有机化学 第2版PDF电子书下载

第一章绪论 1

1.1有机化合物和有机化学 1

1.2有机化合物的结构式 2

1.2.1凯库勒结构式 2

1.2.2路易斯结构式 3

1.3有机化合物中的化学键 3

1.3.1原子轨道 3

1.3.2价键理论 4

1.3.3杂化轨道理论 5

1.3.4分子轨道理论 6

1.3.5共价键的键角、键长、键能和键的极性 8

1.4有机化合物的分类和官能团 9

1.4.1按有机分子的骨架特征分类 9

1.4.2按有机化合物不同官能团分类 10

1.5有机化合物的同分异构体 11

1.5.1构造异构体 11

1.5.2立体异构体 12

1.6有机化学反应 13

1.7有机化学反应中的酸碱理论 14

1.7.1酸碱质子理论 14

1.7.2酸碱电子理论 15

1.8有机化学的重要性 16

1.8.1有机化学与生命科学的同源和融合 16

1.8.2有机化学在国民经济建设中的作用 17

小结 17

习题 18

第二章烷烃和环烷烃 19

Ⅰ.烷烃 19

2.1烷烃的结构 19

2.2烷烃的命名 20

2.2.1普通命名法 20

2.2.2系统命名法 21

2.3烷烃的同分异构 23

2.3.1烷烃的构造异构 23

2.3.2烷烃的构象异构 24

2.4烷烃的物理性质 26

2.5烷烃的卤代反应及机理 28

2.5.1甲烷的卤代反应 28

2.5.2烷烃的卤代反应机理 28

2.5.3烷烃的卤代反应取向 31

2.5.4自由基的稳定性和活性中间体 31

Ⅱ环烷烃 34

2.6环烷烃的结构 34

2.7环烷烃的命名 35

2.8单环烷烃的同分异构 36

2.8.1单环 烷烃的构造异构 36

2.8.2单环烷烃的顺反异构 36

2.9环烷烃的构象 36

2.9.1环已烷的构象 36

2.9.2取代环已烷的构象 38

2.9.3环戊烷的构象 39

2.9.4十氢化萘的构象 40

2.10环烷烃的物理性质 40

2.11环烷烃的化学性质 41

2.11.1与开链烷烃相似的化学性质 41

2.11.2环丙烷和环丁烷的开环反应 41

小结 42

习题 42

第三章有机化合物结构分析方法 45

3.1红外光谱 45

3.1.1基本原理 45

3.1.2基团特征振动频率 47

3.1.3有机化合物的特征谱带 50

3.1.4各类化合物特征振动频率表 54

3.1.5 Fourier变换红外光谱和Raman光谱 54

3.2紫外-可见光谱 57

3.2.1基本原理 57

3.2.2有机化合物的特征吸收光谱 60

3.2.3影响紫外光谱的因素 65

3.2.4紫外光谱的结构信息 67

3.3核磁共振波谱 68

3.3.1基本原理 68

3.3.2化合物中质子的核磁共振和化学位移 70

3.3.3影响化学位移的因素 71

3.3.4各类1H化学位移的范围 75

3.3.5自旋-自旋偶合 75

3.3.6远程偶合 77

3.3.7 13 C核磁共振及多维谱简介 78

3.4质谱 79

3.4.1基本原理 79

3.4.2质谱中离子的类型 80

3.4.3分子离子峰和分子式的确定 82

3.4.4质谱中的裂解方式 83

3.4.5各类化合物的质谱特征 84

3.4.6质谱技术的新进展 85

小结 86

习题 87

第四章对映异构 90

4.1旋光性 90

4.1.1偏光 90

4.1.2比旋光度 91

4.2手性与对称性 91

4.2.1手性分子 91

4.2.2对称元素 92

4.3含一个手性碳原子化合物的对映异构体 94

4.4对映异构体构型标记法 95

4.4.1 D/L标记法 95

4.4.2 R/S标记法 95

4.5含两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构 97

4.5.1含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 97

4.5.2含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 98

4.6含假手性碳原子化合物的对映异构 98

4.7环状化合物的对映异构 99

