第一章 绪论 1
有机化学的研究对象 1
有机化合物的结构与性质 2
1.化学键与分子结构 2
2.有机化合物的特点 3
3.共价键的键参数 4
研究有机化学的方法 5
有机化学反应的基本类型 6
有机化合物的分类 6
第二章 开链烃(脂肪烃) 9
Ⅰ.烷烃 9
同系列和同分异构 9
命名 10
烷烃的结构 11
物理性质 14
1.氯化 15
化学性质 15
2.氧化和燃烧 16
天然界的烷烃 17
Ⅱ.烯烃 17
乙烯的结构 17
命名和异构 18
物理性质 20
1.加成反应 21
化学性质 21
2.聚合 23
3.氧化 24
天然界的烯烃 24
Ⅲ.炔烃 24
乙炔的结构 24
命名和异构 25
物理性质 25
2.金属炔化物的生成 26
化学性质 26
1.加成反应 26
Ⅳ.双烯烃 27
丁二烯-1，3的结构 27
1，4-加成作用 28
异戊二烯和橡胶 28
第三章 环烃 30
Ⅰ.脂环烃 30
环烷的结构 31
脂环烃的性质 32
1.催化氢化 32
2.与溴的作用 32
Ⅱ.芳香烃 33
一、单环芳烃 35
苯的结构 35
化学性质 36
物理性质 36
1.取代反应 37
2.加成反应 38
3.氧化 39
取代反应的历程 39
苯环上取代基的定位规律 40
定位规律与电子效应 42
二、稠环芳烃 44
萘 45
1.萘的取代反应举例 45
2.加氢 46
3.氧化 46
致癌烃 46
Ⅲ.煤焦油和石油 47
第四章 卤代烃 49
命名 49
化学性质 50
物理性质 50
1.卤原子的取代反应 51
2.消除反应 51
3.与金属的反应 52
4.与硝酸银的作用 52
饱和碳原子上亲核取代反应的历程 53
重要代表物 54
第五章 醇、酚、醚 57
Ⅰ.醇 57
命名 57
物理性质 58
化学性质 59
1.似水性 59
2.醇的无机酸酯的生成 60
3.失水反应 61
4.氧化或脱氢 61
重要代表物 62
Ⅱ.酚 64
命名 65
物理性质 65
化学性质 65
1.酸性 65
2.酚醚的生成 67
3.与三氯化铁的呈色反应 67
4.氧化 67
5.芳环上的取代反应 68
重要代表物 69
Ⅲ.醚 70
命名 70
物理性质 72
化学性质 72
1.形成过氧化物 72
环氧乙烷 73
3.醚键的断裂 73
2.形成锌盐与络合物 73
第六章 醛、酮、醌 75
Ⅰ.醛和酮 75
命名 75
物理性质 76
化学性质 77
1.羰基上的加成反应 77
2.还原 81
3.氧化 82
4.烃基上的反应 83
5.歧化作用 86
重要代表物 86
Ⅱ.醌 88
命名 88
结构与性质 89
天然界的醌 90
命名 92
第七章 羧酸及其衍生物 92
Ⅰ.羧酸 92
物理性质 93
化学性质 94
1.酸性 94
2.羧基中羟基的置换反应 95
3.还原 97
4.烃基上的反应 97
5.脂肪二元羧酸的受热反应 97
羧酸的结构对酸性的影响 98
重要代表物 99
Ⅱ.羧酸的衍生物 103
命名 103
物理性质 104
化学性质 104
1.水解 104
2.醇解和氨解 105
4.酰胺的酸碱性 106
3.酯缩合反应 106
天然界的羧酸衍生物 107
Ⅲ.碳酸的衍生物 108
尿素 109
第八章 取代酸 111
Ⅰ.羟基酸 111
一、醇酸 111
物理性质 112
化学性质 112
1.酸性 112
2.α-羟基酸的氧化作用 112
3.α-羟基酸的分解反应 112
4.失水反应 112
天然界的醇酸 113
二、酚酸 114
2.丙酮酸 116
1.乙醛酸 116
Ⅱ.羰基酸 116
3.乙酰乙酸 117
第九章 含氮化合物 120
Ⅰ.胺 120
固氮及氮的循环 120
命名 121
物理性质 123
1.碱性 124
化学性质 124
2.烷基化 125
3.酰基化 125
4.磺酰化 126
5.与亚硝酸的作用 127
6.氧化 128
重要代表物 128
Ⅱ.硝基化合物 130
2.脂肪硝基化合物的酸性 131
1.还原 131
物理性质 131
化学性质 131
3.硝基对芳环上邻、对位基团的影响 132
Ⅲ.偶氮化合物及染料 132
颜色与结构的关系 133
染料和指示剂举例 135
第十章 含硫和含磷有机化合物 139
Ⅰ.含硫有机化合物 139
一、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物 141
物理性质 141
化学性质 141
1.硫醇、硫酚的酸性 141
2.氧化 142
天然界的硫醇和硫醚 142
二、磺酸 142
物理性质 142
对氨基苯磺酰胺及磺胺类药物 143
2.磺酸基的取代反应 143
化学性质 143
1.羟基的取代反应 143
三、离子交换树脂 144
Ⅱ.含磷有机化合物 145
有机磷杀虫剂举例 147
第十一章 旋光异构和构象 150
Ⅰ.旋光异构 150
偏振光和旋光活性 150
旋光度和比旋光度 151
分子的对称性、手征性与旋光活性 152
含一个手征性碳原子的化合物 153
构型与构型的标定 155
含两个不相同手征性碳原子的化合物 158
含两个相同手征性碳原子的化合物 159
旋光异构体的性质 160
瓦尔登转化与外消旋化 161
外消旋体的拆分 162
手征性合成 163
Ⅱ.构象 164
乙烷的构象 164
丁烷的构象 166
环己烷及其衍生物的构象 166
十氢化萘的构象 168
第十二章 碳水化合物 169
Ⅰ.单糖 170
单糖的构型 170
单糖的环形结构 173
物理性质 178
化学性质 178
1.氧化 179
2.成脎反应 180
3.差向异构化 181
4.莫利施反应 182
重要的单糖及其衍生物 182
Ⅱ.糖苷 184
Ⅲ.双糖 186
Ⅳ.多糖 188
第十三章 氨基酸、多肽与蛋白质 192
Ⅰ.氨基酸 192
氨基酸的构型 192
物理性质 194
化学性质 194
1.两性 194
2.氨基或羧基的反应 195
3.氨基酸的受热分解反应 196
4.茚三酮反应 196
6.失羧和失氨作用 197
重要代表物 197
5.失羧作用 197
Ⅱ.多肽 199
Ⅲ.蛋白质 202
第十四章 油脂和类脂化合物 205
Ⅰ.油脂 205
1.皂化 207
3.干性 207
2.加成 207
化学性质 207
物理性质 207
4.酸败 208
Ⅱ.类脂化合物 208
蜡 208
磷脂 209
Ⅲ.肥皂及合成表面活性剂 210
肥皂的组成及乳化作用 210
合成表面活性剂举例 211
Ⅰ.萜 213
第十五章 萜类和甾体化合物 213
单萜 214
倍半萜 217
二萜 217
三萜 219
四萜 219
Ⅱ.甾体化合物 221
Ⅲ.萜类与甾体化合物的生物合成 225
第十六章 杂环化合物 227
分类和命名 228
几种重要环系的结构与性质 229
1.呋喃、噻吩、吡咯、吡啶等的结构 229
2.呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质 230
与生物有关的杂环化合物及其衍生物举例 232
生物碱 241
习题 245
中英名称对照表 262