化学药物 第2版PDF电子书下载

上篇 有机化学基础 3

1 绪论 3

1.1有机化合物、有机化学和化学药物 3

1.1.1有机化学的产生和发展 3

1.1.2化学药物课程的研究内容 3

1.1.3药物化学的发展简介 4

1.2有机化合物的特性 5

1.3共价键理论简介 5

1.3.1经典共价键理论 6

1.3.2现代共价键理论 7

1.4共价键的几个重要属性 8

1.4.1键长 8

1.4.2键角 9

1.4.3键能和键的离解能 10

1.4.4键的极性 10

1.5有机化合物的分类 12

1.5.1按碳架分类 12

1.5.2按官能团分类 13

习题 13

2 烷烃 16

2.1烷烃的通式和同分异构 16

2.2有机化合物中碳原子和氢原子的分类 17

2.3烷烃的结构 17

2.3.1碳原子的sp3杂化 17

2.3.2 σ键的形成和特点 18

2.4烷烃的命名 18

2.4.1烷基的概念 18

2.4.2普通命名法（习惯命名法） 19

2.4.3系统命名法 19

2.5烷烃的构象 21

2.5.1乙烷的构象 21

2.5.2正丁烷的构象 22

2.6烷烃的物理性质 23

2.7烷烃的化学性质 24

2.7.1卤代反应 24

2.7.2氧化反应 28

习题 28

3 烯烃和环烷烃 30

3.1烯烃 30

3.1.1烯烃的结构 30

3.1.2烯烃的通式和同分异构 31

3.1.3烯烃的命名 32

3.1.4烯烃的物理性质 34

3.1.5烯烃的化学性质 35

3.2环烷烃 43

3.2.1环烷烃的分类、同分异构和命名 43

3.2.2环烷烃的理化性质 45

3.2.3环烷烃的结构 47

3.2.4环己烷及其取代衍生物的构象 48

3.2.5十氢萘的构象 50

习题 50

4 炔烃和二烯烃 53

4.1炔烃 53

4.1.1炔烃的结构 53

4.1.2炔烃的同分异构和命名 54

4.1.3炔烃的理化性质 55

4.2二烯烃 59

4.2.1二烯烃的分类和命名 59

4.2.2共轭二烯烃的结构 60

4.2.3共轭二烯烃的反应 62

4.2.4共轭加成的理论解释 63

习题 64

5 对映异构 67

5.1手性分子和对映异构 67

5.1.1偏光 67

5.1.2旋光性物质和旋光度 68

5.1.3手性分子和对映异构 69

5.2含1个手性碳原子化合物的对映异构 70

5.3对映异构体的表示方法和构型标记 70

5.3.1对映异构体的表示方法 70

5.3.2构型的标记 71

5.4含2个手性碳原子化合物的对映异构 72

5.4.1含2个不相同手性碳原子的化合物 73

5.4.2含2个相同手性碳原子的化合物 74

5.5不含手性碳原子化合物的对映异构 75

5.5.1丙二烯型化合物 75

5.5.2联苯型化合物 76

5.6环状化合物的立体异构 76

5.7外消旋体的拆分 77

习题 79

6 芳烃 81

6.1苯的结构 81

6.1.1凯库勒（Kekule）式 81

6.1.2现代价键理论对苯分子结构的描述 82

6.1.3共振论对苯分子结构的描述 82

6.2苯及其同系物的同分异构和命名 83

6.2.1同分异构 83

6.2.2常见取代基 83

6.2.3命名 83

6.3苯及其同系物的物理性质 84

6.4苯及其同系物的化学性质 84

6.4.1苯环上的反应 84

6.4.2烷基苯侧链的反应 88

6.5芳环上亲电性取代反应的定位效应 89

6.5.1定位基的分类 89

6.5.2定位效应的理论解释 90

6.5.3二取代苯的定位效应 92

6.5.4定位效应在合成中的应用 92

6.6稠环芳烃 93

6.6.1稠环芳烃的命名 93

6.6.2萘的结构 94

6.6.3萘的化学性质 94

6.7休克尔规则 96

习题 97

7 卤代烃 99

7.1卤代烃的分类和命名 99

7.1.1分类 99

7.1.2命名 99

7.2卤代烃的物理性质 100

