第十五章 有机化合物和有机化学 1
15.1 有机化合物及其特点 1
15.1.1 有机化合物结构的特点 1
15.1.2 有机化合物性质的特点 2
15.2 有机化学简介 3
15.3 有机化合物的结构理论 4
15.3.1 有机化合物的经典结构理论 4
15.3.2 有机化合物的价键理论 4
15.3.3 有机化合物的分子轨道理论 6
15.4 有机化合物结构的表示和同分异构 7
15.4.1 有机化合物构造式的表示 7
15.4.2 有机化合物的同分异构 8
15.5 有机化学反应的中间体 10
15.6 有机化学反应的分类 11
15.7 有机化合物的分类 12
15.8 有机化合物的命名概要 16
思考题 18
习题 18
第十六章 烷烃 20
16.1 烷烃的系统命名法 20
16.2 烷烃的构象 23
16.3 烷烃的物理性质 27
16.3.1 沸点 27
16.3.2 熔点 28
16.3.3 相对密度 29
16.3.4 溶解度 30
16.3.5 折射率 30
16.4 烷烃的化学性质 30
16.4.1 取代反应 30
16.4.2 氧化反应 35
16.4.3 裂解 36
16.4.4 异构化 36
16.5 烷烃的制法 36
16.6 烷烃的来源 37
思考题 38
习题 39
第十七章 不饱和烃 41
17.1 烯烃 41
17.1.1 烯烃的结构及π键的性质 41
17.1.2 不饱和烃的构造异构及烯烃的顺反异构 42
17.1.3 烯烃的命名 43
17.1.4 烯烃的物理性质 47
17.1.5 烯烃的化学性质 48
17.2 炔烃 61
17.2.1 炔烃的结构 61
17.2.2 炔烃的命名 61
17.2.3 炔烃的物理性质 62
17.2.4 炔烃的化学性质 63
17.3 二烯烃与共轭体系 68
17.3.1 二烯烃的分类 68
17.3.2 1,3-丁二烯的结构 69
17.3.3 共轭效应 71
17.3.4 共轭二烯烃的化学性质 74
17.4 周环反应 78
17.4.1 周环反应的特点 79
17.4.2 电环化反应 80
17.4.3 环加成反应 84
17.5 不饱和烃的来源与制备 87
思考题 89
习题 89
第十八章 脂环烃 94
18.1 脂环烃的分类及命名 94
18.1.1 单环脂环烃 94
18.1.2 二环脂环烃 95
18.2 环烷烃的性质 96
18.2.1 环烷烃的物理性质 96
18.2.2 环烷烃的化学性质 97
18.3 环烷烃的稳定性及构象 99
18.3.1 环烷烃的稳定性 99
18.3.2 环己烷的构象 101
18.3.3 取代环己烷的构象 102
18.3.4 环烷烃的构型异构 103
思考题 104
习题 105
第十九章 芳香族烃类化合物 109
19.1 苯系芳烃 109
19.1.1 苯系芳烃的分类及命名 109
19.1.2 单环芳烃的结构及共振论简介 111
19.1.3 单环芳烃的性质 115
19.1.4 稠环芳烃 132
19.1.5 芳烃的来源与制备 139
19.2 非苯芳烃及休克尔规则 140
19.2.1 休克尔规则 141
19.2.2 非苯芳烃芳香性的判定 141
19.3 多官能团化合物的命名 142
思考题 144
习题 145
第二十章 对映异构 149
20.1 立体异构 149
20.2 具有一个手性中心的化合物 149
20.2.1 手性分子和对映异构体 149
20.2.2 对称面与对称中心 151
20.3 平面偏振光与旋光仪 151
20.3.1 平面偏振光 151
20.3.2 旋光仪 152
20.4 构型的表示方法 153
20.4.1 立体透视式 154
20.4.2 费歇尔投影式 154
20.5 构型的标记 156
20.5.1 相对构型与绝对构型 156
20.5.2 构型标记法——D/L及R/S标记 157
20.6 具有两个手性碳原子的对映异构 159
20.6.1 具有两个不同手性碳原子的化合物 159
20.6.2 具有两个相同手性碳原子的化合物 160
20.7 不含手性碳原子化合物的对映异构 161
20.7.1 含除碳原子外的其他手性原子的化合物 161
20.7.2 不含手性原子的手性分子 162
20.8 环状化合物的立体异构 163
20.9 不对称合成和立体专一性反应 164
20.9.1 不对称合成 164
20.9.2 立体专一性反应 166
20.10 外消旋体的拆分 167
20.10.1 化学分离法 167
20.10.2 生物分离法 167
20.10.3 晶种结晶法 168
思考题 168
习题 169
第二十一章 卤代烃 173
21.1 卤代烃的分类和命名 173
21.1.1 卤代烃的分类 173
21.1.2 卤代烃的命名 173
21.2 卤代烃的物理性质 174
21.3 卤代烷的化学性质 176
21.3.1 卤代烷的亲核取代反应 176
21.3.2 卤代烷的消去反应 189
21.3.3 卤代烷与金属的反应 194
21.4 卤代烯烃和卤代芳烃 196
21.4.1 分类 196
21.4.2 结构与反应活性 197
21.5 多卤代烃与人类和环境 203
思考题 204
习题 205
第二十二章 醇、酚、醚 210
22.1 醇 210
22.1.1 醇的分类、命名与结构 210
22.1.2 醇的物理性质 212
22.1.3 醇的化学性质 214
22.1.4 醇的制备 225
22.2 酚 227