4.8对映异构与构象 99

4.9无手性碳原子化合物的对映异构 101

4.9.1丙二烯型分子 101

4.9.2联苯型分子 101

4.9.3螺旋型分子 101

4.10外消旋体的拆分 102

4.11对映异构与生物活性 103

小结 104

习题 105

第五章不饱和烃 108

Ⅰ.烯烃 108

5.1烯烃的结构 108

5.2烯烃的同分异构和命名 109

5.2.1烯烃的同分异构 109

5.2.2烯烃的命名 111

5.3烯烃的物理性质 113

5.4烯烃的化学性质 114

5.4.1亲电加成反应 114

5.4.2烯烃的自由基加成反应 120

5.4.3 硼氢化-氧化反应 121

5.4.4氧化反应 122

5.4.5烯烃与卡宾的加成反应 124

5.4.6烯烃的催化加氢 125

5.4.7烯键α-氢的卤代 126

5.4.8烯烃的聚合 126

Ⅱ.二烯烃 127

5.5共轭二烯烃 127

5.5.1共轭二烯烃的命名 127

5.5.2共轭二烯烃的结构 128

5.5.3共轭二烯烃的特征 128

5.5.4共轭效应 129

5.5.5共轭二烯烃的反应 130

5.6富勒烯 132

Ⅲ.炔烃 133

5.7炔烃的结构 133

5.8炔烃的同分异构和命名 134

5.8.1炔烃的同分异构 134

5.8.2炔烃的命名 134

5.9炔烃的物理性质 136

5.10炔烃的化学性质 136

5.10.1炔烃的酸性 136

5.10.2炔烃的亲电加成反应 137

5.10.3炔烃的氧化 139

5.10.4炔烃的加氢和还原 140

5.11共振论简介和共振结构式 140

5.11.1共振论简介 140

5.11.2共振结构式书写的基本原则 141

5.11.3极限结构的贡献 142

小结 143

习题 145

第六章卤代烃 148

6.1卤代烃的分类和命名 148

6.1.1卤代烃的分类 148

6.1.2卤代烃的命名 148

6.2卤代烃的物理性质 149

6.3卤代烃的化学性质 150

6.3.1亲核取代反应 151

6.3.2亲核取代反应机理及其立体化学 152

6.3.3影响亲核取代反应的因素 156

6.3.4消除反应 160

6.3.5卤代烃与金属反应 165

小结 165

习题 166

第七章芳香化合物 170

7.1苯的结构 170

7.2苯型芳香烃的分类和命名 173

7.2.1单环苯型芳香烃 173

7.2.2多环苯型芳香烃 174

7.3单环苯型芳香烃的物理性质 175

7.4苯及其同系物的化学性质 176

7.4.1亲电取代反应 176

7.4.2亲电取代反应机理 178

7.4.3苯及其同系物的氧化反应 181

7.5苯环上的亲电取代反应定位规律 181

7.5.1定位规律 181

7.5.2定位效应的理论解释 183

7.5.3定位规律的应用 186

7.6卤代芳烃及其亲核取代反应 187

7.6.1加成-消除反应机理 187

7.6.2消除-加成反应机理苯炔机理 188

7.7稠环芳香烃 189

7.7.1稠环芳香烃的结构和命名 189

7.7.2致癌稠环芳烃 190

7.8非苯型芳香烃和Huckel规则 190

7.8.1轮烯 191

7.8.2芳香离子 192

小结 192

习题 193

第八章醇酚醚 196

Ⅰ醇 196

8.1醇的结构、分类和命名 196

8.1.1醇的结构 196

8.1.2醇的分类 196

8.1.3醇的命名 197

8.2醇的物理性质 198

8.3醇的化学性质 200

8.3.1与活泼金属的反应 200

8.3.2与无机含氧酸的酯化反应 201

8.3.3.与氢卤酸的反应 201

8.3.4脱水反应 203

8.3.5氧化反应 205

8.3.6邻二醇的特性 206

Ⅱ.酚 207

8.4酚的结构、分类和命名 207

8.5酚的物理性质 208

8.6酚的化学性质 209

8.6.1酸性 209

8.6.2氧化反应 210

8.6.3与三氯化铁的显色反应 211

8.7维生素E 211

Ⅲ.醚和环氧化合物 212

8.8醚的结构、分类和命名 212

8.9醚的物理性质 214

