高等学校试用教科书 有机化学 上PDF电子书下载

绪论 1

0-1．有机化学的研究对象和发展简史 1

上册目录 1

0-2．有机化合物的结构理论 3

（1）结构理论产生以前有机化学中理论概念的状况 11

（2）布特列洛夫的化学结构理论 11

（3）结构理论的发展 11

（4）共价键的本性 11

0-3．近年来我国有机化学及有机工业的成就和发展 11

0-4．有机化学在国民经济中的重要性 13

0-5．有机化合物的来源 13

0-6．有机化合物的特性 14

0-7．研究有机化合物的一般程序 14

0-8．有机化合物的分类 15

1-1．烷烃的定义，通式和同系列 17

第一章　烷烃 17

1-2．烷烃的同分异构 18

1-3　烷烃的命名法 19

（1）习惯命名法 21

（2）衍生命名法 21

（3）系统命名法 21

1-4．烷烃的天然来源 21

1-5．烷烃的制法 21

（1）由不饱和烃加氢 23

（2）从卤烷制备 23

（3）从羧酸盐制备 23

1-6．烷烃的物理性质 23

1-7．烷烃的化学性质 24

（6）热裂 27

1-8．甲烷 27

（5）异构化 27

1-9．石油 27

（2）与硫酰氯作用 27

（3）与硝酸作用 27

（1）与卤素作用 27

（4）氧化 27

（1）石油和它的重要性 31

（2）石油的分馏 31

（3）汽油的辛烷值 31

（4）石油的热裂 31

（5）合成汽油（人造汽油） 31

1-10．我国的石油工业 31

第二章　烯烃 31

2-1．烯烃的同分异构和命名法 31

2-2．双键的近代电子概念 32

2-3．烯烃的制法 33

（3）由烷烃去氢和热裂 34

2-4．烯烃的物理性质 34

（1）由醇类去水 34

（2）由卤烷去卤化氢 34

2-5．烯烃的化学性质 35

（1）加成反应 40

（2）异构化 40

（3）氧化反应 40

（4）臭氧化反应 40

（5）聚合反应 40

（6）与CO和H2作用 40

2-6．几个重要的烯烃 40

3-1．叁键的近代电子概念 41

第三章　炔烃 41

（2）丙烯 41

（3）丁烯 41

（1）乙烯 41

3-2．炔烃的制法 42

（1）从二卤烷制备 42

（2）从乙炔的烷基化制备 42

3-3．炔烃的物理性质 42

第四章　二烯烃 43

3-4．炔烃的化学性质 43

（1）加成反应 45

（2）氧化反应 45

（3）聚合反应 45

（4）异构化 45

（5）金属衍生物的生成 45

3-5．乙炔 45

4-1．二烯烃的三种类型 48

4-2．共轭二烯烃的特性 49

4-3．重要的共轭二烯烃 51

（2）聚合反应 51

（1）加成反应 51

（1）丁二烯-［1，3］ 53

（2）2-甲基丁二烯-［1，3］ 53

4-4．天然橡胶 53

（1）来源 55

（2）生胶 55

（3）硫化 55

4-5．合成橡胶 55

第五章　烃的卤素衍生物 57

（5）氯丁橡胶 57

（4）异丁橡胶 57

（3）丁腈橡胶 57

（2）丁苯橡胶 57

（1）丁钠橡胶 57

（一）饱和烃的一元卤素衍生物 58

5-1．卤烷的同分异构和命名法 58

5-2．卤烷的制法 59

（1）由烷烃直接卤化 60

（2）由烯烃加卤化氢 60

（3）由醇制备 60

5-3．卤烷的物理性质 60

5-4．卤烷的化学性质 61

5-5．多卤代烷的制法和性质 66

（二）饱和烃的多卤衍生物 66

（4）与金属作用 66

（3）还原 66

（2）去卤化氢 66

（1）置换反应 66

5-6．重要的多卤代烷 67

（1）二碘甲烷 68

（2）三氯甲烷 68

（3）三碘甲烷 68

（4）四氯化碳 68

（5）1，2-二氯乙烷 68

（三）不饱和烃的卤素衍生物 68

5-7．烯烃一卤衍生物的制法和性质 68

5-8．双健位置对卤原子活泼度的影响 69

5-9．重要的不饱和烃卤素衍生物 70

5-12．重要的氟化物 71

5-11．氟烃的性质 71

（3）卤烷与无机氟化物作用 71

