绪论 1
0-1．有机化学的研究对象和发展简史 1
上册目录 1
0-2．有机化合物的结构理论 3
（1）结构理论产生以前有机化学中理论概念的状况 11
（2）布特列洛夫的化学结构理论 11
（3）结构理论的发展 11
（4）共价键的本性 11
0-3．近年来我国有机化学及有机工业的成就和发展 11
0-4．有机化学在国民经济中的重要性 13
0-5．有机化合物的来源 13
0-6．有机化合物的特性 14
0-7．研究有机化合物的一般程序 14
0-8．有机化合物的分类 15
1-1．烷烃的定义，通式和同系列 17
第一章 烷烃 17
1-2．烷烃的同分异构 18
1-3 烷烃的命名法 19
（1）习惯命名法 21
（2）衍生命名法 21
（3）系统命名法 21
1-4．烷烃的天然来源 21
1-5．烷烃的制法 21
（1）由不饱和烃加氢 23
（2）从卤烷制备 23
（3）从羧酸盐制备 23
1-6．烷烃的物理性质 23
1-7．烷烃的化学性质 24
（6）热裂 27
1-8．甲烷 27
（5）异构化 27
1-9．石油 27
（2）与硫酰氯作用 27
（3）与硝酸作用 27
（1）与卤素作用 27
（4）氧化 27
（1）石油和它的重要性 31
（2）石油的分馏 31
（3）汽油的辛烷值 31
（4）石油的热裂 31
（5）合成汽油（人造汽油） 31
1-10．我国的石油工业 31
第二章 烯烃 31
2-1．烯烃的同分异构和命名法 31
2-2．双键的近代电子概念 32
2-3．烯烃的制法 33
（3）由烷烃去氢和热裂 34
2-4．烯烃的物理性质 34
（1）由醇类去水 34
（2）由卤烷去卤化氢 34
2-5．烯烃的化学性质 35
（1）加成反应 40
（2）异构化 40
（3）氧化反应 40
（4）臭氧化反应 40
（5）聚合反应 40
（6）与CO和H2作用 40
2-6．几个重要的烯烃 40
3-1．叁键的近代电子概念 41
第三章 炔烃 41
（2）丙烯 41
（3）丁烯 41
（1）乙烯 41
3-2．炔烃的制法 42
（1）从二卤烷制备 42
（2）从乙炔的烷基化制备 42
3-3．炔烃的物理性质 42
第四章 二烯烃 43
3-4．炔烃的化学性质 43
（1）加成反应 45
（2）氧化反应 45
（3）聚合反应 45
（4）异构化 45
（5）金属衍生物的生成 45
3-5．乙炔 45
4-1．二烯烃的三种类型 48
4-2．共轭二烯烃的特性 49
4-3．重要的共轭二烯烃 51
（2）聚合反应 51
（1）加成反应 51
（1）丁二烯-［1，3］ 53
（2）2-甲基丁二烯-［1，3］ 53
4-4．天然橡胶 53
（1）来源 55
（2）生胶 55
（3）硫化 55
4-5．合成橡胶 55
第五章 烃的卤素衍生物 57
（5）氯丁橡胶 57
（4）异丁橡胶 57
（3）丁腈橡胶 57
（2）丁苯橡胶 57
（1）丁钠橡胶 57
（一）饱和烃的一元卤素衍生物 58
5-1．卤烷的同分异构和命名法 58
5-2．卤烷的制法 59
（1）由烷烃直接卤化 60
（2）由烯烃加卤化氢 60
（3）由醇制备 60
5-3．卤烷的物理性质 60
5-4．卤烷的化学性质 61
5-5．多卤代烷的制法和性质 66
（二）饱和烃的多卤衍生物 66
（4）与金属作用 66
（3）还原 66
（2）去卤化氢 66
（1）置换反应 66
5-6．重要的多卤代烷 67
（1）二碘甲烷 68
（2）三氯甲烷 68
（3）三碘甲烷 68
（4）四氯化碳 68
（5）1，2-二氯乙烷 68
（三）不饱和烃的卤素衍生物 68
5-7．烯烃一卤衍生物的制法和性质 68
5-8．双健位置对卤原子活泼度的影响 69
5-9．重要的不饱和烃卤素衍生物 70
5-12．重要的氟化物 71
5-11．氟烃的性质 71
（3）卤烷与无机氟化物作用 71
（1）烷烃直接氟化 71
5-10．氟化物的制法 71
