全国普通高等院校工科化学规划精品教材 有机化学 第2版PDF电子书下载

第1章 绪论 1

1.1 有机化学和有机化合物概述 1

1.1.1 有机化合物和有机化学的概念 1

1.1.2 有机化学的发展史 1

1.1.3 有机化合物的特点 2

1.2 有机化合物的结构理论 3

1.2.1 原子轨道 3

1.2.2 价键理论 4

1.2.3 分子轨道理论 7

1.2.4 共价键的参数 9

1.2.5 共价键的均裂和异裂 10

1.3 有机化学中的酸和碱 11

1.3.1 布朗斯特酸碱质子理论 11

1.3.2 路易斯酸碱电子理论 12

1.4 有机化合物的分类 12

1.4.1 按碳骨架分类 12

1.4.2 按官能团分类 13

1.4.3 同分异构 14

1.5 有机化学的现状与展望 16

1.6 如何学好有机化学 17

第2章 饱和烃 18

2.1 有机化合物的命名 18

2.1.1 普通命名法名称和俗名 18

2.1.2 衍生物命名法 20

2.1.3 系统命名法 20

2.2 烷烃 27

2.2.1 烷烃的结构 27

2.2.2 烷烃的构象 28

2.2.3 烷烃的物理性质 30

2.2.4 烷烃的化学性质 32

2.3 环烷烃 37

2.3.1 环烷烃的结构 38

2.3.2 环烷烃的性质 41

2.4 烷烃和环烷烃的主要来源和用途 43

2.4.1 烷烃的主要来源 43

2.4.2 环烷烃的主要来源 43

2.4.3 烷烃和环烷烃的用途 44

习题 45

第3章 不饱和烃 46

3.1 烯烃 46

3.1.1 烯烃的命名 46

3.1.2 烯烃的结构 48

3.1.3 烯烃的物理性质 49

3.1.4 烯烃的化学性质 50

3.1.5 烯烃的制法 62

3.2 炔烃 63

3.2.1 炔烃的命名 63

3.2.2 炔烃的结构 63

3.2.3 炔烃的物理性质 64

3.2.4 炔烃的化学性质 65

3.2.5 炔烃的制法 68

3.3 二烯烃 69

3.3.1 二烯烃的分类及命名 69

3.3.2 共轭体系及共轭效应 70

3.3.3 共轭二烯烃的化学性质 72

3.3.4 萜类化合物 75

习题 79

第4章 旋光异构 82

4.1 旋光异构的基本概念 82

4.1.1 偏光与旋光性 82

4.1.2 旋光仪与比旋光度 84

4.2 手性和对称性 85

4.2.1 手性与旋光性的关系 85

4.2.2 对映体和外消旋体 86

4.2.3 对称因素 87

4.3 手性碳原子的构型表示式与标记 88

4.3.1 构型的表示式 89

4.3.2 费歇尔投影式与分子构型 89

4.3.3 构型与旋光方向的标记 90

4.3.4 含有多个手性碳原子的光学异构现象 92

4.3.5 含手性轴及手性面的化合物的对映异构 94

4.3.6 碳环化合物的对映异构 96

4.3.7 以非碳原子为手性中心的光学活性化合物 96

4.3.8 外消旋体的拆分 96

4.3.9 不对称合成 97

习题 98

第5章 有机化合物的波谱分析 101

5.1 概述 101

5.2 红外光谱 102

5.2.1 分子振动、分子结构与红外光谱 102

5.2.2 脂肪族烃的红外光谱 104

5.2.3 芳香族烃的红外光谱 106

5.2.4 醇、醚的红外光谱 107

5.2.5 胺的红外光谱 108

5.3 核磁共振谱 108

5.3.1 核磁共振基本原理 108

5.3.2 13C-NMR谱 113

5.4 质谱 115

5.4.1 质谱的基本原理 115

5.4.2 质谱仪和质谱图 116

5.4.3 质谱图的解析 116

习题 118

第6章 芳香烃 121

6.1 单环芳烃及其衍生物的命名 122

6.2 苯分子的结构 122

6.2.1 苯分子的凯库勒结构及分子轨道 123

6.2.2 苯环的稳定性 126

6.3 芳烃的物理性质 127

6.3.1 芳烃的宏观物理性质 127

6.3.2 芳烃的波谱性质 128

6.4 单环芳烃的化学性质 130

6.4.1 苯环上的亲电取代反应 130

6.4.2 单环芳烃的加成反应和氧化反应 138

6.4.3 芳烃侧链上的反应 139

6.4.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 142

