绪论 染料合成中所用的原料 1
概论 1
苯及其同系物 2
萘及其他的多环烃类 3
含氧化合物及含硫化含物 6
含氮化合物 7
合成的原料 9
处理芳香族原料时的预防措施 10
参考书刊 11
第一章 原料转变成中间体的概论 14
1.变化的三种基本类型 15
2.芳香化合物的取代作用和取代基的定位 16
苯的一取代物的定位 16
苯的二取代物的定位 19
含有稠芳香核的化合物的取代作用 24
理论解释 26
化学键的各种类型 26
诱导影响 28
在带有双键的化合物中的电子密度分布。共轭效应 29
苯取代物的构造 31
取代理论 34
反常的（亲核的）取代作用。取代作用的通则 36
3.芳香核上其他取代基对于取代基变换的影响 37
参考书刊 39
第二章 磺化 41
1.概论 41
硫酸浓度的影响 42
反应温度的影响。磺酸的异构化 43
有汞存在时有磺化 44
添加碱金属盐类时的磺化 46
萘的磺化 46
蒽、蒽醌以及其他多环化合物的磺化 47
磺化时的副反应。砜的生成 48
2.理论解释 49
硫酸的化学性质 49
磺化反应的历程 51
磺化反应的动力学 53
磺化反应的平衡 55
磺化中的催化作用 56
基本结论 57
3.磺化的实际操作 57
设备、加入反应剂的次序和进行反应的条件 57
磺酸的分离 58
用三氧化硫磺化 60
用硫酸磺化并除去生成的水 61
用焙烧法磺化胺类 63
在氧化剂参加下用亚硫酸盐磺化 64
用氯磺酸磺化。磺酰氯的制取 65
添加溶刘及其他物质时的磺化 67
4.某几种生产过程的要点 68
苯及其衍生物的磺化 68
萘及其衍生物的磺化 72
蒽醌及其衍生物的磺化 76
5.磺化过程的控制和产品的鉴定 77
磺化物的一般分析法。碘化程度的测定 77
磺化物的分析方法 79
磺酸的鉴定。磺酸的转变成磺酰氯、磺酰胺 81
及其他的衍生物 81
磺酸中硫的测定 83
6.磺酸及其衍生物的应用 83
参考书刊 86
第三章 硝化及亚硝化 96
1.概论 96
硝化剂 96
反应温度的影响 98
有汞存在时的硝化 98
硝化时取代作用的特点 99
2.理论解释 101
硝化剂的性质 101
用硫酸与硝酸的混合物硝化时的硝化动力学 103
用硝酸硝化时的动力学 104
用硫酸与硝酸的混合物硝化时的历程 105
用硝酸硝化时的历程 108
硝化时的副反应 109
有汞存在时氧化性硝化的历程 110
硝化反应的催化剂 112
基本结论 113
3.硝化的实际操作 114
设备 114
反应剂的比例 115
硝基化合物的分离 115
连续硝化 116
胺类的硝化 117
用各种不同硝化剂的硝化 117
溶剂中的硝化作用 118
生产控制 119
使用硝基化合物操作时的预防措施 119
4.硝化方法改进的途径 120
以氮的氧化物进行硝化 120
有硫酸存在时用氮的氧化物进行硝化 121
其他用氮的氧化物进行硝化的方法 122
不用硫酸而单用硝酸进行的硝化 122
5.硝化产物的提纯及鉴定。硝基化合物的应用 123
硝基化合物的提纯 123
硝基化合物的分析 124
硝基化合物的应用 126
6.最重要的生产过程的要点 126
苯及其同系物的硝化 126
苯取代物的硝化 128
萘及其取代物的硝化 131
蒽醌、蒽醌取代物及其他多环化合物的硝化 135
7.亚硝化 137
酚类的亚硝化 137
仲胺类及叔胺类的亚硝化 139
伯胺类的亚硝化 141
环酮类的亚硝化 141
亚硝化时的副反应 142
亚硝化时重氮化合物的生成 142
亚硝基化合物的水解 143
亚硝基化合物的分析 144
参考书刊 144
第四章 卤素的导入 153
1.概论 153
氟对于芳香烃类的作用 153
氯化。氯化剂 154
