第一章绪论 1
1.1有机化合物和有机化学 1
1.2有机化合物的结构式 2
1.2.1凯库勒结构式 2
1.2.2路易斯结构式 3
1.3有机化合物中的化学键 3
1.3.1原子轨道 3
1.3.2价键理论 4
1.3.3杂化轨道理论 5
1.3.4分子轨道理论 6
1.3.5共价键的键角、键长、键能和键的极性 8
1.4有机化合物的分类和官能团 9
1.4.1按有机分子的骨架特征分类 9
1.4.2按有机化合物不同官能团分类 10
1.5有机化合物的同分异构体 11
1.5.1构造异构体 11
1.5.2立体异构体 12
1.6有机化学反应 13
1.7有机化学反应中的酸碱理论 14
1.7.1酸碱质子理论 14
1.7.2酸碱电子理论 15
1.8有机化学的重要性 16
1.8.1有机化学与生命科学的同源和融合 16
1.8.2有机化学在国民经济建设中的作用 17
小结 17
习题 18
第二章烷烃和环烷烃 19
Ⅰ.烷烃 19
2.1烷烃的结构 19
2.2烷烃的命名 20
2.2.1普通命名法 20
2.2.2系统命名法 21
2.3烷烃的同分异构 23
2.3.1烷烃的构造异构 23
2.3.2烷烃的构象异构 24
2.4烷烃的物理性质 26
2.5烷烃的卤代反应及机理 28
2.5.1甲烷的卤代反应 28
2.5.2烷烃的卤代反应机理 28
2.5.3烷烃的卤代反应取向 31
2.5.4自由基的稳定性和活性中间体 31
Ⅱ环烷烃 34
2.6环烷烃的结构 34
2.7环烷烃的命名 35
2.8单环烷烃的同分异构 36
2.8.1单环 烷烃的构造异构 36
2.8.2单环烷烃的顺反异构 36
2.9环烷烃的构象 36
2.9.1环已烷的构象 36
2.9.2取代环已烷的构象 38
2.9.3环戊烷的构象 39
2.9.4十氢化萘的构象 40
2.10环烷烃的物理性质 40
2.11环烷烃的化学性质 41
2.11.1与开链烷烃相似的化学性质 41
2.11.2环丙烷和环丁烷的开环反应 41
小结 42
习题 42
第三章有机化合物结构分析方法 45
3.1红外光谱 45
3.1.1基本原理 45
3.1.2基团特征振动频率 47
3.1.3有机化合物的特征谱带 50
3.1.4各类化合物特征振动频率表 54
3.1.5 Fourier变换红外光谱和Raman光谱 54
3.2紫外-可见光谱 57
3.2.1基本原理 57
3.2.2有机化合物的特征吸收光谱 60
3.2.3影响紫外光谱的因素 65
3.2.4紫外光谱的结构信息 67
3.3核磁共振波谱 68
3.3.1基本原理 68
3.3.2化合物中质子的核磁共振和化学位移 70
3.3.3影响化学位移的因素 71
3.3.4各类1H化学位移的范围 75
3.3.5自旋-自旋偶合 75
3.3.6远程偶合 77
3.3.7 13 C核磁共振及多维谱简介 78
3.4质谱 79
3.4.1基本原理 79
3.4.2质谱中离子的类型 80
3.4.3分子离子峰和分子式的确定 82
3.4.4质谱中的裂解方式 83
3.4.5各类化合物的质谱特征 84
3.4.6质谱技术的新进展 85
小结 86
习题 87
第四章对映异构 90
4.1旋光性 90
4.1.1偏光 90
4.1.2比旋光度 91
4.2手性与对称性 91
4.2.1手性分子 91
4.2.2对称元素 92
4.3含一个手性碳原子化合物的对映异构体 94
4.4对映异构体构型标记法 95
4.4.1 D/L标记法 95
4.4.2 R/S标记法 95
4.5含两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构 97
4.5.1含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 97
4.5.2含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 98
4.6含假手性碳原子化合物的对映异构 98
4.7环状化合物的对映异构 99
4.8对映异构与构象 99