7.3卤代烃的化学性质 101

7.3.1亲核性取代反应 101

7.3.2消除反应 105

7.3.3与金属镁反应 107

7.4取代反应和消除反应的竞争 107

7.5卤代烃中卤原子的活泼性 108

习题 109

8 醇、酚、醚 111

8.1醇 111

8.1.1醇的分类和命名 111

8.1.2醇的物理性质 112

8.1.3醇的化学性质 113

8.1.4邻二醇 117

8.1.5硫醇 118

8.2酚 118

8.2.1酚的命名 118

8.2.2酚的理化性质 119

8.2.3酚的制备 124

8.3醚 125

8.3.1醚的分类和命名 125

8.3.2醚的理化性质 126

8.3.3环醚 127

8.3.4硫醚 127

8.3.5冠醚 128

8.3.6醚的制备 128

习题 129

9 醛和酮 132

9.1醛、酮的分类和命名 132

9.2醛、酮的物理性质 133

9.3醛、酮的化学性质 134

9.3.1亲核性加成反应 134

9.3.2 α-氢原子的反应 138

9.3.3氧化反应和还原反应 140

9.4醛、酮的制备 142

9.4.1醇的氧化与脱氢 142

9.4.2芳烃的氧化 142

9.4.3傅-克反应 143

9.4.4瑞穆-梯曼反应 143

9.4.5盖特曼-柯赫反应 143

9.5不饱和醛、酮 143

9.5.1 α，β-不饱和醛、酮 143

9.5.2烯酮 144

9.6醌类 145

9.6.1烯键的加成 145

9.6.2羰基的亲核加成 145

9.6.3 1，4-加成反应和1，6-加成反应 146

习题 146

10 羧酸及其衍生物 149

10.1羧酸 149

10.1.1羧酸的分类和命名 149

10.1.2羧酸的物理性质 150

10.1.3羧酸的结构 150

10.1.4羧酸的化学性质 150

10.2羧酸衍生物 155

10.2.1羧酸衍生物的命名 155

10.2.2羧酸衍生物的物理性质 156

10.2.3羧酸衍生物的化学性质 156

10.3碳酸衍生物 162

习题 162

11 取代羧酸 165

11.1取代羧酸的分类和命名 165

11.2卤代酸 166

11.2.1酸性 166

11.2.2与碱的反应 166

11.2.3达参缩合 167

11.3羟基酸和酚酸 167

11.3.1羟基酸 167

11.3.2酚酸 168

11.4羰基酸和羰基酸酯 169

11.4.1羰基酸 169

11.4.2乙酰乙酸乙酯 169

11.4.3丙二酸二乙酯 172

11.5氨基酸 172

11.5.1两性及等电点 173

11.5.2氨基酸受热后的变化 174

11.5.3显色反应 174

11.5.4肽与蛋白质 175

习题 175

12 有机含氮化合物 177

12.1硝基化合物 177

12.1.1分类和命名 177

12.1.2物理性质 177

12.1.3化学性质 178

12.2胺类 180

12.2.1胺的分类和命名 180

12.2.2胺的结构 181

12.2.3胺的物理性质 182

12.2.4胺的化学性质 183

12.2.5胺的制备 190

12.3重氮化合物与偶氮化合物 191

12.3.1结构与命名 191

12.3.2重氮盐的性质 191

习题 193

13 芳香杂环化合物 195

13.1杂环化合物的分类与命名 195

13.1.1分类 195

13.1.2命名 195

13.2五元杂环化合物 197

13.2.1含1个杂原子的五元杂环化合物 198

13.2.2含2个杂原子的五元杂环化合物 201

13.3六元杂环化合物 202

13.3.1含1个杂原子的六元杂环化合物 202

13.3.2含2个杂原子的六元杂环化合物 206

13.4由2个杂环形成的稠杂环化合物 206

13.5杂环化合物合成法 207

13.5.1喹啉及其衍生物合成法 207

