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第十五章 有机化合物和有机化学 1

15.1 有机化合物及其特点 1

15.1.1 有机化合物结构的特点 1

15.1.2 有机化合物性质的特点 2

15.2 有机化学简介 3

15.3 有机化合物的结构理论 4

15.3.1 有机化合物的经典结构理论 4

15.3.2 有机化合物的价键理论 4

15.3.3 有机化合物的分子轨道理论 6

15.4 有机化合物结构的表示和同分异构 7

15.4.1 有机化合物构造式的表示 7

15.4.2 有机化合物的同分异构 8

15.5 有机化学反应的中间体 10

15.6 有机化学反应的分类 11

15.7 有机化合物的分类 12

15.8 有机化合物的命名概要 16

思考题 18

习题 18

第十六章 烷烃 20

16.1 烷烃的系统命名法 20

16.2 烷烃的构象 23

16.3 烷烃的物理性质 27

16.3.1 沸点 27

16.3.2 熔点 28

16.3.3 相对密度 29

16.3.4 溶解度 30

16.3.5 折射率 30

16.4 烷烃的化学性质 30

16.4.1 取代反应 30

16.4.2 氧化反应 35

16.4.3 裂解 36

16.4.4 异构化 36

16.5 烷烃的制法 36

16.6 烷烃的来源 37

思考题 38

习题 39

第十七章 不饱和烃 41

17.1 烯烃 41

17.1.1 烯烃的结构及π键的性质 41

17.1.2 不饱和烃的构造异构及烯烃的顺反异构 42

17.1.3 烯烃的命名 43

17.1.4 烯烃的物理性质 47

17.1.5 烯烃的化学性质 48

17.2 炔烃 61

17.2.1 炔烃的结构 61

17.2.2 炔烃的命名 61

17.2.3 炔烃的物理性质 62

17.2.4 炔烃的化学性质 63

17.3 二烯烃与共轭体系 68

17.3.1 二烯烃的分类 68

17.3.2 1,3-丁二烯的结构 69

17.3.3 共轭效应 71

17.3.4 共轭二烯烃的化学性质 74

17.4 周环反应 78

17.4.1 周环反应的特点 79

17.4.2 电环化反应 80

17.4.3 环加成反应 84

17.5 不饱和烃的来源与制备 87

思考题 89

习题 89

第十八章 脂环烃 94

18.1 脂环烃的分类及命名 94

18.1.1 单环脂环烃 94

18.1.2 二环脂环烃 95

18.2 环烷烃的性质 96

18.2.1 环烷烃的物理性质 96

18.2.2 环烷烃的化学性质 97

18.3 环烷烃的稳定性及构象 99

18.3.1 环烷烃的稳定性 99

18.3.2 环己烷的构象 101

18.3.3 取代环己烷的构象 102

18.3.4 环烷烃的构型异构 103

思考题 104

习题 105

第十九章 芳香族烃类化合物 109

19.1 苯系芳烃 109

19.1.1 苯系芳烃的分类及命名 109

19.1.2 单环芳烃的结构及共振论简介 111

19.1.3 单环芳烃的性质 115

19.1.4 稠环芳烃 132

19.1.5 芳烃的来源与制备 139

19.2 非苯芳烃及休克尔规则 140

19.2.1 休克尔规则 141

19.2.2 非苯芳烃芳香性的判定 141

19.3 多官能团化合物的命名 142

思考题 144

习题 145

第二十章 对映异构 149

20.1 立体异构 149

20.2 具有一个手性中心的化合物 149

20.2.1 手性分子和对映异构体 149

20.2.2 对称面与对称中心 151

20.3 平面偏振光与旋光仪 151

20.3.1 平面偏振光 151

20.3.2 旋光仪 152

20.4 构型的表示方法 153

20.4.1 立体透视式 154

20.4.2 费歇尔投影式 154

20.5 构型的标记 156

20.5.1 相对构型与绝对构型 156

20.5.2 构型标记法——D/L及R/S标记 157

20.6 具有两个手性碳原子的对映异构 159

20.6.1 具有两个不同手性碳原子的化合物 159

20.6.2 具有两个相同手性碳原子的化合物 160

20.7 不含手性碳原子化合物的对映异构 161

20.7.1 含除碳原子外的其他手性原子的化合物 161

20.7.2 不含手性原子的手性分子 162

20.8 环状化合物的立体异构 163

20.9 不对称合成和立体专一性反应 164

20.9.1 不对称合成 164

20.9.2 立体专一性反应 166

20.10 外消旋体的拆分 167

20.10.1 化学分离法 167

20.10.2 生物分离法 167

20.10.3 晶种结晶法 168

思考题 168

习题 169

第二十一章 卤代烃 173

21.1 卤代烃的分类和命名 173

21.1.1 卤代烃的分类 173

21.1.2 卤代烃的命名 173

21.2 卤代烃的物理性质 174

21.3 卤代烷的化学性质 176

21.3.1 卤代烷的亲核取代反应 176

21.3.2 卤代烷的消去反应 189

21.3.3 卤代烷与金属的反应 194

21.4 卤代烯烃和卤代芳烃 196

21.4.1 分类 196

21.4.2 结构与反应活性 197

21.5 多卤代烃与人类和环境 203

思考题 204

习题 205

第二十二章 醇、酚、醚 210

22.1 醇 210

22.1.1 醇的分类、命名与结构 210

22.1.2 醇的物理性质 212

22.1.3 醇的化学性质 214

22.1.4 醇的制备 225

