第一章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特点 1
1.2.1 有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象 1
1.2.2 有机化合物性质上的特点 2
1.3 有机化合物中的共价键 3
1.4 有机化合物中共价键的性质 5
1.5 共价键的断裂——均裂与异裂 7
1.6 有机化学中的酸碱概念 7
1.7 有机化合物的分类 8
1.8 有机化学的内容和学习有机化学的目的 10
第二章 烷烃 11
2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 11
2.2 烷烃的命名 15
2.3 烷烃的结构 17
2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道 17
2.3.2 其他烷烃的结构 18
2.4 烷烃的构象 19
2.4.1 乙烷的构象 19
2.4.2 丁烷的构象 21
2.5 烷烃的物理性质 22
2.6 烷烃的化学性质 24
2.6.1 氧化反应 25
2.6.2 异构化反应 25
2.6.3 裂化反应 25
2.6.4 取代反应 26
2.7 甲烷氯代反应历程 28
2.8 甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡状态 29
2.9 一般烷烃的卤代反应历程 32
2.10 烷烃的天然来源 33
习题 34
第三章 烯烃 37
3.1 烯烃的构造异构和命名 37
3.2 乙烯的结构 38
3.2.1 乙烯的结构 38
3.2.2 顺反异构现象 40
3.3 顺反异构体的命名法 40
3.4 烯烃的来源和制法 42
3.4.1 烯烃的工业来源和制法 42
3.4.2 烯烃的实验室制法 43
3.5 烯烃的物理性质 43
3.6 烯烃的化学性质 44
3.6.1 烯烃的催化加氢 45
3.6.2 烯烃的亲电加成反应 45
3.6.3 烯烃的自由基加成 51
3.6.4 烯烃的硼氢化反应 52
3.6.5 烯烃的氧化 54
3.6.6 烯烃的臭氧化反应 54
3.6.7 烯烃的聚合反应 55
3.6.8 烯烃α氢原子上的反应 56
3.7 重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯 56
习题 57
第四章 炔烃二烯烃红外光谱 59
（一）炔烃 59
4.1 炔烃的异构和命名 59
4.2 炔烃的结构 59
4.3 炔烃的物理性质 61
4.4 炔烃的化学性质 61
4.4.1 叁键碳上氢原子的活泼性（酸性） 61
4.4.2 炔烃的加成反应 63
4.4.3 炔烃的氧化 66
4.4.4 炔烃的聚合反应 66
4.5 重要的炔烃——乙炔 66
（二） 二烯烃 68
4.6共轭二烯烃的结构和共轭效应 69
4.7 超共轭效应 72
4.8 共轭二烯烃的性质 73
4.8.1 共轭二烯烃的1，2-加成和1，4-加成 73
4.8.2 双烯合成——狄尔斯-阿德尔反应 76
4.8.3 共轭二烯烃的聚合反应 76
4.9 天然橡胶和合成橡胶 78
4.9.1 天然橡胶 78
4.9.2 合成橡胶 78
（三）红外光谱 79
4.10 电磁波谱的概念 80
4.11 红外光谱 81
4.11.1 分子振动、分子结构与红外光谱 82
4.11.2 脂肪族烃的红外光谱 83
习题 87
第五章 脂环烃 89
5.1 脂环烃的定义和命名 89
5.2 脂环烃的性质 91
5.2.1 环烷烃的反应 92
5.2.2 环烯烃和环二烯烃的反应 93
5.3 环烷烃的环张力和稳定性 93
5.4 环烷烃的结构 95
5.4.1 环丙烷的结构 95
5.4.2 环丁烷的结构 95
5.4.3 环戊烷的结构 96
5.4.4 环己烷的结构 96
5.4.5 十氢化萘的结构 99
5.5 萜类和甾族化合物 99
5.5.1 萜类 99
5.5.2 甾族化合物 101
习题 102
第六章 单环芳烃 105
6.1 苯的结构 105
6.1.1 凯库勒结构式 105
6.1.2 苯分子结构的近代概念 107
6.2 单环芳烃的构造异构和命名 112
6.3 单环芳烃的来源和制法 113
6.3.1 煤的干馏 113
6.3.2 石油的芳构化 114
6.4 单环芳烃的物理性质 114
6.5 单环芳烃的化学性质 117
6.5.1 取代反应 117
6.5.2 加成反应 123
6.5.3 芳烃侧链反应 124
6.6 苯环上亲电取代反应的定位规律 125
