第1章 绪论 1
1.1 有机化学和有机化合物概述 1
1.1.1 有机化合物和有机化学的概念 1
1.1.2 有机化学的发展史 1
1.1.3 有机化合物的特点 2
1.2 有机化合物的结构理论 3
1.2.1 原子轨道 3
1.2.2 价键理论 4
1.2.3 分子轨道理论 7
1.2.4 共价键的参数 9
1.2.5 共价键的均裂和异裂 10
1.3 有机化学中的酸和碱 11
1.3.1 布朗斯特酸碱质子理论 11
1.3.2 路易斯酸碱电子理论 12
1.4 有机化合物的分类 12
1.4.1 按碳骨架分类 12
1.4.2 按官能团分类 13
1.4.3 同分异构 14
1.5 有机化学的现状与展望 16
1.6 如何学好有机化学 17
第2章 饱和烃 18
2.1 有机化合物的命名 18
2.1.1 普通命名法名称和俗名 18
2.1.2 衍生物命名法 20
2.1.3 系统命名法 20
2.2 烷烃 27
2.2.1 烷烃的结构 27
2.2.2 烷烃的构象 28
2.2.3 烷烃的物理性质 30
2.2.4 烷烃的化学性质 32
2.3 环烷烃 37
2.3.1 环烷烃的结构 38
2.3.2 环烷烃的性质 41
2.4 烷烃和环烷烃的主要来源和用途 43
2.4.1 烷烃的主要来源 43
2.4.2 环烷烃的主要来源 43
2.4.3 烷烃和环烷烃的用途 44
习题 45
第3章 不饱和烃 46
3.1 烯烃 46
3.1.1 烯烃的命名 46
3.1.2 烯烃的结构 48
3.1.3 烯烃的物理性质 49
3.1.4 烯烃的化学性质 50
3.1.5 烯烃的制法 62
3.2 炔烃 63
3.2.1 炔烃的命名 63
3.2.2 炔烃的结构 63
3.2.3 炔烃的物理性质 64
3.2.4 炔烃的化学性质 65
3.2.5 炔烃的制法 68
3.3 二烯烃 69
3.3.1 二烯烃的分类及命名 69
3.3.2 共轭体系及共轭效应 70
3.3.3 共轭二烯烃的化学性质 72
3.3.4 萜类化合物 75
习题 79
第4章 旋光异构 82
4.1 旋光异构的基本概念 82
4.1.1 偏光与旋光性 82
4.1.2 旋光仪与比旋光度 84
4.2 手性和对称性 85
4.2.1 手性与旋光性的关系 85
4.2.2 对映体和外消旋体 86
4.2.3 对称因素 87
4.3 手性碳原子的构型表示式与标记 88
4.3.1 构型的表示式 89
4.3.2 费歇尔投影式与分子构型 89
4.3.3 构型与旋光方向的标记 90
4.3.4 含有多个手性碳原子的光学异构现象 92
4.3.5 含手性轴及手性面的化合物的对映异构 94
4.3.6 碳环化合物的对映异构 96
4.3.7 以非碳原子为手性中心的光学活性化合物 96
4.3.8 外消旋体的拆分 96
4.3.9 不对称合成 97
习题 98
第5章 有机化合物的波谱分析 101
5.1 概述 101
5.2 红外光谱 102
5.2.1 分子振动、分子结构与红外光谱 102
5.2.2 脂肪族烃的红外光谱 104
5.2.3 芳香族烃的红外光谱 106
5.2.4 醇、醚的红外光谱 107
5.2.5 胺的红外光谱 108
5.3 核磁共振谱 108
5.3.1 核磁共振基本原理 108
5.3.2 13C-NMR谱 113
5.4 质谱 115
5.4.1 质谱的基本原理 115
5.4.2 质谱仪和质谱图 116
5.4.3 质谱图的解析 116
习题 118
第6章 芳香烃 121
6.1 单环芳烃及其衍生物的命名 122
6.2 苯分子的结构 122
6.2.1 苯分子的凯库勒结构及分子轨道 123
6.2.2 苯环的稳定性 126
6.3 芳烃的物理性质 127
6.3.1 芳烃的宏观物理性质 127
6.3.2 芳烃的波谱性质 128
6.4 单环芳烃的化学性质 130
6.4.1 苯环上的亲电取代反应 130
6.4.2 单环芳烃的加成反应和氧化反应 138
6.4.3 芳烃侧链上的反应 139
6.4.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 142