13.5.2嘧啶类化合物合成法 207

习题 208

14 糖类化合物和萜类化合物 210

14.1糖类化合物 210

14.1.1糖类化合物的定义和分类 210

14.1.2单糖 211

14.1.3双糖 216

14.1.4多糖 217

14.2萜类化合物 219

14.2.1萜类化合物的定义和分类 219

14.2.2单萜类化合物 219

14.2.3其他萜类化合物 222

习题 223

下篇 药物各论 227

15 麻醉药 227

15.1全身麻醉药 227

15.1.1吸入性麻醉药 227

15.1.2静脉麻醉药 228

15.2局部麻醉药 229

15.2.1普鲁卡因的发现过程 230

15.2.2局麻药的结构类型 231

15.2.3局麻药的构效关系 232

习题 236

16 镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药 237

16.1镇静催眠药 237

16.1.1巴比妥类药物 237

16.1.2苯二氮？类药物 239

16.1.3其他类药物 241

16.2抗癫痫药 243

16.3抗精神失常药 245

16.3.1抗精神病药 245

16.3.2抗抑郁药 250

16.3.3抗焦虑药 252

习题 252

17 解热镇痛药、非甾体抗炎药和镇痛药 253

17.1解热镇痛药 253

17.1.1作用机理 253

17.1.2解热镇痛药物 254

17.1.3解热镇痛药的稳定性 256

17.2非甾体抗炎药 258

17.2.1非选择性的非甾体抗炎药 258

17.2.2选择性的COX-2抑制剂 262

17.3抗痛风药 265

17.4镇痛药 266

17.4.1吗啡及其衍生物 267

17.4.2合成镇痛药 268

17.4.3内源性镇痛物质 271

17.4.4镇痛药物的构效关系 271

18 抗过敏药和抗溃疡药 276

18.1抗过敏药 276

18.1.1 H1受体拮抗剂的发展 276

18.1.2 H1受体拮抗剂的构效关系 280

18.2抗溃疡药 282

18.2.1 H2受体拮抗剂 282

18.2.2质子泵抑制剂 283

习题 286

19 拟肾上腺素药和抗肾上腺素药 287

19.1拟肾上腺素药 287

19.1.1拟肾上腺素药的发展 288

19.1.2拟肾上腺素药的构效关系 289

19.2抗肾上腺素药 293

19.2.1 α受体拮抗剂 293

19.2.2 β受体拮抗剂 294

习题 297

20 拟胆碱药和抗胆碱药 298

20.1拟胆碱药 298

20.1.1胆碱受体激动剂 298

20.1.2胆碱酯酶抑制剂 300

20.2抗胆碱药 304

20.2.1 M胆碱受体拮抗剂 304

20.2.2 N胆碱受体拮抗剂 307

习题 312

21 心血管系统药物 313

21.1强心药 313

21.1.1强心苷类 313

21.1.2非苷类 314

21.2抗心绞痛药 315

21.2.1硝酸酯及亚硝酸酯类 315

21.2.2钙拮抗剂 316

21.2.3 β受体阻断剂 317

21.3血脂调节药 320

21.3.1烟酸类 320

21.3.2苯氧乙酸类 321

21.3.3羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂 321

21.3.4其他类型 322

21.4抗心律失常药 324

21.4.1钠通道阻滞剂 325

21.4.2钙通道阻滞剂 326

21.4.3钾通道阻断剂 326

21.4.4 β受体拮抗剂 327

21.5抗高血压药 329

21.5.1作用于自主神经系统的药物 330

21.5.2影响RAS系统的药物 331

21.5.3作用于离子通道的药物 334

习题 335

22 抗菌药和抗病毒药 336

22.1磺胺类药物及抗菌增效剂 336

22.1.1磺胺类药物的发展 337