6.6.1 定位规律 125
6.6.2 定位规律的解释 127
6.6.3 苯的二元取代产物的定位规律 131
习题 132
第七章 多环芳烃和非苯芳烃 132
7.1 联苯及其衍生物 135
7.2 稠环芳烃 137
7.2.1 萘及其衍生物 137
7.2.2 蒽和菲 142
7.2.3 其他稠环芳烃 144
7.3 非苯芳烃 145
习题 149
第八章 卤代烃 151
8.1 卤代烷 151
8.1.1 卤烷的命名 151
8.1.2 卤烷的制法 152
8.1.3 卤烷的物理性质 153
8.1.4 卤烷的化学性质 154
8.2 卤代烯烃 167
8.2.1 卤代烯烃的分类和命名 167
8.2.2 双键位置对卤原子活泼性的影响 167
8.3 卤代芳烃 171
8.3.1 氯苯 172
8.3.2 苯氯甲烷 173
8.4 多卤代烃 174
8.4.1 三氯甲烷 175
8.4.2 四氯化碳 175
8.4.3 多氟代烃 176
习题 177
第九章 醇和醚 182
（一）醇 182
9.1 醇的结构、分类、异构和命名 182
9.1.1 醇的结构 182
9.1.2 醇的分类 183
9.1.3 醇的异构和命名 183
9.2 醇的制法 185
9.2.1 烯烃水合 185
9.2.2 从卤烃水解 186
9.2.3 从醛、酮、羧酸酯还原 186
9.2.4 从格利雅试剂制备 188
9.3 醇的物理性质 188
9.4 醇的化学性质 191
9.4.1 与活泼金属的反应 191
9.4.2 卤烃的生成 192
9.4.3 与无机酸的反应 194
9.4.4 脱水反应 194
9.4.5 氧化和脱氢 196
9.5 重要的醇 197
9.5.1 甲醇 197
9.5.2 乙醇 197
9.5.3 乙二醇 198
9.5.4 丙三醇 199
9.5.5 苯甲醇 200
9.6 硫醇 200
9.6.1 制法 201
9.6.2 性质 201
（二）醚 202
9.7 醚的构造、分类和命名 202
9.8 醚的制法 203
9.8.1 从醇去水 203
9.8.2 从卤烷与醇金属作用（威廉森合成法） 204
9.9 醚的性质 204
9.9.1 醚的物理性质 204
9.9.2 醚的化学性质 205
9.10 乙醚 207
9.11 环醚 207
9.11.1 环氧乙烷 207
9.11.2 1，4-二氧六环 208
9.12 冠醚 209
9.13 硫醚 210
9.13.1 结构和命名 210
9.13.2 制法 210
9.13.3 性质 210
习题 211
第十章 酚和醌 214
（一）酚 214
10.1 酚的构造、分类和命名 214
10.2 酚的制法 215
10.2.1 从异丙苯制备 215
10.2.2 从芳卤衍生物制备 216
10.2.3 从芳磺酸制备 217
10.3 酚的物理性质 218
10.4 酚的化学性质 220
10.4.1 酚羟基的反应 220
10.4.2 芳环上的亲电取代反应 223
10.4.3 与三氯化铁的显色反应 227
10.5 重要的酚 227
10.5.1 苯酚 227
10.5.2 甲苯酚 228
10.5.3 对苯二酚 228
10.5.4 萘酚 228
10.6 环氧树脂 229
10.7 离子交换树脂 230
（二）醌 232
10.8 苯醌 232
10.8.1 制法 232
10.8.2 性质 233
10.9 萘醌和蒽醌 234
10.9.1 萘醌 234
10.9.2 蒽醌 235
习题 236
第十一章 醛和酮核磁共振谱 239
11.1 醛、酮的结构和命名 239
11.2 醛、酮的制法 240
11.2.1 醇的氧化和脱氢 240
11.2.2 炔烃水合 242
11.2.3 同碳二卤化物水解 242
11.2.4 傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应 242
11.2.5 芳烃的氧化 243
11.2.6 羰基合成 244
11.3 醛、酮的物理性质 244
11.4 醛、酮的化学性质 246
11.4.1 醛、酮的加成反应 246
11.4.2 醛、酮α氢原子的活泼性 251
11.4.3 氧化和还原 255
11.5 重要的醛和酮 258
11.5.1 甲醛 258
11.5.2 乙醛 259
11.5.3 丙酮 259
11.5.4 乙烯酮 260
11.6 核磁共振谱 260
习题 264
第十二章 羧酸及其衍生物 267
（一）羧酸 267
12.1 羧酸的结构、分类和命名 267
12.1.1 羧酸的结构 267
