第一部分 有机化学实验的一般知识 1
1.1 实验须知 1
1.2 实验室的安全，事故的预防、处理与急救 2
1.2.1 着火 2
1.2.2 爆炸 3
1.2.3 中毒 4
1.2.4 灼伤 5
1.2.5 割伤 6
1.2.6 实验室常用急救药品 6
1.3 实验预习、记录和实验报告 6
1.3.1 实验预习 6
1.3.2 实验记录 7
1.3.3 实验报告 7
1.4 实验产率的计算 10
1.5 有机化学实验常用仪器、设备和应用范围 11
1.5.1 玻璃仪器 11
1.5.2 金属用具 15
1.5.3 常用电器与设备 16
1.5.4 其他仪器设备 17
1.6 有机实验常用装置 23
1.6.1 回流装置 23
1.6.2 蒸馏装置 23
1.6.3 气体吸收装置 24
1.6.4 搅拌装置 25
1.6.5 微量反应装置 28
1.6.6 仪器装置方法 28
1.7 仪器的清洗、干燥和塞子的配置 29
1.7.1 仪器的清洗 29
1.7.2 仪器的干燥 29
1.7.3 塞子的配置与钻孔 30
1.8 化学试剂的取用和转移 31
1.8.1 化学试剂的规格 31
1.8.2 化学试剂的称量 31
1.8.3 液体试剂的量取 31
1.8.4 微量液体试剂的计量和转移 32
1.9 手册的查阅和有机化学文献简介 33
1.9.1 常用工具书 34
1.9.2 常用期刊文献 37
1.9.3 化学文摘 38
1.9.4 网络资源 39
第二部分 有机化学实验基本操作 41
2.1 简单玻璃工操作 41
2.1.1 玻璃管的洁净和切割 41
2.1.2 拉玻璃管 42
2.1.3 拉制熔点管、沸点管、点样管及玻璃沸石 42
2.1.4 玻璃钉的制备 43
2.1.5 玻璃管（棒）的弯曲 43
2.2 加热和冷却 45
2.2.1 加热 45
2.2.2 冷却 47
2.3 干燥和干燥剂 47
2.3.1 基本原理 48
2.3.2 液体有机化合物的干燥 48
2.3.3 固体有机化合物的干燥 52
2.3.4 气体的干燥 53
2.4 有机化合物物理常数测定 54
2.4.1 熔点测定及温度计校正 54
2.4.2 沸点及其测定 62
2.4.3 液体化合物折射率的测定 63
2.4.4 相对密度及其测定 67
2.4.5 旋光度及其测定 67
2.5 固体有机化合物的分离与提纯 70
2.5.1 重结晶 70
2.5.2 升华 81
2.6 液体有机化合物的分离和提纯 84
2.6.1 常压蒸馏 84
2.6.2 分馏 89
2.6.3 减压蒸馏 95
2.6.4 水蒸气蒸馏 102
2.7 萃取 106
2.8 色谱分离技术 114
2.8.1 薄层色谱 115
2.8.2 柱色谱 126
2.8.3 纸色谱 135
2.8.4 气相色谱 138
2.8.5 高效液相色谱 145
2.9 鉴别结构的波谱方法 154
2.9.1 红外光谱 154
2.9.2 核磁共振谱 161
2.9.3 二维核磁共振及相关技术 172
2.9.4 紫外与可见光谱 176
2.9.5 质谱 183
2.9.6 X射线单晶结构分析在有机化学中的应用简介 192
2.10 无水无氧操作技术 194
第三部分 有机化合物的制备与反应 198
3.1 烯烃的制备 198
实验一 环己烯 199
3.2 卤代烃的制备 201
实验二 溴乙烷 204
实验三 正溴丁烷 206
实验四 叔丁基氯 208
实验五 1，2-二溴乙烷 209
实验六 溴苯 211