8.10醚的化学性质 214

8.10.1？盐的形成 215

8.10.2醚键的断裂 215

8.10.3过氧化物的生成 216

8.11环氧化合物 216

8.11.1环氧乙烷及其性质 216

8.11.2环氧化合物的生物活性 217

8.12冠醚的结构与功能 218

Ⅳ.硫醇和硫醚 219

8.13硫醇和硫醚的命名 219

8.14硫醇和硫醚的物理性质 219

8.15硫醇和硫醚的化学性质 219

8.15.1硫醇的弱酸性 219

8.15.2硫醇与重金属化合物作用 220

8.15.3硫醇的氧化反应 220

8.15.4硫醚的氧化反应 221

小结 222

习题 222

第九章酫酮醌 225

9.1醛、酮的结构及命名 225

9.1.1醛、酮的结构 225

9.1.2醛、酮的命名 226

9.2醛、酮的物理性质 227

9.3醛、酮的化学性质 228

9.3.1亲核加成反应 228

9.3.2羰基亲核加成反应的立体化学 235

9.3.3 α-氢的反应 237

9.3.4氧化还原反应 241

9.3.5 Wittig反应 243

9.3.6 α，β-不饱和醛、酮的共轭加成 245

9.4醌 246

9.4.1醌的结构 246

9.4.2醌的性质 246

9.4.3辅酶Q和维生素K 247

小结 248

习题 249

第十章羧酸和取代羧酸 253

10.1羧酸的结构 253

10.2羧酸的分类和命名 254

10.3羧酸的物理性质 254

10.4羧酸的化学性质 256

10.4.1羧酸的酸性 256

10.4.2 α-氢的反应 258

10.4.3脱羧反应 259

10.4.4羧酸的还原 260

10.4.5羧酸衍生物的生成 260

10.5羟基酸 263

10.6酮酸 267

10.6.1 α-酮酸的分解反应 267

10.6.2 α-酮酸的氨基化反应 267

10.6.3 β- 酮 酸的分解反应 268

10.7前列腺素与白三烯 270

10.7.1前列腺素 270

10.7.2白三烯 271

小结 272

习题 273

第十一章羧酸衍生物 275

11.1羧酸衍生物的结构和命名 275

11.1.1羧酸衍生物的结构 275

11.1.2羧酸衍生物的命名 276

11.2羧酸衍生物的物理性质 277

11.3羧酸衍生物的亲核取代反应 278

11.3.1水解反应 278

11.3.2醇解反应 280

11.3.3氨（胺）解反应 281

11.4乙酰乙酸乙酯 282

11.4.1乙酰乙酸乙酯的制备 282

11.4.2乙酰乙酸乙的性质 284

11.5尿素 287

11.6脂类 289

11.6.1油脂 289

11.6.2磷脂 292

11.7有机磷杀虫剂及其毒性 295

11.7.1有机磷杀虫剂的结构与分类 295

11.7.2有机磷杀虫剂的性质 295

11.7.3有机磷杀虫剂的作用及中毒防治 296

小结 297

习题 298

第十二章胺 301

12.1胺的分类和命名 301

12.1.1胺的分类 301

12.1.2胺的命名 301

12.2胺的结构 302

12.3胺的物理性质 303

12.4胺的化学性质 305

12.4.1胺的碱性 305

12.4.2胺的亲核性 306

12.4.3胺与亚硝酸的反应 309

12.4.4芳香胺的亲电取代反应 311

12.5重氮盐的反应 311

12.5.1取代反应（放氮反应） 311

12.5.2偶联反应（保留氮的反应） 313

12.6季铵碱的Hofmann消除 314

12.7磺胺类药物 316

12.8生源胺的生物合成 318

小结 319

习题 320

第十三章杂环化合物 322

13.1杂环化合物的分类和命名 322

13.1.1杂环化合物的分类 322

13.1.2杂环化合物的命名 323

13.2六元杂环化合物 324

13.2.1吡啶的结构和物理性质 324

13.2.2吡啶的化学性质 324

13.2.3 吡啶的重要衍生物 327

13.2.4嘧啶及其衍生物 327

13.3五元杂环化合物 328

13.3.1呋喃、噻吩和吡咯的结构与物理性质 328

