第一章 实验室操作的理论基础 1
一、一些最重要的物理化学知识 1
蒸馏 2
结晶 10
升华 18
干燥剂的作用 19
提取 20
吸收 21
吸附 21
普通蒸馏 26
二、实验室中应用的蒸馏理论基础 26
水蒸汽蒸馏 27
分馏 28
三、分离有机化合物的特殊方法 33
共沸、共沸范围的概念 33
多共沸体系 34
应用共沸蒸馏来分离有机物 35
四、结晶 36
参考文献 39
实验仪器和器皿 40
制造实验器皿和仪器的各种玻璃 40
一、实验设备 40
第二章 实验技术 40
二、实验室的基本操作 50
玻璃仪器的洗涤、清洁和干燥 50
加热 50
冷却 52
搅拌 52
有毒气体的吸收 54
气体的净化与干燥 55
温度的测量 56
过滤 57
三、有机物质的精制 59
结晶 59
提取 64
升华 67
干燥 68
蒸馏 72
四、有机物质的物理常数的测定方法 91
熔点的测定 91
沸点的测定 93
液体密度的测定 94
比旋度的测定 95
折光率的测定 95
参考文献 97
第三章 安全操作 98
一、火灾和烧伤 98
二、化学灼伤 99
三、割伤 100
四、中毒 101
第四章 溶剂的精制和辅助试剂的制备 103
一、溶剂的精制和干燥 103
乙醚 103
甲醇 104
乙醇 104
丙酮 105
苯 105
石油醚 105
醋酸乙酯 105
二硫化碳 106
吡啶 106
硝基苯 106
对称四氯乙烷 106
氯仿 106
N,N-二甲基甲酰胺 107
乙腈 107
四氯化碳 107
冰醋酸 107
1,4-二氧杂环己烷 107
二甲基亚砜 108
二乙二醇二甲醚 108
四氢呋喃 108
二氯甲烷 108
正己烷 108
氯化氢 109
二、辅助试剂的制备 109
环己烷 109
甲苯 109
溴化氢 110
氢溴酸 111
碘化氢 111
氢碘酸 111
氰化氢 112
氯气 112
氨 112
光气 113
硫化氢 113
二氧化硫 113
二氧化碳 113
一氧化碳 113
氮气 114
氢气 114
氯磺酸 114
亚硫酰氯 114
硫酸 115
溴化亚铜 115
氯化亚铜 115
浓硝酸 115
硫酰氯 115
氰化亚铜 116
氰化锌 116
铜粉 116
铝汞齐 117
二氧化铅 117
无水醋酸钠 117
无水硫酸铜 117
无水三氯化铝 117
盐酸羟胺 118
肼 119
氯基磺酸 120
参考文献 121
第五章 有机化合物中卤素的直接引人 124
一、氯化和溴化 124
芳香烃的氯化和溴化 124
羧酸的氯化和溴化 125
醛和酮的氯化和溴化 125
醚的卤化 126
酚和胺的氯化和溴化 126
次卤酸及其盐类的作用 126
二、碘化 127
1.氯乙酸 128
2.α-溴-异丁酸乙酯 129
(1)α-溴-异丁酰溴 129
(2)α-溴-异丁酸乙酯 129
3.氨仿 129
4.碘仿 130
5.氯化苄(甲苯的液相氯化) 131
6.氯化苄(甲苯的气相氯化) 132
7.α-氯乙苯 133
8.二氯甲苯 133
10.溴苯 135
9.三氯甲苯 135
11.6-氯-2-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯 136
12.对溴苯甲醚 138
13.邻氯苯甲醛 139
14.2,6-二氯苯甲醛 141
15.α-溴萘(第一法) 142
16.α-溴萘(第二法) 143
17.曙红 143
(2)曙红——四溴荧光红钠盐 144
(3)曙红——四溴荧光红铵盐 144
(1)四溴荧光红 144
18.3-氯苯嵌蒽酮 145
19.3-溴吡啶 146
(1)吡啶氢溴酸盐高溴化物 146
(2)3-溴吡啶 147
20.氯磷酸二乙酯 148
参考文献 149