4.9无手性碳原子化合物的对映异构 101
4.9.1丙二烯型分子 101
4.9.2联苯型分子 101
4.9.3螺旋型分子 101
4.10外消旋体的拆分 102
4.11对映异构与生物活性 103
小结 104
习题 105
第五章不饱和烃 108
Ⅰ.烯烃 108
5.1烯烃的结构 108
5.2烯烃的同分异构和命名 109
5.2.1烯烃的同分异构 109
5.2.2烯烃的命名 111
5.3烯烃的物理性质 113
5.4烯烃的化学性质 114
5.4.1亲电加成反应 114
5.4.2烯烃的自由基加成反应 120
5.4.3 硼氢化-氧化反应 121
5.4.4氧化反应 122
5.4.5烯烃与卡宾的加成反应 124
5.4.6烯烃的催化加氢 125
5.4.7烯键α-氢的卤代 126
5.4.8烯烃的聚合 126
Ⅱ.二烯烃 127
5.5共轭二烯烃 127
5.5.1共轭二烯烃的命名 127
5.5.2共轭二烯烃的结构 128
5.5.3共轭二烯烃的特征 128
5.5.4共轭效应 129
5.5.5共轭二烯烃的反应 130
5.6富勒烯 132
Ⅲ.炔烃 133
5.7炔烃的结构 133
5.8炔烃的同分异构和命名 134
5.8.1炔烃的同分异构 134
5.8.2炔烃的命名 134
5.9炔烃的物理性质 136
5.10炔烃的化学性质 136
5.10.1炔烃的酸性 136
5.10.2炔烃的亲电加成反应 137
5.10.3炔烃的氧化 139
5.10.4炔烃的加氢和还原 140
5.11共振论简介和共振结构式 140
5.11.1共振论简介 140
5.11.2共振结构式书写的基本原则 141
5.11.3极限结构的贡献 142
小结 143
习题 145
第六章卤代烃 148
6.1卤代烃的分类和命名 148
6.1.1卤代烃的分类 148
6.1.2卤代烃的命名 148
6.2卤代烃的物理性质 149
6.3卤代烃的化学性质 150
6.3.1亲核取代反应 151
6.3.2亲核取代反应机理及其立体化学 152
6.3.3影响亲核取代反应的因素 156
6.3.4消除反应 160
6.3.5卤代烃与金属反应 165
小结 165
习题 166
第七章芳香化合物 170
7.1苯的结构 170
7.2苯型芳香烃的分类和命名 173
7.2.1单环苯型芳香烃 173
7.2.2多环苯型芳香烃 174
7.3单环苯型芳香烃的物理性质 175
7.4苯及其同系物的化学性质 176
7.4.1亲电取代反应 176
7.4.2亲电取代反应机理 178
7.4.3苯及其同系物的氧化反应 181
7.5苯环上的亲电取代反应定位规律 181
7.5.1定位规律 181
7.5.2定位效应的理论解释 183
7.5.3定位规律的应用 186
7.6卤代芳烃及其亲核取代反应 187
7.6.1加成-消除反应机理 187
7.6.2消除-加成反应机理苯炔机理 188
7.7稠环芳香烃 189
7.7.1稠环芳香烃的结构和命名 189
7.7.2致癌稠环芳烃 190
7.8非苯型芳香烃和Huckel规则 190
7.8.1轮烯 191
7.8.2芳香离子 192
小结 192
习题 193
第八章醇酚醚 196
Ⅰ醇 196
8.1醇的结构、分类和命名 196
8.1.1醇的结构 196
8.1.2醇的分类 196
8.1.3醇的命名 197
8.2醇的物理性质 198
8.3醇的化学性质 200
8.3.1与活泼金属的反应 200
8.3.2与无机含氧酸的酯化反应 201
8.3.3.与氢卤酸的反应 201
8.3.4脱水反应 203
8.3.5氧化反应 205
8.3.6邻二醇的特性 206
Ⅱ.酚 207
8.4酚的结构、分类和命名 207
8.5酚的物理性质 208
8.6酚的化学性质 209
8.6.1酸性 209
8.6.2氧化反应 210
8.6.3与三氯化铁的显色反应 211
8.7维生素E 211
Ⅲ.醚和环氧化合物 212
8.8醚的结构、分类和命名 212
8.9醚的物理性质 214
8.10醚的化学性质 214
