第一章 绪论 1
1.1 有机化学和有机化合物 1
1.2 有机化合物的特点 2
1.3 共价键及其表示方法 3
1.4 共价键的属性 4
1.4.1 键长 4
1.4.2 键能 5
1.4.3 键角 6
1.4.4 键的极性和极化性 6
1.5 结构式及同分异构现象 7
1.6 有机化合物的分类及官能团名称 9
1.6.1 按碳原子组成的骨架（骨胳）分类 9
1.6.2 按有机化合物所含的官能团分类 11
习题 13
第二章 有机化合物的命名法 16
2.1 烃类的命名法 16
2.1.1 烷烃的命名法 16
2.1.2 不饱和烃——烯烃、二烯烃和炔烃的命名法 21
2.1.3 脂环烃的命名法 24
2.1.4 芳香烃的命名法 27
2.2 烃的衍生物的命名法 29
2.2.1 脂肪族衍生物的命名法 29
2.2.2 芳香族衍生物的命名法 33
2.3 杂环化合物的命名法 35
习题 37
第三章 饱和烃——烷烃和环烷烃 42
3.1 烷烃 42
3.1.1 烷烃的通式、同系列和同分异构体 42
3.1.2 烷烃的结构 45
3.1.3 烷烃的构象 51
3.1.4 烷烃的物理性质 54
3.1.5 烷烃的化学性质 55
3.1.6 自然界中的烷烃 64
3.2 环烷烃 64
3.2.1 环烷烃的性质 64
3.2.2 环的稳定性 68
习题 72
第四章 不饱和烃——烯烃、二烯烃和炔烃 75
4.1 烯烃 75
4.1.1 乙烯的结构 75
4.1.2 立体异构体 78
4.1.3 烯烃的物理性质 80
4.1.4 烯烃的化学性质 81
4.1.5 烯烃的工业来源 92
习题 93
4.2 炔烃 95
4.2.1 乙炔的结构 95
4.2.2 乙炔的物理性质 96
4.2.3 乙炔的化学性质 97
4.3 二烯烃 99
4.3.1 共轭二烯烃结构 100
4.3.2 共轭二烯烃的特殊性质 100
习题 103
第五章 芳烃 104
5.1 苯的结构 104
5.2 单环芳烃的物理性质 106
5.3 单环芳烃的化学性质 106
5.3.1 苯环上的反应 107
5.3.2 侧链上的反应 113
5.3.3 苯环上亲电子取代反应的定位规律 114
5.3.4 二元取代苯的定位规律 117
5.3.5 定位规律在合成上的应用 118
5.4 萘及其衍生物 120
5.5 其它稠环芳烃 121
习题 122
第六章 卤代烷 127
6.1 卤代烃的分类 127
6.2 卤代烃的物理性质 128
6.3 卤代烃的化学性质 129
6.3.1 取代反应 130
6.3.2 消除反应 132
6.3.3 与金属的反应 133
6.4 亲核取代反应的历程 134
6.4.1 单分子历程（SN1） 134
6.4.2 双分子历程（SN2） 135
6.5 几个重要的卤代烃 138
6.5.1 三氯甲烷（CHCl3） 138
6.5.2 四氯化碳（CCl4） 139
6.5.3 氯乙烯（CH2=CHCl） 139
6.5.4 四氯乙烯（CF2=CF2） 140
6.5.5 氯苯（？—Cl） 140
习题 140
第七章 醇、酚、醚 143
7.1 醇 143
7.1.1 醇的分类 143
7.1.2 醇的物理性质 144
7.1.3 醇的化学性质 146
7.1.4 几个重要的醇 151
7.2 酚 153
7.2.1 酚的物理性质 154
7.2.2 酚的化学性质 154
7.3 醚 159
7.3.1 醚的物理性质 160
7.3.2 醚的化学性质 160
7.3.3 几个重要的醚 161
习题 164
第八章 醛和酮 167
8.1 醛和酮的分类 167
8.2 羰基的结构 168
8.3 醛和酮的物理性质 169
8.4 醛和酮的化学性质 170
8.4.1 羰基上的加成反应 170
8.4.2 α-氢原子上的反应 176
8.4.3 氧化反应 178
8.4.4 还原反应 179
8.4.5 康尼查罗（Cannizzaro）反应 180
8.5 几个重要的醛和酮 180
8.5.1 甲醛 180
8.5.2 苯甲醛 181
8.5.3 乙醛 181
8.5.4 丙酮 181
习题 182
第九章 羧酸及其衍生物 185
9.1 羧酸 185
9.1.1 羧酸的结构 186
9.1.2 羧酸的物理性质 187
9.1.3 羧酸的化学性质 188