（1）烷烃直接氟化 71

5-10．氟化物的制法 71

（四）氟烃 71

（2）烯烃或炔烃加HF 71

（1）二氟二氯甲烷 72

（2）四氟乙烯 72

第六章　醇 72

（一）饱和一元醇 72

6-1．饱和一元醇的结构、同分异构和命名 72

6-2．饱和一元醇的制法 73

（4）由酯还原 74

（5）应用格林尼亚试剂合成 74

6-3．饱和一元醇的物理性质 74

（2）由烯烃制备 74

（1）由卤烷水解 74

（3）由醛或酮还原 74

6-4．饱和一元醇的化学性质 76

（4）酯的生成 79

6-5．重要的饱和一元醇 79

（6）氧化反应 79

（5）去水反应 79

（3）与氢卤酸作用 79

（2）与卤化磷作用 79

（1）与金属作用 79

（1）甲醇 81

（2）乙醇 81

（3）杂醇油 81

（4）高级饱和一元醇 81

（二）不饱和一元醇 81

6-6．丙烯醇 81

（4）由酮还原 82

（3）由烯烃氧化 82

6-8．二元醇的物理性质 82

（三）多元醇 82

（1）由二卤衍生物制备 82

6-7．二元醇的制法 82

（2）由卤醇制备 82

6-9．二元醇的化学性质 83

（1）去水反应 84

（2）氧化反应 84

6-10．乙二醇 84

6-11．丙三醇 85

（四）硫醇 86

6-12．硫醇的制法 86

（2）由醇制备 87

6-13．硫醇的性质 87

（1）由氢硫化钾与烷基化剂作用 87

（1）物理性质 88

（2）化学性质 88

6-14．重要的硫醇 88

（1）甲硫醇 88

（2）乙硫醇 88

（3）十二硫醇 88

第七章　醚 88

（一）饱和醚 89

7-1．饱和醚的制法 89

（1）由醇去水 90

（2）由卤烷与醇金属作用 90

7-2．饱和醚的物理性质和化学性质 90

7-3．重要的饱和醚 91

（1）物理性质 91

（2）化学性质 91

（1）乙醚 92

（2）异丙醚 92

（3）β，β′-二甲氧基二乙醚 92

（二）不饱和醚 92

7-4．乙烯基醚类 92

（1）烷基乙烯基醚 92

（2）二乙烯基醚 92

（三）环醚 92

7-5．环氧乙烷 92

7-6．1，4-二氧陆圜 94

（四）硫醚 94

7-7．硫醚的制法和性质 94

7-8．芥子气 95

第八章　醛和酮 95

（2）锍化合物的生成 95

（1）亚砜和砜的生成 95

（一）饱和醛和酮 96

8-1．饱和醛和酮的同分异构和命名 96

（1）同分异构 96

（2）命名法 96

8-2．饱和一元醛和酮的制法 96

（1）由醇制备 98

（2）由炔烃制备 98

（3）由羧酸及其衍生物制备 98

（4）由烯烃与一氧化碳及氢合成 98

8-3．饱和醛和酮的物理性质 98

8-4．饱和醛和酮的化学性质 99

（7）歧化反应 107

（8）醛的定性检验 107

（6）氧化反应 107

8-5．重要的饱和醛和酮 107

（1）简单的加成反应 107

（5）醛的聚合反应 107

（4）α氢的反应 107

（3）羰基氧原子的置换 107

（2）加成后去水 107

（1）甲醛 110

（2）乙醛 110

（3）丙酮 110

（4）丁二酮 110

（二）不饱和醛及酮 110

8-6．重要的不饱和醛及酮 110

8-7．烯酮 112

（3）甲基乙烯基酮 112

（2）丁烯［2］-醛 112

（1）丙烯醛 112

第九章　羧酸 113

（一）饱和一元羧酸 114

9-1．饱和一元羧酸的制法 114

（1）氧化法 114

（2）由腈水解 114

（3）用格林尼亚试剂制备 114

（4）由羧酸衍生物制备 114

（5）由烯烃与一氧化碳及水作用 114

9-2．饱和一元羧酸的物理性质 114

9-3．饱和一元羧酸的化学性质 115

（7）羧酸的还原 117

（8）卤代反应 117

（6）去羧反应 117

9-4．甲酸 117

（1）酸性 117

（4）酯的生成 117

（3）酰卤的生成 117

（2）酐的生成 117

（5）酰胺的生成 117

