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第一章 绪论 1

1.1　有机化学和有机化合物 1

1.2　有机化合物的特点 2

1.3　共价键及其表示方法 3

1.4　共价键的属性 4

1.4.1　键长 4

1.4.2　键能 5

1.4.3　键角 6

1.4.4　键的极性和极化性 6

1.5　结构式及同分异构现象 7

1.6　有机化合物的分类及官能团名称 9

1.6.1　按碳原子组成的骨架（骨胳）分类 9

1.6.2　按有机化合物所含的官能团分类 11

习题 13

第二章 有机化合物的命名法 16

2.1　烃类的命名法 16

2.1.1　烷烃的命名法 16

2.1.2 不饱和烃——烯烃、二烯烃和炔烃的命名法 21

2.1.3　脂环烃的命名法 24

2.1.4 芳香烃的命名法 27

2.2　烃的衍生物的命名法 29

2.2.1　脂肪族衍生物的命名法 29

2.2.2　芳香族衍生物的命名法 33

2.3　杂环化合物的命名法 35

习题 37

第三章　饱和烃——烷烃和环烷烃 42

3.1　烷烃 42

3.1.1 烷烃的通式、同系列和同分异构体 42

3.1.2　烷烃的结构 45

3.1.3　烷烃的构象 51

3.1.4　烷烃的物理性质 54

3.1.5 烷烃的化学性质 55

3.1.6 自然界中的烷烃 64

3.2　环烷烃 64

3.2.1 环烷烃的性质 64

3.2.2　环的稳定性 68

习题 72

第四章　不饱和烃——烯烃、二烯烃和炔烃 75

4.1 烯烃 75

4.1.1 乙烯的结构 75

4.1.2　立体异构体 78

4.1.3 烯烃的物理性质 80

4.1.4 烯烃的化学性质 81

4.1.5 烯烃的工业来源 92

习题 93

4.2　炔烃 95

4.2.1 乙炔的结构 95

4.2.2 乙炔的物理性质 96

4.2.3 乙炔的化学性质 97

4.3　二烯烃 99

4.3.1 共轭二烯烃结构 100

4.3.2 共轭二烯烃的特殊性质 100

习题 103

第五章　芳烃 104

5.1　苯的结构 104

5.2　单环芳烃的物理性质 106

5.3　单环芳烃的化学性质 106

5.3.1 苯环上的反应 107

5.3.2　侧链上的反应 113

5.3.3 苯环上亲电子取代反应的定位规律 114

5.3.4　二元取代苯的定位规律 117

5.3.5 定位规律在合成上的应用 118

5.4　萘及其衍生物 120

5.5　其它稠环芳烃 121

习题 122

第六章　卤代烷 127

6.1 卤代烃的分类 127

6.2　卤代烃的物理性质 128

6.3　卤代烃的化学性质 129

6.3.1　取代反应 130

6.3.2 消除反应 132

6.3.3　与金属的反应 133

6.4　亲核取代反应的历程 134

6.4.1　单分子历程（SN1） 134

6.4.2　双分子历程（SN2） 135

6.5　几个重要的卤代烃 138

6.5.1 三氯甲烷（CHCl3） 138

6.5.2 四氯化碳（CCl4） 139

6.5.3 氯乙烯（CH2=CHCl） 139

6.5.4 四氯乙烯（CF2=CF2） 140

6.5.5　氯苯（？—Cl） 140

习题 140

第七章　醇、酚、醚 143

7.1 醇 143

7.1.1 醇的分类 143

7.1.2　醇的物理性质 144

7.1.3 醇的化学性质 146

7.1.4　几个重要的醇 151

7.2　酚 153

7.2.1　酚的物理性质 154

7.2.2　酚的化学性质 154

7.3　醚 159

7.3.1　醚的物理性质 160

7.3.2　醚的化学性质 160

7.3.3 几个重要的醚 161

习题 164

第八章　醛和酮 167

8.1　醛和酮的分类 167

8.2　羰基的结构 168

8.3　醛和酮的物理性质 169

8.4　醛和酮的化学性质 170

8.4.1　羰基上的加成反应 170

8.4.2　α-氢原子上的反应 176

8.4.3　氧化反应 178

8.4.4　还原反应 179

8.4.5 康尼查罗（Cannizzaro）反应 180

8.5　几个重要的醛和酮 180

8.5.1 甲醛 180

8.5.2 苯甲醛 181

8.5.3 乙醛 181

8.5.4 丙酮 181

习题 182

第九章　羧酸及其衍生物 185

9.1 羧酸 185

9.1.1　羧酸的结构 186