22.2 酚 227

22.2.1 酚的结构和命名 228

22.2.2 酚的物理性质 229

22.2.3 酚的化学性质 230

22.2.4 酚的来源和制法 236

22.3 醚 239

22.3.1 醚的结构、分类和命名 239

22.3.2 醚的物理性质 240

22.3.3 醚的化学性质 241

22.3.4 环醚与冠醚 243

22.3.5 醚的制备 246

思考题 247

习题 248

第二十三章 醛和酮 253

23.1 醛、酮的分类和结构 253

23.1.1 醛、酮的分类 253

23.1.2 醛、酮的结构 254

23.1.3 醛、酮的命名 254

23.2 醛、酮的物理性质 255

23.3 醛、酮的化学性质 258

23.3.1 亲核加成反应 258

23.3.2 氧化和还原反应 264

23.3.3 α-氢原子的反应 267

23.4 α，β-不饱和羰基化合物 274

23.5 醛、酮的制法 275

23.5.1 醇及不饱和烃的氧化 275

23.5.2 芳烃的酰化 275

23.5.3 羰基合成 276

思考题 276

习题 276

第二十四章 羧酸及其衍生物 281

24.1 羧酸 281

24.1.1 羧酸的分类、命名和结构 281

24.1.2 羧酸的物理性质 283

24.1.3 羧酸的化学性质 284

24.1.4 羧酸的来源和制备 291

24.2 取代酸 292

24.2.1 羟基酸 292

24.2.2 氨基酸 294

24.3 羧酸衍生物 298

24.3.1 羧酸衍生物的分类和命名 298

24.3.2 羧酸衍生物的结构 300

24.3.3 羧酸衍生物的物理性质 300

24.3.4 羧酸衍生物的化学性质 303

24.4 β-二羰基化合物及其在有机合成中的应用 308

24.4.1 β-二羰基化合物的互变异构和酸性 308

24.4.2 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 309

思考题 313

习题 314

第二十五章 有机含氮化合物 317

25.1 硝基化合物 318

25.1.1 硝基化合物的结构 318

25.1.2 硝基化合物的制备 319

25.1.3 硝基化合物的物理性质 319

25.1.4 硝基化合物的化学性质 321

25.2 胺 324

25.2.1 胺的分类及命名 325

25.2.2 胺的结构 326

25.2.3 胺的物理性质 326

25.2.4 胺的化学性质 329

25.2.5 胺的制备 335

25.2.6 季铵盐和季铵碱 337

25.3 重氮化合物和偶氮化合物 338

25.3.1 重氮盐的制备、性质及应用 339

25.3.2 偶氮化合物及偶氮染料 343

思考题 344

习题 344

第二十六章 杂环化合物 349

26.1 杂环化合物的分类和命名 349

26.2 五元杂环化合物 352

26.2.1 五元杂环化合物的结构 352

26.2.2 五元杂环化合物的化学性质 353

26.2.3 糠醛 354

26.2.4 重要的吡咯衍生物与卟啉 355

26.3 六元杂环化合物 356

26.3.1 吡啶的结构 356

26.3.2 吡啶的性质 356

26.4 稠杂环化合物 358

26.5 生物碱 360

思考题 362

习题 363

第二十七章 糖类 365

27.1 单糖 366

27.1.1 葡萄糖的结构 366

27.1.2 单糖的化学性质 370

27.1.3 重要的单糖 374

27.2 二糖 375

27.2.1 还原性二糖 375

27.2.2 非还原性二糖 377

27.3 多糖 378

27.3.1 淀粉 378

27.3.2 纤维素 380

27.3.3 其他多糖及其生理功能 381

思考题 381

习题 382

第二十八章 类脂化合物 383

28.1 蜡 383

28.2 油脂 383

28.3 磷脂 385

28.4 萜类 385

28.5 甾族化合物 387

思考题 388

第二十九章 蛋白质和核酸 389

29.1 多肽 389

29.1.1 多肽的分类和命名 389

29.1.2 多肽结构的测定 390

29.1.3 多肽的合成 392

29.2 蛋白质 394

29.2.1 蛋白质的组成、分类和作用 394

29.2.2 蛋白质的结构 395

29.2.3 蛋白质的性质 398

29.3 核酸 399

29.3.1 核酸的组成 399

29.3.2 核酸的结构 401

29.3.3 核酸的生物功效 403

习题 404

第三十章 金属有机化合物 405

30.1 18电子规则 406

30.2 金属羰基配合物 409

30.2.1 金属羰基配合物的成键特征和表征 409

30.2.2 单核金属羰基配合物 411

30.2.3 金属羰基配合物的合成 412

30.3 σ烃基过渡金属配合物 413

30.3.1 σ烃基化物的稳定性 413

30.3.2 σ烷基化物 414

30.3.3 σ芳基化物 416

30.3.4 其他不饱和烃的σ烃基化物 416

30.4 过渡金属的不饱和烃π配合物 417

30.4.1 π烯烃配合物 417

30.4.2 π炔烃配合物 419

30.4.3 π烯丙基配合物 420

30.4.4 不饱和烃的π配合物的合成 421

30.5 π离域碳环配合物 422

30.5.1 π环戊二烯基金属配合物 422

30.5.2 π苯金属配合物 426

30.6 配位催化 428

思考题 430

习题 430

部分习题参考答案 432

索引 441