6.5 稠环芳烃 148

6.5.1 萘 148

6.5.2 其他稠环芳烃 150

6.6 休克尔规则及非苯芳烃 152

6.6.1 休克尔规则 152

6.6.2 非苯芳烃 152

6.7 芳烃的来源、制法与应用 153

习题 155

第7章 卤代烃 159

7.1 卤代烃的命名 159

7.1.1 卤代烃的习惯命名法 159

7.1.2 卤代烃的系统命名法 159

7.2 卤代烃的物理性质 160

7.3 卤代烃的化学性质 162

7.3.1 亲核取代反应 163

7.3.2 消除反应 165

7.3.3 与活泼金属反应 166

7.4 亲核取代反应历程及影响因素 169

7.4.1 双分子亲核取代（SN2）反应 169

7.4.2 单分子亲核取代（SN1）反应 170

7.4.3 影响亲核取代反应的因素 172

7.5 消除反应历程及影响因素 175

7.5.1 双分子消除（E2）反应 176

7.5.2 单分子消除（E1）反应 177

7.5.3 影响消除反应的因素 178

7.6 不饱和卤代烃和卤代芳烃 181

7.6.1 分类 181

7.6.2 不饱和卤代烃的化学活性 182

7.6.3 不饱和卤代烃的结构对化学活性的影响 182

7.7 卤代烃的制备 185

7.8 重要的卤代烃 187

7.8.1 一卤代烷 187

7.8.2 多卤代烷 188

7.8.3 有机氟化物 189

7.8.4 其他重要的卤代烃 190

习题 192

第8章 醇、酚、醚 195

8.1 醇 195

8.1.1 醇的命名 195

8.1.2 醇的分类 196

8.1.3 醇的结构 197

8.1.4 醇的物理性质 198

8.1.5 醇的化学性质 201

8.1.6 多元醇 207

8.1.7 醇的制法 208

8.1.8 重要的醇 211

8.2 酚 212

8.2.1 酚的命名和分类 212

8.2.2 酚的结构 213

8.2.3 酚的物理性质 214

8.2.4 酚的化学性质 215

8.2.5 酚的制法 224

8.2.6 重要的酚 226

8.3 醚 228

8.3.1 醚的分类、构造异构和命名 228

8.3.2 醚的结构 229

8.3.3 醚的物理性质 229

8.3.4 醚的化学性质 231

8.3.5 醚的制法 234

8.3.6 重要的醚 236

8.4 环醚 237

8.4.1 酸催化下的开环反应 237

8.4.2 碱催化下的开环反应 238

8.4.3 开环反应的立体化学 239

8.4.4 环氧化合物的制备 240

8.5 冠醚 241

8.5.1 冠醚概述 241

8.5.2 冠醚的命名和合成 242

8.5.3 冠醚的性质 243

8.6 硫醇 244

8.6.1 硫醇的化学性质 244

8.6.2 硫醇的制备 245

8.7 硫醚 245

8.7.1 硫醚的化学性质 246

8.7.2 硫醚的制备 246

习题 247

第9章 醛、酮、醌 250

9.1 醛、酮的结构和命名 250

9.2 醛、酮的物理性质 251

9.3 醛、酮的化学性质 253

9.3.1 醛、酮的加成反应 253

9.3.2 α-氢原子的反应 259

9.3.3 醛、酮的氧化和还原 265

9.4 醛、酮的制备 269

9.5 α，β-不饱和醛、酮及取代醛、酮 272

9.5.1 α，β-不饱和醛、酮 272

9.5.2 取代醛、酮——羟基醛、酮 275

9.6 醌类化合物简介 278

9.6.1 醌类化合物的结构和命名 278

9.6.2 醌类化合物的性质 278

习题 283

第10章 羧酸及其衍生物 288

10.1 羧酸及其衍生物的分类和命名 288

10.2 羧酸的结构与羧酸及其衍生物的物理性质 289

10.3 羧酸的化学性质 293

10.4 取代羧酸 301

10.4.1 羟基酸 301

10.4.2 羰基酸 303

10.5 羧酸衍生物的化学性质 303

10.6 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 308

10.6.1 乙酰乙酸乙酯 308

10.6.2 丙二酸二乙酯 313