12.1.2 羧酸的分类和命名 267
12.2 羧酸的制法 270
12.2.1 从烃氧化 270
12.2.2 从腈水解 271
12.2.3 从格利雅试剂制备 271
12.2.4 从伯醇或醛制备 272
12.2.5 从烯烃与一氧化碳及水作用制备 272
12.3 羧酸的物理性质 272
12.4 羧酸的化学性质 275
12.4.1 酸性 275
12.4.2 羧酸衍生物的生成 277
12.4.3 羧基中＞C=O基还原为醇的反应 277
12.4.4 脱羧反应 277
12.4.5 α氢原子的氯代反应、诱导效应 278
12.5 重要的羧酸 280
12.5.1 甲酸 280
12.5.2 乙酸 281
12.5.3 丙烯酸 282
12.5.4 乙二酸 282
12.5.5 己二酸 283
12.5.6 苯甲酸 283
12.5.7 邻苯二甲酸 284
12.5.8 对苯二甲酸 285
（二）羧酸衍生物 286
12.6 羧酸衍生物的结构和命名 286
12.7 羧酸衍生物的物理性质 287
12.8 羧酸衍生物的制法 290
12.8.1 酰氯的制法 290
12.8.2 羧酸酐的制法 291
12.8.3 羧酸酯的制法 291
12.8.4 酰胺的制法 292
12.9 羧酸衍生物的反应 293
12.9.1 羧酸衍生物的亲核取代（加成-消除）反应 293
12.9.2 羧酸衍生物的水解 294
12.9.3 羧酸衍生物的醇解 296
12.9.4 羧酸衍生物的氨解 296
12.9.5 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应 296
12.9.6 羧酸衍生物的还原 297
12.9.7 过氧化物的生成 298
12.9.8 酰胺的去水和降级反应 299
12.10 重要的羧酸衍生物 299
12.10.1 顺丁烯二酸酐 299
12.10.2 α-甲基丙烯酸甲酯及其聚合物 300
12.10.3 乙酸乙烯酯及其聚合物 300
12.10.4 丙二酸二乙酯及其在合成上的应用 301
12.10.5 蜡和油脂 302
12.10.6 ε-己内酰胺及其聚合物 304
12.11 碳酸衍生物 304
12.11.1 碳酰氯（俗称光气） 305
12.11.2 碳酰胺（俗称尿素或脲） 305
12.11.3 硫脲 307
12.11.4 胍 308
习题 308
第十三章 羟基酸和羰基酸 312
（一）羟基酸 312
13.1 羟基酸的分类和命名 312
13.2 羟基酸的制法 313
13.3 羟基酸的物理性质 314
13.4 羟基酸的化学性质 314
13.5 重要的羟基酸 316
13.5.1 乳酸 316
13.5.2 酒石酸 316
13.5.3 水杨酸 317
（二）羰基酸 317
13.6 羰基酸的分类和命名 317
13.7 乙酰乙酸乙酯的制法 318
13.8 乙酰乙酸乙酯的互变异构 318
13.9 乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解 319
13.10 乙酰乙酸乙酯亚甲基活泼氢的反应 320
13.11 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 320
习题 321
第十四章 立体化学 322
14.1 手性和对映体 322
14.2 旋光性和比旋光度 324
14.2.1 旋光性 324
14.2.2 比旋光度 325
14.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异物 326
14.4 构型的表示法，构型的确定和构型的标记 327
14.4.1 构型的表示法 327
14.4.2 构型的确定 328
14.4.3 构型的标记 329
14.5 含有多个手性碳原子化合物的立体异构 332
14.6 外消旋体的拆分 335
14.7 手性合成（不对称合成） 336
14.8 环状化合物的立体异构 337
14.9 不含手性碳原子化合物的对映异构 338
14.10 含有其他手性原子化合物的对映异构 339
习题 340
第十五章 硝基化合物和胺 342
（一）硝基化合物 342
15.1 硝基化合物的分类、结构和命名 342
15.2 硝基化合物的制法 343
15.3 硝基化合物的物理性质 345
15.4 硝基化合物的化学性质 346
15.4.1 与碱作用 346
15.4.2 还原 347
15.4.3 苯环上的取代反应 348
15.4.4 硝基对邻、对位上取代基的影响 349
（二）胺 350
