上篇 有机化学基础 3
1 绪论 3
1.1有机化合物、有机化学和化学药物 3
1.1.1有机化学的产生和发展 3
1.1.2化学药物课程的研究内容 3
1.1.3药物化学的发展简介 4
1.2有机化合物的特性 5
1.3共价键理论简介 5
1.3.1经典共价键理论 6
1.3.2现代共价键理论 7
1.4共价键的几个重要属性 8
1.4.1键长 8
1.4.2键角 9
1.4.3键能和键的离解能 10
1.4.4键的极性 10
1.5有机化合物的分类 12
1.5.1按碳架分类 12
1.5.2按官能团分类 13
习题 13
2 烷烃 16
2.1烷烃的通式和同分异构 16
2.2有机化合物中碳原子和氢原子的分类 17
2.3烷烃的结构 17
2.3.1碳原子的sp3杂化 17
2.3.2 σ键的形成和特点 18
2.4烷烃的命名 18
2.4.1烷基的概念 18
2.4.2普通命名法（习惯命名法） 19
2.4.3系统命名法 19
2.5烷烃的构象 21
2.5.1乙烷的构象 21
2.5.2正丁烷的构象 22
2.6烷烃的物理性质 23
2.7烷烃的化学性质 24
2.7.1卤代反应 24
2.7.2氧化反应 28
习题 28
3 烯烃和环烷烃 30
3.1烯烃 30
3.1.1烯烃的结构 30
3.1.2烯烃的通式和同分异构 31
3.1.3烯烃的命名 32
3.1.4烯烃的物理性质 34
3.1.5烯烃的化学性质 35
3.2环烷烃 43
3.2.1环烷烃的分类、同分异构和命名 43
3.2.2环烷烃的理化性质 45
3.2.3环烷烃的结构 47
3.2.4环己烷及其取代衍生物的构象 48
3.2.5十氢萘的构象 50
习题 50
4 炔烃和二烯烃 53
4.1炔烃 53
4.1.1炔烃的结构 53
4.1.2炔烃的同分异构和命名 54
4.1.3炔烃的理化性质 55
4.2二烯烃 59
4.2.1二烯烃的分类和命名 59
4.2.2共轭二烯烃的结构 60
4.2.3共轭二烯烃的反应 62
4.2.4共轭加成的理论解释 63
习题 64
5 对映异构 67
5.1手性分子和对映异构 67
5.1.1偏光 67
5.1.2旋光性物质和旋光度 68
5.1.3手性分子和对映异构 69
5.2含1个手性碳原子化合物的对映异构 70
5.3对映异构体的表示方法和构型标记 70
5.3.1对映异构体的表示方法 70
5.3.2构型的标记 71
5.4含2个手性碳原子化合物的对映异构 72
5.4.1含2个不相同手性碳原子的化合物 73
5.4.2含2个相同手性碳原子的化合物 74
5.5不含手性碳原子化合物的对映异构 75
5.5.1丙二烯型化合物 75
5.5.2联苯型化合物 76
5.6环状化合物的立体异构 76
5.7外消旋体的拆分 77
习题 79
6 芳烃 81
6.1苯的结构 81
6.1.1凯库勒（Kekule）式 81
6.1.2现代价键理论对苯分子结构的描述 82
6.1.3共振论对苯分子结构的描述 82
6.2苯及其同系物的同分异构和命名 83
6.2.1同分异构 83
6.2.2常见取代基 83
6.2.3命名 83
6.3苯及其同系物的物理性质 84
6.4苯及其同系物的化学性质 84
6.4.1苯环上的反应 84
6.4.2烷基苯侧链的反应 88
6.5芳环上亲电性取代反应的定位效应 89
6.5.1定位基的分类 89
6.5.2定位效应的理论解释 90
6.5.3二取代苯的定位效应 92
6.5.4定位效应在合成中的应用 92
6.6稠环芳烃 93
6.6.1稠环芳烃的命名 93
6.6.2萘的结构 94
6.6.3萘的化学性质 94
6.7休克尔规则 96
习题 97
7 卤代烃 99
7.1卤代烃的分类和命名 99
7.1.1分类 99
7.1.2命名 99
7.2卤代烃的物理性质 100
7.3卤代烃的化学性质 101
