绪论 1
一、氧化数——氧化还原反应的最基本概念 1
二、有机化合物的氧化与还原——碳原子的氧化与还原 2
三、有机化学氧化还原反应方程式的配平 3
四、有机化合物分子中其他原子的氧化还原反应 5
五、氧化剂和还原剂 5
第一章 烷烃的氧化与脱氢 7
第一节 烷烃的氧化 7
第二节 烷烃的脱氢反应 12
第二章 烯烃的氧化 17
第一节 双键的氧化断裂反应 17
一、烯烃的高锰酸钾氧化 17
二、烯烃的重铬酸盐氧化 23
三、烯烃的臭氧氧化 23
四、双键的其他氧化剂氧化断裂 30
第二节 烯烃的二羟基化 31
一、烯烃的高锰酸钾氧化 31
二、烯烃的四氧化锇（OsO4）氧化 36
1．Criegee氧化反应 36
2．Sharpless不对称二羟基化 37
3．Sharpless不对称氨羟基化反应（AA反应） 39
三、烯烃的过酸氧化水解 48
四、Woodward反应和Prevost反应 50
第三节 烯烃的环氧化反应 53
一、氧气氧化 53
二、过氧化氢氧化 55
三、烷基过氧化物氧化 59
四、有机过酸氧化 62
五、二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）氧化 70
六、Katsuki-Sharpless不对称环氧化 79
七、Jacobsen-Katsuki环氧化 83
1．协同的氧转移（cis-环氧化物） 84
2．经由自由基中间体（trans-环氧化物）的氧转移 84
3．Mn-O杂环中间体（cis-环氧化物）的氧转移 84
八、Shi不对称环氧化反应 86
第四节 烯烃的催化氧化 89
第五节 烯烃的其他氧化反应 93
第六节 烯烃α-H的氧化反应 100
第三章 炔烃的氧化 111
第一节 炔键的氧化断裂反应 111
第二节 端基炔的氧化偶联反应 113
第三节 炔烃氧化生成酮 117
第四节 炔键α-H的氧化 125
第四章 芳烃的氧化 127
第一节 芳烃的侧链氧化 127
一、芳环侧链氧化为芳基羧酸 127
1．化学氧化法 127
2．催化氧化法 129
二、侧链氧化为羰基化合物 140
1．化学氧化法 140
2．催化氧化法 142
3．电化学氧化法 143
三、氧化为醇 149
第二节 芳环的氧化 151
一、芳烃氧化生成酚 151
二、芳环的氧化偶联反应 155
三、芳环被破坏的氧化 158
第五章 卤代烃的氧化 169
第一节 卤代烷被含氮试剂氧化为羰基化合物 169
一、Sommelet反应 169
二、Krohnke氧化反应 174
第二节 卤代烷被二甲亚砜氧化为羰基化合物 178
第三节 卤代烷的其他氧化法 182
一、硝酸酯的水解 182
二、2-硝基丙烷法 184
三、其他氧化剂氧化法 185
第六章 醇的氧化和脱氢 187
第一节 醇氧化为羰基化合物 187
一、醇的化学氧化法 187
1．铬类氧化剂氧化法 187
2．锰类氧化剂氧化法 203
3．卤素氧化剂 207
4．其他无机氧化剂 211
5．有机氧化剂 214
第二节 醇的催化氧化和催化脱氢反应制备羰基化合物 244
第三节 叔醇的氧化 247
第四节 二元醇的氧化 248
第五节 醇氧化为羧酸 256
第七章 酚的氧化 265
第一节 Elbs氧化反应 265
第二节 氧化生成醌类化合物 269
第三节 酚的氧化偶联反应 276
第四节 酚的开环氧化 279
第八章 醚的氧化反应 281
第一节 醚类化合物氧化成酯 281
第二节 醚类化合物氧化为羰基化合物 286
第三节 醚类化合物氧化为羧酸 288
第九章 醛、酮的氧化反应 291
第一节 醛的氧化 291
一、氧化成羧酸 291
二、Dakin氧化反应 301
三、Cannizzaro反应 304
第二节 酮的氧化 312
一、Baeyer-Villiger反应（拜耶尔-魏立格反应） 312
二、羰基化合物α-氢的氧化和脱氢 329
三、酮氧化生成过氧化物 334
四、卤仿反应 336
五、α-羟基酮和二酮的氧化 341
六、氧化为羧酸 347
第十章 羧酸的氧化 351
第一节 有机过氧酸 351
第二节 氧化脱羧反应 354
一、羧酸金属盐的脱羧 354
二、四乙酸铅催化下的脱羧反应 361
三、卤化脱羧反应 371
第三节 取代羧酸的脱羧 379
第十一章 羧酸衍生物的氧化 393
第一节 酯的氧化 393
一、酯的热裂解反应 393
二、脱酯基反应 395
三、Barton自由基型脱羧反应 402
第二节 酰胺的氧化 405
第三节 酸酐的氧化 411
第四节 酰氯的氧化 413
第十二章 含氮化合物的氧化 418
第一节 硝基化合物的氧化 418
一、硝基烷烃的氧化 418
α-硝基羧酸的制备和脱羧 426
第二节 胺的氧化 427
一、胺氧化为硝基化合物 427
二、叔胺氧化物 435
三、氧化为酰胺 443
四、芳香胺氧化为醌 444
五、氧化为腈 446
六、氧化为羰基化合物或羧酸 450
七、芳香胺氧化为偶氮化合物 452
八、胺氧化为亚硝基化合物和羟胺 455
九、芳香胺芳环上的氧化反应 458
十、亚胺的氧化 459
第三节 肟的氧化 461
一、肟氧化为硝基化合物 462
二、肟氧化为羰基化合物 464
三、酮肟的四乙酸铅氧化 467
第四节 亚硝基化合物的氧化 468
第五节 偶氮和偶氮氧化物的氧化 469
第六节 腈的氧化 471
第七节 肼的氧化 476
第八节 腙的氧化 480
第十三章 糖类化合物的氧化 484
第一节 糖羰基的氧化 484
第二节 糖羟基的氧化 491
第十四章 α-氨基酸的氧化 501
第一节 α-氨基酸脱羧脱氨基生成羰基化合物 501
第二节 α-氨基酸氧化为腈类化合物 505
第十五章 含硫化合物的氧化 508
第一节 硫醇、硫酚、异硫氰酸酯的氧化 508
一、硫醇、硫酚氧化为二硫化物 508
二、硫醇、硫酚和异硫氰酸酯氧化为磺酸类化合物 514
第二节 二硫化物的氧化 520
第三节 硫醚氧化为亚砜和砜 523
第四节 其他含硫化合物的氧化 539
第十六章 含硅、磷化合物的氧化 541
第一节 含硅化合物的氧化 541
一、烯醇硅醚的氧化 541
二、硅烷的氧化 544
第二节 含磷化合物的氧化 548
第三节 其他元素有机化合物的氧化 551