8.10.1？盐的形成 215
8.10.2醚键的断裂 215
8.10.3过氧化物的生成 216
8.11环氧化合物 216
8.11.1环氧乙烷及其性质 216
8.11.2环氧化合物的生物活性 217
8.12冠醚的结构与功能 218
Ⅳ.硫醇和硫醚 219
8.13硫醇和硫醚的命名 219
8.14硫醇和硫醚的物理性质 219
8.15硫醇和硫醚的化学性质 219
8.15.1硫醇的弱酸性 219
8.15.2硫醇与重金属化合物作用 220
8.15.3硫醇的氧化反应 220
8.15.4硫醚的氧化反应 221
小结 222
习题 222
第九章酫酮醌 225
9.1醛、酮的结构及命名 225
9.1.1醛、酮的结构 225
9.1.2醛、酮的命名 226
9.2醛、酮的物理性质 227
9.3醛、酮的化学性质 228
9.3.1亲核加成反应 228
9.3.2羰基亲核加成反应的立体化学 235
9.3.3 α-氢的反应 237
9.3.4氧化还原反应 241
9.3.5 Wittig反应 243
9.3.6 α，β-不饱和醛、酮的共轭加成 245
9.4醌 246
9.4.1醌的结构 246
9.4.2醌的性质 246
9.4.3辅酶Q和维生素K 247
小结 248
习题 249
第十章羧酸和取代羧酸 253
10.1羧酸的结构 253
10.2羧酸的分类和命名 254
10.3羧酸的物理性质 254
10.4羧酸的化学性质 256
10.4.1羧酸的酸性 256
10.4.2 α-氢的反应 258
10.4.3脱羧反应 259
10.4.4羧酸的还原 260
10.4.5羧酸衍生物的生成 260
10.5羟基酸 263
10.6酮酸 267
10.6.1 α-酮酸的分解反应 267
10.6.2 α-酮酸的氨基化反应 267
10.6.3 β- 酮 酸的分解反应 268
10.7前列腺素与白三烯 270
10.7.1前列腺素 270
10.7.2白三烯 271
小结 272
习题 273
第十一章羧酸衍生物 275
11.1羧酸衍生物的结构和命名 275
11.1.1羧酸衍生物的结构 275
11.1.2羧酸衍生物的命名 276
11.2羧酸衍生物的物理性质 277
11.3羧酸衍生物的亲核取代反应 278
11.3.1水解反应 278
11.3.2醇解反应 280
11.3.3氨（胺）解反应 281
11.4乙酰乙酸乙酯 282
11.4.1乙酰乙酸乙酯的制备 282
11.4.2乙酰乙酸乙的性质 284
11.5尿素 287
11.6脂类 289
11.6.1油脂 289
11.6.2磷脂 292
11.7有机磷杀虫剂及其毒性 295
11.7.1有机磷杀虫剂的结构与分类 295
11.7.2有机磷杀虫剂的性质 295
11.7.3有机磷杀虫剂的作用及中毒防治 296
小结 297
习题 298
第十二章胺 301
12.1胺的分类和命名 301
12.1.1胺的分类 301
12.1.2胺的命名 301
12.2胺的结构 302
12.3胺的物理性质 303
12.4胺的化学性质 305
12.4.1胺的碱性 305
12.4.2胺的亲核性 306
12.4.3胺与亚硝酸的反应 309
12.4.4芳香胺的亲电取代反应 311
12.5重氮盐的反应 311
12.5.1取代反应（放氮反应） 311
12.5.2偶联反应（保留氮的反应） 313
12.6季铵碱的Hofmann消除 314
12.7磺胺类药物 316
12.8生源胺的生物合成 318
小结 319
习题 320
第十三章杂环化合物 322
13.1杂环化合物的分类和命名 322
13.1.1杂环化合物的分类 322
13.1.2杂环化合物的命名 323
13.2六元杂环化合物 324
13.2.1吡啶的结构和物理性质 324
13.2.2吡啶的化学性质 324
13.2.3 吡啶的重要衍生物 327
13.2.4嘧啶及其衍生物 327
13.3五元杂环化合物 328
13.3.1呋喃、噻吩和吡咯的结构与物理性质 328
13.3.2呋喃、噻吩和吡咯的化学性质 330