7.3.1亲核性取代反应 101
7.3.2消除反应 105
7.3.3与金属镁反应 107
7.4取代反应和消除反应的竞争 107
7.5卤代烃中卤原子的活泼性 108
习题 109
8 醇、酚、醚 111
8.1醇 111
8.1.1醇的分类和命名 111
8.1.2醇的物理性质 112
8.1.3醇的化学性质 113
8.1.4邻二醇 117
8.1.5硫醇 118
8.2酚 118
8.2.1酚的命名 118
8.2.2酚的理化性质 119
8.2.3酚的制备 124
8.3醚 125
8.3.1醚的分类和命名 125
8.3.2醚的理化性质 126
8.3.3环醚 127
8.3.4硫醚 127
8.3.5冠醚 128
8.3.6醚的制备 128
习题 129
9 醛和酮 132
9.1醛、酮的分类和命名 132
9.2醛、酮的物理性质 133
9.3醛、酮的化学性质 134
9.3.1亲核性加成反应 134
9.3.2 α-氢原子的反应 138
9.3.3氧化反应和还原反应 140
9.4醛、酮的制备 142
9.4.1醇的氧化与脱氢 142
9.4.2芳烃的氧化 142
9.4.3傅-克反应 143
9.4.4瑞穆-梯曼反应 143
9.4.5盖特曼-柯赫反应 143
9.5不饱和醛、酮 143
9.5.1 α，β-不饱和醛、酮 143
9.5.2烯酮 144
9.6醌类 145
9.6.1烯键的加成 145
9.6.2羰基的亲核加成 145
9.6.3 1，4-加成反应和1，6-加成反应 146
习题 146
10 羧酸及其衍生物 149
10.1羧酸 149
10.1.1羧酸的分类和命名 149
10.1.2羧酸的物理性质 150
10.1.3羧酸的结构 150
10.1.4羧酸的化学性质 150
10.2羧酸衍生物 155
10.2.1羧酸衍生物的命名 155
10.2.2羧酸衍生物的物理性质 156
10.2.3羧酸衍生物的化学性质 156
10.3碳酸衍生物 162
习题 162
11 取代羧酸 165
11.1取代羧酸的分类和命名 165
11.2卤代酸 166
11.2.1酸性 166
11.2.2与碱的反应 166
11.2.3达参缩合 167
11.3羟基酸和酚酸 167
11.3.1羟基酸 167
11.3.2酚酸 168
11.4羰基酸和羰基酸酯 169
11.4.1羰基酸 169
11.4.2乙酰乙酸乙酯 169
11.4.3丙二酸二乙酯 172
11.5氨基酸 172
11.5.1两性及等电点 173
11.5.2氨基酸受热后的变化 174
11.5.3显色反应 174
11.5.4肽与蛋白质 175
习题 175
12 有机含氮化合物 177
12.1硝基化合物 177
12.1.1分类和命名 177
12.1.2物理性质 177
12.1.3化学性质 178
12.2胺类 180
12.2.1胺的分类和命名 180
12.2.2胺的结构 181
12.2.3胺的物理性质 182
12.2.4胺的化学性质 183
12.2.5胺的制备 190
12.3重氮化合物与偶氮化合物 191
12.3.1结构与命名 191
12.3.2重氮盐的性质 191
习题 193
13 芳香杂环化合物 195
13.1杂环化合物的分类与命名 195
13.1.1分类 195
13.1.2命名 195
13.2五元杂环化合物 197
13.2.1含1个杂原子的五元杂环化合物 198
13.2.2含2个杂原子的五元杂环化合物 201
13.3六元杂环化合物 202
13.3.1含1个杂原子的六元杂环化合物 202
13.3.2含2个杂原子的六元杂环化合物 206
13.4由2个杂环形成的稠杂环化合物 206
13.5杂环化合物合成法 207
13.5.1喹啉及其衍生物合成法 207
13.5.2嘧啶类化合物合成法 207
习题 208