9-5．乙酸 118

（1）发酵法 119

（2）木材干馏法 119

（3）由乙炔制备 119

9-6．高级饱和一元羧酸 119

（二）不饱和一元羧酸 119

9-7．丙烯酸 119

9-8．油酸和其他高级不饱和脂肪酸 120

（4）桐油酸（十八三烯-［9，11，13］-酸） 121

9-9．饱和二元羧酸的物理性质和化学性质 121

（三）饱和二元羧酸 121

（2）亚油酸（十八二烯［9，12］-酸） 121

（3）亚麻酸（十八三烯-［9，12，15］-酸） 121

（1）油酸（十八烯-［9］-酸） 121

9-10．乙二酸 122

9-11．丙二酸及丙二酸酯 123

9-12．丁二酸 124

9-13．己二酸 125

（四）不饱和二元羧酸 126

9-14．丁烯二酸 126

（1）反丁烯二酸 127

（2）顺丁烯二酸 127

9-15．顺反异构 127

（一）酰卤 128

10-1．酰卤的制法 128

第十章　羧酸衍生物 128

（1）由羧酸与氯化磷作用 129

（2）由羧酸与亚硫酰氯作用 129

10-2．酰卤的性质 129

（1）酰化反应 130

（2）与格林尼亚试剂作用 130

（3）还原反应 130

（二）酐 130

10-3．酐的制法和性质 130

（1）制法 130

（2）物理性质和化学性质 130

10-4．乙酐 130

10-5．酯化制法 131

（三）酯 131

（2）由醋酸和乙烯酮合成 131

（1）由醋酸和乙炔合成 131

（1）酯化反应 132

（2）由醇与酰化剂作用 132

（3）由羧酸盐制备 132

10-6．酯的性质 132

（1）水解 133

（2）醇解 133

（3）氨解 133

（4）与格林尼亚试剂作用 133

（5）还原或加氢 133

10-7．原酸酯 133

10-8．蜡和油脂 133

11-1．碳酰氯及其衍生物 133

10-9．酰胺的制法 136

（四）酰胺 136

（3）油脂的性质 136

（2）油脂的组成和结构 136

（1）蜡 136

（4）油脂的用途 136

（1）由羧酸衍生物制备 137

（2）由铵盐加热分解 137

（3）由腈水解 137

10-10．酰胺的性质 137

（1）弱碱性和弱酸性 138

（2）水解 138

（3）去水反应 138

（4）与亚硝酸作用 138

（5）降级反应 138

第十一章　碳酸衍生物 138

（3）氨基甲酸酯 139

11-2．碳酰胺 139

（2）氯甲酸酯 139

（1）碳酰氯 139

（1）水解 142

（2）放氮反应 142

（3）盐的生成 142

（4）加热分解 142

（5）脲甲醛树脂的生成 142

11-3．酰脲 142

（1）环丙二酰脲 144

（2）尿酸 144

11-4．胍 144

11-5．含硫的碳酸衍生物 144

12-1．硝基化合物的结构 145

（一）硝基化合物 145

（2）黄酸和黄酸盐 145

（1）硫脲 145

第十二章　脂肪族含氮化合物 145

12-2．硝基化合物的分类和命名法 146

12-3．硝基化合物的制法 146

（1）烷烃的直接硝化 147

（2）由卤烷与亚硝酸银作用 147

12-4．硝基化合物的物理性质 147

12-5．硝基化合物的化学性质 148

（4）与醛或酮缩合 149

（5）伯硝基化合物的水解 149

12-6．硝基甲烷及其衍生物 149

（3）与亚硝酸的作用 149

（2）还原 149

（1）与碱的作用 149

（1）硝基甲烷 150

（2）三氯代硝基甲烷 150

（二）胺 150

12-7．胺的结构、分类和同分异构 150

12-9．胺的制法 151

12-8．胺的命名法 151

（1）由氨的烷基化作用制备 153

（2）由含氮化合物的还原制备 153

（3）由霍夫曼酰胺降级反应制备 153

12-10．胺的物理性质 153

12-11．胺的化学性质 153

12-12．季铵盐和季铵碱 156

（5）伯胺的异腈反应 156

（4）与醛作用 156