3.3 卤代烃SN1/SN2反应活性的比较 213
实验七 卤代烃SN1/SN2的反应活性 214
3.4 醇的制备 Grignard反应 215
实验八 2-甲基-2-己醇 217
实验九 三苯甲醇 219
实验十 二苯甲醇 222
实验十一 樟脑的还原 224
实验十二 9-芴醇 226
3.5 醚的制备 Williamson反应 228
实验十三 正丁醚 230
实验十四 苯乙醚 231
实验十五 甲基叔丁基醚 233
3.6 脂肪族醛和酮的制备 234
实验十六 环己酮 235
实验十七 环戊酮 238
3.7 羧酸的制备 239
实验十八 己二酸 240
实验十九 对硝基苯甲酸 242
实验二十 烟酸 244
3.8 羧酸酯的制备 酯化反应 245
实验二十一 乙酸乙酯 247
实验二十二 乙酸异戊酯 249
实验二十三 苯甲酸乙酯 251
实验二十四 乙酰水杨酸 253
实验二十五 邻苯二甲酸二丁酯 256
实验二十六 五乙酸葡萄糖酯 258
3.9 Friedel-Crafts反应 260
实验二十七 苯乙酮 261
实验二十八 二苯酮 263
实验二十九 乙酰二茂铁 265
实验三十 2-叔丁基对苯二酚 268
3.10 芳香族硝基化合物 270
实验三十一 硝基苯 270
实验三十二 邻硝基苯酚和对硝基苯酚 272
实验三十三 2-硝基-1，3-苯二酚 274
实验三十四 3-硝基邻苯二甲酸 275
实验三十五 对硝基溴苯 277
3.11 芳香族硝基化合物的还原 278
实验三十六 苯胺 279
实验三十七 间硝基苯胺 281
实验三十八 偶氮苯 283
3.12 羟醛缩合 Claisen-Schmidt反应 284
实验三十九 2-乙基-2-己烯醛 285
实验四十 苯亚甲基丙酮（4-苯基-3-丁烯-2-酮）和二苯亚甲基丙酮（1，5-二苯-1，4-戊二烯-3-酮） 286
实验四十一 苯亚甲基苯乙酮 287
实验四十二 反式对甲氧基苯亚甲基苯乙酮 289
3.13 乙酰乙酸乙酯的制备、性质及在合成中的应用 290
实验四十三 乙酰乙酸乙酯 291
实验四十四 4-苯基-2-丁酮 295
实验四十五 2-庚酮 296
3.14 重氮盐及其反应 297
实验四十六 对氯甲苯（或邻氯甲苯） 298
实验四十七 间硝基苯酚 301
3.15 染料与偶氮化合物 302
实验四十八 甲基橙 303
实验四十九 甲基红 305
3.16 Perkin反应 305
实验五十 肉桂酸 306
实验五十一 香豆素-3-羧酸 308
3.17 Cannizzaro反应 310
实验五十二 苯甲醇和苯甲酸 311
实验五十三 呋喃甲醇与呋喃甲酸 314
3.18 Skraup反应 317
实验五十四 喹啉 317
实验五十五 8-羟基喹啉 318
3.19 Diels-Alder反应 319
实验五十六 内型双环［2.2.1］-2-庚烯-5，6-二羧酸酐 321
实验五十七 ［3，6］-亚甲基-4-环己烯-1，2-对苯二醌 322
实验五十八 3，6-氧桥-1，2，3，6-四氢苯-1，2-二甲酸酐 324
3.20 Hofmann和Beckmann重排 324
实验五十九 邻氨基苯甲酸 326
实验六十 ε-己内酰胺 327
3.21 多步骤有机合成 329
［系列一］磺胺药物 330
实验六十一 乙酰苯胺 331
实验六十二 对氨基苯磺酰胺 333
［系列二］局部麻醉剂 336
实验六十三 对氨基苯甲酸 337
实验六十四 对氨基苯甲酸乙酯 339