第六章 硝化 152
一、用硝酸进行硝化 152
二、用硝酸和硫酸的混合物进行硝化 153
三、用其它硝化剂进行硝化 154
21.硝基苯 155
22.邻和对硝基甲苯 156
23.邻和对硝基乙苯 158
24.α-硝基萘 158
25.间二硝基苯 159
26.2,4-二硝基甲苯 160
27.1,5-和1,8-二硝基萘 161
28.邻和对硝基苯酚 162
29.邻和对硝基氯苯 164
30.1-氯-2,4-二硝基苯 165
31.间硝基苯甲醛 166
32.间硝基苯甲酸 166
33.对硝基乙酰苯胺 167
34.5-硝基-2-氨基茴香醚 168
(1)4-和5-硝基-2-乙酰氨基苯甲醚的混合物 168
(2)5-硝基-2-氨基苯甲醚 169
35.1,5-二硝基蒽醌 169
参考文献 170
第七章 亚硝化 173
36.双乙酰 173
37.对亚硝基苯酚 174
38.盐酸二甲胺 174
(1)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺盐酸盐 175
(2)盐酸二甲胺 175
39.ω-异亚硝基苯乙酮 176
40.α-亚硝基-β萘酚 177
参考文献 178
第八章 磺化 179
一、芳香族化合物的磺化 179
二、杂环化合物的磺化 184
三、饱和脂肪族化合物的磺化 184
四、不饱和脂肪族化合物的磺化 185
五、磺化反应的副产物 186
六、磺酸的分离 186
41.苯磺酸(钠盐) 186
42.二苯砜 187
43.1,3苯二磺酸(钠盐) 188
44.β-萘磺酸(钠盐) 189
45.对氨基苯磺酸 190
46.邻氨基苯磺酸 191
47.间氨基苯磺酸 192
(1)间硝基苯磺酸 193
(2)间氨基苯磺酸 193
48.4-氨基-3-甲基苯磺酸 194
49.3-氯-2-氨基苯磺酸 195
50.氨基萘磺酸 196
(1)2-羟基萘磺酸1 198
51.2-氨基萘磺酸-1(钠盐) 198
(2)2-氨基萘磺酸-1 199
52.2-羟基萘磺酸-6(钠盐) 200
53.2-羟基萘二磺酸-6,8(钾盐)和2-羟基萘二磺酸-3,6(钠盐) 200
54.蒽醌磺酸-1(钾盐) 202
65.蒽醌磺酸-2(钠盐) 204
56.吡啶磺酸-3(铵盐) 205
57.苯磺酰氯 206
58.邻和对甲苯磺酰氯 207
59.间硝基苯磺酰氯 208
60.2-甲基萘磺酸-6(钠盐) 209
参考文献 210
第九章 芳香族化合物的直接胺化(杜尔斯基反应) 212
61.间氨基苯磺酸 212
62.1-和2-氨基蒽醌 213
参考文献 214
第十章 齐齐巴宾反应 216
63.2-氨基吡啶 216
64.2,6-二氨基吡啶 217
参考文献 218
芳香族化合物的烷基化 219
一、傅瑞达尔-克拉夫慈反应 219
第十一章 烷基化反应和酰化反应 219
芳香族化合物的酰化 222
二、盖特曼-科赫反应 224
三、傅瑞斯重排 226
四、在硫酸存在下用醇进行烷基化 227
65.乙苯 227
66.苯乙酮(第一法) 228
67.苯乙酮(第二法) 229
68.二苯甲酮(二苯酮)(第一法) 230
69.二苯甲酮(二苯酮)(第二法) 231
70.邻苯甲酰苯甲酸 232
71.2-乙酰萘 233
72.2-丙酰基-6-甲氧基萘 234
73.苯基二氯化膦 235
74.1-乙酰基-2-羟基萘 236
75.对叔戊基苯酚 237
参考文献 238
第十二章 氯甲基化 242
76.氯化苄 242
77.对二氯甲基苯 243
(1)氯甲醚 243
78.α-氯甲基萘 244
(2)对二氯甲基苯 244
参考文献 245
第十三章 瑞穆尔-提曼反应 247
79.2-羟基萘醛-1 247
参考文献 248