22.1.2磺胺类药物的构效关系 338

22.1.3磺胺类药物的作用机制 338

22.1.4抗菌增效剂 340

22.2喹诺酮类抗菌药 342

22.2.1喹诺酮类抗菌药的发展概况 342

22.2.2喹诺酮类药物的分类 343

22.2.3喹诺酮类药物的构效关系 344

22.3抗结核病药 346

22.3.1抗生素类抗结核病药 346

22.3.2合成抗结核病药 347

22.4异喹啉类及硝基呋喃类抗菌药 349

22.5抗真菌药 350

22.5.1抗生素类抗真菌药 350

22.5.2合成抗真菌药 351

22.6抗病毒药 354

22.6.1金刚烷胺类 354

22.6.2核苷类 355

22.6.3其他类 357

习题 359

23 抗生素 360

23.1 β-内酰胺类抗生素 360

23.1.1 β-内酰胺类抗生素的发展、结构特点及分类 360

23.1.2青霉素及半合成青霉素类 362

23.1.3头孢菌素及半合成头孢菌素类 366

23.1.4非典型的β-内酰胺类抗生素及β-内酰胺酶抑制剂 371

23.2四环素类抗生素 373

23.3氨基糖苷类抗生素 375

23.4大环内酯类抗生素 377

23.5氯霉素类抗生素 380

习题 382

24 抗肿瘤药物 383

24.1烷化剂 383

24.1.1氮芥类 383

24.1.2乙撑亚胺类 386

24.1.3甲磺酸酯类及多元醇类 386

24.1.4亚硝基脲类 387

24.2抗代谢药物 389

24.2.1嘧啶拮抗物 389

24.2.2嘌呤拮抗物 390

24.2.3叶酸拮抗物 391

24.3抗肿瘤天然药物 393

24.3.1抗肿瘤抗生素 393

24.3.2抗肿瘤的植物药有效成分及其衍生物 394

24.4金属配合物抗肿瘤药物 397

习题 398

25 甾体化合物和甾类药物 399

25.1甾体化合物 399

25.1.1甾体化合物的基本碳架和命名 399

25.1.2甾体化合物碳架的构型和构象 400

25.2甾类药物 400

25.2.1雌激素类药物 401

25.2.2雄性激素和同化激素 405

25.2.3孕激素类药物和甾体避孕药 408

25.2.4肾上腺皮质激素 411

习题 415

26 维生素 416

26.1脂溶性维生素 416

26.1.1维生素A 416

26.1.2维生素D 417

26.1.3维生素E 418

26.1.4维生素K 418

26.2水溶性维生素 420

26.2.1 B族维生素 421

26.2.2维生素C 422

习题 423

27 药物的化学结构与药效的关系 424

27.1影响药物作用的主要因素 424

27.2药物的理化性质对药效的影响 425

27.2.1药物结构的官能团对药物理化性质的影响 425

27.2.2药物的理化性质对药效的影响 426

27.2.3电子云密度分布对药效的影响 428

27.2.4药物的立体结构对药效的影响 428

27.3药物分子与受体的键合形式 431

习题 433

28 新药研究概述 434

28.1先导化合物的发现 434

28.1.1从天然活性物质中筛选和发现先导化合物 435

28.1.2用普筛方法发现先导化合物 436

28.1.3以生物化学或药理学为基础发现先导化合物 436

28.1.4从药物的代谢产物中发现先导化合物 437

28.1.5从药物临床副作用的观察中发现先导化合物 438

28.1.6由药物合成的中间体作为先导物 439

28.1.7幸运发现 439

28.1.8通过组合化学的方法得到先导化合物 440

28.2先导化合物优化的一般方法 440

28.2.1生物电子等排原理 440

28.2.2前药原理 441

28.2.3硬药和软药 443

28.3计算机辅助药物设计简介 444

28.3.1直接药物设计 444

28.3.2间接药物设计 446

习题 449

习题参考答案 450