第十三章 羧酸衍生物 577
13.1 羧酸衍生物的命名 577
13.2 羧酸衍生物的物理性质 580
13.3 羧酸衍生物的光谱特征 582
13.4 羧酸衍生物结构的比较 586
13.5 羧酸衍生物中主要反应基团性能的比较 587
羧酸衍生物的制法 590
13.6 酰卤的制法 590
13.7 酸酐的制法 591
13.8 酯的制法 592
13.9 酰胺的制法 593
13.10 腈的制法 594
羧酸衍生物的反应 594
13.11 羧酸衍生物的水解——形成酸 595
13.12 羧酸衍生物的醇解——形成酯 600
13.13 羧酸衍生物的氨(胺)解——形成酰胺 603
13.14 羧酸衍生物与有机金属化合物反应 607
13.15 羧酸衍生物的还原 609
13.16 酰卤的α氢卤化 614
13.17 烯酮 615
13.18 α-卤代酸酯与醛酮反应——瑞福马斯基反应 616
13.19 在强碱作用下酯的α位与醛、酮、酰卤和卤代烷的反应 617
13.20 酯的高温热解(酯热消除反应) 619
13.21 克莱森缩合反应 621
13.22 油脂 621
13.23 蜡 626
碳酸及原碳酸的衍生物 626
13.24 碳酸的酰氯 627
13.25 碳酸的酰胺 627
13.26 碳酸原酸的衍生物 630
参考书 634
第十四章 胺 635
14.1 胺的分类和命名 635
14.2 胺的结构 637
14.3 胺的物理性质 638
14.4 胺的光谱特征 639
14.5 胺的碱性 641
胺的制法 645
14.6 氨或胺的烷基化 645
14.7 盖布瑞尔合成法 646
14.8 用醇制备 647
14.9 硝基化合物还原 648
14.10 腈、酰胺、肟的还原 650
14.11 用醛、酮还原氨(胺)化 651
14.12 从羧酸及其衍生物制胺 652
胺的反应 655
14.13 胺与酸成盐 655
14.14 四级铵盐及其相转移催化作用 655
14.15 四级铵碱及霍夫曼消除反应 657
14.16 胺的酰化 662
14.17 胺的氧化 663
14.18 胺与亚硝酸反应 664
14.19 重氮甲烷 668
参考书 676
第十五章 缩合反应 677
15.1 胺甲基化反应 677
15.2 麦克尔反应和鲁宾逊增环反应 680
15.3 酯的酰基化反应 684
15.4 酮的酰基化反应 693
15.5 酮的烷基化反应 694
15.6 1,3-二羰基化合物的烷基化、酰基化及其应用 695
15.7 1,3-二羰基化合物的γ 烷基化及γ-酰基化 699
15.8 通过烯胺进行酰基化 701
15.9 通过烯胺进行烷基化 703
15.10 魏悌息反应及魏悌息-霍纳尔反应 705
15.11 普尔金反应和脑文格反应 709
15.12 达参反应 713
15.13 安息香缩合反应和二苯乙醇酸重排 714
参考书 719
第十六章 含氮芳香化合物 720
(一)芳香硝基化合物 720
16.1 芳香硝基化合物的结构 720
16.2 芳香硝基化合物的物理性质及用途 720
16.3 芳香硝基化合物的重要化学性质 721
(二)芳香胺 727
16.4 苯胺的物理性质和制备 727
16.5 芳香胺的特性 727
16.6 联苯胺重排 732
16.7 重氮化反应 734
(三)重氮盐在合成上的应用 735
16.8 桑德迈耳反应和加特曼反应 736
16.9 重氮盐的水解 737
16.10 席曼反应 738
16.11 芳香化合物的芳基化 739
16.12 重氮盐的还原 742
16.13 偶联反应 744
16.14 苯炔与芳香亲核取代反应机制 748
参考书 756
第十七章 酚和醌 757
(一)酚 757
17.1 酚的结构 757
17.2 酚的命名 757
17.3 酚的物理性质及光谱特征 758
17.4 酚的制备 760
酚及其衍生物的反应 762
17.5 酸性 763
17.6 成醚反应和克莱森重排 765
17.7 成酯反应和弗里斯重排 768
17.8 酚芳环上的一般亲电取代反应 770
17.9 瑞穆尔-悌曼反应 776
17.10 柯尔伯-施密特反应 778
17.11 芳香醚的伯奇还原 779
17.12 苯酚与甲醛的缩合——酚醛树脂 781
17.13 三氯化铁试验 783
萘酚的取代反应 783
17.14 布赫尔反应 783
17.15 萘酚的磺化 784
多元酚 785
17.16 二元酚 785
17.17 三元酚 789
17.18 醌的结构和名称 791
(二)醌 791
17.19 醌的制备 792
对苯醌的反应 795
17.20 对苯醌及其衍生物的加成反应 795
17.21 对苯醌的还原 800
17.22 醌的取代反应 803
参考书 806
18.1 光的吸收和电子的激发 807
第十八章 光化学和周环反应 807
(一)光化学 807
18.2 激发态的能量释放 809
18.3 光量子产率 812
光化学反应 813
18.4 Z、E异构化反应 813
18.5 羰基的光化学反应 816
18.6 芳香族化合物的光化学反应 819
染料 822
18.7 分子结构与颜色的关系 822
18.8 染色的理论和分类 825
18.9 直接染料 826
18.10 媒染料 828
18.11 瓮染料 828
18.12 活性染料 830
18.14 花青染料 831
18.13 后生染料 831
18.15 彩色显影剂 832
(二)周环反应 833
18.16 周环反应和分子轨道对称守恒 834
前线轨道理论 836
18.17 电环化反应 836
18.18 环加成反应 843
18.19 1,3-偶极环加成反应 850
18.20 σ迁移反应 853
