第一章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的结构 3
1.3 原子轨道和分子轨道 6
1.4 有机化合物的结构测定 11
1.5 官能团和有机化合物的分类 12
第二章 烷烃 15
2.1 烷烃的同系列和异构 15
2.2 烷烃的命名 20
2.3 烷烃的构象 22
2.4 烷烃的物理性质 27
2.5 烷烃的反应 30
2.6 烷烃的卤化 35
2.7 烷烃的来源和用途 41
第三章 环烷烃 44
3.1 环烷烃的异构和命名 44
3.2 环烷烃的物理性质和化学反应 46
3.3 环烷烃的来源和用途 48
3.4 环的张力 48
3.5 环己烷的构象 51
3.6 取代环己烷的构象分析 54
3.7 其他单环环烷烃的构象 59
3.8 多环烃 61
4.1 旋光性 66
第四章 对映异构 66
4.2 手性 68
4.3 分子的手性与对称性 70
4.4 含一个不对称碳原子的化合物 76
4.5 含几个不对称碳原子的开链化合物 82
4.6 碳环化合物的立体异构 87
第五章 卤代烷 90
5.1 卤代烷的命名 90
5.2 一卤代烷的结构和物理性质 91
5.3 一卤代烷的化学反应 93
5.4 亲核取代反应的机理 97
5.5 一卤代烷的制法 107
5.6 卤代烷的用途 108
5.7 有机金属化合物 110
第六章 烯烃 115
6.1 烯烃的结构、异构和命名 115
6.2 烯烃的相对稳定性 119
6.3 烯烃的制法 121
6.4 烯烃的物理性质 130
6.5 烯烃的反应 131
6.6 烯烃的工业来源和用途 149
第七章 炔烃和二烯烃 152
7.1 炔烃的结构、异构和物理性质 152
7.2 炔烃的反应 154
7.3 炔烃的制法 161
7.4 乙炔 163
7.5 共轭作用 164
7.6 共振式 173
7.7 共轭二烯烃 176
7.8 累积二烯烃 183
第八章 芳烃 187
8.1 苯的结构 187
8.2 苯衍生物的异构、命名及物理性质 192
8.3 苯环上的亲电取代反应 196
8.4 笨环上取代反应的定位规律 203
8.5 烷基苯的反应 215
8.6 单环芳烃的来源和用途 218
8.7 多环芳烃 219
8.8 有手性的芳烃 229
8.9 卤代芳烃 233
8.10 休克尔规律 239
第九章 核磁共振谱、红外光谱和质谱 246
9.1 核磁共振谱 246
9.2 红外光谱 258
9.3 质谱 263
第十章 醇和酚 268
10.1 醇的结构、命名和物理性质 268
10.2 一元醇的反应 273
10.3 一元醇的制法 282
10.4 二元醇 291
10.5 酚的结构、命名和物理性质 295
10.6 一元酚的反应 297
10.7 二元酚和多元酚 303
10.8 醇和酚的来源和用途 305
第十一章 醚 311
11.1 醚的结构、命名和物理性质 311
11.2 醚的反应 314
11.3 醚的制法 318
11.4 环醚 321
11.5 醚的来源和用途 330
12.1 一元醛酮的结构、命名和物理性质 333
第十二章 醛酮 333
12.2 醛酮与氧亲核试剂的加成反应 338
12.3 醛酮与氮亲核试剂的加成反应 343
12.4 醛酮与碳亲核试剂的加成反应 347
12.5 羰基加成反应的立体化学 351
12.6 醛和酮的酮-烯醇平衡及有关反应 353
12.7 醛酮的还原和氧化 364
12.8 一元醛酮的制法 367
12.9 醛酮的来源和用途 369
12.10 二羰基化合物 371
第十三章 不饱和醛酮及取代醛酮 377
13.1 α，β-不饱和醛酮 377
13.2 醌 381
13.3 羟基醛酮 386
13.4 酚醛和酚酮 389
13.5 紫外光谱 392
第十四章 羧酸 399
14.1 一元羧酸的结构和命名 399
14.2 一元羧酸的物理性质 401
14.3 羧酸的酸性 403
14.4 酰化反应 407
14.5 一元羧酸的其他反应 410
14.6 一元羧酸的制法 413
14.7 一元羧酸的来源和用途 416
14.8 二元羧酸 418
习题 424
第十五章 羧酸衍生物 426
15.1 羧酸衍生物的结构和命名 426
15.2 羧酸衍生物的物理性质 429
15.3 羧酸衍生物的水解反应 434
15.4 羧酸衍生物的其他反应 445
15.5 烯酮 457
15.6 羧酸衍生物的用途 459
15.7 原酸酯 460
15.8 过酸和二酰基过氧 461
15.9 异腈 465
习题 466
16.1 不饱和羧酸 469
第十六章 不饱和羧酸和取代羧酸 469
16.2 卤代酸 474
16.3 醇酸 477
16.4 酚酸 484
16.5 羰基酸 487
16.6 β-酮酸脂 489
16.7 乙酰乙酸酯合成法和丙二酸酯合成法 496
16.8 迈克尔反应 499
16.9 碳酸衍生物 501
习题 511
17.1 胺的结构和命名 512
第十七章 胺 512
17.2 一元胺的物理性质 514
17.3 胺的碱性 518
17.4 胺的反应 522
17.5 胺的制法 531
17.6 胺的用途 540
17.7 二胺、不饱和胺和取代胺 540
17.8 季铵盐和氢氧化四烃基铵 544
17.9 胺和铵盐的立体化学 550
习题 552
第十八章 其他含氮化合物 554
18.1 硝基化合物 554
18.2 重氮化合物 562
18.3 芳基重氮盐 568
18.4 偶氮化合物 574
18.5 叠氮化合物 578
习题 579
第十九章 含硫、磷和硅的化合物 581
19.1 含硫化合物 581
19.2 含磷化合物 589
19.3 有机硅化合物 593
第二十章 杂环化合物 597
20.1 吡咯、呋喃和噻吩 597
20.2 吲哚 606
20.3 含两个以上杂原子的五元杂环 609
20.4 吡啶 613
20.5 喹啉和异喹啉 620
20.6 含氧的六元杂环 624
20.7 含两个以上氮杂原子的六元杂环 626
第二十一章 碳水化合物 630
21.1 单糖的结构、构型和构象 631
21.2 单糖的反应 639
21.3 葡萄糖的结构 645
21.4 低聚糖 647
21.5 多糖 651
21.6 糖的衍生物 653
习题 655
22.1 氨基酸 657
第二十二章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 657
22.2 多肽 665
22.3 核酸 680
第二十三章 类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱 688
23.1 类脂类 688
23.2 萜类化合物 692
23.3 甾族化合物 698
23.4 脂肪酸、萜类和甾族化合物的生物合成 702
23.5 生物碱 710
第二十四章 周环反应 713
24.1 电环化反应 713
24.2 环加成 721
24.3 σ迁移反应 724
第二十五章 13C核磁共振谱 729
25.1 13C核磁共振谱的特点 729
25.2 13C的化学位移 732
25.3 3C核磁共振谱的用途 735
第二十六章 有机合成 736
26.1 碳胳 736
26.2 官能团 741
26.3 构型 745
26.4 合成路线 747
习题 750
索引 751