氯化的催化剂 154
液相氯化与气相氯化 155
2.理论解释 156
氯在芳香核上加成反应 156
催化氯化的历程 157
气相卤化反应中的定位 161
核上卤化反应的动力学 162
苯的一氯衍生物及多氯衍生物的生成速率 163
催化剂性质的影响 165
苯同系物的侧链卤化的历程 165
3.氯化的实际操作 167
苯氯化的间歇法 167
苯氯化的连续法 170
苯的气相氯化 171
苯的氯化氯化 172
苯同系物的核上氯化 172
最重要的苯及甲苯氯衍生物 173
萘的氯化 174
联苯及其他多环烃类的氯化 175
苯同系物及其取代物的侧链氯化 177
最重要的苯同系物的w-氯衍生物 180
蒽醌、邻苯二甲酸及其衍生物的氯化 181
酚类的氯化 183
硝基化合物的氯化。硝基的取代成氯 185
胺类的氯化 186
以有机化合物的作用进行氯化 190
A.溴化，碘化及硫氰化 190
碘化及溴化 190
硫氰化 193
5.卤素衍生物的分析 193
参考书刊 194
第五章 由硝基及其他含氮基的还原以生成氨基 204
1.概论 204
2.在电介质溶液存在下用铁（铸铁屑）还原 206
铸铁屑还原法概论 206
铸铁屑还原反应的理论解释 207
铸铁屑还原法的实行 208
3.在电介质溶液中用锌还原（β-芳基胲的制取） 211
4.酸性介质中的还原 213
用金属及其盐类还原。电化学还原法 213
用亚硫酸及其盐类还原 214
用碘化氢还原 216
从硝基化合物制取氨基酚类 217
5.在碱性介质中用金属还原。联苯胺碱类的制备 217
概论 217
还原剂 219
在碱性介质中用金属还原的实际操作。氢化偶氮化合物的重排成联苯衍生物 219
在碱性介质内用金属还原的反应的理论解释 223
联苯胺重排的理论解释 227
6.在碱性介质内用硫化物溶液和其他还原剂的还原。多硝基化合物的部分还原 229
用硫化物溶液还原的概论 229
多硝基化合物的部分还原和硝基偶氮染料的还原成氨基偶氮染料 231
偶氮染料的还原成胺类的混合物 233
亚硝基-、硝基-和多硝基化合物用硫化物溶液将完全还原 233
在碱性介质中用亚铁盐连二亚硫酸钠的还原 235
7.用氢的催化还原 236
气相还原 236
液相还原 239
8.最重要生产过程的要点 242
在电介质深液内用铸铁屑的还原 243
用于制备联苯胺?的碱性还原 245
利用碱金属硫化物的碱性还原 248
用芳香胺类操作时的预防措施 249
芳香胺类的应用 249
9.氨基化合物的测定法及还原过程的控制 252
10.氨基化合物的生成与硝基变换的特殊情况 253
氨基的直接导入芳香核中 253
硝基的置换成其他的取代基 254
参考书刊 255
第六章 用碱熔法将磺基取代成羟基。磺基的其他变化 265
1.概论 265
反应剂及反应过程 265
压热法碱熔 267
磺酸的性质的影响 269
2.理论解释 270
碱熔的历程 270
碱熔的动力学 273
3.碱熔的实际操作 273
设备 273
苯酚的制造 274
β-萘酚的制造 277
间苯二酚的制造 279
萘胺磺酸的碱熔 279
蒽醌系羟基化合物的制造 280
4.由碱熔法制成的最重要的中间体 281
5.羟基化合物的测定法 286
6.羟基生成与磺基变换的其他方法 289
磺基的取代成氨基、?基及氰基 289
用水解法除去磺基 291
酸性水解时羟基化合物的生成 294
用还原法除去磺基 295
参考书刊 296
第七章 卤素（氯）的置换成其他的取代基 301
1.概论 301
最重要的卤素置换反应及其实施法 302
2.理论解释 303
卤素衍生物以及反应剂的性质对于反应速度的关系 303
