第1章 绪论 1
1 有机化学及其与生物科学的关系 1
2 有机化合物的特点 2
2.1 组成与结构方面的特点 2
2.2 性质方面的特点 3
3 有机化合物的结构 3
3.1 有机化学结构理论 3
3.2 共价键参数 9
3.3 研究有机化合物结构的一般程序 11
4 有机化合物的反应类型 12
4.1自由基(游离基)反应 12
4.2 离子型反应 12
4.3 协同反应 13
5 酸碱概念 13
6 有机化合物的分类 13
6.1 按官能团分类 13
6.2 按碳骨架分类 13
习题 15
第2章 开链烃和脂环烃 16
1 烷烃 16
1.1 烷烃的命名 16
1.2 烷烃的结构 19
1.3 烷烃的物理性质 21
1.4 烷烃的化学性质 23
1.5 烷烃的卤代反应机理 25
2 烯烃和炔烃 28
2.1 烯烃和炔烃的命名 28
2.2 烯烃和炔烃的结构 28
2.3 烯烃和炔烃的物理性质 31
2.4 烯烃和炔烃的化学性质 32
2.5 烯烃亲电加成反应机理 39
3 共轭二烯烃 43
3.1 二烯烃的分类和命名 43
3.2 共轭二烯烃的结构 44
3.3 共轭效应 45
3.4 共轭二烯烃的化学性质 49
4 富勒烯 50
4.1 C60的结构 50
4.2 富勒烯的性质和应用 51
5 脂环烃 51
5.1 脂环烃的分类和命名 51
5.2 脂环烃的结构 52
5.3 脂环烃的化学性质 56
习题 57
第3章 芳香烃 63
1 芳香烃的分类和命名 63
1.1 单环芳香烃 63
1.2 联苯类 64
1.3 稠环芳香烃 64
2 芳香烃的结构 64
2.1 苯的结构 64
2.2 共振论简介和苯的共振能 66
3 芳香烃的物理性质 68
4 芳香烃的化学性质 69
4.1 取代反应 69
4.2 加成反应 73
4.3 氧化反应 73
5 芳香烃的亲电取代反应机理及定位规律 74
5.1 亲电取代反应机理 74
5.2 定位效应(定位规律) 75
6 芳香性与休克尔规则 79
习题 80
第4章 旋光异构 83
1 偏振光和比旋光度 83
1.1 偏振光 83
1.2 旋光仪 83
1.3 比旋光度 84
2 物质旋光性与分子结构的关系 85
3 旋光异构体及其构型标记 86
3.1 含一个手性碳原子的化合物 86
3.2 构型标记 87
3.3 含两个不相同手性碳原子的化合物 88
3.4 含两个相同手性碳原子的化合物 89
3.5 环状化合物的立体异构 90
3.6 其他类型的旋光异构 91
4 外消旋体的拆分 91
习题 92
第5章 卤代烃 94
1 卤代烷烃 94
1.1 卤代烷烃的分类和命名 94
1.2 卤代烷烃的结构 95
1.3 卤代烷烃的物理性质 95
1.4 卤代烷烃的化学性质 96
1.5 亲核取代反应与消除反应机理 99
1.6 重要的卤代烷烃 106
2 卤代烯烃和卤代芳烃 107
2.1 卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名 107
2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的结构与反应活性 108
2.3 重要的卤代烯烃和卤代芳烃 109
习题 110
第6章 波谱知识简介 114
1 紫外光谱和红外光谱 114
1.1 吸收光谱的基本原理 114
1.2 紫外光谱 116
1.3 红外光谱 121
2 核磁共振谱 125
2.1 基本原理 125
2.2 化学位移 127
2.3 自旋偶合和自旋裂分 129
3 质谱 133
3.1 质谱的基本原理 133
3.2 质谱图 134
3.3 质谱的应用 134
习题 138
第7章 醇、酚、醚 140
1 醇 140
1.1 醇的分类和命名 140
1.2 醇的结构 142
1.3 醇的物理性质 143
1.4 醇的化学性质 145
1.5 重要的醇 152
2 酚 153
2.1 酚的分类和命名 153
2.2 酚的结构 154
2.3 酚的物理性质 155