15.5 胺的分类、命名和结构 350
15.6 胺的制法 352
15.6.1 从硝基化合物还原 352
15.6.2 从氨的烷基化 353
15.6.3 从腈还原 354
15.6.4 从霍夫曼酰胺降级反应 354
15.6.5 从加布里尔合成法 354
15.7 胺的物理性质 355
15.8 胺的化学性质 357
15.8.1 碱性 357
15.8.2 烷基化 358
15.8.3 酰基化 359
15.8.4 磺酰化 360
15.8.5 与亚硝酸的反应 361
15.8.6 氧化 361
15.8.7 芳环上的取代反应 361
15.8.8 伯胺的异腈反应 363
15.9 季铵盐和季铵碱 363
（三）腈和异腈 364
15.10 腈 364
15.10.1 制法 364
15.10.2 性质 365
15.11 丙烯腈 365
15.12 异腈 366
15.12.1 制法 366
15.12.2 性质 366
15.13 异氰酸酯 366
习题 368
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 371
16.1 重氮化反应 371
16.2 重氮盐的性质及其在合成上的应用 372
16.2.1 放出氮的反应 372
16.2.2 保留氮的反应 374
16.3 偶氮化合物和偶氮染料 376
16.4 重氮甲烷和碳烯 377
16.4.1 重氮甲烷 377
16.4.2 碳烯 378
16.5 叠氮化合物和氮烯 381
16.5.1 叠氮化合物 381
16.5.2 氮烯 381
习题 382
第十七章 杂环化合物 385
17.1 杂环化合物的分类和命名 385
17.2 杂环化合物的结构与芳香性 388
17.3 五节 杂环化合物 390
17.3.1 呋喃 390
17.3.2 糠醛 391
17.3.3 噻吩 392
17.3.4 吡咯 393
17.3.5 吲哚 395
17.3.6 靛蓝 396
17.4 六节 杂环化合物 396
17.4.1 吡啶 396
17.4.2 喹啉和异喹啉 399
17.5 嘧啶、嘌呤及其衍生物 400
习题 401
第十八章 碳水化合物 403
18.1 概论 403
18.2 单糖的结构 403
18.2.1 单糖的开链结构式 404
18.2.2 单糖的构型 405
18.2.3 单糖的环状结构、变旋光现象和糖甙 406
18.2.4 吡喃糖的构象 410
18.3 单糖的反应 411
18.3.1 氧化反应 411
18.3.2 还原反应 412
18.3.3 与苯肼反应 413
18.3.4 生成醚和酯 414
18.3.5 碳链的增长和减短 415
18.4 二糖 416
18.4.1 蔗糖 416
18.4.2 麦芽糖 417
18.4.3 纤维二糖 417
18.5 多糖 418
18.5.1 淀粉 418
18.5.2 纤维素 419
18.5.3 肝糖 421
习题 421
第十九章 氨基酸蛋白质核酸 422
19.1 氨基酸 422
19.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 422
19.1.2 氨基酸的性质 422
19.1.3 氨基酸的制备 425
19.2 多酞 426
19.2.1 多肽结构的测定 427
19.2.2 多肽的合成 428
19.3 蛋白质 429
19.3.1 蛋白质的分类和功能 429
19.3.2 蛋白质的性质 430
19.3.3 蛋白质的结构 431
19.4 核酸 433
19.4.1 核苷酸和核苷 433
19.4.2 核酸的结构 435
19.4.3 核酸的功能 436
习题 438
第二十章 元素有机化合物 439
20.1 涵义和分类 439
20.2 有机锂化合物 439
20.2.1 制法 439
20.2.2 性质 440
20.3 有机铝化合物 441
20.3.1 烷基铝的制法 441
20.3.2 烷基铝的性质 442
20.4 有机硅化合物 442
20.4.1 硅烷，卤硅烷和烃基硅烷 443
20.4.2 烃基氯硅烷、硅醇、烷基正硅酸酯 444
20.4.3 有机硅高聚物 445
20.5 有机磷化合物 446
20.5.1 制法和性质 446
20.5.2 叶立德 447
20.5.3 魏悌希反应 449
20.5.4 有机磷杀虫剂 449
20.6 有机铁化合物——二茂铁 451
20.6.1 二茂铁的制法 451
20.6.2 二茂铁的结构和性质 452
习题 452
习题参考答案 454
索引 510
中英名称对照表 525