6.5 稠环芳烃 148
6.5.1 萘 148
6.5.2 其他稠环芳烃 150
6.6 休克尔规则及非苯芳烃 152
6.6.1 休克尔规则 152
6.6.2 非苯芳烃 152
6.7 芳烃的来源、制法与应用 153
习题 155
第7章 卤代烃 159
7.1 卤代烃的命名 159
7.1.1 卤代烃的习惯命名法 159
7.1.2 卤代烃的系统命名法 159
7.2 卤代烃的物理性质 160
7.3 卤代烃的化学性质 162
7.3.1 亲核取代反应 163
7.3.2 消除反应 165
7.3.3 与活泼金属反应 166
7.4 亲核取代反应历程及影响因素 169
7.4.1 双分子亲核取代（SN2）反应 169
7.4.2 单分子亲核取代（SN1）反应 170
7.4.3 影响亲核取代反应的因素 172
7.5 消除反应历程及影响因素 175
7.5.1 双分子消除（E2）反应 176
7.5.2 单分子消除（E1）反应 177
7.5.3 影响消除反应的因素 178
7.6 不饱和卤代烃和卤代芳烃 181
7.6.1 分类 181
7.6.2 不饱和卤代烃的化学活性 182
7.6.3 不饱和卤代烃的结构对化学活性的影响 182
7.7 卤代烃的制备 185
7.8 重要的卤代烃 187
7.8.1 一卤代烷 187
7.8.2 多卤代烷 188
7.8.3 有机氟化物 189
7.8.4 其他重要的卤代烃 190
习题 192
第8章 醇、酚、醚 195
8.1 醇 195
8.1.1 醇的命名 195
8.1.2 醇的分类 196
8.1.3 醇的结构 197
8.1.4 醇的物理性质 198
8.1.5 醇的化学性质 201
8.1.6 多元醇 207
8.1.7 醇的制法 208
8.1.8 重要的醇 211
8.2 酚 212
8.2.1 酚的命名和分类 212
8.2.2 酚的结构 213
8.2.3 酚的物理性质 214
8.2.4 酚的化学性质 215
8.2.5 酚的制法 224
8.2.6 重要的酚 226
8.3 醚 228
8.3.1 醚的分类、构造异构和命名 228
8.3.2 醚的结构 229
8.3.3 醚的物理性质 229
8.3.4 醚的化学性质 231
8.3.5 醚的制法 234
8.3.6 重要的醚 236
8.4 环醚 237
8.4.1 酸催化下的开环反应 237
8.4.2 碱催化下的开环反应 238
8.4.3 开环反应的立体化学 239
8.4.4 环氧化合物的制备 240
8.5 冠醚 241
8.5.1 冠醚概述 241
8.5.2 冠醚的命名和合成 242
8.5.3 冠醚的性质 243
8.6 硫醇 244
8.6.1 硫醇的化学性质 244
8.6.2 硫醇的制备 245
8.7 硫醚 245
8.7.1 硫醚的化学性质 246
8.7.2 硫醚的制备 246
习题 247
第9章 醛、酮、醌 250
9.1 醛、酮的结构和命名 250
9.2 醛、酮的物理性质 251
9.3 醛、酮的化学性质 253
9.3.1 醛、酮的加成反应 253
9.3.2 α-氢原子的反应 259
9.3.3 醛、酮的氧化和还原 265
9.4 醛、酮的制备 269
9.5 α，β-不饱和醛、酮及取代醛、酮 272
9.5.1 α，β-不饱和醛、酮 272
9.5.2 取代醛、酮——羟基醛、酮 275
9.6 醌类化合物简介 278
9.6.1 醌类化合物的结构和命名 278
9.6.2 醌类化合物的性质 278
习题 283
第10章 羧酸及其衍生物 288
10.1 羧酸及其衍生物的分类和命名 288
10.2 羧酸的结构与羧酸及其衍生物的物理性质 289
10.3 羧酸的化学性质 293
10.4 取代羧酸 301
10.4.1 羟基酸 301
10.4.2 羰基酸 303
10.5 羧酸衍生物的化学性质 303
10.6 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 308
10.6.1 乙酰乙酸乙酯 308
10.6.2 丙二酸二乙酯 313
10.7 其他活泼亚甲基化合物的反应 316