脂肪族和芳香族卤素化合物中卤素置换反应的活化能 306
卤素置换反应的历程 307
3.氯的置换成含氮基 309
非催化反应的动力学和历程 310
催化反应的动力学和历程 310
苯胺与α-萘胺的制取 311
蒽醌的氨基衍生物的制取 314
由硝基氯苯和其他具有活动性卤素的化合物制取胺类 316
二苯胺及其同系物的制取 319
具有活动卤素的苯和萘的氯衍生物中的卤素被置换成芳基 320
醌类氯衍生物中的卤素置换成芳胺基 322
卤素的置换成脂肪胺基 326
4.氯的置换成含氧基 327
用碱溶液在压力下的作用由氯苯制取苯酚 327
在催化剂存在下用水蒸汽的作用由氯苯制取苯酚 330
苯的多氯衍生物中的氯置换成羟基 332
萘与其他多环化合物的氯衍生物中的氯置换成羟基 333
苯的硝基氯衍生物和其他有活动性卤素的化合物中的氯置换成羟基 335
氯的置换成烷氧基 336
氯的置换成芳氧基 339
苯同系物侧链中氯的置换 340
5.氯的置换成氟 344
6.氯的置换成含硫基及其他的取代基 345
氯的置换成含硫基 345
氯的置换成氢及氰基 349
7.几种生产过程的要点 353
参考书刊 356
第八章 氨基化合物转变成羟基化合物及其逆变化 366
1.概论 366
2.胺类转变成羟基化合物 366
苯系胺类的转变 367
萘系胺类在酸碱作用下的转变 367
萘系胺类在亚硫酸盐作用下的转变 367
蒽醌系胺类的转变 370
3.羟基化合物的氨基化 370
苯系羟基化物的转变 371
萘系羟化合物的转变 371
在亚硫酸盐存在下制取胺类 372
蒽醌系羟基化合物的氨基化 375
4.理论解释 377
胺类的酸性水解 377
胺类水解时亚硫酸盐催化作用的历程 379
羟基化合物的氨基化 381
在亚硫酸存在下羟基化合物的氨基化 381
参考书刊 382
第九章 重氮化。重氮基的转变 385
1.重氮化 385
重氮化概论 385
弱碱性胺类的重氮化 387
二胺类的重氮化 390
氨基酚类的重氮化 390
重氮化的实际运用 391
重氮化速率的“相对常数” 392
2.重氮化合物的稳定体 393
稳定的无机酸重氮盐 393
磺酸重氮盐 394
重氮体盐和重氮磺酸盐 394
重氮氨其化合物 395
3.偶合 396
偶合概论 396
偶合时取代基的替换 398
反应介质的影响 399
重氮化合物性质的影响 400
重氮基与氨基之间的置换 401
偶合的实行 401
4.理论解释 402
重氮化反应的历程及动力学 402
重氮化合物的构造 404
偶合反应的历程 406
重氮化合物分解反应的历程 409
5.重氮化合物的其他变化（偶合除外） 411
芳基腓的制取 411
芳基叠氮化合物和N-硝基胺类的制取 412
重氮基的取代成氢 413
重氮基的取代成羟基 414
重氮基的取代成卤素原子 415
重氮基的取代成CN-基 417
重氮基的取代成含硫基 418
重氮基的取代成烃团 419
在重氮化合物中导入新的取代基 420
重氮化合物的分析 421
参考书刊 421
第十章 芳胺基的生成（芳胺化） 430
胺类的芳化 430
萘胺磺酸的芳胺化 431
羟基化合物的芳胺化 433
在亚硫酸盐存在下的芳胺化 435
蒽醌衍生物的芳胺化 438
在醌中直接导入芳胺基 440
二芳基胺类的其他制法 441
最重要的芳胺基衍生物 442
芳香仲胺的测定法 443
参考书刊 445
第十一章 烃化 448
1.氨基的烃化 448
用醇作用的烃化（在酸的存在下） 449
在气相中的催化烃化作用 452
用卤代烃或烯烃的氧化物作用的烃 化 454
用硫酸烃基酯和磺酸烃酯的作用的烃化 458
用醛类和酮类作用的烃化 461
用不饱和化合物作用的烃化 463