（3）与酰化剂作用 156

（2）与亚硝酸作用 156

（1）碱性 156

12-13．二胺 157

（1）二胺的一般制法和性质 159

（2）己二胺 159

（三）腈和异腈 159

12-14．腈 159

（1）制法 160

（2）腈的性质 160

12-15．丙烯腈 160

12-16．异腈 161

12-17．异氰酸酯 162

（四）异氰酸酯 162

（3）性质 162

（2）制法 162

（1）结构和命名 162

（五）重氮化合物 163

12-18．重氮甲烷 163

（1）制法 164

（2）性质 164

第十三章　卤代酸 164

13-1．卤代酸的制法 165

（1）α-卤代酸的制备 166

（2）β-和γ-卤代酸的制备 166

（3）ω-卤代酸的制备 166

13-2．卤代酸的性质 166

（2）水解反应 167

13-3．重要的卤代酸 167

（1）酸性 167

（1）氯乙酸 168

（2）三氯乙酸 168

（3）氟乙酸 168

第十四章　羟基酸·旋光异构 168

（一）羟基酸 168

14-1．烃基酸的制法 168

（1）由羟基腈水解 169

（2）由卤代酸水解 169

（3）由烯酸加水 169

（4）由羰基化合物与卤代酸酯作用 169

14-2．羟基酸的物理性质 169

14-3．羟基酸的化学性质 170

14-4．乳酸 171

（2）α-羟基酸的分解反应 171

（1）去水反应； 171

14-5．苹果酸 172

14-6．酒石酸 172

14-7．柠檬酸 174

（二）旋光异构 174

14-8．旋光异构现象 174

14-9．具有一个不对称碳原子化合物的旋光异构 176

14-10．具有两个不对称碳原子的旋光异构 178

14-11．外消旋体的分离 180

14-12．消旋作用 181

14-13．不对称合成的概念 181

第十五章　醛酸和酮酸 182

15-1．乙醛酸 183

15-2．丙酮酸 183

15-3．丁酮-［3］-酸 184

15-4．丁酮-［3］-酸酯 185

（1）丁酮-［3］-酸酯的制法 188

（2）丁酮-［3］-酸酯的性质及其互变异构现象 188

15-5．丁酮-［3］-酸酯在有机合成上的应用 188

第十六章　碳水化合物 189

（一）单糖 190

16-1．单糖的结构 190

（2）果糖的结构 197

16-2．单糖的化学性质 197

（1）葡萄糖的结构 197

（1）氧化 199

（2）还原 199

（3）与苯肼作用 199

（4）醛糖和酮糖的相互转变 199

（5）糖的增链反应 199

（6）糖的减链反应 199

（7）发酵 199

16-3．重要的单糖 199

（2）麦芽糖 201

（3）乳糖 201

（1）蔗糖 201

（4）织维式糖 201

（三）多糖 201

16-5．多缩己糖 201

（二）式糖 202

（3）果糖 202

（2）半乳糖 202

（1）葡萄糖 202

16-4．重要的式糖 202

第十七章 氨基酸和蛋白质 207

17-1．氨基酸的天然来源和制法 207

（一）氨基酸 207

（2）织维素 207

（1）淀粉 207

（1）蛋白质的水解 210

（2）由卤代酸与氨作用 210

（3）由醛或酮合成 210

（4）醛和丙二酸与氨作用——罗吉昂诺夫法 210

17-2．氨基酸的性质 210

17-3．重要的氨基酸 212

（4）受热后的反应 212

（2）羧基的反应 212

（3）氨基的反应 212

（1）成盐作用 212

（1）氨基乙酸（甘氨酸） 213

（2）氨基戊二酸（谷氨酸） 213

（3）一些重要的ω-氨基酸 213

（二）蛋白质 213

17-4．研究蛋白质的意义 213

17-5．蛋白质的组成和分类 214

（1）单纯蛋白质 215

（2）结合蛋白质 215

17-6．蛋白质的性质 215

（1）盐析作用 218

（2）变性作用 218

（3）颜色反应 218

（4）蛋白质的水解作用 218

17-7．蛋白质的结构 218