第十四章 用羧基化从酚制备芳香族羟基酸(科利别反应) 250
80.水杨酸 250
81.2，4-二羟基苯甲酸 251
82.2,5-二羟基苯甲酸 252
83.5-羟基吡啶甲酸-2 253
参考文献 254
一、用醇脱水制备醚 255
第十五章 醚的制备 255
二、用重氮甲烷和酚作用制备醚 256
三、用硫酸二烷酯和酚盐作用制备醚 257
四、用卤素衍生物与醇盐或酚作用制备醚 258
84.乙醚 259
85.β-萘甲醚 260
86.β-萘乙醚 261
87.苯氧基丙酮 262
88.邻硝基苯甲醚(2-硝基茴香醚) 262
89.苯醚 263
90.苯甲醚(茴香醚) 264
91.3,4,5-三甲氧基苯甲酸 265
92.对-氯苯乙醚 266
参考文献 267
第十六章 酯的制备 269
一、直接酯化 269
二、从卤代烷和羧酸盐制备酯 270
三、醇和酚的酰化 270
四、醇解 271
94.甲酸乙酯(第二法) 272
93.甲酸乙酯(第一法) 272
95.乙酸乙酯 273
96.乙酸异戊酯 273
97.氯乙酸乙酯 274
98.草酸乙酯 275
99.氰乙酸乙酯 276
100.丙二酸二乙酯 277
101.苯甲酸乙酯 278
102.水杨酸甲酯 279
103.水杨酸异戊酯 280
104.对氨基苯甲酸正丁酯及其苦味酸盐 280
(2)对氨基苯甲酸正丁酯的苦味酸盐 281
(1)对氨基苯甲酸正丁酯 281
105.亚硝酸戊酯 282
106.一乙酰和二乙酰纤维素 282
(1)一乙酰纤维素 283
(2)二乙酰纤维素 283
107.二硝化纤维素 283
108.八乙酰蔗糖 284
109.乙酰水杨酸(阿斯匹林)(第一法) 285
110.乙酰水杨酸(阿斯匹林)(第二法) 286
111.乙酰水杨酸(阿斯匹林)(第三法) 286
112.醋酸对甲苯酯 287
113.醋酸-β-萘酯 288
114.邻苯二甲酸二丙烯酯 288
115.水杨酸苯酯(萨罗) 289
116.苯甲酸苯酯 290
117.对甲苯磺酸甲酯 291
118.亚磷酸二乙酯 292
119.乙二醇二醋酸酯 292
120.醋酸苄酯 293
121.原甲酸乙酯 294
122.苯乙酸乙酯 295
(2)苄基原甲酸乙酯 296
(1)盐酸亚胺酯 296
123.苄基原甲酸乙酯 296
参考文献 297
第十七章 胺的酰化 300
124.乙酰苯胺 300
125.邻乙酰氨基苯甲醚 300
126.苯甲酰苯胺 301
127.对乙酰胺基苯甲酸 302
(1)对乙酰胺基甲苯 302
(2)对乙酰胺基苯甲酸 302
128.非那西汀(第一法) 303
(2)非那西汀 304
129.非那西汀(第二法) 304
(1)对乙酰胺基苯酚 304
130.间硝基苯磺酰苯胺 305
参考文献 306
第十八章 胺的烷基化和列卡尔特反应 307
一、胺的烷基化和芳基化 307
131.氨基乙酸 309
132.N,N-二乙苯胺 310
133.N-羟乙基苯胺(2-苯胺基乙醇) 310
134.一、二和三乙醇胺 311
135.羟甲基脲 314
136.邻苯胺基苯甲酸 315
二、列卡尔特反应 315
137.盐酸三甲胺 316
138.2-氨基-1-苯基丙烷 317
参考文献 318
第十九章 武尔兹和菲提胥-吐伦反应 321
139.二苯乙烷 321
参考文献 321
第二十章 卤素取代羟基的反应 322
一、醇中羟基的取代 322
二、羧酸中羟基的取代 324
140.溴乙烷 325
141.碘甲烷和碘乙烷 325
(1)碘甲烷 325
(2)碘乙烷 326
142.氯乙醇 327
(1)一氯化硫 327
(2)氯乙醇 327
143.异丙基碘 328
144.乙酰氯 329
145.肉桂酰氯 330
参考文献 331