14 糖类化合物和萜类化合物 210
14.1糖类化合物 210
14.1.1糖类化合物的定义和分类 210
14.1.2单糖 211
14.1.3双糖 216
14.1.4多糖 217
14.2萜类化合物 219
14.2.1萜类化合物的定义和分类 219
14.2.2单萜类化合物 219
14.2.3其他萜类化合物 222
习题 223
下篇 药物各论 227
15 麻醉药 227
15.1全身麻醉药 227
15.1.1吸入性麻醉药 227
15.1.2静脉麻醉药 228
15.2局部麻醉药 229
15.2.1普鲁卡因的发现过程 230
15.2.2局麻药的结构类型 231
15.2.3局麻药的构效关系 232
习题 236
16 镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药 237
16.1镇静催眠药 237
16.1.1巴比妥类药物 237
16.1.2苯二氮？类药物 239
16.1.3其他类药物 241
16.2抗癫痫药 243
16.3抗精神失常药 245
16.3.1抗精神病药 245
16.3.2抗抑郁药 250
16.3.3抗焦虑药 252
习题 252
17 解热镇痛药、非甾体抗炎药和镇痛药 253
17.1解热镇痛药 253
17.1.1作用机理 253
17.1.2解热镇痛药物 254
17.1.3解热镇痛药的稳定性 256
17.2非甾体抗炎药 258
17.2.1非选择性的非甾体抗炎药 258
17.2.2选择性的COX-2抑制剂 262
17.3抗痛风药 265
17.4镇痛药 266
17.4.1吗啡及其衍生物 267
17.4.2合成镇痛药 268
17.4.3内源性镇痛物质 271
17.4.4镇痛药物的构效关系 271
18 抗过敏药和抗溃疡药 276
18.1抗过敏药 276
18.1.1 H1受体拮抗剂的发展 276
18.1.2 H1受体拮抗剂的构效关系 280
18.2抗溃疡药 282
18.2.1 H2受体拮抗剂 282
18.2.2质子泵抑制剂 283
习题 286
19 拟肾上腺素药和抗肾上腺素药 287
19.1拟肾上腺素药 287
19.1.1拟肾上腺素药的发展 288
19.1.2拟肾上腺素药的构效关系 289
19.2抗肾上腺素药 293
19.2.1 α受体拮抗剂 293
19.2.2 β受体拮抗剂 294
习题 297
20 拟胆碱药和抗胆碱药 298
20.1拟胆碱药 298
20.1.1胆碱受体激动剂 298
20.1.2胆碱酯酶抑制剂 300
20.2抗胆碱药 304
20.2.1 M胆碱受体拮抗剂 304
20.2.2 N胆碱受体拮抗剂 307
习题 312
21 心血管系统药物 313
21.1强心药 313
21.1.1强心苷类 313
21.1.2非苷类 314
21.2抗心绞痛药 315
21.2.1硝酸酯及亚硝酸酯类 315
21.2.2钙拮抗剂 316
21.2.3 β受体阻断剂 317
21.3血脂调节药 320
21.3.1烟酸类 320
21.3.2苯氧乙酸类 321
21.3.3羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂 321
21.3.4其他类型 322
21.4抗心律失常药 324
21.4.1钠通道阻滞剂 325
21.4.2钙通道阻滞剂 326
21.4.3钾通道阻断剂 326
21.4.4 β受体拮抗剂 327
21.5抗高血压药 329
21.5.1作用于自主神经系统的药物 330
21.5.2影响RAS系统的药物 331
21.5.3作用于离子通道的药物 334
习题 335
22 抗菌药和抗病毒药 336
22.1磺胺类药物及抗菌增效剂 336
22.1.1磺胺类药物的发展 337
22.1.2磺胺类药物的构效关系 338