9.1.4 重要的羧酸 193
9.2 羧酸的衍生物 196
9.2.1 羧酸衍生物的结构 196
9.2.2 羧酸衍生物的物理性质 198
9.2.3 羧酸衍生物的反应 198
9.2.4 羧酸的衍生物 205
习题 206
第十章 胺及其衍生物 209
10.1 胺的结构 210
10.2 胺的物理性质 211
10.3 胺的化学性质 213
10.3.1 碱性 213
10.3.2 氨基上活泼氢的反应 214
10.3.3 与亚硝酸的反应 216
10.3.4 胺的氧化反应 217
10.3.5 芳胺的芳环上的取代反应 218
10.4 季胺盐和季胺碱 220
10.5 重氮化合物和偶氮化合物 221
10.5.1 芳香族重氮化反应 222
10.5.2 重氮盐的性质及其在合成上的应用 222
习题 226
第十一章 杂环化合物 228
11.1 杂环化合物的分类 228
11.1.1 含一个杂原子的五员杂环化合物 228
11.1.2 含二个杂原子的五员杂环化合物 229
11.1.3 含一个杂原子的六员杂环化合物 229
11.1.4 含两个杂原子的六员杂环化合物 229
11.1.5 稠杂环化合物 230
11.2 几种重要单杂环系的结构 230
11.3 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质 232
11.3.1 亲电取代反应 233
11.3.2 氧化 234
11.3.3 还原 235
11.3.4 吡啶与吡咯的酸碱性 235
11.3.5 颜色反应 236
11.4 卟啉类化合物 237
11.5 重要的稠杂环化合物 238
11.5.1 吲哚 238
11.5.2 喹啉 239
11.5.3 嘌呤 240
习题 240
第十二章 异构现象和旋光性 242
12.1 构造异构（或碳胳异构） 242
12.1.1 碳架异构 242
12.1.2 位置异构 242
12.1.3 官能团异构 243
12.1.4 互变异构 243
12.2 立体异构 243
12.2.1 顺反异构 244
12.2.2 对映异构 247
12.3 构象 255
12.3.1 乙烷的构象 255
12.3.2 丁烷的构象 257
12.3.3 环己烷的构象 258
习题 260
第十三章 天然有机化合物 262
13.1 碳水化合物 262
13.1.1 碳水化合物的分类 262
13.1.2 单糖 263
13.1.3 双糖 271
13.1.4 多糖 272
13.2 油脂和类脂化合物 274
13.2.1 油脂 274
13.2.2 类脂 278
13.3 萜类和甾体化合物 280
13.3.1 萜类 280
13.3.2 甾体化合物 285
13.4 蛋白质和氨基酸 287
13.4.1 蛋白质 287
13.4.2 氨基酸 287
第十四章 石油和天然气 292
14.1 石油 292
14.1.1 石油的元素组成 292
14.1.2 石油的族组成 293
14.1.3 石油中的非烃化合物 294
14.1.4 石油的物理加工产品 297
14.2 天然气 300
14.3 石油为有机化工原料的重要来源 301
14.3.1 烯烃 301
14.3.2 芳烃 303
第十五章 表面活性剂 306
15.1 表面活性剂的定义及其结构特征 306
15.1.1 阴离子基团 308
15.1.2 阳离子基团 308
15.1.3 非离子的极性基 309
15.2 表面活性剂的分类 309
15.2.1 离子型表面活性剂 309
15.2.2 非离子型表面活性剂 310
15.3 几种常用的表面活性剂 310
15.3.1 阴离子表面活性剂 310
15.3.2 阳离子表面活性剂 313
15.3.3 非离子型表面活性剂 313
附：酸洗缓蚀剂 炸药 316
第十六章 高分子化合物 321
16.1 高分子化合物的定义、分类及命名 321
16.1.1 按工艺性质分类 321
16.1.2 按高聚物的主链结构分类 322
16.1.3 按合成高聚物的反应类型分类 323
16.2 高分子化合物的合成反应 323
16.2.1 加聚反应 323
16.2.2 缩聚反应 328
16.3 高分子化合物的分子结构 333
16.4 高分子化合物的特性 334
16.5 离子交换树脂 338