［系列三］安息香缩合及安息香的转化 340
实验六十五 安息香的辅酶合成 343
实验六十六 二苯乙二酮 344
实验六十七 二苯乙醇酸 346
实验六十八 5，5-二苯基乙内酰脲 348
3.22 光化学反应 349
实验六十九 偶氮苯的光化异构化 350
实验七十 苯频哪醇和苯频哪酮 351
实验七十一 鲁米诺与化学发光 353
3.23 Wittig反应 355
实验七十二 反-1，2-二苯乙烯 356
3.24 烯胺在合成中的应用 359
实验七十三 2-乙酰基环己酮 360
3.25 卡宾的反应和相转移催化剂 362
实验七十四 7，7-二氯双环［4.1.0］庚烷 364
实验七十五 扁桃酸 365
3.26 苯炔的制备和反应 367
实验七十六 三蝶烯 368
3.27 催化氢化 369
实验七十七 氢化肉桂酸 370
3.28 外消旋化合物的拆分 372
实验七十八 外消旋苦杏仁酸的拆分 373
实验七十九 α-苯乙胺制备 Leuchart反应 375
实验八十 外消旋α-苯乙胺的拆分 377
3.29 动力学与热力学控制 378
实验八十一 环己酮、呋喃甲醛与氨基脲的竞争反应 379
3.30 烯烃与溴亲电加成反应的立体化学 382
实验八十二 溴对反式肉桂酸加成的立体化学 383
3.31 天然产物的提取 384
实验八十三 从茶叶中提取咖啡因 384
实验八十四 菠菜色素的提取和分离 387
实验八十五 从烟叶中提取烟碱 390
实验八十六 从红辣椒中提取红色素 391
实验八十七 黄连素的提取 393
3.32 植物生长调节剂 394
实验八十八 2，4-二氯苯氧乙酸 395
3.33 聚合反应 396
实验八十九 聚苯乙烯 397
实验九十 聚己内酰胺 399
3.34 微波辐射合成实验 401
实验九十一 9，10-二氢蒽-9，10-α，β-马来酸酐 403
实验九十二 对氨基苯磺酸 403
实验九十三 苯甲酸甲酯 405
3.35 微型有机制备实验 406
实验九十四 间二硝基苯 406
实验九十五 马尿酸 407
实验九十六 对溴乙酰苯胺 408
3.36 文献实验 409
第四部分 有机化合物的鉴定 411
4.1 未知物鉴定的一般步骤和初步观察 411
4.1.1 未知物鉴定的一般步骤 411
4.1.2 未知物的初步观察 412
4.2 元素定性分析 413
4.2.1 钠熔法 413
4.2.2 元素的鉴定 413
4.3 溶解度试验 415
4.4 官能团的鉴定和衍生物的制备 418
4.4.1 烷、烯、炔的鉴定 418
4.4.2 芳香烃的鉴定 420
4.4.3 卤代烃的鉴定 420
4.4.4 醇的鉴定 420
4.4.5 酚的鉴定 422
4.4.6 醛和酮的鉴定 423
4.4.7 胺的鉴定 427
4.4.8 羧酸的鉴定 430
4.4.9 羧酸衍生物的鉴定 431
4.4.10 糖的鉴定 433
4.4.11 氨基酸及蛋白质的鉴定 436
4.5 近代光谱分析法 437
附录 442
Ⅰ．常用元素相对原子质量表（附表1） 442
Ⅱ．常用酸碱溶液相对密度及组成表（附表2—附表13） 442
Ⅲ．常用有机溶剂沸点、相对密度表（附表14） 448
Ⅳ．水的蒸气压力表（0～100℃）（附表15） 448
Ⅴ．压力换算表（附表16） 449
Ⅵ．常用有机溶剂的纯化 449
Ⅶ．有机化学文献和手册中常见的英文缩写 455
Ⅷ．多步骤合成及配套实验目录 459
主要参考书目 461