22.2.1 酚的结构和命名 228
22.2.2 酚的物理性质 229
22.2.3 酚的化学性质 230
22.2.4 酚的来源和制法 236
22.3 醚 239
22.3.1 醚的结构、分类和命名 239
22.3.2 醚的物理性质 240
22.3.3 醚的化学性质 241
22.3.4 环醚与冠醚 243
22.3.5 醚的制备 246
思考题 247
习题 248
第二十三章 醛和酮 253
23.1 醛、酮的分类和结构 253
23.1.1 醛、酮的分类 253
23.1.2 醛、酮的结构 254
23.1.3 醛、酮的命名 254
23.2 醛、酮的物理性质 255
23.3 醛、酮的化学性质 258
23.3.1 亲核加成反应 258
23.3.2 氧化和还原反应 264
23.3.3 α-氢原子的反应 267
23.4 α，β-不饱和羰基化合物 274
23.5 醛、酮的制法 275
23.5.1 醇及不饱和烃的氧化 275
23.5.2 芳烃的酰化 275
23.5.3 羰基合成 276
思考题 276
习题 276
第二十四章 羧酸及其衍生物 281
24.1 羧酸 281
24.1.1 羧酸的分类、命名和结构 281
24.1.2 羧酸的物理性质 283
24.1.3 羧酸的化学性质 284
24.1.4 羧酸的来源和制备 291
24.2 取代酸 292
24.2.1 羟基酸 292
24.2.2 氨基酸 294
24.3 羧酸衍生物 298
24.3.1 羧酸衍生物的分类和命名 298
24.3.2 羧酸衍生物的结构 300
24.3.3 羧酸衍生物的物理性质 300
24.3.4 羧酸衍生物的化学性质 303
24.4 β-二羰基化合物及其在有机合成中的应用 308
24.4.1 β-二羰基化合物的互变异构和酸性 308
24.4.2 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 309
思考题 313
习题 314
第二十五章 有机含氮化合物 317
25.1 硝基化合物 318
25.1.1 硝基化合物的结构 318
25.1.2 硝基化合物的制备 319
25.1.3 硝基化合物的物理性质 319
25.1.4 硝基化合物的化学性质 321
25.2 胺 324
25.2.1 胺的分类及命名 325
25.2.2 胺的结构 326
25.2.3 胺的物理性质 326
25.2.4 胺的化学性质 329
25.2.5 胺的制备 335
25.2.6 季铵盐和季铵碱 337
25.3 重氮化合物和偶氮化合物 338
25.3.1 重氮盐的制备、性质及应用 339
25.3.2 偶氮化合物及偶氮染料 343
思考题 344
习题 344
第二十六章 杂环化合物 349
26.1 杂环化合物的分类和命名 349
26.2 五元杂环化合物 352
26.2.1 五元杂环化合物的结构 352
26.2.2 五元杂环化合物的化学性质 353
26.2.3 糠醛 354
26.2.4 重要的吡咯衍生物与卟啉 355
26.3 六元杂环化合物 356
26.3.1 吡啶的结构 356
26.3.2 吡啶的性质 356
26.4 稠杂环化合物 358
26.5 生物碱 360
思考题 362
习题 363
第二十七章 糖类 365
27.1 单糖 366
27.1.1 葡萄糖的结构 366
27.1.2 单糖的化学性质 370
27.1.3 重要的单糖 374
27.2 二糖 375
27.2.1 还原性二糖 375
27.2.2 非还原性二糖 377
27.3 多糖 378
27.3.1 淀粉 378
27.3.2 纤维素 380
27.3.3 其他多糖及其生理功能 381
思考题 381
习题 382
第二十八章 类脂化合物 383
28.1 蜡 383
28.2 油脂 383
28.3 磷脂 385
28.4 萜类 385
28.5 甾族化合物 387
思考题 388
第二十九章 蛋白质和核酸 389
29.1 多肽 389
29.1.1 多肽的分类和命名 389
29.1.2 多肽结构的测定 390
29.1.3 多肽的合成 392
29.2 蛋白质 394
29.2.1 蛋白质的组成、分类和作用 394
29.2.2 蛋白质的结构 395
29.2.3 蛋白质的性质 398
29.3 核酸 399
29.3.1 核酸的组成 399
29.3.2 核酸的结构 401
29.3.3 核酸的生物功效 403
习题 404
第三十章 金属有机化合物 405
30.1 18电子规则 406
30.2 金属羰基配合物 409
30.2.1 金属羰基配合物的成键特征和表征 409
30.2.2 单核金属羰基配合物 411
30.2.3 金属羰基配合物的合成 412
30.3 σ烃基过渡金属配合物 413
30.3.1 σ烃基化物的稳定性 413
30.3.2 σ烷基化物 414
30.3.3 σ芳基化物 416
30.3.4 其他不饱和烃的σ烃基化物 416
30.4 过渡金属的不饱和烃π配合物 417
30.4.1 π烯烃配合物 417
30.4.2 π炔烃配合物 419
30.4.3 π烯丙基配合物 420
30.4.4 不饱和烃的π配合物的合成 421
30.5 π离域碳环配合物 422
30.5.1 π环戊二烯基金属配合物 422
30.5.2 π苯金属配合物 426
30.6 配位催化 428
思考题 430
习题 430
部分习题参考答案 432
索引 441