9.1.2　羧酸的物理性质 187

9.1.3　羧酸的化学性质 188

9.1.4　重要的羧酸 193

9.2　羧酸的衍生物 196

9.2.1　羧酸衍生物的结构 196

9.2.2　羧酸衍生物的物理性质 198

9.2.3　羧酸衍生物的反应 198

9.2.4　羧酸的衍生物 205

习题 206

第十章　胺及其衍生物 209

10.1　胺的结构 210

10.2　胺的物理性质 211

10.3　胺的化学性质 213

10.3.1　碱性 213

10.3.2　氨基上活泼氢的反应 214

10.3.3 与亚硝酸的反应 216

10.3.4　胺的氧化反应 217

10.3.5 芳胺的芳环上的取代反应 218

10.4　季胺盐和季胺碱 220

10.5　重氮化合物和偶氮化合物 221

10.5.1 芳香族重氮化反应 222

10.5.2 重氮盐的性质及其在合成上的应用 222

习题 226

第十一章　杂环化合物 228

11.1 杂环化合物的分类 228

11.1.1　含一个杂原子的五员杂环化合物 228

11.1.2　含二个杂原子的五员杂环化合物 229

11.1.3　含一个杂原子的六员杂环化合物 229

11.1.4　含两个杂原子的六员杂环化合物 229

11.1.5　稠杂环化合物 230

11.2　几种重要单杂环系的结构 230

11.3 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质 232

11.3.1 亲电取代反应 233

11.3.2 氧化 234

11.3.3　还原 235

11.3.4　吡啶与吡咯的酸碱性 235

11.3.5　颜色反应 236

11.4　卟啉类化合物 237

11.5　重要的稠杂环化合物 238

11.5.1 吲哚 238

11.5.2　喹啉 239

11.5.3 嘌呤 240

习题 240

第十二章　异构现象和旋光性 242

12.1　构造异构（或碳胳异构） 242

12.1.1　碳架异构 242

12.1.2 位置异构 242

12.1.3　官能团异构 243

12.1.4 互变异构 243

12.2　立体异构 243

12.2.1 顺反异构 244

12.2.2 对映异构 247

12.3　构象 255

12.3.1 乙烷的构象 255

12.3.2　丁烷的构象 257

12.3.3 环己烷的构象 258

习题 260

第十三章　天然有机化合物 262

13.1　碳水化合物 262

13.1.1　碳水化合物的分类 262

13.1.2 单糖 263

13.1.3 双糖 271

13.1.4 多糖 272

13.2　油脂和类脂化合物 274

13.2.1 油脂 274

13.2.2 类脂 278

13.3　萜类和甾体化合物 280

13.3.1 萜类 280

13.3.2 甾体化合物 285

13.4　蛋白质和氨基酸 287

13.4.1 蛋白质 287

13.4.2　氨基酸 287

第十四章　石油和天然气 292

14.1 石油 292

14.1.1　石油的元素组成 292

14.1.2　石油的族组成 293

14.1.3 石油中的非烃化合物 294

14.1.4 石油的物理加工产品 297

14.2　天然气 300

14.3　石油为有机化工原料的重要来源 301

14.3.1 烯烃 301

14.3.2 芳烃 303

第十五章　表面活性剂 306

15.1　表面活性剂的定义及其结构特征 306

15.1.1 阴离子基团 308

15.1.2 阳离子基团 308

15.1.3　非离子的极性基 309

15.2　表面活性剂的分类 309

15.2.1 离子型表面活性剂 309

15.2.2　非离子型表面活性剂 310

15.3　几种常用的表面活性剂 310

15.3.1 阴离子表面活性剂 310

15.3.2 阳离子表面活性剂 313

15.3.3　非离子型表面活性剂 313

附：酸洗缓蚀剂　炸药 316

第十六章 高分子化合物 321

16.1　高分子化合物的定义、分类及命名 321

16.1.1　按工艺性质分类 321

16.1.2　按高聚物的主链结构分类 322

16.1.3　按合成高聚物的反应类型分类 323

16.2　高分子化合物的合成反应 323

16.2.1　加聚反应 323

16.2.2 缩聚反应 328

16.3　高分子化合物的分子结构 333

16.4　高分子化合物的特性 334

16.5　离子交换树脂 338