2.4 酚的化学性质 157
2.5 重要的酚 160
3 醚 160
3.1 醚的分类和命名 160
3.2 醚的物理性质 161
3.3 醚的化学性质 161
3.4 重要的醚 164
4 硫醇、硫醚 168
4.1 硫醇、硫醚的命名 168
4.2 硫醇、硫醚的结构 168
4.3 硫醇、硫醚的物理性质 169
4.4 硫醇、硫醚的化学性质 169
习题 171
第8章 醛、酮、醌 174
1 醛、酮 174
1.1 醛、酮的分类和命名 174
1.2 醛、酮的结构 176
1.3 醛、酮的物理性质 177
1.4 醛、酮的化学性质 179
1.5 重要的醛、酮 190
2 醌 191
2.1 醌的结构和命名 191
2.2 醌的化学性质 191
2.3 重要的醌 193
习题 194
第9章 羧酸及其衍生物、取代酸 198
1 羧酸 198
1.1 羧酸的分类和命名 198
1.2 羧酸的物理性质 199
1.3 羧酸的化学性质 201
1.4 重要的羧酸 206
2 羧酸衍生物 208
2.1 羧酸衍生物的命名 209
2.2 羧酸衍生物的物理性质 209
2.3 羧酸衍生物的化学性质 211
2.4 重要的羧酸衍生物 216
3 取代酸 216
3.1 羟基酸和羰基酸的命名 217
3.2 羟基酸的性质 217
3.3 羰基酸的化学性质 219
3.4 乙酰乙酸乙酯的互变异构及化学性质 219
3.5 重要的羟基酸、羰基酸 222
4 脂类 225
4.1 油脂 226
4.2 类脂 230
4.3 表面活性剂 232
习题 233
第10章 含氮和含磷有机化合物 237
1 胺 237
1.1 胺的分类和命名 237
1.2 胺的结构 238
1.3 胺的物理性质 239
1.4 胺的化学性质 241
1.5 重要的胺 247
2 重氮、偶氮化合物和染料 249
2.1 重氮、偶氮化合物的性质 250
2.2 物质的颜色和染料 252
3 脲 255
3.1 脲的结构和物理性质 255
3.2 脲的化学性质 255
4 异氰酸酯 258
4.1 异氰酸酯的命名 258
4.2 异氰酸酯的化学性质 258
5 氨基甲酸酯类化合物 260
6 含磷有机化合物 261
6.1 含磷有机化合物的分类和命名 261
6.2 重要的含磷化合物 263
习题 264
第11章 杂环化合物和生物碱 269
1 杂环化合物 269
1.1 杂环化合物的分类和命名 269
1.2 杂环化合物的结构 272
1.3 杂环化合物的物理性质 273
1.4 杂环化合物的化学性质 274
1.5 重要的杂环化合物 278
2 生物碱 284
2.1 生物碱的一般性质 284
2.2 生物碱的提取方法 284
2.3 重要的生物碱 285
习题 287
第12章 糖类 290
1 单糖 290
1.1 单糖的结构 291
1.2 单糖的化学性质 295
1.3 重要的单糖 303
2 低聚糖 305
2.1 蔗糖 305
2.2 麦芽糖和纤维二糖 306
2.3 乳糖 307
2.4 棉子糖 308
3 多糖 308
3.1 淀粉和糖原 308
3.2 纤维素和半纤维素 312
3.3 甲壳质和海洋生物多糖 313
3.4 真菌多糖 314
习题 314
第13章 氨基酸和蛋白质 316
1 氨基酸 316
1.1 氨基酸的分类和结构 316
1.2 氨基酸的物理性质 318
1.3 氨基酸的化学性质 318
2 蛋白质 324
2.1 蛋白质的组成和分类 324
2.2 蛋白质的结构 325
2.3 蛋白质的性质 326
3 核酸 329
3.1 核酸的组成 329
3.2 核酸的结构 332
习题 333
第14章 萜类和甾体化合物 336
1 萜类 336
1.1 单萜 337
1.2 倍半萜 341
1.3 二萜 342
1.4 四萜 343
2 甾体化合物 345
2.1 甾体化合物的结构 345
2.2 甾醇 346
2.3 胆酸 347
2.4 甾体激素 348
习题 349
部分习题参考答案 352
参考文献 383