10.8 重要的羧酸及羧酸衍生物 317
10.8.1 重要的羧酸类化合物 317
10.8.2 其他重要羧酸衍生物 320
习题 322
第11章 有机含氮化合物 324
11.1 硝基化合物 324
11.1.1 硝基化合物的结构与物理性质 324
11.1.2 硝基化合物的化学性质 326
11.2 胺 330
11.2.1 胺的分类和命名 330
11.2.2 胺的结构 332
11.2.3 胺的物理性质 333
11.2.4 胺的化学性质 335
11.2.5 烯胺 341
11.2.6 季铵盐和季铵碱 342
11.2.7 胺的制法 343
11.3 重氮及偶氮化合物 345
11.3.1 重氮盐的制备及结构 346
11.3.2 重氮盐的化学性质及其应用 346
11.3.3 重要的重氮和偶氮化合物 350
11.4 腈、异腈和异氰酸酯 356
11.4.1 腈 356
11.4.2 异腈和异氰酸酯 357
习题 359
第12章 杂环化合物 363
12.1 杂环化合物的分类和命名 363
12.2 单杂环化合物的结构与芳香性 365
12.2.1 五元单杂环化合物 365
12.2.2 六元单杂环化合物 366
12.3 五元杂环化合物 366
12.3.1 五元杂环化合物的化学性质 367
12.3.2 重要的五元杂环化合物及其衍生物 369
12.4 六元杂环化合物 371
12.4.1 吡啶 371
12.4.2 喹啉和异喹啉 374
12.4.3 嘧啶和嘌呤 375
12.5 生物碱 377
12.5.1 生物碱概述 377
12.5.2 生物碱的通性 379
12.5.3 重要的生物碱 379
习题 381
第13章 糖类化合物 384
13.1 糖类化合物概述 384
13.2 单糖的结构 385
13.2.1 葡萄糖的结构 386
13.2.2 果糖的结构 391
13.3 单糖的化学性质 392
13.3.1 氧化反应 392
13.3.2 还原反应 394
13.3.3 成脎反应 395
13.3.4 成苷反应 395
13.3.5 成醚、成酯反应 396
13.3.6 递升与递降反应 396
13.4 重要的单糖 397
13.5 低聚糖 398
13.6 多糖 401
13.6.1 淀粉 402
13.6.2 纤维素 405
习题 407
第14章 氨基酸、蛋白质和核酸 409
14.1 氨基酸 409
14.1.1 氨基酸的分类、命名与结构 409
14.1.2 氨基酸的来源及制法 411
14.1.3 氨基酸的性质 412
14.2 肽 414
14.2.1 肽的基本结构 414
14.2.2 多肽 416
14.3 蛋白质 420
14.3.1 蛋白质的分类、组成与性质 420
14.3.2 蛋白质的结构 423
14.4 核酸 426
14.4.1 核酸的组成 427
14.4.2 脱氧核糖核酸和核糖核酸 429
习题 433
第15章 周环反应 435
15.1 周环反应的理论 435
15.1.1 周环反应的定义及其特点 435
15.1.2 分子轨道对称性守恒原理 435
15.1.3 前线轨道理论 436
15.2 电环化反应 437
15.2.1 含4n＋2个π电子的体系 438
15.2.2 含4n个π电子的体系 440
15.3 环加成反应 442
15.3.1 ［4π＋2π］环加成反应 442
15.3.2 ［2π＋2π］环加成反应 444
15.4 σ键迁移重排反应 446
15.4.1 氢原子的迁移反应 447
15.4.2 碳原子的迁移反应 449
15.4.3 ［3，3］σ键迁移 450
习题 451
第16章 有机合成 455
16.1 分子的拆分 455
16.1.1 逆合成法 455
16.1.2 分子结构变化的分类 456
16.1.3 分子拆分方法的选择 457
16.1.4 分子拆分部位的选择 460
16.2 各类特定结构化合物的拆分与合成 463
16.2.1 β-羟基、羰基化合物和α，β-不饱和化合物 463
16.2.2 1，3-二羰基化合物 465
16.3 芳香化合物的制备 469
习题 473
参考文献 474