（四）氟烃 71
（2）烯烃或炔烃加HF 71
（1）二氟二氯甲烷 72
（2）四氟乙烯 72
第六章 醇 72
（一）饱和一元醇 72
6-1．饱和一元醇的结构、同分异构和命名 72
6-2．饱和一元醇的制法 73
（4）由酯还原 74
（5）应用格林尼亚试剂合成 74
6-3．饱和一元醇的物理性质 74
（2）由烯烃制备 74
（1）由卤烷水解 74
（3）由醛或酮还原 74
6-4．饱和一元醇的化学性质 76
（4）酯的生成 79
6-5．重要的饱和一元醇 79
（6）氧化反应 79
（5）去水反应 79
（3）与氢卤酸作用 79
（2）与卤化磷作用 79
（1）与金属作用 79
（1）甲醇 81
（2）乙醇 81
（3）杂醇油 81
（4）高级饱和一元醇 81
（二）不饱和一元醇 81
6-6．丙烯醇 81
（4）由酮还原 82
（3）由烯烃氧化 82
6-8．二元醇的物理性质 82
（三）多元醇 82
（1）由二卤衍生物制备 82
6-7．二元醇的制法 82
（2）由卤醇制备 82
6-9．二元醇的化学性质 83
（1）去水反应 84
（2）氧化反应 84
6-10．乙二醇 84
6-11．丙三醇 85
（四）硫醇 86
6-12．硫醇的制法 86
（2）由醇制备 87
6-13．硫醇的性质 87
（1）由氢硫化钾与烷基化剂作用 87
（1）物理性质 88
（2）化学性质 88
6-14．重要的硫醇 88
（1）甲硫醇 88
（2）乙硫醇 88
（3）十二硫醇 88
第七章 醚 88
（一）饱和醚 89
7-1．饱和醚的制法 89
（1）由醇去水 90
（2）由卤烷与醇金属作用 90
7-2．饱和醚的物理性质和化学性质 90
7-3．重要的饱和醚 91
（1）物理性质 91
（2）化学性质 91
（1）乙醚 92
（2）异丙醚 92
（3）β，β′-二甲氧基二乙醚 92
（二）不饱和醚 92
7-4．乙烯基醚类 92
（1）烷基乙烯基醚 92
（2）二乙烯基醚 92
（三）环醚 92
7-5．环氧乙烷 92
7-6．1，4-二氧陆圜 94
（四）硫醚 94
7-7．硫醚的制法和性质 94
7-8．芥子气 95
第八章 醛和酮 95
（2）锍化合物的生成 95
（1）亚砜和砜的生成 95
（一）饱和醛和酮 96
8-1．饱和醛和酮的同分异构和命名 96
（1）同分异构 96
（2）命名法 96
8-2．饱和一元醛和酮的制法 96
（1）由醇制备 98
（2）由炔烃制备 98
（3）由羧酸及其衍生物制备 98
（4）由烯烃与一氧化碳及氢合成 98
8-3．饱和醛和酮的物理性质 98
8-4．饱和醛和酮的化学性质 99
（7）歧化反应 107
（8）醛的定性检验 107
（6）氧化反应 107
8-5．重要的饱和醛和酮 107
（1）简单的加成反应 107
（5）醛的聚合反应 107
（4）α氢的反应 107
（3）羰基氧原子的置换 107
（2）加成后去水 107
（1）甲醛 110
（2）乙醛 110
（3）丙酮 110
（4）丁二酮 110
（二）不饱和醛及酮 110
8-6．重要的不饱和醛及酮 110
8-7．烯酮 112
（3）甲基乙烯基酮 112
（2）丁烯［2］-醛 112
（1）丙烯醛 112
第九章 羧酸 113
（一）饱和一元羧酸 114
9-1．饱和一元羧酸的制法 114
（1）氧化法 114
（2）由腈水解 114
（3）用格林尼亚试剂制备 114
（4）由羧酸衍生物制备 114
（5）由烯烃与一氧化碳及水作用 114
9-2．饱和一元羧酸的物理性质 114
9-3．饱和一元羧酸的化学性质 115
（7）羧酸的还原 117
（8）卤代反应 117
（6）去羧反应 117
9-4．甲酸 117
（1）酸性 117
（4）酯的生成 117
（3）酰卤的生成 117
（2）酐的生成 117
（5）酰胺的生成 117
9-5．乙酸 118
（1）发酵法 119