22.1.3磺胺类药物的作用机制 338
22.1.4抗菌增效剂 340
22.2喹诺酮类抗菌药 342
22.2.1喹诺酮类抗菌药的发展概况 342
22.2.2喹诺酮类药物的分类 343
22.2.3喹诺酮类药物的构效关系 344
22.3抗结核病药 346
22.3.1抗生素类抗结核病药 346
22.3.2合成抗结核病药 347
22.4异喹啉类及硝基呋喃类抗菌药 349
22.5抗真菌药 350
22.5.1抗生素类抗真菌药 350
22.5.2合成抗真菌药 351
22.6抗病毒药 354
22.6.1金刚烷胺类 354
22.6.2核苷类 355
22.6.3其他类 357
习题 359
23 抗生素 360
23.1 β-内酰胺类抗生素 360
23.1.1 β-内酰胺类抗生素的发展、结构特点及分类 360
23.1.2青霉素及半合成青霉素类 362
23.1.3头孢菌素及半合成头孢菌素类 366
23.1.4非典型的β-内酰胺类抗生素及β-内酰胺酶抑制剂 371
23.2四环素类抗生素 373
23.3氨基糖苷类抗生素 375
23.4大环内酯类抗生素 377
23.5氯霉素类抗生素 380
习题 382
24 抗肿瘤药物 383
24.1烷化剂 383
24.1.1氮芥类 383
24.1.2乙撑亚胺类 386
24.1.3甲磺酸酯类及多元醇类 386
24.1.4亚硝基脲类 387
24.2抗代谢药物 389
24.2.1嘧啶拮抗物 389
24.2.2嘌呤拮抗物 390
24.2.3叶酸拮抗物 391
24.3抗肿瘤天然药物 393
24.3.1抗肿瘤抗生素 393
24.3.2抗肿瘤的植物药有效成分及其衍生物 394
24.4金属配合物抗肿瘤药物 397
习题 398
25 甾体化合物和甾类药物 399
25.1甾体化合物 399
25.1.1甾体化合物的基本碳架和命名 399
25.1.2甾体化合物碳架的构型和构象 400
25.2甾类药物 400
25.2.1雌激素类药物 401
25.2.2雄性激素和同化激素 405
25.2.3孕激素类药物和甾体避孕药 408
25.2.4肾上腺皮质激素 411
习题 415
26 维生素 416
26.1脂溶性维生素 416
26.1.1维生素A 416
26.1.2维生素D 417
26.1.3维生素E 418
26.1.4维生素K 418
26.2水溶性维生素 420
26.2.1 B族维生素 421
26.2.2维生素C 422
习题 423
27 药物的化学结构与药效的关系 424
27.1影响药物作用的主要因素 424
27.2药物的理化性质对药效的影响 425
27.2.1药物结构的官能团对药物理化性质的影响 425
27.2.2药物的理化性质对药效的影响 426
27.2.3电子云密度分布对药效的影响 428
27.2.4药物的立体结构对药效的影响 428
27.3药物分子与受体的键合形式 431
习题 433
28 新药研究概述 434
28.1先导化合物的发现 434
28.1.1从天然活性物质中筛选和发现先导化合物 435
28.1.2用普筛方法发现先导化合物 436
28.1.3以生物化学或药理学为基础发现先导化合物 436
28.1.4从药物的代谢产物中发现先导化合物 437
28.1.5从药物临床副作用的观察中发现先导化合物 438
28.1.6由药物合成的中间体作为先导物 439
28.1.7幸运发现 439
28.1.8通过组合化学的方法得到先导化合物 440
28.2先导化合物优化的一般方法 440
28.2.1生物电子等排原理 440
28.2.2前药原理 441
28.2.3硬药和软药 443
28.3计算机辅助药物设计简介 444
28.3.1直接药物设计 444
28.3.2间接药物设计 446
习题 449
习题参考答案 450