10.7 其他活泼亚甲基化合物的反应 316

10.8 重要的羧酸及羧酸衍生物 317

10.8.1 重要的羧酸类化合物 317

10.8.2 其他重要羧酸衍生物 320

习题 322

第11章 有机含氮化合物 324

11.1 硝基化合物 324

11.1.1 硝基化合物的结构与物理性质 324

11.1.2 硝基化合物的化学性质 326

11.2 胺 330

11.2.1 胺的分类和命名 330

11.2.2 胺的结构 332

11.2.3 胺的物理性质 333

11.2.4 胺的化学性质 335

11.2.5 烯胺 341

11.2.6 季铵盐和季铵碱 342

11.2.7 胺的制法 343

11.3 重氮及偶氮化合物 345

11.3.1 重氮盐的制备及结构 346

11.3.2 重氮盐的化学性质及其应用 346

11.3.3 重要的重氮和偶氮化合物 350

11.4 腈、异腈和异氰酸酯 356

11.4.1 腈 356

11.4.2 异腈和异氰酸酯 357

习题 359

第12章 杂环化合物 363

12.1 杂环化合物的分类和命名 363

12.2 单杂环化合物的结构与芳香性 365

12.2.1 五元单杂环化合物 365

12.2.2 六元单杂环化合物 366

12.3 五元杂环化合物 366

12.3.1 五元杂环化合物的化学性质 367

12.3.2 重要的五元杂环化合物及其衍生物 369

12.4 六元杂环化合物 371

12.4.1 吡啶 371

12.4.2 喹啉和异喹啉 374

12.4.3 嘧啶和嘌呤 375

12.5 生物碱 377

12.5.1 生物碱概述 377

12.5.2 生物碱的通性 379

12.5.3 重要的生物碱 379

习题 381

第13章 糖类化合物 384

13.1 糖类化合物概述 384

13.2 单糖的结构 385

13.2.1 葡萄糖的结构 386

13.2.2 果糖的结构 391

13.3 单糖的化学性质 392

13.3.1 氧化反应 392

13.3.2 还原反应 394

13.3.3 成脎反应 395

13.3.4 成苷反应 395

13.3.5 成醚、成酯反应 396

13.3.6 递升与递降反应 396

13.4 重要的单糖 397

13.5 低聚糖 398

13.6 多糖 401

13.6.1 淀粉 402

13.6.2 纤维素 405

习题 407

第14章 氨基酸、蛋白质和核酸 409

14.1 氨基酸 409

14.1.1 氨基酸的分类、命名与结构 409

14.1.2 氨基酸的来源及制法 411

14.1.3 氨基酸的性质 412

14.2 肽 414

14.2.1 肽的基本结构 414

14.2.2 多肽 416

14.3 蛋白质 420

14.3.1 蛋白质的分类、组成与性质 420

14.3.2 蛋白质的结构 423

14.4 核酸 426

14.4.1 核酸的组成 427

14.4.2 脱氧核糖核酸和核糖核酸 429

习题 433

第15章 周环反应 435

15.1 周环反应的理论 435

15.1.1 周环反应的定义及其特点 435

15.1.2 分子轨道对称性守恒原理 435

15.1.3 前线轨道理论 436

15.2 电环化反应 437

15.2.1 含4n＋2个π电子的体系 438

15.2.2 含4n个π电子的体系 440

15.3 环加成反应 442

15.3.1 ［4π＋2π］环加成反应 442

15.3.2 ［2π＋2π］环加成反应 444

15.4 σ键迁移重排反应 446

15.4.1 氢原子的迁移反应 447

15.4.2 碳原子的迁移反应 449

15.4.3 ［3，3］σ键迁移 450

习题 451

第16章 有机合成 455

16.1 分子的拆分 455

16.1.1 逆合成法 455

16.1.2 分子结构变化的分类 456

16.1.3 分子拆分方法的选择 457

16.1.4 分子拆分部位的选择 460

16.2 各类特定结构化合物的拆分与合成 463

16.2.1 β-羟基、羰基化合物和α，β-不饱和化合物 463

16.2.2 1，3-二羰基化合物 465

16.3 芳香化合物的制备 469

习题 473

参考文献 474