（2）木材干馏法 119
（3）由乙炔制备 119
9-6．高级饱和一元羧酸 119
（二）不饱和一元羧酸 119
9-7．丙烯酸 119
9-8．油酸和其他高级不饱和脂肪酸 120
（4）桐油酸（十八三烯-［9，11，13］-酸） 121
9-9．饱和二元羧酸的物理性质和化学性质 121
（三）饱和二元羧酸 121
（2）亚油酸（十八二烯［9，12］-酸） 121
（3）亚麻酸（十八三烯-［9，12，15］-酸） 121
（1）油酸（十八烯-［9］-酸） 121
9-10．乙二酸 122
9-11．丙二酸及丙二酸酯 123
9-12．丁二酸 124
9-13．己二酸 125
（四）不饱和二元羧酸 126
9-14．丁烯二酸 126
（1）反丁烯二酸 127
（2）顺丁烯二酸 127
9-15．顺反异构 127
（一）酰卤 128
10-1．酰卤的制法 128
第十章 羧酸衍生物 128
（1）由羧酸与氯化磷作用 129
（2）由羧酸与亚硫酰氯作用 129
10-2．酰卤的性质 129
（1）酰化反应 130
（2）与格林尼亚试剂作用 130
（3）还原反应 130
（二）酐 130
10-3．酐的制法和性质 130
（1）制法 130
（2）物理性质和化学性质 130
10-4．乙酐 130
10-5．酯化制法 131
（三）酯 131
（2）由醋酸和乙烯酮合成 131
（1）由醋酸和乙炔合成 131
（1）酯化反应 132
（2）由醇与酰化剂作用 132
（3）由羧酸盐制备 132
10-6．酯的性质 132
（1）水解 133
（2）醇解 133
（3）氨解 133
（4）与格林尼亚试剂作用 133
（5）还原或加氢 133
10-7．原酸酯 133
10-8．蜡和油脂 133
11-1．碳酰氯及其衍生物 133
10-9．酰胺的制法 136
（四）酰胺 136
（3）油脂的性质 136
（2）油脂的组成和结构 136
（1）蜡 136
（4）油脂的用途 136
（1）由羧酸衍生物制备 137
（2）由铵盐加热分解 137
（3）由腈水解 137
10-10．酰胺的性质 137
（1）弱碱性和弱酸性 138
（2）水解 138
（3）去水反应 138
（4）与亚硝酸作用 138
（5）降级反应 138
第十一章 碳酸衍生物 138
（3）氨基甲酸酯 139
11-2．碳酰胺 139
（2）氯甲酸酯 139
（1）碳酰氯 139
（1）水解 142
（2）放氮反应 142
（3）盐的生成 142
（4）加热分解 142
（5）脲甲醛树脂的生成 142
11-3．酰脲 142
（1）环丙二酰脲 144
（2）尿酸 144
11-4．胍 144
11-5．含硫的碳酸衍生物 144
12-1．硝基化合物的结构 145
（一）硝基化合物 145
（2）黄酸和黄酸盐 145
（1）硫脲 145
第十二章 脂肪族含氮化合物 145
12-2．硝基化合物的分类和命名法 146
12-3．硝基化合物的制法 146
（1）烷烃的直接硝化 147
（2）由卤烷与亚硝酸银作用 147
12-4．硝基化合物的物理性质 147
12-5．硝基化合物的化学性质 148
（4）与醛或酮缩合 149
（5）伯硝基化合物的水解 149
12-6．硝基甲烷及其衍生物 149
（3）与亚硝酸的作用 149
（2）还原 149
（1）与碱的作用 149
（1）硝基甲烷 150
（2）三氯代硝基甲烷 150
（二）胺 150
12-7．胺的结构、分类和同分异构 150
12-9．胺的制法 151
12-8．胺的命名法 151
（1）由氨的烷基化作用制备 153
（2）由含氮化合物的还原制备 153
（3）由霍夫曼酰胺降级反应制备 153
12-10．胺的物理性质 153
12-11．胺的化学性质 153
12-12．季铵盐和季铵碱 156
（5）伯胺的异腈反应 156
（4）与醛作用 156
（3）与酰化剂作用 156
