2 波谱性质 216
9.3 醛和酮的化学性质 216
9.3.1 亲核加成 216
9.3.2 α-氢的反应 224
9.3.3 缩合反应 225
9.3.4 氧化反应 228
9.3.5 还原反应 230
9.4 α，β-不饱和醛、酮 232
9.4.1 亲电加成 232
9.4.2 亲核加成 233
9.4.3 乙烯酮 234
9.5 二羰基化合物 235
9.5.1 乙二醛 235
9.5.2 α-二酮 236
9.5.3 β-二酮 236
9.6 醌 237
9.6.1 苯醌 238
9.6.2 萘醌 239
9.6.3 蒽醌 240
习题 241
第10章 羧酸和取代羧酸 245
10.1 羧酸的结构与命名 245
10.1.1 羧酸的结构 245
10.1.2 羧酸的命名 246
10.2 羧酸的物理性质 246
10.2.1 一般物理性质 246
10.2.2 波谱性质 247
10.3 羧酸的化学性质 247
10.3.1 酸性与成盐 248
10.3.2 羧酸衍生物的生成 250
10.3.3 氧化和还原反应 253
10.3.4 脱羧反应和脱水反应 253
10.4 取代羧酸 254
10.4.1 卤代酸 254
10.4.2 羟基酸 255
10.4.3 羰基酸 258
10.4.4 氨基酸 259
习题 263
第11章 羧酸衍生物 266
11.1 羧酸衍生物的结构和命名 266
11.1.1 羧酸衍生物的结构 266
11.1.2 羧酸衍生物的命名 267
11.2 羧酸衍生物的物理性质 268
11.2.1 一般物理性质 268
11.2.2 波谱性质 268
11.3 羧酸衍生物的化学性质 269
11.3.1 水解、醇解和氨解 269
11.3.2 与有机金属化合物反应 272
11.3.3 还原反应 272
11.3.4 酯缩合反应 273
11.3.5 酰胺的特性反应 274
11.4 β-二羰基化合物 275
11.4.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇式 276
11.4.2 乙酰乙酸乙酯合成法的应用 277
11.4.3 丙二酸二乙酯合成法的应用 278
11.5 类脂 279
11.5.1 油脂和蜡 279
11.5.2 磷脂 282
11.6 碳酸衍生物 284
11.6.1 碳酰氯和碳酸酯 284
11.6.2 脲和胍 285
习题 287
第12章 有机含氮化合物 290
Ⅰ 硝基化合物 290
12.1 硝基化合物的分类、结构和命名 290
12.2 硝基化合物的物理性质 291
12.3 硝基化合物的化学性质 292
12.3.1 脂肪族硝基化合物的化学性质 292
12.3.2 芳香族硝基化合物的化学性质 292
Ⅱ 胺 294
12.4 胺的结构、分类、命名 295
12.4.1 胺的结构 295
12.4.2 胺的分类 295
12.4.3 胺的命名 296
12.5 胺的物理性质 296
12.5.1 一般物理性质 296
12.5.2 波谱性质 297
12.6 胺的化学性质 298
12.6.1 碱性 298
12.6.2 氮上的烷基化和酰基化 299
12.6.3 与亚硝酸反应 300
12.6.4 芳环上的亲电取代反应 301
12.6.5 胺的氧化 302
12.7 季铵盐和季铵碱 302
Ⅲ 重氮、偶氮及腈类化合物 304
12.8 重氮及偶氮化合物 304
12.8.1 重氮盐的制备 304
12.8.2 重氮盐的结构 305
12.8.3 重氮盐在有机合成中的应用 305
12.9 腈类化合物 308
12.9.1 腈的结构、分类、命名 308
12.9.2 腈的性质 309
12.9.3 异腈和异氰酸酯 310
习题 312
第13章 杂环化合物 314
13.1 杂环化合物的分类和命名 314
13.2 单杂环化合物的结构和芳香性 315
13.2.1 五元单杂环 315
13.2.2 六元单杂环 316
13.3 五元杂环化合物 317
13.3.1 五元杂环化合物的化学性质 317
13.3.2 重要的五元杂环化合物 318
13.4 六元杂环化合物 320
13.4.1 吡啶 320
13.4.2 喹啉 322
13.4.3 嘧啶和嘌呤 324
习题 325
第14章 碳水化合物 327
14.1 碳水化合物的来源和分类 327
14.2 单糖 327
14.2.1 单糖的结构 328
14.2.2 单糖的性质 332
14.2.3 脱氧单糖 335
14.2.4 氨基糖 335
14.3 二糖 335
14.3.1 蔗糖 336
14.3.2 麦芽糖 336
14.3.3 纤维二糖 337
14.3.4 乳糖 337
14.4 多糖 338
14.4.1 淀粉 338
14.4.2 纤维素 339
习题 340
第15章 蛋白质及核酸 342
15.1 蛋白质 342
15.1.1 肽的结构和命名 342
15.1.2 多肽 343
15.1.3 蛋白质的组成、性质及结构 346
15.2 核酸 349
15.2.1 核酸的组成和结构 349
15.2.2 核糖核酸和脱氧核糖核酸 351
习题 354