13.3.3呋喃、噻吩和吡咯的衍生物 332
13.3.4咪唑 335
13.4稠杂环 336
13.4.1吲哚及其衍生物 336
13.4.2嘌呤及其衍生物 336
13.5杂环药物 337
13.5.1天然杂环药物 337
13.5.2合成杂环药物 339
13.6生物碱简介 340
小结 342
习题 343
第十四章糖类 346
14.1单糖 346
14.1.1单糖的分类 346
14.1.2单糖的结构 347
14.1.3单糖的物理性质 353
14.1.4单糖的化学性质 353
14.1.5单糖衍生物 359
14.2寡糖 360
14.2.1双糖 360
14.2.2环糊精 363
14.3多糖 364
14.3.1淀粉 364
14.3.2糖原 366
14.3.3纤维素 367
14.4糖缀合物 368
14.4.1糖脂 369
14.4.2糖蛋白 369
小结 370
习题 371
第十五章氨基酸、肽与蛋白质 375
Ⅰ.氨基酸 375
15.1氨基酸的结构、分类与命名 375
15.2非编码氨基酸 379
15.3氨基酸的性质 381
15.3.1氨基酸的酸碱性质与等电点PI 381
15.3.2氨基酸的反应 384
Ⅱ.肽 387
15.4肽的结构与命名 387
15.5多肽的性质及序列的测定 389
15.5.1氨基酸组成及含量分析 389
15.5.2肽末端氨基酸残基的分析 389
15.5.3肽链的部分水解 391
15.6生物活性肽 391
15.6.1谷胱甘肽 392
15.6.2催产素与加压素 392
15.6.3促黄体生成激素释放激素 393
15.6.4阿片肽 394
Ⅲ.蛋白质 396
15.7蛋白质分子的大小 396
15.8蛋白质的分类 397
15.8.1按分子形状分类 397
15.8.2按化学组成分类 397
15.8.3按生物功能分类 398
15.9蛋白质的结构 399
15.9.1蛋白质的一级结构 399
15.9.2维持蛋白质分子构象的作用力 400
15.9.3蛋白质的二级结构 401
15.9.4蛋白质的三级结构 404
15.9.5蛋白质的四级结构 405
15.10蛋白质结构与功能的关系 406
15.10.1蛋白质一级结构的种属差异 407
15.10.2血红蛋白分子病 407
15.11蛋白质的理化性质 408
15.11.1蛋白质的两性和等电点 408
15.11.2蛋白质的胶体性质 409
15.11.3蛋白质的变性与复性 409
15.11.4蛋白质的沉淀 411
15.11.5蛋白质的显色反应 412
小结 412
习题 413
第十六章核酸 415
16.1核酸的分类和化学组成 415
16.1.1核酸的分类 415
16.1.2核酸的基本物质组成 416
16.1.3核苷 418
16.1.4核苷酸 419
16.2核酸的一级结构 421
16.2.1 DNA分子一级结构的特点 422
16.2.2三种RNA一级结构的特点 423
16.2.3遗传密码 424
16.3核酸的二级结构 425
16.3.1 DNA的双螺旋模型和碱基对 425
16.3.2 RNA的二级结构和三级结构 428
16.4核酸的理化性质 430
16.4.1核酸的一般性质 430
16.4.2核酸的降解 430
16.4.3 DNA的变性与复性 431
16.4.4核酸的含量测定 432
16.5核酸的生物学功能—基因信息的传递 433
16.5.1 DNA的半保留复制 433
16.5.2蛋白质的生物合成 433
16.5.3 RNA的酶活性（核酶）和反义RNA 434
小结 435
习题 435
第十七章甾族和萜类化合物 437
17.1 甾族化合物 437
17.1.1甾族化合物的结构 437
17.1.2甾族化合物的命名 438
17.1.3典型的甾族化合物 439
17.2萜类化合物 444
17.2.1萜类化合物的结构和分类 445
17.2.2典型的萜类化合物 446
小结 449
习题 449
参考书目与文献 451
中文索引 453
西文索引 462