（2）与亚硝酸作用 156
（1）碱性 156
12-13．二胺 157
（1）二胺的一般制法和性质 159
（2）己二胺 159
（三）腈和异腈 159
12-14．腈 159
（1）制法 160
（2）腈的性质 160
12-15．丙烯腈 160
12-16．异腈 161
12-17．异氰酸酯 162
（四）异氰酸酯 162
（3）性质 162
（2）制法 162
（1）结构和命名 162
（五）重氮化合物 163
12-18．重氮甲烷 163
（1）制法 164
（2）性质 164
第十三章 卤代酸 164
13-1．卤代酸的制法 165
（1）α-卤代酸的制备 166
（2）β-和γ-卤代酸的制备 166
（3）ω-卤代酸的制备 166
13-2．卤代酸的性质 166
（2）水解反应 167
13-3．重要的卤代酸 167
（1）酸性 167
（1）氯乙酸 168
（2）三氯乙酸 168
（3）氟乙酸 168
第十四章 羟基酸·旋光异构 168
（一）羟基酸 168
14-1．烃基酸的制法 168
（1）由羟基腈水解 169
（2）由卤代酸水解 169
（3）由烯酸加水 169
（4）由羰基化合物与卤代酸酯作用 169
14-2．羟基酸的物理性质 169
14-3．羟基酸的化学性质 170
14-4．乳酸 171
（2）α-羟基酸的分解反应 171
（1）去水反应； 171
14-5．苹果酸 172
14-6．酒石酸 172
14-7．柠檬酸 174
（二）旋光异构 174
14-8．旋光异构现象 174
14-9．具有一个不对称碳原子化合物的旋光异构 176
14-10．具有两个不对称碳原子的旋光异构 178
14-11．外消旋体的分离 180
14-12．消旋作用 181
14-13．不对称合成的概念 181
第十五章 醛酸和酮酸 182
15-1．乙醛酸 183
15-2．丙酮酸 183
15-3．丁酮-［3］-酸 184
15-4．丁酮-［3］-酸酯 185
（1）丁酮-［3］-酸酯的制法 188
（2）丁酮-［3］-酸酯的性质及其互变异构现象 188
15-5．丁酮-［3］-酸酯在有机合成上的应用 188
第十六章 碳水化合物 189
（一）单糖 190
16-1．单糖的结构 190
（2）果糖的结构 197
16-2．单糖的化学性质 197
（1）葡萄糖的结构 197
（1）氧化 199
（2）还原 199
（3）与苯肼作用 199
（4）醛糖和酮糖的相互转变 199
（5）糖的增链反应 199
（6）糖的减链反应 199
（7）发酵 199
16-3．重要的单糖 199
（2）麦芽糖 201
（3）乳糖 201
（1）蔗糖 201
（4）织维式糖 201
（三）多糖 201
16-5．多缩己糖 201
（二）式糖 202
（3）果糖 202
（2）半乳糖 202
（1）葡萄糖 202
16-4．重要的式糖 202
第十七章 氨基酸和蛋白质 207
17-1．氨基酸的天然来源和制法 207
（一）氨基酸 207
（2）织维素 207
（1）淀粉 207
（1）蛋白质的水解 210
（2）由卤代酸与氨作用 210
（3）由醛或酮合成 210
（4）醛和丙二酸与氨作用——罗吉昂诺夫法 210
17-2．氨基酸的性质 210
17-3．重要的氨基酸 212
（4）受热后的反应 212
（2）羧基的反应 212
（3）氨基的反应 212
（1）成盐作用 212
（1）氨基乙酸（甘氨酸） 213
（2）氨基戊二酸（谷氨酸） 213
（3）一些重要的ω-氨基酸 213
（二）蛋白质 213
17-4．研究蛋白质的意义 213
17-5．蛋白质的组成和分类 214
（1）单纯蛋白质 215
（2）结合蛋白质 215
17-6．蛋白质的性质 215
（1）盐析作用 218
（2）变性作用 218
（3）颜色反应 218
（4）蛋白质的水解作用 218
17-7．蛋白质的结构 218