其他的烃化方法 464
烃化胺类的去烃 464
烃化胺类混合物的分析 465
烃化胺类混合物的分离 468
最重要的烃化胺类 470
2.羟基的烃化 471
用醇作用的烃化（在酸的存在下） 472
用烃基硫酸酯及烃基磺酸酯作用的烃化 473
用卤代烃和烯烃的氧化物作用的烃 化 475
烃氧基化合物的性质 479
烃氧基化合物的去烃 480
3.巯基的烃化 481
参考书刊 482
第十二章 酰化 490
1.酰化剂 491
2.胺类的酰化 493
主要用于暂时保护氨基的胺类酰化 495
胺类酰基衍生物的水解 503
除酰化以外其他保护氨基的方法 506
将胺类酰化以生成不起水解的酰胺基 507
脂肪族酰基的导入 507
芳香族酰基的导入 512
磺酰基的导入 517
三聚氰基的导入 519
羟基羧酸的酰芳胺。偶氮色酚 520
β-酮羧酸的酰芳胺 526
3.羟基和巯基的酰化 529
羟基的酰化 529
溶蒽素 533
巯基的酰化 535
酰基的测定 536
参考书刊 536
第十三章 氧化及硫化 546
1.氧化 546
醛基的生成 547
酮基的生成 553
羧基的生成 554
甲醇基的生成 563
与芳香核相连的氢原子为羟基所取代 563
醌类的制取 569
醌构物的制取 575
分子中的碳架起变化的氧化 578
不含碳基的氧化 586
气相催化氧化 590
甲基的氧化 592
生成酚类与醌类的氧化 594
破裂碳核的氧化。邻苯二甲酐及顺丁烯二酐的制取 597
催化去氢。腈类的制取 605
2.硫化 606
硫熔中的反应 606
氯化硫的作用 611
噻唑环的生成 612
酚类硫化时的产物 614
参考书刊 616
第十四章 具有不含氮的特性基的化合物的还原 630
酮类和醛类的还原 630
甲醇类的还原 631
还原染料的还原。溶蒽素 632
醌类的还原 634
酸类及其衍生物的还原 638
氢的加成在碳原子上 639
含硫基的还原 641
参考书刊 642
第十五章 缩合及重排 646
1.定义及分类 646
2.不生成新环的缩合 647
失水缩合 647
用甲醛及其他脂肪族醛类的缩合 647
用脂肪族酮类及脂环族同类的缩合 647
w-氯代甲苯及其衍生物的制取 654
用芳香族醛类的缩合 655
三苯甲烷衍生物的制取 657
用醇类及其他化合物的缩合 658
失氢缩合 661
三苯甲烷衍生物的制取 661
二苯乙烷衍生物及菧衍生物的制取 662
联苯及联萘衍生物的制取 663
靛族染料的制取 664
苯绕蒽酮中的去氢 665
高温去氢 666
在三氯化铝的作用下去氢 666
失卤化氢缩合 667
在碱性剂及金属?存在时与卤素化合物缩合 667
用光气及其他酸的氯酰类的缩合 668
三芳基甲烷衍生物的制取 669
三氯化铝反应的概论 670
利用三氯化铝合成醛类 674
按弗列特尔-克莱夫兹反应导入酮基 676
利用三氯化铝合成羧酸类 679
失卤缩合 680
失硫和失金属的缩合 681
3.生成新环的缩合 681
失水缩合 681
蒽醌及其衍生物的制取 681
二烯合成 687
苯绕蒽酮的制取 689
β-羟基吲哚和β-羟基硫茚的制取 691
苯骈噻吩的及吲哚的其他衍生物的制取 693
吡啶环的生成。喹啉衍生物及吖啶衍生物的制取 694
吡唑，嘧啶及三氮茂等的衍生物的制取 697
失二氧化碳及失水的缩合 699
失氢缩合 700
用三氯化铝的反应 701
有碱存在时的反应 703
β，β'-联萘酚的变换 705
三苯骈二恶嗪衍生物的制取 706
失氯化氢的缩合 706
失水及失氢的缩合 709
去醇缩合 711
失氨缩合 713
4.重排 715
羟基羧酸的合成 715
其他的重排 722
参考书刊 726