18.21 能量相关理论 861
18.22 芳香过渡态理论 863
参考书 868
第十九章 杂环化合物 869
19.1 含有一个杂原子的五元杂环体系——呋喃、噻吩、吡咯环系 869
19.2 含有两个杂原子的五元杂环体系——异噁唑、异噻唑、吡唑、噁唑、噻唑、咪唑环系 883
19.3 含有一个杂原子的六元杂环体系——吡啶、吡喃环系 893
19.4 含有两个和三个氮原子的六元杂环体系——二嗪(哒嗪、嘧啶、吡嗪)和三嗪环系 906
19.5 含有一个杂原子的五元杂环苯并体系——苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚环系 916
19.6 含有一个杂原子的六元杂环苯并体系——喹啉、异喹啉、苯并吡喃环系 919
19.7 嘧啶和咪唑或吡嗪的并环体系——嘌呤、喋啶环系 929
19.8 三元、四元、七元杂环体系 933
参考书 944
第二十章 有机合成 945
20.1 合成的目的和要求 946
合成的步骤 946
20.2 碳架的分析 946
20.3 官能团的转换 949
20.4 官能团的保护 956
20.5 天然有机化合物合成的方法论 958
20.6 有机合成的具体操作 964
参考书 968
(一)单糖 969
21.1 单糖的命名及其表示方法 969
第二十一章 单糖、寡糖和多糖 969
21.2 单糖的结构 971
21.3 单糖的反应 980
21.4 一些重要的单糖 984
21.5 单糖在生产上及不对称合成上的应用 986
21.6 糖苷 990
(二)寡糖 991
21.7 双糖 991
21.8 棉子糖 994
21.9 环状糊精 995
(三)多糖 996
21.10 纤维素 996
21.11 淀粉 998
21.12 糖原 1000
21.13 葡聚糖 1001
21.14 半纤维素 1001
21.15 糖类的代谢举例 1002
参考书 1006
第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸 1007
(一)氨基酸 1007
22.1 氨基酸的结构、名称及其物理性质 1007
22.2 氨基酸的性质 1009
22.3 氨基酸的生产及合成 1012
(二)多肽 1015
22.4 多肽的结构与命名 1015
22.5 多肽合成 1017
22.6 多肽结构的测定 1023
(三)蛋白质 1027
22.7 蛋白质的分子形状 1027
(四)酶 1030
22.8 酶的简介 1030
22.9 在酶催化下的蛋白质分解及氨基酸代谢 1033
(五)核酸 1035
22.10 核酸的组分和结构 1035
22.11 DNA的合成和遗传的关系 1041
参考书 1042
第二十三章 萜类化合物、甾族化合物和生物碱 1043
(一)萜类化合物 1043
23.1 萜类化合物和异戊二烯规则 1043
23.2 萜类化合物的生物合成 1045
23.3 重要的萜类化合物 1047
(二)甾族化合物 1050
23.4 甾族化合物 1050
23.5 胆固醇的结构 1052
23.6 甾族性激素 1054
23.7 麦角固醇及维生素D 1056
23.8 其它具有生理作用的甾族化合物 1056
(三)生物碱 1057
23.9 生物碱 1057
23.11 四氢吡咯及六氢吡啶环系生物碱 1059
23.10 苯乙胺体系生物碱 1059
23.12 吲哚环系生物碱 1064
23.13 喹啉、异喹啉环系生物碱 1066
23.14 嘌呤环系生物碱 1071
参考书 1072
第二十四章 有机过渡金属化合物在有机合成中的作用 1073
24.1 过渡元素结构的特征 1073
24.2 过渡金属配位化合物中过渡金属的电子构型 1074
24.3 有机过渡金属化合物反应机制中所涉及的几种基元反应 1076
有机过渡金属化合物在有机合成中的应用 1078
24.4 羰基合成反应 1079
24.5 醛和酮的还原 1080
24.6 瑞普反应 1081
24.7 魏克尔烯烃氧化反应 1081
24.8 烯的氢氰化反应 1083
24.9 脱羰反应 1083
24.11 偶联反应 1084
24.10 孟山都乙酸合成法 1084
24.12 成环反应 1086
参考书 1090
第二十五章 有机硫、有机磷、有机硼和有机硅化合物 1091
(一)有机硫化合物 1091
25.1 有机硫化合物中硫原子的成键特征 1091
25.2 常见有机硫化合物的分类及命名 1092
25.3 硫醇和硫酚 1094
25.4 硫醚 1099
25.5 亚砜和砜 1102
25.6 锍盐的结构和性质 1107
(二)有机磷化合物 1109
25.7 有机磷化合物的结构特点和命名 1109
25.8 膦、亚磷酸酯和磷酸酯的制备 1113
25.9 有机磷化合物的反应 1114
25.10 有毒的含磷化合物 1119
(三)有机硼化合物 1120
25.11 硼烷 1121
25.12 烃基硼烷 1123
(四)有机硅化合物 1125
25.13 有机硅化合物的结构特点和命名 1125
25.14 卤硅烷 1127
25.15 有机硅化合物在合成中的应用 1128
参考书 1131
26.1 期刊 1132
第二十六章 有机化学文献简介及查阅方法 1132
26.2 书籍 1134
26.3 Beilstein Handbuch der Organischen Chemie(贝尔斯坦有机化学大全) 1137
文摘索引期刊 1142
26.4 全国报刊索引(自然科学技术版) 1142
26.5 Chemical Abstracts(美国化学文摘，简称CA) 1143
参考书 1152
部分习题的参考答案或提示 1153
索引 1167