13.3.2呋喃、噻吩和吡咯的化学性质 330

13.3.3呋喃、噻吩和吡咯的衍生物 332

13.3.4咪唑 335

13.4稠杂环 336

13.4.1吲哚及其衍生物 336

13.4.2嘌呤及其衍生物 336

13.5杂环药物 337

13.5.1天然杂环药物 337

13.5.2合成杂环药物 339

13.6生物碱简介 340

小结 342

习题 343

第十四章糖类 346

14.1单糖 346

14.1.1单糖的分类 346

14.1.2单糖的结构 347

14.1.3单糖的物理性质 353

14.1.4单糖的化学性质 353

14.1.5单糖衍生物 359

14.2寡糖 360

14.2.1双糖 360

14.2.2环糊精 363

14.3多糖 364

14.3.1淀粉 364

14.3.2糖原 366

14.3.3纤维素 367

14.4糖缀合物 368

14.4.1糖脂 369

14.4.2糖蛋白 369

小结 370

习题 371

第十五章氨基酸、肽与蛋白质 375

Ⅰ.氨基酸 375

15.1氨基酸的结构、分类与命名 375

15.2非编码氨基酸 379

15.3氨基酸的性质 381

15.3.1氨基酸的酸碱性质与等电点PI 381

15.3.2氨基酸的反应 384

Ⅱ.肽 387

15.4肽的结构与命名 387

15.5多肽的性质及序列的测定 389

15.5.1氨基酸组成及含量分析 389

15.5.2肽末端氨基酸残基的分析 389

15.5.3肽链的部分水解 391

15.6生物活性肽 391

15.6.1谷胱甘肽 392

15.6.2催产素与加压素 392

15.6.3促黄体生成激素释放激素 393

15.6.4阿片肽 394

Ⅲ.蛋白质 396

15.7蛋白质分子的大小 396

15.8蛋白质的分类 397

15.8.1按分子形状分类 397

15.8.2按化学组成分类 397

15.8.3按生物功能分类 398

15.9蛋白质的结构 399

15.9.1蛋白质的一级结构 399

15.9.2维持蛋白质分子构象的作用力 400

15.9.3蛋白质的二级结构 401

15.9.4蛋白质的三级结构 404

15.9.5蛋白质的四级结构 405

15.10蛋白质结构与功能的关系 406

15.10.1蛋白质一级结构的种属差异 407

15.10.2血红蛋白分子病 407

15.11蛋白质的理化性质 408

15.11.1蛋白质的两性和等电点 408

15.11.2蛋白质的胶体性质 409

15.11.3蛋白质的变性与复性 409

15.11.4蛋白质的沉淀 411

15.11.5蛋白质的显色反应 412

小结 412

习题 413

第十六章核酸 415

16.1核酸的分类和化学组成 415

16.1.1核酸的分类 415

16.1.2核酸的基本物质组成 416

16.1.3核苷 418

16.1.4核苷酸 419

16.2核酸的一级结构 421

16.2.1 DNA分子一级结构的特点 422

16.2.2三种RNA一级结构的特点 423

16.2.3遗传密码 424

16.3核酸的二级结构 425

16.3.1 DNA的双螺旋模型和碱基对 425

16.3.2 RNA的二级结构和三级结构 428

16.4核酸的理化性质 430

16.4.1核酸的一般性质 430

16.4.2核酸的降解 430

16.4.3 DNA的变性与复性 431

16.4.4核酸的含量测定 432

16.5核酸的生物学功能—基因信息的传递 433

16.5.1 DNA的半保留复制 433

16.5.2蛋白质的生物合成 433

16.5.3 RNA的酶活性（核酶）和反义RNA 434

小结 435

习题 435

第十七章甾族和萜类化合物 437

17.1 甾族化合物 437

17.1.1甾族化合物的结构 437

17.1.2甾族化合物的命名 438

17.1.3典型的甾族化合物 439

17.2萜类化合物 444

17.2.1萜类化合物的结构和分类 445

17.2.2典型的萜类化合物 446

小结 449

习题 449

参考书目与文献 451

中文索引 453

西文索引 462